Gramineen CoiX lacryma-jobi und Imperata cylindrica gegenüber

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Untersuchungen über das resistente Verhalten der

Gramineen CoiX lacryma-jobi und Imperata cylindrica gegenüber

dem herbiziden Wirkstoff Simazin

Doctoral Thesis Author(s):

Hurter, Jakob Publication date:

1967

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Diss. Nr. 4038

Untersuchungen über das resistente Verhalten der Gramineen Coix lacryma-jobi ^und Imperata cylindrica

gegenüber dem herbiziden Wirkstoff Simazin

ABHANDLUNG

ZUR ERLANGUNG DERWÜRDE EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN DER

EIDGENÖSSISCHEN

TECHNISCHEN HOCHSCHULE

ZÜRICH

VORGELEGT VON

Jakob Hurter

dipl.^sc.nat.ETH geboren^am 23. Februar 1935

von Zürich undAffolternam Albis ZH

Angenommen^aufAntrag^von Prof.Dr.Joh.Neukom,^Referent Prof.Dr. Ph.Matile, Korreferent

Zürich 1967

Dissertationsdruckerei Leemann AG

170 Vierteljahrsschriftder NaturforschendenGesellschaft in Zürich 1967

Schäften

beibehält,

^wären die

Voraussetzungen gegeben,

^ein

entsprechendes Enzym

oder eine andere chemische

Verbindung

^mit

gleicher

^{Funktion zuisolieren.}

Produkte einer

Ringöffnung

Hessen sich nicht finden. An dieser Stelle sei aller¬

dings

^auf den Verlust an Aktivität beim

Lyophilisieren

^{der Gewebe von}

Imperata cylindrica hingewiesen.

^Diese

Erscheinung

^{ist unter} Umständen auf die

Bildung flüchtiger Abbauprodukte

zurückzuführen. Die

Entstehung

^{solcher Substanzen}

während der

Aufarbeitung

^{ist nicht}

wahrscheinlich,

^da die Pflanzen bei

+2°C homogenisiert

^{und sofort}

tiefgefroren

wurden. Bei

künftigen

ähnlichen Versuchen

empfiehlt

^es

sich,

den Gewebebrei vor dem Gefriertrocknen mit einem

unpolaren Lösungsmittel auszuschütteln,

^{um eventuelle leicht}

flüchtige

^{Stoffe zu} erfassen. Im weitern würde eine

Denaturierung

^aller

Enzyme

^vorder Extraktion die

Möglichkeit erhöhen, Verbindungen

^zwischenPflanzeninhaltsstoffenund dem Herbizidzu finden.

Bekanntlich werden auch Triazin-Herbizide mit einer

Methylthio-

^oder

Methoxy- Gruppe

^{anstellevonChloram C-2}

hergestellt.

Diese Modifikationen sind wesentlich stabiler

gegenüber

^einer

Hydrolyse.

^{In Anbetracht dieser}

Eigenschaft

^{müsste ein}

empfindlicheres

Verhalten der in dieser Arbeit untersuchten Pflanzen resultieren.

Inwieweit ein

dealkyliertes

^oder

hydrolisiertes

^{Produkt die}

Geschwindigkeit

^der

andern Reaktion

beeinflusst,

wurde nicht untersucht. Durch

Verfütterung

^von

Hydroxysimazin

^oder

didealkyliertem

^Simazin

(2-Chlor-4,6-diamino-s-triazin)

^könnte

diese

Frage

beantwortet werden.

Die

Frage,

^was mit dem Pflanzeninhaltsstoff

Methoxybenzoxazinon

selbst ge¬

schieht,

bleibt offen.

Vergleichende

^{Versuche mit}

N-hydroxy-phthalimid

^{lassen den} Einfluss der

N-hydroxy-carbonyl-Gruppierung

im Molekül erkennen. Es ist

jedoch unklar,

ob diese Struktur eine

Änderung erfährt,

oder ob ihr eine

katalytische

^Wir¬

kung

^zukommt.

Die

Ähnlichkeit

des

Triazinringes

^{mit den}

Pyrimidinbasen

lässt den Einbau dieser

Gruppe

^von Herbiziden in die Nukleinsäuren vermuten.

Temperli,

Türler und Ercegovic

(1966)

haben in einer sehr interessanten Arbeit diese

Frage

^{näher be¬}

trachtet und in der Tat eine

Bestätigung

^dieser

Überlegung

erbracht. Es muss aller¬

dings

^erwähnt

werden,

^{dass diese}

Untersuchungen

^{anMutantenvon}Escherichia coli

ausgeführt wurden,

^die

Uracil-, Thymin-

^und

Arginin-abhängig

^waren.

3.5.

Schlussfolgerung

Die

gefundenen

^Resultate

zeigen,

wie die Pflanzen über

Möglichkeiten verfügen, phytozide

Substanzen unwirksamzumachen. Die

systematische Untersuchung

^solcher

Erscheinungen

^{könnte einerseits einen}

Weg öffnen,

^derzu weiteren selektiven Pesti¬

ziden

führt,

anderseits aber auch zu

Verbindungen,

^die

anfänglich

^resistente

Orga¬

nismenzu

beeinträchtigen vermögen.

4.

Zusammenfassung

1. Der Abbau des herbiziden Wirkstoffes Simazin

(2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-

s-triazin)

wurde in den beiden resistenten Gramineen Coix

lacryma-jobi (L.)

^und

Imperata cylindrica (L.)

Pal. untersucht.

Jahrgang ^{112 J. Hurter Verhaltenvoncoix}lacryma-jobi^u.Imperata cylindrica^{zuSimazin 171}

2. Beide Gräser wurden nach ihrem Gehalt an

2,4-Dihydroxy-7-methoxy-l,4-

benzoxazin-3-on untersucht. Mit zunehmendem Alter nimmt diese

Verbindung

ⁱⁿ

Coix

lacryma-jobi

rasch ab. In den Geweben von

Imperata cylindrica

konnte dieser Inhaltsstoff nicht

nachgewiesen

^werden.

3. Die Pflanzen wurden mit

14C-nngmarkiertem

^Simazin

gefüttert

und die radio¬

aktiven

Abbauprodukte

isoliert undidentifiziert.

4. Bei Coix

lacryma-jobi

^{wurde ein}

grösserer

^{Anteil an}

Hydroxyverbindungen gefunden

^{als bei}

Imperata cylindrica. Seitenkettenabspaltung

^wurde

dagegen

ⁱⁿ

beiden Gramineenbeobachtet.

5. Die Ursache des resistenten Verhaltens der beiden Pflanzen durfte in der Um¬

wandlung

des Simazinszu

Hydroxyverbindungen

^und

dealkylierten Abbauprodukten liegen.

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