2-(Trifluormetil)-3,4,7,8-tetraidro-2H-cromen-5(6H)

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

33^a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

O O

CF3 OH R O O Ar

O

ArCHO F₃C

O OMe

+ + R i

i: EtOH, TEA, 16h, refluxo

1 2a-e 3a-f

Ar Ph 4-MePh 4-ClPh 4-NO₂Ph 4-CHOPh 2 a b c d e

3 a b c d e f R Me Ph 4-FPh Furil Tienil naftil

4 (30 Compostos) 10-75%

2-(Trifluormetil)-3,4,7,8-tetraidro-2H-cromen-5(6H)-onas 3-Aroil-4-aril Substituídas via Metodologia Multicomponente

Jussara Navarini (PG)^a, Helio G. Bonacorso* (PQ)^a Guilherme P. Bortolotto (PG)^a, Susiane Cavinatto (PG)^a,Carson W. Wiethan (IC)^a, Liliane M. F. Porte (PG)^a, Gisele R. Paim (PG)^a, Marcos A. P. Martins (PQ)^a, Nilo Zanatta (PQ)^a, Miguel S. B. Caro (PQ)^b

aNúcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria - 97105-900 Santa Maria, RS. ^bDepartamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina – 88040-900 Florianópolis, SC. E-mail: heliogb@base.ufsm.br

Palavra chave: Reações multicomponentes, cromenonas, cromonas, cetonas

Introdução

Cromonas são compostos importantes por apresentarem atividade anti-tumoral, antiviral e diurética. Além disso, são usadas como pigmentos e materiais foto ativos¹. Cromonas podem ser sintetizadas a partir de reações multicomponentes, apresentando versatilidade, fácil execução e vantagens sobre os métodos convencionais^2,3 quando reagem dois compostos 1,3-dicarbonílicos (um cíclico e outro acíclico) e aldeídos aromáticos.

Neste contexto, o objetivo deste trabalho é descrever os resultados obtidos na síntese de 2- (trifluormetil)-3,4,7,8-tetraidro-2H-cromen-5(6H)- onas (4) empregando 1,3-ciclohexanodiona (1), aldeídos arílicos (2) e 4-metoxi-1,1,1-trifluor-3- alquen-2-onas(3) via metodologia multicomponente

Resultados e Discussão

Assim, este método traz como novidade a utilização de trifluormetilvinil cetonas (3) como compostos 1,3- dicarbonílicos acílicos mascarados. As reações entre 1,3-ciclohexanodiona (1), aldeídos arílicos (2) e 4-metoxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas (3), na presença de quantidades catalítica de trietilamina (TEA) sob reluxo de etanol por 24 horas, possibilitaram o isolamento de uma série de 2- (trifluormetil)-tetraidro-2H-cromenonas (4) com rendimentos de 10 - 75% (Esquema 1). A precipitação espontânea dos produtos 4 durante o tempo reacional foi fundamental facilitando o isolamento. Os compostos 4 foram caracterizados estruturalmente por RMN de ¹H, ¹³C e IV, e a sua pureza comprovada por análise elementar CHN.

Esquema 1: Síntese de 2-(trifluormetil)-3,4,7,8- tetraidro-2H-cromen-5(6H)-onas (4).

Conclusões

A metodologia multicomponente acima descrita mostrou ser eficiente e versátil para a obtenção de uma ampla série de 2-(trifluormetil)-3,4,7,8-tetraidro- 2H-cromen-5(6H)-onas 3-aroil-4-aril substituídas (4) e com rendimentos satisfatórios, quando trifluormetil vinil cetonas foram usadas como precursor dicarbonílico na presença de TEA como catalisador.

Agradecimentos

CNPq-CAPES-FATEC

____________________

1.G.R. Geen, J.M. Evans, A.K. Vong, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: Pyrans and Their benzo Derivatives: Applications, Vol. 5, Eds A.R. Katriztry, C.W. Rees, E.F.V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, pp. 469-500.

2. S. Song, L. Song, B. Dai, H. Yai, G. Jin, S. Zhu, M. Shao, Tetrahedron 2008, 64, 5728-5735.

3. (a) J. Azizian, B. Mirza, M.M. Mojtahedi, M.S. Abaee, M.

Sargordan, J. Fluorine Chemistry 2008, 129, 1083-1089. (b) S.

Gao, C.H. Tsai, C. Tseng, C. Yao, Tetrahedron 2008, 64, 9143- 9149.