Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Perfil alcaloídico das folhas e galhos finos de Ephedranthus amazonicus R. E. Fries por espectrometria de massa (IES-EM/EM)
Danielle C. de Alencar1,* (PG), Felipe Moura Araújo da Silva1 (PG), Maria Lúcia B. Pinheiro1 (PQ), Afonso Duarte Leão de Souza 1 (PQ), Emmanoel Vilaça Costa2 (PQ), Andersson Barison3 (PQ),
Francinete R. Campos4 (PQ). *dcquimica@yahoo.com.br
1Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal do Amazonas, Núcleo de Pós- Graduação em Química, Departamento de Química, Universidade Federal de Sergipe, 3Departamento de Química,
Universidade Federal do Paraná, 4Departamento de Farmácia, Universidade Federal do Paraná.
Palavras Chave: Ephedrantus amazonicus, perfil alcaloídico, alcalóides oxoaporfinicos
Introdução
A família Annonaceae compreende cerca de 135 gêneros e mais de 2500 espécies distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais.[1] Caracterizada pela ocorrência de alcalóides do tipo isoquinolínico[2], os quais apresentam importantes propriedades biológicas, tais como: atividades citotóxica, antiespasmódica, antitumoral, antimicrobiana, antifúngica, antinflamatória, antiviral, antioxidante e antiprotozoário.[3-4] Dando continuidade ao estudo de plantas da família Annonaceae da região Amazônica, foi realizado o estudo do perfil alcaloídico por espectrometria de massa (IES-EM/EM) das folhas e galhos finos de Ephedrantus amazonicus R. E. Fries, conhecida popularmente como “envira-dura”.
Resultados e Discussão
Os espectros de massa (EM) das frações alcaloídicas das folhas e galhos finos de E. amazonicus foram avaliados por injeção direta das amostras em espectrômetro de massa com interface electrospray e analisador de íon-trap (FIA-ESI-IT-MS)[5], obtidos em modo positivo [M+H]+. Foram observados íons com m/z correspondentes aos íons moleculares protonados dos alcalóides liriodenina (1), lisicamina (2), O- metilmoschatolina (3), isomoschatolina (4) e 9-metoxi- isomoschatolina (5) (Figura 1). A análise do EM da fração alcaloídica das folhas evidenciou a presença dos íons m/z 322, 308 e 338 (Figura 2a), os quais foram fragmentados (MS2) e forneceram os perfis de fragmentação semelhante aos dos padrões dos alcalóides O-metilmoschatolina, isomoschatolina e 9- metoxi-isomoschatolina. O espectro de massa da fração alcaloídica dos galhos finos mostrou a presença dos íons m/z 276, 292, 308 e 338 (Figura 2b), que após a fragmentação MS2 permitiu identificar a presença dos alcalóides liriodenina, lisicamina, isomoschatolina e 9-metoxi-isomoschatolina.
Figura 1. Alcalóides identificados em E. amazonicus.
Figura 2. IES-EM da fração alcaloídica das folhas (A) e galhos finos (B) de E. amazonicus.
Conclusões
O uso da técnica ESI-EM/EM forneceu dados preliminares sobre o perfil químico das frações alcaloídicas das folhas e galhos finos de E.
amazonicus. Estes resultados são compatíveis com o isolamento dos alcalóides liriodenina, O- metilmoschatolina e isomoschatolina da planta em estudo.[6]
Agradecimentos
Ao CNPq pela bolsa concedida e à FAPEAM Projeto PIPT coordenado pela Profa. Dra. M.L.B. Pinheiro.
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1Chatrou, L. W.; Rainer, H.; Maas, P. J. M. New York Botanical Garden, New York, 2004. 18-20 p.
2Leboeuf, M; Cavé, A.; Bhaumik, P. K.; Mukherjee, R. Phytochemistry 1982, 21, 2873.
3Aniszewski, T. 5 ed. Elsevier’s Science & Technology Rights Department in Oxford, 2007.
4Osorio, D. E. J.; Montoya, P. G. L.;Arango, A. G. J. Revista de La Facultad de Quimica Farmacéutica 2006, 13,1,61
5Stévigny, C.; Jiwan, J-L. H.; Rozenberg, R.; Hoffmann, E.; Quetin- Leclercq, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 523.
6Alencar, D.C.de. Dissertação de Mestrado em Química,2010. UFAM.
R1 R2 R3 R4 R5 m/z
1 OCH3O H H H 276
2 OCH3 OCH3 H H H 292
3 OCH3 OCH3 OCH3 H H 322
4 OCH3 OCH3 OH H H 308
5 OCH3 OCH3 OH OCH3 H 338
308.45 #1567IT:48.176ST:0.73uS:5NL:1.48E3
F:ITMS + c ESI Full m s [200.00-500.00]
210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350
m /z 0
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100
Relative Intensity
344.74
268.79
262.90
292.49 274.58
204.77
284.32
338.94 355.38 256.90
328.10 276.76 290.42 301.03304.39306.27
228.83 246.96 350.72
222.79 320.81 334.32
206.79216.92218.91 234.77241.03245.03250.91 312.11
#1861IT:12.648ST:0.89uS:8NL:8.55E3 F:ITMS + c ESI Full m s [200.00-500.00]
210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350
m /z 0
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100
Relative Intensity
268.77
344.71 240.70
350.58 262.87
218.79
322.52 236.57
300.61 246.73
284.56 278.72
250.75 270.75 328.87334.34
292.80
258.44 306.67
202.90212.68 224.86 234.93 321.90 338.78 352.76
356.21 308.96
288.55 229.29
(A)
(B)
