• Nenhum resultado encontrado

Estudo químico das sementes de bacuri.

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2017

Share "Estudo químico das sementes de bacuri."

Copied!
5
0
0

Texto

(1)

ESTUDO Q U Í M I C O D A S S E M E N T E S D E B A C U R I .

M . H . S i l v a B e n t e s (*) H . S e r r u y a (*)

G . N . R o c h a F i l h o (*) R . L . O l i v e i r a Godoy (**) J . A . S i l v a C a b r a l (**) J . G. Soares M a i a (**)

RESUMO

A anatiiz compcuiatisja. dcu>

4émeutes de

bacuJu.

e

bacu/iipcuoi mo6t/iou, com /it&peAXo à. qofiduAji, dc^z/iznçcu no. compoo-içâo quayitLtativa

de

 ί,ο,ιχλ

acXdo-o

gàaxo&

[a

.cÀ.doi>

 paZnuXlco  44,2:42, 3, pahnitololco 13,2:1,0, QAtoÂxlco 2,3:4,6, oldldo 37,8:39,9

e

 Linolzlco 2,5: 

72,2;

S.*¾,

^hpuctvoamzYitQ.), aim da

p/teoença

de, trU-palmitÂMO. ΗΟΔ e.xtsuitivoi> Qfiaxo-i, da* azmmZzA

de

bauuvi,

em

aptizcAAv&t quanXxdade, (10%). EA£OA gosidioitu, em nt>p<icXal a do bacu>ii, podzm &ZA.

Xwcii.ca.do6

como {,οηίζΛ  altoAnativa^ à ίηάύλ&ιλα. 

(*) C e n t r o d e C i ê n c i a s E x a t a s e N a t u r a i s , D e p a r t a m e n t o d e Q u í m i c a , U F P a , B e l é m - P A .

(**) I n s t i t u t o N a c i o n a l d e P e s q u i s a s d a A m a z ô n i a - I N P A , D e p a r t a m e n t o de P r o d u t o s Naturais, C N P q , M a n a u s - A M .

A C T A A M A Z Ô N I C A , 16/17 (n<? único) : 3&3-368 . 1 9 8 6/ 8 7 . 363

INTRODUÇÂO

0 bacuri (PlatonJa insîgnis Mart.) e ο bacuripari (Rheedia a c u m i n a t a P Ia n c h . e t Tr.), da famflia d a s G u t f f e r a s , e n c o n t r a m - s e e m e s t a d o s i l v e s t r e na regiio a m a z o n i c a , es tenden_ do-se a o M a r a n h a o , G o i â s e M a t o G r o s s o . S e u c e n t r o d e d i s p e r s i o é , e n t r e t a n t o , o e s t a d o do P a r a , o c o r r e n d o e m q u a s e t o d o s o s m u n i c Î p î o s , e m a r e a s m a i s o u m e n o s descaropadas o u de v e g e t a ç â o  b a ο x a .  P r o l i f e r a m corn muita  f a c i l i d a d e , tanto de sementes abandonadas  c o m o  de brotaητes  d e  r a Ξ z e s .  F l o r e s c e m reguiarmente  e n t r e  j u n h o e  j u l b o . A queda  d o s  f r u ­

tos tem ξnTcio  e m  d e z e m b r o ,  p r o l o n g a n d o ­ s e  a t ι  m a i o  d o  a n o  s e g u i n t e . Sao  c o m e r c i a I ξ z a d o s  nos  m e r c a d o s de  B e l ι m e  e m  m u n i c f p i o s  p r τ x i m o s  ( C a v a J c a n t e , 1 9 7 6 ) .

0  e n d o c a r p o carnoso  d o fruto  d o bacuri possui  u m sabor  β c ξ d o peculiar  q u e ο torna

(2)

A n a l i s e do endocarpo do  b a c u r i , por  c r o m a t o g r a f i a lνquida de  a l t a  p r e s s γ o  e m fase  reversa, evidenciou d presenηa de vitamina C [1,3 mg/lOQmg) e  v i t a m i n a Ε  ( O J m g / I O Q m g ) ­ Ho  e n d o c a r p o do bacuriparν foi possνvel  d e t e c t a r ­ s e sedente vitamina C ( 1 , 6  g m/ 1 0 0 grti) 

(Marx &  M a i a , 1983), 

Corro as sementes de bacuri  e , por  e x t e n s γ o , as de bacuriparν  c o n s t i t u e m ­ s e  e m refu  go apos a separaηγo do  e n d o c a r p o do  f r u t o ,  p r o p o s ­ s e analisar ⊅  c o n t e ٥ d o graxo deste rra  terial, com vistas ao  a p r o v e i t a m e n t o integral  d o s frutos  d e s s a s  e s p ι c i e s . 

PAUTE  E X P E R I M E N T A L 

Isolamento dos constituintes 

L)oiη lotes frutos maduros de bacuri e bacuriparν foram trabalhados isoladamen­

te. Aousles colrtadot­  n o  C a m p u s do  M u s e u Paraense Emνlio GoelJi foram subn>et i dos a  p r e ­ tratsmfjnto no \W<\. Os frutos adquiridos nos  m e r c a d o s de Belιm foram tratados na UFPA. 

A s sementes de bacuri (100 g) ­s bacuriparν ( 1 0 0 g) foram secas em estuFa a 55°C,atι peso  c o n s t a n t e ,  o p e r a η γ o em que  p e r d e r a m ,  r e s p e c t !  v γ m e n t e , 28 e 30Ύ de  a g u a . Estas foram tri 

turadas e  e x t r a ν d a s exaustivamente;  t o m  π ­ h e x a n o ,  e m  a p a r e l h o tipo  s o x h ν e ν , Apos cnncen 

traηγo do n­hexano era  e v a p o r a d o r rotativo a pressγo  r e d u z i d a ,  o b t e v e ­ s e um material gra  xo  c o r r e s p o n d e n t e aos extrativos do  b a c u r ! ('log, e  o u t r o aos  d o bacuriparν (llg, 

l5,5t) . 0  e x t r a t o n­hexγnico do  b a c u r i , de consistκncia oleos­a,  m a n t i d o s temperatura 

ambiente durante alguns  d i a s , levou a  p r e c i p i t a η γ o de um material  b r a n c o ,  a m o r f o , o qual 

foi  s e p a r a d o ,  p a r c i a l m e n t e , por  f i l t r a η γ o . Este foi  p u r i f i c a d o atravιs dc lavagens  s u ­ cessivas  c o m  a c e t o n a ,  d e v i d o sua insolubilidade neste solvente e,  p o s t e r i o r m e n t e . r e c r i s 

talizado  e m ιter  e t ν l i c o fornecendo um  s o l i d o  b r a n c o (7,3 g, ΙΟΐ) de  p o n t o de fusγo 6 2 -Κ4°C , Identificado  c o m o sendo o lipνdio tri pa Imf t i na . 0 extrato n­hexγnicn do becuripa 

ri  a p r e s e n t o u  c o n s i s t κ n c i a  o l e o s a inaνterada. 

Hidrolise e Ester i f icaηγo 

S e p a r a d a m e n t e , as  g o r d u r a s de bacuri (5 g) e bacuriparν (5 g)  f o r a m tratadas  c o m  uma soluηγo 1 OH de K0H Ν7 ml)  e m etanol * ιter et νl ico  ( 3: 1 , v/v) (50  m l ) . As mi  s t u r w 

foram  a q u e c i d a s em banho­maria durante duas  h o r a s .  A p o s resfriamento  a d i c ionou­s<ν agua 

ΰs  s o l u η 3 e sv procurando  e s t a b e l e c e r Lima relaηγo Igual de aguar  s t a n d , a f i rn de ga rant i r  uma completa  e x t r a η γ o das partes ν nsaponi f i cave i s. Em  s e g u i d a , as  m i s t u r a s foram  e x t r a ν 

das  c o m eter o'e petrσleo (75  m l ) , por duas  v e z e s . As soluηυes em ater de  p e t r σ l e o  c o n ­ tendo os iπsaponificaveis foram lavadas  c o m  a g u a , tecas  c o m  N a ^ S O ^  a n i d r o e  d e s t i l a d a s  em  e v a p o r a d o r rotativo a pressγo  r e d u z i d a , para elimlrrar o  s o l v e n t e .  O b t e v e ­ s e  r e s p e c ­ tivamente 0 , 6 g ( 1 2 ¾ ) de  c o n s t i t u i n t e s i nsapon i f i cavei s da  g o r d u r a de bacuri e 0 >4g (8¾;) d a q u e l e s d.=>  c o r d u r a de  b a c u r i p a r ν . As soluηυes  h i d r o ­ a 1 coΥl icas  c o n t e n d o os sais de po 

tγssio tios αcidos  g r a x o s , foram tratadas  c o m soluηγo aquosa 1 ,5N de  H C1 ,  a t ι  a J c n n η a r  pH 5,5 e, em  s e g u i d a ,  e x t r a ν d a s  c o m ιter de  p e t r σ l e o (75  m l ) . As soluηυes  e m ιter de 

p e t r σ l e o  c o n t e n d o os saponificave Is foram lavadas  c o m  a g u a , secas  c o m NavS.flj,  a n i d r o  e ,  destiladas em evaporador  r o t a t i v o a  p r e s s a s  r e d u z i d a , para e!  ν m i n a r o sol vente . Oii  t e v e ­ s e , 

36 i |

(3)

r e s p e c t i v a m e n t e , k,] g (82¾) e '4,3 g (86Ύ) da  m i s t u r a de  α c i d o s  g r a x o s liberados  d o  b a ­ curi e do bacuriparν  ( H a m m a r s t r a n d ,  1 9 6 6 ) . Uma  a l f q u o t a de 100 mg de cada uma  d e s t a s 

misturas  f o r a m  t r a t a d a s ,  s e p a r a d a m e n t e ,  c o m 3 ml de MeOH +  B F ^ ( 1 0 ¾ ) . Estas soluηυes fo  ram  a q u e c i d a s em banho­maria  dur an t e dois  m i n u t o s . Em  s e g u i d a , foram  d i l u ν d a s  c o m  α g u a 

(20 ml) e  e x t r a ν d a s  c o m ιter  d e petrσleo ( 3 0  m l ) ,  i n d i v i d u a l m e n t e .  A s soluηυes  e m ιter  de  p e t r σ l e o foram lavadas com  α g u a , secas com  N a2S 0 ^  a n i d r o e o solvente  e l i m i n a d o por 

d e s t i l a η γ o atι  p e q u e n o volume  e ,  e m  s e g u i d a , γ  t e m p e r a t u r a  a m b i e n t e .  A n α l i s e  C r o m a t o g r α f i c a 

Os  ι s t e r e s  m e t ν l i c o s  o b t i d o s dos  α c i d o s graxos liberados das sementes de bacuri e 

bacuriparν foram  s u b m e t i d o s a  a n α l i s e  e m : (1) um  c r o m a t σ g r a f o  g α s ­ l ν q u i d o Carlo  E r b a ,  com ionizaηγo de  c h a m a ,  u s a n d o uma coluna  c a p i l a r de silica de 30m χ  0, 2 5 m m ,c o n t e n d o um 

filme de  0, 2 5 u m de SE­5*».  H i d r o g κ n i o foi  u s a d o  c o m o gαs de  a r r a s t e ,  a j u s t a d o para for­ necer uma  v e l o c i d a d e linear de 3 3 c m/seg (medido a 150°C) e uma relaηγo  2 0 : 1 . Injeηγo tipo 

" s p l i t l e s s " de 2yl  d e uma soluηγo 1:1000 em n­hexano foi seguida de uma  e s p e r a de 30seg  depois de purgar o  s o l v e n t e . A injeηγo foi feita  c o m a  t e m p e r a t u r a de forno  a5 0° C , Apσs 

3min  i n i c i a i s , a  t e m p e r a t u r a foi  p r o g r a m a d a para  6 ° C / m i n  a t ι  a t i n g i r  2 7 0 ° C ; (2) um  s i s ­ tema de  c r o m a t o g r a f i a de  g α s  a c o p l a d o γ  e s p e c t r o m e t r i a de  m a s s a (CG/EM),modelo  F i n n i g a n 

4 0 2 1 ,  c o m  c o m p u t a d o r INCOS. 0 CG foi  e q u i p a d o  c o m urna idκntica coluna  c a p i l a r de  s i l i ­ ca de 30m χ 0, 2 5 m m  ( S E ­ 5 4 ) . 0 tipo de injeηγo e o  p r o g r a m a da  te mpe ratu ra do forno fo­

ram os  m e s m o s ,  c o m  e x c e η γ o do  g r a d i e n t e de  4 ° C / m i n  u s a d o . 0  E M trabalhou por impacto  e l e t r τ n i c o a 70eV. 0 filtro do  q u a d r u p o l o  v a r r e u de 3^ a k^h  d a l t o n s , a cada  s e g u n d o , e  os  e s p e c t r o s  o b t i d o s foram  a r m a z e n a d o s em  d i s c o  p a r a  p o s t e r i o r  a q u i s i η γ o . 

Τ r i  p a 1 m i t i na 

Sσlido  a m o r f o , p.f.  6 2 ­ 6 4 ° C (ιter etνlico) [lit. "The  M e r c k Index  E d . 1976,66°C] . 

ν  K B r

  ( c m­ 1

) :  2 9 6 0 ,  2 9 2 0 , 2 8 5 0 , 1 7 3 5 , 1*»70,  U l O , 1 3 8 5 , 1 2 8 0 , 1 2 6 0, 1 2 4 0 , 1 2 2 0, 1 1 9 5 , 1 1 7 5 ,

Γ Π 3 Χ ι

1110 e 7 3 0 .  R M N ' H (60 Mhz ,  C C l ^ , 6 ): 0,90  [ s , ­ChU] , 1,30  [ s ,  ­ ( C H2) ­ ] , 2,24  [ t , ­ 0 C 0 C H2 

( C H2) ­ ] , 4,10 [m,  ­ C H20 C 0 ­ ] e 5,20 [m,  C H ­ O C O ­ J [lit.  B h a c c a  e t al . , 1962].  E M : 806 (0 %) 

( M+

­ ); m/z (Ύ) 551 (M 296  ( 2 2 ) , 255  ( 1 0 0 ) , 239 (Μ), 211 (16), 4l  ( 1 2 ) . 

R E S U L T A D O S Ε  C O N C L U S Υ E S 

A  T a b e l a 1  m o s t r a a  c o m p o s i η γ o percentual da  m i s t u r a de αcidos  g r a x o s  e n c o n t r a d o s 

na fraηγo  o l e o s a das sementes de bacuri e  b a c u r i p a r ν . Os  α c i d o s graxos  d e t e c t a d o s fo­ ram os  m e s m o s ,  v a r i a n d o  e x c l u s i v a m e n t e o valor percentual de  c a d a  u m , nas respectivas 

mi  s t u r a s . 

A Tabela 2  a s s i n a l a que a uma serie de  c o n s t a n t e s fνsicas e  q u ν m i c a s  c o m p a r α v e i s ,  unem­se  o u t r a s  d i f e r e n c i a d o r a s ,  b a s e a d a s na  c o m p o s i η γ o quνmica (Tabela  1 ) . Estas  e v e n 

(4)

T a b e l a 1,  C o m p o s i ç ă o percentual  d a  m i s t u r a  d e  á c i d o s  g r a x o s liberados  d a s  s e m e n t e s do bacuri e  bacu r i pa r i. 

Á c i d o s  g r a x o s  B a c u r i  B a c u r ν  p a r i 

P a l m ν t i c o C r 6/0  44,2  <<2J

P a l m i t o l κ i c o C16/1  1 3, 2  1 ,0

Esteαrico C F 8/0  2 , 3 it,6

O l S i c o Cl 8/1  3 7 , a 3 9 , 9

Linolκico  C 1 8 / 2  2 , 5 12,2 

T a b e l a Z.  C o n s t a n t e s fνsicas e quνmicas  da fraηγo  o l e o s a  d a s sementes do bacuri e bacu ri par i. 

C o n s t a n t e s  Bacuri  Bacuripari 

Densidade  e s p e c ν f i c a  0 , 8 9 61

1  , 0 0 42 

fndice de refraηeo  1, 4 5 7 01

1 , 4 8 3 01

νndice de acidez  14,1  1 4, 3

νndice  d e  s a p o n i f i c a η γ o  205,1  2 1 2, 4

νndice de iodo  it7,C  8 7 , 0

νnd i ce de  m a ter i a insaponJ_ 

f icαvel  26,4  18,4

1 ­  o b t i d o a 40°C 

2 ­ obt i do a 65°C 

0  s σ l i d o branco  p r e c i p i t a d o da fraηγo  o l e o s a  d o bacuri (10Ύ)  a p r e s e n t o u  u m a faixa 

de ponto de fusγo (62­64°C)  m u i t o prσximo  d a q u e l a  d e s c r i t a na literatura para o lipνdio 

tripalmatina (Herck Index,  1 9 7 6 ) .  H i d r σ l i s e e es terrficaηγo  d o material  p u r o ,  c o n f o r m e 

tιcnicas  d e s c r i t a s na parte experimental  e ,  p o s t e r i o r  a n a l i s e por  c r o m a t o g r a f i a  g γ s ­ l ν ­

q u i d o ,  p e r m i t i r a m  i d e n t i f i c α ­ l o cemo sendo o ιster  m e t ν l i c o do  a c i d o  p a l m ν t i c o (Bonel­

li, 1968). Os dados  e s p e c t r o m e t r i c o s (IV, RMN^H e massa)  o b t i d o s para a tripa1mi tina 

c o n f i r m a r a m a sua  i d e n t i f i c a η γ o . 

A  c o m p o s i η γ o  d a  g o r d u r a das sementes do bacuri  a s s e m e l h a ­ s e γ  d e  o u t r a s , excepc i o_ 

nalmente ricas  e m  α c i d o s  p a l m ν t i c o e  o l e i c o ,  e m  q u e pese o  a l t o rendimento  o b t i d o que 

foi de 63¾,  p o d e n d o ser indicada sua  u t i l i z a η γ o  c o m o  g o r d u r a  v e g e t a l . 0  e l e v a d o perceri 

tual  d e  a c i d o  p a l m ν t i c o nas  g o r d u r a s de bacuri e  b a c u r i p a r i ,  c o n s t i t u i ­ s e  u m fato inu5_i_ 

tado na famνlia das  G u t ν f e r a s (Eckey, 1954). 

(5)

SUMMAR Y 

Γ Α ε compaAat.lve analijiii ο&  .the. -ieecii 0(j bacufvi and bacwujxinl iiw<.u,ituj;k -t&ipecti

to ttiz £a.t coitierit, ri^eA-ence-i ­όι tht quant.ita.tiv a composition o& tiitΐAA ^atty ac,idθ  [palmitic 44,2:42,5, paZmitol&lc 13,2:1,0, θte.atiic Î,1:4,b,οΐίΐο. 3 7 , 6 : 3 9 , 9  a n d IŔMIUŔXL 

acidi 2,5 : J 2 j 2 ; "0:%, i(U>pective.ty), and the, f,act tlia.t ttiipaImitA.n l& pJiue.nt in the &atty  zxt/iacti bacuJu. <se<ztii, in appieciabtd quantities [10%). Τ'ηοΛζ  iaJa, aipzclatty &>iom 

bacatt. iicdi, can b e n<icovr.me.ndzd m alteanative iouAcei &oi indaitAy, 

R e f e r e n c i a s  b i b l i o g r â f i c a s 

Iihacca,  Ν . S.;  J o h n s o n ,  L .  F . ;  S h o o l e r y ,  J .  N . ­  1 9 6 2 .  H i g h  r e s o l u t i o n NMR  s p e c t r a  c a t a l o g .  C a l i f o r n i a , Variai!  A s s o c i a t e s ,  e s p c c t r o  ( 3 6 8 ) . 

H e r b e r t , P.  R .  F . &  A l v i m , P. de  T . ­  1 9 7 2 .  F a t o r e s  q u e  a f e t a m ο  i n d i c e  d o iodo  n a  m a n  te.iga  d o  c a c a u  n o  B r a s i l ,  T h e o b r o m a ,  2 ( 1 ) :  3 ­ 1 Ί . 

B o n e l i i ,  Ε .  J . ­  1 9 6 8 .  L i p i d  a n a l y s i s  b y  g a s  c h r o m a t o g r a p h y ­  A p p l i c a t i o n s  l a b o r a t o r y .  C a l i f o r n i a ,  V a r i a n  A e r o g r a p h y ,  p . 1­8, 

C a v a l c a n t e , P.  B . ­ 1976.  P r u t a s  c o m e s t i v e i s  d a  A m a z o n i a . 2.  e d . Belιro,  M u s e u Paraense  Emilio  G o e l d i . 

E c k e y , Ε .  M , ­ 1954.  V e g e t a b l e  f a t s  a n d  o i l s .  N e w  Y o r k ,  R e i n h o l U Pub 1 ished. ρ , 689­691 . 

Hainmarstrand, K. ­ 1966.  G a s  c h r o m a t o g r a p h i c  a n a l y s i s of  f a t t y  a c i d s .  C a l i f o r n i a ,  V a r i a u  A e r o g r a p h y , 1­16, 

M a r x ,  F . &  M a i a ,  J .  G .  S . ­  1 9 8 3 .  V i t a m i n s in  f r u i t s  a n d  v e g e t a b l e s of Che  A m a z o n . 1.  M e t h o d s for the  d e t e r m i n a t i o n of β - c a r o t e n e , t o c o p h e r o l a n d a s c o r b i c a c i d w i t h h i g h p e r f o r m a n c e l i q u i d c h r o m a t o g r a p h y ( H P L C ) . A c t a A m a i o n i c a , 1 3 ( 5 - 6 ) : 8 2 3 - 8 3 0 .

T h e M e r c k I n d e x - 1 9 7 6 . A n e n c y c l o p e d i a o f c h e m i c a l s a n d d r u g s . 9. e d . N e w J e r s e y , p . 9 4 0 5 .

Referências

Documentos relacionados

Em termos globais registaram-se prevalências de 2,37% para a asma (ICPC-2: R96) e de 5,67% para a diabetes tipo 2 (ICPC-2: T90), números que são comparáveis com outros dados

tensão em cada ponto da superfície de controlo, para uma dada orientação da superfície de controlo (estado de tensão num ponto) com a normal à superfície n  e

Em 1988 a American Medical Association (AMA), adoptou uma política que recomendava aos médicos que se os pacientes não informassem os interessados do seu quadro clínico

A exposição tabágica ambiental encontra-se ligada ao aparecimento de resultados adversos para a saúde, sendo relatada uma relação de causalidade com doen- ças respiratórias, como

Chegados aqui, ao marco temporal que, com Whewell e Comte, assinala o início da História das Ciências, convém sublinhar uma constatação que marcou de uma forma indelével os

No cenário apresentado, o objetivo deste estudo foi analisar a relação da qualidade de vida com problemas de saúde mental (estresse, Síndrome de Burnout e depressão) em

CONCLUSÕES: A classificação do estilo de vida obtido pelo PBE pode ser sensível para identificar alterações em variáveis que assinalam estado de risco para o desenvolvimento

Participaram do estudo 75 mulheres praticantes de corrida de rua, estratificadas em dois grupos etários, distribuídos da seguinte forma: grupo 1, composto por 42 mulheres