Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
O OH O
O 1
2 3 4
5 6
7
8 9
1''' 1''
2''' 2''
3''' 4''' 5''' 3'' 5''
4''
9' 1' 7' 2' 3'
4' 5'
6' 8'
HO
O 1 OH 2 3 4
5 6
7
8 9
1'' 1'
2'' 2'
3'' 4'' 5'' 3' 5'
4'
Investigação fitoquímica de uma amostra de Própolis Verde - MG
Leonardo C. Tavares1 (PG),), Ângela M. C. Arriaga1* (PQ), Telma L. G. Lemos (PQ), Raimundo Braz- Filho2 (PQ) *angelamcarriaga@yahoo.com.br
1Departamento de Química Orgânica e Inorgânica – Universidade Federal do Ceará.
2Universidade Estadual do Norte Fluminense – Setor de Produtos Naturais
Palavras Chave: Fitoquímica, Própolis Verde.
Introdução
O termo Própolis significa defesa da cidade ou da colméia (pro “em defesa de” e polis “cidade”)1,2. Produto de apiários comercializado em paralelo ao mel, é um material resinoso de consistência viscosa elaborado pelas abelhas que coletam matéria-prima de diversas partes de plantas como brotos, cascas e exsudatos de árvores. Dessa maneira a composição da própolis é um reflexo direto da flora vegetal da qual se servem as abelhas1.
A Própolis é conhecida e utilizada pelo homem desde os tempos mais remotos. Os sacerdotes do antigo Egito a utilizavam freqüentemente como substância medicinal e como parte integrante dos unguentos e cremes de embalsamar3. Mais tarde, persas, romanos e incas também fizeram uso da própolis para tratamento de infecções3.
A Própolis Verde brasileira, produzida em São Paulo e Minas Gerais são constituídas principalmente de derivados prenilados do ácido p- cumárico e possui grande quantidade de flavonóides, muitos dos quais não estão presentes em Própolis da Europa, América do Norte e Ásia4.
Este trabalho buscou a reinvestigação fitoquímica de uma amostra de Própolis Verde de Minas Gerais, coletada na cidade de Passa Quatro.
Resultados e Discussão
A fração hexânica do extrato etanólico foi submetida a sucessivas colunas cromatográficas em gel de sílica, tendo como eluente misturas binárias de Hexano:AcOEt em ordem crescente de polaridade que levaram ao isolamento de [ácido (E)- 3-(4-(3-fenilpronanoiloxi)-3,5-bis(3-metilbut-2-enil) acrílico] (1, 30 mg), ácido 3,5-diprenil-4- hidroxinâmico (2, 8 mg), lupeol (4, 19 mg), a mistura α- e β-amirina (5, 26 mg), e ácido 3-prenil-4- hidroxinâmico (7, 23 mg).
Uma alíquota da fração clorofórmio (3,0 g), foi dissolvida em uma solução de NaHCO3 5% e posteriormente particionada com AcOEt. A fração aquosa contendo os sais dos compostos fenólicos foi acidificada com HCl concentrado até pH 4. Em seguida a solução foi particionada com AcOEt, e a fase orgânica foi concentrada à pressão reduzida, fornecendo a fração PCC-F (2, 1 g) contendo os compostos fenólicos. Essa fração foi submetida a sucessivas colunas de exclusão com Sephadex LH- 20, eluída com MeOH que levaram ao isolamento de
uma mistura de flavonóis (Ramnocitrina e Eupalitina) (3, 16 mg) e de acacetina (6, 23 mg).
As determinações estruturais dos compostos foram realizadas por análise de dados de RMN 1H e RMN 13C, incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados da literatura.
Figura 1. Estruturas dos compostos isolados da Própolis Verde.
Conclusões
A reinvestigação da Própolis Verde - MG permitiu confirmar seu perfil fitoquímico, com a ocorrência de compostos prenilados derivados do ácido cinâmico, flavonóides e triterpenos. O composto (1) está sendo relatado pela primeira vez na literatura.
Agradecimentos
CNPq, CAPES e PRONEX.1 Burdock, G. A. Review of the biological properties and toxicity of bee propolis. Food and Chemical Toxicology, v. 36, p. 347-363, 1998.
2 Marcucci, M. C. Propriedades biológicas e terapêuticas de constituintes químicos da própolis. Química Nova, v. 19, p. 529-535, 1996..
3 Pereira, et. al. Própolis: 100 anos de pesquisa e suas perspectivas futuras. Química Nova, v. 25, p. 321-326, 2002.
4 Simões, L. C. M. et al. Effect of Brazilian Green própolis on the production of reactive oxygen species by stimulated neutrophils.
Journal Ethnopharmacology, v. 94, p. 59-65, 2004.
(1) (2)
O
O OH
OH CH3O
OH
1 2
3 5 4 6 7
8 9
10 1' 2'
3' 4' 5'
A C 6'
B
O
O OH
OH CH3O
OH CH3O
6' 5'
4' 3' 2'
1'
10 8 9 7
6 5 4
3 2 1
A C B
HO
H H
H H H
H
1 2 3
4 5
6 7 8 9 10
11 12 13 14
15 16 17 18
19 20
21 22
23 24
25 26
27 28
29 30
(3)
(4)
R1 R2
2
3 4 5
6 7
8 9 10
11 12
13 14 15
16 17 18 1920 21
22
24 23
25 26
27
28 29
R1=CH3; R2=H R1=H; R2=CH3
1
30
(5)
O
O OH
OH
OH OH HO
1' 2'
3' 4' 5' 6' 1
2
43 5 6
7 8 9
10 (6)
HO
OH O 1 2 3 4
5 6
7 8 1'
2' 3' 4'
5'
9
(7)
