Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Detecção de produtos de conversão microbiológica de saponinas por microrganismos endofíticos isolados de Sapindus saponaria
Luciana da Silva Amaral (IC*), Luiz Fernando Arruda Santos (PG), Angelo D. Garbi (IC), Edson Rodrigues Filho (PQ*)
lu_samaral@yahoo.com.br, edinho@pesquisador.cnpq.br
Palavras Chave: saponinas, Sapindus saponaria, microrganismos, LC/MS, conversão microbiológica
Introdução
Saponinas são constituídas por uma aglicona com esqueleto triterpenoídico (FIGURA 1) ou esteroidal, a qual está associada uma ou duas cadeias de açúcares1. Elas possuem vasta aplicabilidade na indústria de cosméticos e grande potencial na indústria farmacêutica, uma vez que apresentam diversificada atividade biológica, destacando-se a atividade antifúngica2.
Trabalhos realizados por nosso grupo demonstraram que as saponinas são bons substratos para conversão microbiológica usando uma espécie de Xylaria, endofítica em Sapindus saponaria3, resultando na produção de diversos derivados, os quais podem ser de relevantes no setor biotecnológico.
Figura 1. Saponina s1: R = -Ara(p)–2Rha–3Xyl (882Da)
Resultados e Discussão
Novos microorganismos, quatro fungos e uma bactéria foram isolados frutos de S. saponaria.
Primeiramente realizou-se a esterilização do material vegetal baseado na metodologia de Petrini4. Em seguida, seccionou-se o fruto ao meio, sendo que casca e semente foram depositadas, separadamente, em placas de Petri contendo meio BDA para o crescimento microbiológico.
Para o experimento de biotransformação cultivou-se os microrganismos em meio de cultura líquido C’zapeck juntamente com 40 mg de saponinas durante 20 dias. O desenvolvimento microbiológico foi interrompido adicionando-se 70 mL de MeOH . Os extratos resultantes foram re-suspendidos em MeOH e analisados por LC/MS. A FIGURA 2 mostra os cromatogramas obtidos neste estudo.
Verifica-se em (B) a presença da saponina em 9,49 min, indicando que, mesmo após 20 dias de experimento, não foi totalmente transformada. Em (C) nota-se diversos isômeros com m/z 897, o que evidencia possíveis hidroxilações em posições distintas da molécula. Tal fato é de grande relevância, pois verificou-se, em estudos anteriores, a hidroxilação de saponinas. Já em (D) observa-se também uma variedade de isômeros com m/z 895, os quais ainda necessitam de dados experimentais mais detalhados que possam indicar a identidade do grupamento adicionado, podendo ser a inserção de um oxigênio carbonílico.
Figura 2. (A) Cromatograma de íons totais;
Cromatograma de íons selecionados (B) m/z 881, (C) m/z 897 , (D) m/z 895
Conclusões
Verificou-se a modificação química de saponinas por microrganismos endofíticos isolados de Sapindus saponaria, porém novas análises devem ser implementadas visando a elucidação estrutural destes produtos.
Agradecimentos
Agradecemos aos órgãos financiadores CNPq, FAPESP e CAPES.
____________________
1HOSTETTMANN, K.; MARSTON, A., Saponins. -Chemistry &
Phar. of Natural Products, Cambridge Uni. Press, Cambridge, 1995
2 MARSTON, A.; HOSTETTMANN, K. Ecol. Chem. and Biochem. Of Plant Terpenoids, Clarendon Press, Oxford, 1991 RO
OH
OH O
Time
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00
%
0 100
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00
%
0 100
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00
%
0 100
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00
%
0
100 6.57
15.64 14.74 9.65
11.06 23.64 29.11
14.06 6.66
11.96
9.57 15.60
23.51
9.48
16.97
9.48
6.57
5.20 11.53 14.02
(A) (B) (C) (D)
Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2
3 Santos L. F. A, et all 15o SBQ-ARPSC
4 Petrini, O. et all "Endophytic fungi of Stylosanthes: a first report". Mycologia, 85: 362-364, 1993
