formulario de quimica.pdf

FORMULÁRIO DE QUÍMICA INORGÂNICA

1. Estrutura Atômica ... 2 2. Números Quânticos ... 4 3. Tabela Periódica ... 5 4. Ligações Químicas ... 5 5. Funções Inorgânicas ... 6 6. Teorias Ácido-Base ... 10 7. Conceitos Fundamentais ... 10 8. Estequiometria ... 10 9. Soluções ... 11 10. Propriedades Coligativas ... 11 11. Termoquímica ... 12 12. Cinética Química ... 13 13. Equilíbrio Químico ... 13 14. Equilíbrio Iônico ... 14 15. Eletroquímica ... 16 Pilha ... 16

Tabela dos Potenciais-Padrão de Oxidação ... 17

Eletrólise ... 17

16. Radioatividade ... 22

AUTOR: PEDRO CESAR G. FIORETT

O que é um modelo atômico?

Os modelos atômicos são teorias baseadas em fatos e evidências experimentais para explicar como é o átomo. Muitos cientistas desenvolveram modelos que posteriormente foram evoluindo até chegar ao modelo atual.

Modelo de Dalton

•

A matéria é constituída de pequenas partículas indivisíveis e maciças denominadas átomos que não podem ser criados nem destruídos.

•

Em reações químicas os átomos simplesmente se rearranjam, não são criados nem destruídos.

•

Átomos de um mesmo elemento químico apresentam as mesmas propriedades.

Modelo de Thomson

O átomo era esférico e maciço com estrutura não uniforme formado por um fluido de carga positiva no qual estavam dispersos os elétrons, o que garantiria a neutralidade do átomo. Seu modelo ficou conhecido como “pudim de passas”.

Esfera positiva Elétron Representação do modelo atômico de Thomson. Modelo de Rutherford

Rutherford realizou um experimento no qual bombardeou uma finíssima lâmina de ouro com partículas alfa emitidas pelo elemento radioativo polônio.

Po Bloco de Pb Partículas (positivas) Lâmina de Au Anteparo com ZnS Observou:

•

A maior parte das partículas alfa atravessou a lâmina de ouro sem sofrer desvio.

•

Poucas partículas alfa sofreram desvios de trajetória.

Concluiu:

•

A maior parte do átomo deveria ser constituída de espaços vazios.

Segundo Rutherford, o átomo não é maciço. É constituído de um região central pequena, densa e com carga positiva, o núcleo, rodeado por uma região praticamente sem massa, a eletrosfera. O átomo seria semelhante ao sistema solar.

Núcleo

Próton, partícula com carga elétrica positiva

Nêutron, partícula eletricamente neutra.

Elétron, partícula com carga elétrica negativa.

Modelo de Böhr ou Modelo de Rutherford-Böhr

Böhr, baseado no modelo de Rutherford, propôs um modelo atômico mais completo que apresenta as seguintes características.

•

Os elétrons movimentam-se em trajetórias circulares* chamadas níveis ou camadas.

•

Em cada órbita circular ou camada o elétron apresenta energia constante.

•

Quando um elétron absorve energia, ele salta para uma órbita mais afastada do núcleo e quando retorna libera uma quantidade de energia na forma de onda eletromagnética.

* Posteriormente Sommerfeld concluiu que apenas uma órbita é circular, as demais são elípticas.

Núcleo prótons (p) nêutrons (n)

Átomo

Eletrosfera - elétrons (e)

- Massa atômica: é calculada pela média ponderada dos números de massa dos isótopos.

Obs.: Água pesada é a água rica em óxido de deutério. Sua fórmula é

 

2H₂O

1 ou D2O







  e e 1234567 1234567 1234567 1234567 1234567 1234567 núcleo E E + Absorve energia Irradia energia Número atômico : Z Número de massa : A Número de nêutrons : n

Isótopos Isóbaros Isótonos

Prótio Deutério Trítio

A = Z + n (n = 20) 1 2 3 1H 1H 1H Y , X 4020 40 19 X; Y 40 20 35 15 A Z

X

2. NÚMEROS QUÂNTICOS

Símbolo Nº Quântico Valores n Principal Nível de energia 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7



Secundário Subnível de energia 0, 1, 2, 3 m Magnético Orbital Localização do Orbital

s Magnético de Spin Giro do Elétron - ½ e + ½  -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3 Signi?cado

Orbital: Região no espaço onde há probabilidade máxima de se encontrar o elétron.

1s2s2p3s3p4s3d4p5s4d5p6s4f5d6p7s5f6d7p

Obs₁.: Princípio da exclusão de Pauli: no mesmo orbital pode haver no máximo 2 elétrons de spins contrários. Obs₂.: Elétron diferenciador  subnível mais energético.

Obs₃.: Elétron mais externo ou elétron de valência  nível mais externo. Obs₄.: Elétron desemparelhado  sozinho dentro de um orbital. Obs₅.: Nem sempre o mais externo é o mais energético.

5s    E = 5

4s  n = 4 e  = 2  E = n +   E = 6 n Símbolo Nº máximo de elétrons

1 K 2 2 L 8 3 M 18 4 N 32 5 O 32 6 P 18 7 Q 8

Símbolo Nº Máx. de elétrons Nº de Orbitais

0 s 2 1 1 p 6 3 2 d 10 5 3 f 14 7



Significado Regra de Hund 3p3    4d7     ex.:

4d

6 nº de elétrons nível subnível   

3. TABELA PERIÓDICA

- Propriedades Periódicas  em ordem crescente.

Obs.: Em caso de íons isoeletrônicos (mesmo nº de elétrons), quanto maior a carga nuclear (Z), menor o raio do íon.

4. LIGAÇÕES QUÍMICAS Iônica, Eletrovalente ou Heteropolar (transferência de e– ) e– metal + ametal (cátion) (ânion)

Propriedades dos Compostos Exemplo

P.F. e P.E. elevados Agregado Iônico

Sólido na temperatura ambiente Conduz eletricidade fundido ou aquoso

Covalente ou Molecular (compartilhamento de e– ) ametal + ametal H + ametal P.F. e P.E. baixos Polares e Apolares Não conduz eletricidade puro

H 2O (polar) O₂ (apolar) Metálica (cátions imersos em nuvem de elétrons) metal + metal P.F. e P.E. elevados

Bons condutores de eletricidade e calor Brilho metálico

Cu, Zn, Latão (Cu + Zn)

Dipolo Permanente Moléculas Polares ‘‘Média’’ atração

Elevados P.F. e P.E.

HCl

H + F, O, N H

2O, NH3

Ligações de Hidrogênio

Moléculas Apolares Dipolos instantâneos, molécula apolar

Fraca atração - baixo P.F. e P.E. O2, CO2

Hibridação de Orbitais Ângulo entre híbridos Estrutura geométrica Exemplos

sp3 _{109º28' Tetraédrica CH} 4 sp2 120º Trigonal plana C₂H₄, BF₃ sp 180º Linear C 2H2, CO2 Dipolo-Induzido Forte atração 2 Ca Cl +2



–1

 

  Afinidade Eletrônica

Energia liberada ao se adicionar um elétron.

Eletronegatividade

Tendência de um átomo em receber elétrons.

Potencial de Ionização

Energia necessária para retirar um elétron.

Raio atômico

Metade da distância entre o núcleo de dois átomos.

Obs.: Ligações sigma () e pi()

  frontal e mais forte,  paralela

As ligações não são necessariamente nesta ordem.

Geometria molecular

H₂O (angular): (polar)

NH₃ (piramidal): (polar)

CO₂ (linear): (apolar)

Obs.: Íon hidrônio (H₃O+₎

H₂O + H+  H 3O + Íon amônio

 

NH₄ NH₃ + H+  NH 4 + 5. FUNÇÕES INORGÂNICAS

5.1. Óxido: composto binário oxigenado onde o oxigênio é o elemento mais eletronegativo.

Óxido ácido + óxido básico  Sal Ex: N₂O₅ + CaO  Ca(NO₃)₂

deve-se adicionar H2O ao anidrido.

_{Ex: ZnO + 2 HCl  ZnCl}

2 + H2O

ZnO + 2 NaOH  Na₂ZnO₂ + H₂O

comporta-se como anidrido, logo, deve-se adicionar HO. Ex: CO₂ + H₂O  H₂CO₃

CO₂ + 2 KOH  K₂CO₃ + H₂O deve-se adicionar H₂O ao anidrido.

BF₃ (trigonal plana): (apolar)

CH₄ (tetraédrica): (apolar)

Ex: CaO + H₂O  Ca(OH)₂ CaO + 2 HF  CaF₂+ H₂O Óxido anfótero Sal + H₂O      Ácido Sal + HO      Base Óxido básico Sal + H₂O Base (hidróxido)      Ácido     H2O Óxido ácido ou anidrido Sal + H₂O Ácido (oxiácido)     H2O      Base O C O N H H H H 105º H O  

Obs.: Principais metais que formam anfóteros: Zn, Al, Sn e Pb

Óxido salino  X₃O₄

Óxidos neutros ou inertes  CO, N₂O (óxido nitroso) e NO (óxido nítrico)

Peróxido: Nº de oxidação do O = -1

Superóxido: Nº de oxidação do O = -1/2

Obs.: Obtenção do ácido sulfúrico (processo de contato)

S + O₂  SO₂ SO₂ + ½ O₂ SO₃ SO₃ + H₂O  H₂SO₄

5.2. Ácidos

- Oxiácidos: ácidos que contêm oxigênio. Ex.: H₂SO₄ - Hidrácidos: ácidos que não contêm oxigênio. Ex.: HCl

Ácido + Base  Sal + H₂O

Ácido + Metal (+ ativo)  Sal + H₂

Escala de atividade dos metais

Alc - Alct - Al - Zn - Fe - Ni - Sn - Pb - H - Bi - Cu - Hg - Ag - Au - Pt

Ácido₁ + Halogênio₂ Ácido₂ + Halogênio₁

F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂ Reatividade dos Halogênios

Obs₁.: H₃PO₄ (ácido fosfórico) ... 3 H ácidos H₃PO₃ (ácido fosforoso) ... 2 H ácidos H₃PO₂ (ácido hipofosforoso) ... 1 H ácido

Obs.: Decomposição do peróxido de Hidrogênio (H₂O₂)

H₂O₂ H₂O + ½ O₂ Peróxido Sal + H₂O₂ Base + H₂O₂ O H2    ácido_    LUZ _ Superóxido Sal + H₂O₂ + O₂ Base + H₂O₂ + O₂ O H2    ácido_       + ativos_{  }- ativos_{  }     

Obs₂.: Ácidos fortes: Oxiácidos  Diferença entre O e H (ácido) é maior ou igual a 2. Hidrácidos  HI, HBr e HCl

Ácidos fracos: Oxiácidos  Diferença entre O e H (ácido) é menor que 2. Hidrácidos  HF, H₂S e ácidos com C

Obs₃.: Teoria de Arrhenius

HCl + H₂O  H₃O+ _{+ Cl}–

5.3. Bases ou hidróxidos

Metal + OH–  Me(OH)

x onde x = nº de oxidação do metal

Principais números de oxidação:

Metal alcalino ou metal alcalinoterroso + H₂O  base + H₂

NH₃ + H₂O  NH₄OH (hidróxido de amônio)

Obs₁.: Bases fortes: Hidróxidos alcalinos e alcalinoterrosos exceto Be e Mg.

Bases fracas: todas as demais.

Obs₂.: Teoria de Arrhenius

NaOH Na+ _{+ OH}–

Obs₃.: Indicadores:

* Pode ser rosa      O H2

Indicador Meio ácido Meio básico

Tornasol Vermelho Azul

Fenolftaleína Incolor Vermelho

Tornassol n. o. x. metais alcalinos e Ag + 1 metais alcalinoterrosos, Zn e Cd + 2 Al e Bi + 3 F - 1 Fe, Co, Ni +2 e +3 Cu, Hg +1 e +2 Sn, Pb +2 e +4 Au +1 e +3  * *

5.4. Sais

Metal + Radical do ácido  sal Obs.: nomenclatura dos sais

- Calcinação:

Carbonatos óxido metálico + CO₂

Ex.: CaCO₃ ¾¾_ CaO + CO₂

Bicarbonato ¾¾_ carbonato + CO₂ + H₂O

Alcalino ¾¾_ alcalino

Ex.: 2 NaHCO₃ ¾¾ Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O (fermento)

Clorato ¾¾_ cloreto + O₂

Ex.: 2 KClO₃ ¾¾_ 2 KCl + 3 O₂

- Reações de dupla-troca

Ácido₁+ Sal₂  Ácido₂ + Sal₁ Hidróxido₁ + Sal₂  Hidróxido₂ + Sal₁ Sal₁ + Sal₂  Sal₃ + Sal₄

* Regra de Berthollet

Formar uma substância menos solúvel ou mais fraca ou mais volátil. Principais sulfato de bário  BaSO₄

Precipitados: carbonato de cálcio CaCO₃ carbonato de bário  BaCO₃

cloretos, brometos e AgClAgBr, AgI, iodetos de prata PbCl₂, PbBr₂, PbI₂. e chumbo II

Ex.: 2 HCl + CaCO₃  CaCl₂ + CO₂ + H₂O

Hidrólise  Quebra do sal pela água.

sal + H₂O  ácido + base

sal ácido base forte

NaHCO₃ + H₂O  NaOH + CO₂ + H₂O Sal de solução básica (pH > 7)

Ácido Sal OSO ITO ICO ATO ÍDRICO ETO ¾¾_      

  



  







6. TEORIAS ÁCIDO-BASE

A) Arrhenius: ácido + H₂O  H₃O+ _{+ ânion}

base + H₂O  OH– _{+ cátion}

B) Brönsted-Lowry: ácido H+

H+ _{= próton}

base H+

C) Lewis: ácido par de e–

base par de e–

Principais (Lewis):

Ácidos: íons + , BF₃ e AlCl₃ Bases: íons - , H₂O e NH₃

7. CONCEITOS FUNDAMENTAIS

Átomo padrão  C12 _{= isótopo 12 do carbono}

C12 _{= 1 u.m.a. (unidade de massa atômica)}

Massa molar é a massa em gramas cujo valor coincide com a massa atômica e com a massa molecular e se refere a 1 mol de átomos ou de moléculas.

1 mol de qualquer gás ou vapor = 6,02 . 1023 _{moléculas = 22,4 L}

CNTP T = 0ºC ou 273 K e P = 1 atm ou 760 mmHg. 8. ESTADO GASOSO A) Equação de Clapeyron  P . V = n . R . T n = Mol m R = 0,082 atm L K.M ol B) Densidade: V m d

C) Princípio de Avogadro (gases): - Volumes iguais

- Mesmas condições de temperatura e pressão - Mesmo número de moléculas ou mols RECEBE  DOA  DOA  RECEBE 

9. SOLUÇÕES

- Misturas Homogêneas ou Solução

Solução = soluto + solvente

- não saturada Solução - saturada

- supersaturada

- Coeficiente de solubilidade (solubilidade)

Quantidade máxima de soluto dissolvido em uma determinada quantidade de solvente (em geral 100 g de H₂O) a uma dada temperatura.

ex.: A 0ºC 35,7 g de NaCl saturam 100 g de água.

Unidades de Concentração: Concentração EM SOLUTO GERAL SOLUÇÃO A) Concentração comum ) L / g ( V m C_ 1

B) Concentração em quantidade de matéria (molaridade)

) L / mol ( V n M_ 1 1 1 1 m n Mol = Diluição de Soluções C₁V₁ = C₂V₂ M₁V₁ = M₂V₂ V₂ = V₁ + V H 2O

- Mistura de Soluções de mesmo Soluto

C_fV_f = C₁V₁ + C₂V₂ + ... M_fV_f = M₁V₁ + M₂V₂ + ...

V_f = V₁ + V₂ + ...

10. PROPRIEDADES COLIGATIVAS

A adição de um soluto a um solvente provoca:  Pressão de vapor

 Ponto de ebulição  Ponto de congelação  Pressão osmótica

 = MRTi (fórmula da pressão osmótica)







m₁... massa do soluto V ... volume da solução n₁... nº de mols do soluto Mol₁... massa molar do soluto

11. TERMOQUÍMICA

- Calor associado às reações químicas.

Reações

Exotérmicas  liberam calor Endotérmicas  absorvem calor

- Reação Exotérmica - Reação Endotérmica A  B H < 0 A  B H > 0

H < 0 H > 0

Obs.: “O calor de formação de uma substância simples em seu estado de agregação mais comum é igual a zero”. Ex.: O hidrogênio é um gás nas condições ambientes (T = 25ºC e p = 1 atm). Logo, o estado gasoso é o estado de

agregação mais comum do elemento hidrogênio e então: HfH_2(g) = 0

- Tipos de Calores de Reação ou Entalpia

A) Entalpia de Combustão H_combustão < 0

Calor liberado na combustão completa de 1 mol de uma substância no estado padrão. B) Entalpia de Formação

HF > 0 ou HF < 0

Calor liberado ou absorvido na formação de 1 mol de uma substância por síntese direta a partir das substâncias no estado padrão.

n₁A + n₂B  n’ C + n” D H = . . .

A fórmula a aplicar será:

H = n’ Hf(C) + n” Hf(D) - n1 Hf(A) - n2 Hf(B) (

II

)

onde:

Hf(A)... entalpia de formação de A

Hf(B)... entalpia de formação de B Hf(C)... entalpia de formação de C Hf(D)... entalpia de formação de D C) Entalpia de Ligação Ligação Rompida: H > 0 Ligação Formada: H < 0







Calor liberado ou absorvido na formação ou no rompimento de 1 mol de ligações de uma substância.

- Lei de Hess

H da reação depende apenas dos estados inicial e final da reação. Consequências:

1ª) As equações termoquímicas podem ser somadas algebricamente. 2ª) Invertendo-se a equação termoquímica, muda-se o sinal do H.

3ª) Multiplicando-se ou dividindo-se a equação por um certo número  de zero o H fica multiplicado ou dividido por este mesmo valor.

12. CINÉTICA QUÍMICA

Velocidade média = [ ]_tempo

- Lei da ação das massas

aA + bB  cC + dD V = K[A]a _{. [B]}b

Obs.: Reações que ocorrem em etapas: V = V_{etapa lenta}

- Catálise: - Catalisador aumenta a velocidade da reação sem ser consumido. - Diminui a energia de ativação; não altera a H da reação.

ex.: Reação exotérmica com Catalisador.

13. EQUILÍBRIO QUÍMICO

- Sistemas Homogêneos reversíveis. aA + bB cC + dD

Equilíbrio químico: v₁ = v₂

v₁  Velocidade da reação direta. v₂  Velocidade da reação inversa.

H  Variação da entalpia da reação. H1  Energia de ativação sem catalisador.

H2  Energia de ativação com catalisador.

H3  Abaixamento da energia de ativação.

C.A.  Complexo ativado.

v₂ v₁

- Constante de Equilíbrio

K_p = K_c(RT)n onde R = 0,082 n = np - nR T  Kelvin

n  variação do número de mols gasosos Sistemas Heterogêneos só os gases são considerados.

- Graficamente

- Deslocamento do Equilíbrio Químico

Princípio de Le Chatelier

A) Aumento de pressão _{ desloca} menor volume (menor número de mols). B) Aumento de temperatura _{ desloca} reação endotérmica.

C) Aumento da concentração _{ desloca}reação que consome.

14. EQUILÍBRIO IÔNICO

Moléculas íons

- Constante de Equilíbrio Iônico (K_i)

HA H+ _{+ A}–

Quanto maior K_i e , mais forte o eletrólito.

- Equilíbrio Iônico da Água

H₂O H+ _{+ OH}– _K w = [H +_{] . [OH}–_{] = 10}–14 _(mol/L)2 Produto iônico da H₂O a 25 ºC c d C D p a b A B p . p K p . p = b a d c c ] B [ . ] A [ ] D [ . ] C [ K  Equilíbrio _ i [H ] . [A ] K [HA] + = 2 i M K   (aq.)

Potencial hidrogeniônico e Potencial hidroxiliônico pH = - log [H+_{] pH = log} ] H [ 1  pH + pOH = 14

pOH = - log [OH–_{] pOH = log} 1

[OH ]

-- Escala de pH a 25 ºC

- Solução Tampão

Ácido

ou fracos + sal corrrespondente Base

pH = pK_a + log

onde K_a e K_b são as constantes de ionização do ácido e da base correspondentes. pOH = pK_b + log

- Hidrólise Salina

A) Ácido e Base Fortes  Solução neutra pH = 7. B) Ácido e Base Fracos  Depende do K_a e do K_b. C) Ácido Forte e Base Fraca  Solução ácida pH < 7. D) Ácido Fraco e Base Forte  Solução básica pH > 7.

Solução Neutra [H+_{] = [OH}-_{] = 10}- 7 _{pH = pOH = 7}

Solução Ácida [H+_{] > 10}- 7 _{pH < 7} Solução Básica [H+_{] < 10}- 7 _{pH > 7} 14 7 Básico Neutro Ácido 0 [SAL] [BASE] ] ÁCIDO [ ] SAL [

- Produto de solubilidade (K_ps)

Soluções saturadas. Eletrólitos pouco solúveis.

Ex.: Ca₃(PO₄)₂ 3Ca+2 _{+ 2} 3 4 PO K_ps = [Ca+2_]3 _.

 

32 4 PO 15. ELETROQUÍMICA

Reações de Redox Energia elétrica

A) Pilha

Reações de Redox Corrente elétrica

- Pilha de Daniell

- Cálculo de E0 _{ou d.d.p das pilhas de concentração 1 mol/}

a 25 ºC E0 _{= E}0 redução cátodo + E 0 oxidação ânodo - Equação de Nernst

E = E0 _{- . log Q}

Kps > produto dos íons  insaturada Kps = produto dos íons  saturada







Oxidação Redução Oxidou Nox aumentou perdeu e– _{Ag. redutor}

 

Nº de e– _{perdidos = Nº de e}– _{ganhos Reduziu Nox diminuiu ganhou e}– _{Ag. oxidante}

ELETRÓLISE PILHA       PRODUZ Eletrodo de Zn Ânodo (-) Oxidação Semirreação Zn0 _{- 2 e}– Zn+2

Lâmina fica corroída Aumenta a concentração de Zn+2 Eletrodo de Cu Cátodo (+) Redução Semirreação Cu+2 _{+ 2 e}– Cu0 Lâmina fica aumentada Diminui a concentração de Cu+2 Reação total: Zn + Cu+2  Cu + Zn+2 E0 _{= + 1,10 V} Esquema: Zn / Zn+2 _{// Cu}+2 _{/ Cu}0 Solução ZnSO₄ 1 mol/  25 ºC, 1 atm Solução CuSO₄ 1 mol/ 25 ºC, 1 atm  0,059 n n  nº de e– _{transferidos na reação} Q  K_c da reação

E0 _{= potencial padrão (1 mol/)}

B) Eletrólise

Corrente elétrica reações de Redox

1) Ígnea (substância no estado fundido): metal (cátodo / redução)

não metal (ânodo / oxidação) 2) Solução aquosa

Tabelas para prioridade de descarga

Cátions Ânions Alc+ _I– Alc.-Terr.+2 _Br– Al+3 _Cl– H Zn+2 _{ânions orgânicos} Fe+2 _R-COO -Ni+2 Sn+2 _OH -Pb+2 ânions SO4 -2 Bi+3 oxigenados NO3 -Cu+2 _PO 4 -3 Hg+2 _etc Ag+ Au+3 _F -Pt+2

Cátodo  Íon + de maior potencial de redução Ânodo Íon – de maior potencial de oxidação Íons restantes ficam na solução aquosa

Lei de Faraday 1 Mol e– _{= 96500 C = 1F (Faraday)} Q = i . t Q ... carga elétrica (C) i ... corrente (A) t ... tempo (s)

RS|

T|

potencial de oxidação crescente

potencial de redução crescente

16. RADIOATIVIDADE

Emissão de partículas e radiações por núcleos instáveis.

Radiação Representação Carga Massa Características

Alfa + 2 4 2 prótons e 2 nêutrons

Beta – 1 0 Gerada pela decomposição de um nêutron

Gama 0 0 Ondas eletromagnéticas

1ª Lei 

2ª Lei 

Meia-vida (T)

- Tempo para desintegrar a metade da massa radioativa.

Resumo das partículas:

Fissão Nuclear

Núcleo Partícula Núcleos

+  + nêutrons + energia

Grande Acelerada Menores

ex.: Fissão artificial do U235 _{em reatores.} Fusão Nuclear

Síntese de Núcleos Núcleo maior (mais estável) + energia

ex.: 2₁

H

,

2₁

H



4₂

He



energia

(liberação de energia do sol)

A 4 A 4 Zx 2 Z 2y      A 0 A Zx 1  Z 1 y D , e , n , p , , , 2 1 0 1 1 0 1 1 0 0 0 1 4 2    4 2  01  0 0 T t 0 2 m m m₀.... massa inicial m .... massa final t .... tempo T .... meia-vida

FORMULÁRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

1. Propriedades do Carbono ... 20 2. Cadeias Carbônicas ... 20 3. Hidrocarbonetos ... 21 4. Funções Químicas ... 22 5. Isomeria ... 24

6. Reações da Química Orgânica ... 26

Reações de Adição ... 26 Reações de Substituição ... 28 Reações de Eliminação ... 31 Reações de Oxidação ... 32 Reações de Redução ... 33 Tabela Periódica ... 35

CH₃ CH₃ CH CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH₃ CH₃ C CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH CH₂ CH₃ CH₂ CH₃ C CH₃ CH₂ CH₃ CH CH₂ CH₃ Radical Nome metil etil propil isopropil butil sec-butil terc-butil isobutil pentil isopentil neopentil - Principais Radicais

Nomenclatura: 3. HIDROCARBONETOS Nº. de carbonos P refixo 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PE NT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC 11 UNDEC 12 DODEC 20 EICOS H₂C CH CH₂ CH₃ HC CH CH₂ C HC CH₃ H₂C C CH₂ H₂C C CH CH₃ H₂C CH H₂C CH CH₃ H₂C CH CH CH CH₃ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ H₂C H₂C Característica Fórmula

geral Exemplos Nomes

Alcanos Cadeia Aberta Saturada CnH2n+2 ...+ ANO Butano Alcenos 1 Dupla CnH2n ...+ ENO But-1-eno Alcinos 1 Tripla CnH2n-2 ...+ INO Etino (Acetileno) But-1-ino Alcadienos 2 Duplas CnH2n-2 ...+ ADIENO Propadieno Buta-1,2-dieno Penta-1,3-dieno Ciclanos ou Cicloalcanos Cadeia Fechada

Saturada C_nH_2n CICLO...+ ANO Ciclobutano

Ciclenos ou Cicloalquenos

1 Dupla C_nH_2n-2 CICLO...+ ENO Ciclobuteno

Aromáticos ou Um ou mais núcleos ...+ BENZENO radical Metilbenzeno (Tolueno) Nomenclatura oficial prefixo prefixo prefixo prefixo prefixo prefixo

4. FUNÇÕES QUÍMICAS X C X C X C X (C)_n X C X C R CH₂ OH R CH OH R’ R C R” R’ OH R C O OH C C OH R C O Cl C O OH C O Cl R C O O R C O C O OM R C O O C O C O OM R’ C O O R C O O R H₃C C CH₃ CH₃ OH CH Br CH₃ CH₃ CH Cl Cl CH₃ I CH₂ I H₂C CH₂ CH₂ CH₂ OH H₃C CH OH CH₃ CH₃ OH H₂C CH OH C O OH H₃C C O Cl H CH₃ O O C CH₂ CH₃ O C CH₂ H₃C C O ONa CH₃ O O C CH₃ CH₂ F CH F H₃C CH₂

Funções Grupo Funcional Fórmula Geral

Nomenclatura Exemplo Exemplo Usual H a l e t o s O r g. Derivados Monohalogenados - X (X=F, Cl, Br, I) R - X ou Ar - X -...+... nome do nome do h alo gê nio hc de origem ... + ... Haleto + nome do radical monovalente 2-Bromopropano brometo de isopropila Derivados di-halogenados 2 Halogênios no mesmo C -...+... haleto nome do radical divalente 1,1-Dicloroetano Derivados di-halogenados (vicinais) -Derivados di-halogenados (isolados) - 1,4-Diiodobutano A l c o ó i s Primários - OH ligado a carbono saturado CnH2n+2O ... +OL nome do hc 1 Álcool+...+ICO radical 2 ...+ Carbinol radical (is)

etanol, álcool etílico metilcarbinol Secundários propan-2-ol álcool isopropílico dimetilcarbinol Terciários metilpropan-2-ol álcool terc-butílico trimetilcarbinol Fenóis -OH em C de

Núcleo Benzênico Ar-OH

-Hidróxi +... nome do hc

Deriva de nomes próprios (fenol, naftol, ...)

Hidroxibenzeno fenol

Enóis -OH ligado a C

com dupla -... + OL nome do hc Etenol álcool vinílico Ácidos Carboxílicos Carboxila CnH2nO2 Ácido +...+ ÓICO nome do hc Ácido + ... fonte de origem Ácido etanóico ácido acético

Cloretos de Ácidos - Cloreto + ... ILA

nome do hc Cloreto + ... nome comum do ácido Cloreto de metanoíla cloreto de formila Anidridos de Ácidos -Anidrido + ... nome do ácido Anidrido +... nome comum do ácido Anidrido propanóico anidrido propiônico Sais de Ácidos M = Metal -... -ICO+ATO+nome nome do do ácido metal ...-ICO+ATO+nome nome do comum metal do ácido Etanoato de sódio acetato de sódio Ésteres C_nH_2nO₂ ... -ICO+ATO+nome nome do do ácido radical ...-ICO+ATO+nome nome do comum radical do ácido Propanoato de metila propionato de metila 2 Halogênios em C não vizinhos 2 Halogênios em carbonos vizinhos

R C O H C O H C O C O R R’ _H 3C CH2 O C CH₂ CH₃ O CH₃ CH₂ CH₃ O R O R’ N H H R H₃C NH₂ N H N R’ R N H R’ R N R” H N CH₃ H₃C N CH₃ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ NH₂ C O NH₂ R C O NH₂ C O NH₂ H₃C CN R CN _{H CN} 3C NC R SO₃H R SO₃H NC H₃C NC H₃C CH₂ SO₃H NO₂ R NO₂ NO₂ H₃C C O H Funções Grupo

Funcional Fórmula Geral

Nomenclatura Exemplo Exemplo Usual Aldeídos Carbonila primária CnH2nO ... + AL nome do hc 1 Aldeído+... nome do ácido 2 ...-ICO+Aldeído nome comum do ácido Etanal aldeído acético acetaldeído Cetonas Carbonila secundária C_nH_2nO ... + ONA nome do hc Radical Maior+Radical Menor + Cetona Pentan-2-ona cetona metílica e propílica Éteres CnH2n+2O ...+... nome do nome radical do hc alcoxi (menor) (maior) Éter +...+ICO nome dos radicais Metoxietano éter etílico e metílico

A m i n a s Primárias Amino — ...+ AMINA nome do(s) radical(is) ...+ AMINA nome do hc — Metilamina Secundárias — Dimetilamina Terciárias — Dietilmetilamina A m i d a s — ...+ AMIDA nome do hc — Etanamida acetamida Nitrilas (ciano) — ...+ NITRILO nome do hc 1 ...HC+Nitrila nome vulgar do ácido 2 Cianeto+de+... nome do radical Etanonitrila acetonitrila cianeto de metila Isonitrilas (carbilaminas) (isociano) — ...+Carbilamina nome do radical Isocianeto+de+... nome do radical Metilcarbilamina isocianeto de metila Ácidos sulfônicos — Ácido+...sulfônico

nome do hc — Ácido etanosulfônico

Nitrocompostos

Nitro + ...

5. ISOMERIA

- de cadeia - de posição

Plana - de compensação ou metameria

- de função - tautomeria - Isomeria

(compostos diferentes com a mesma

fórmula molecular) Espacial ou - geométrica

Estereoisomeria - óptica

I - Isomeria Plana

  

Tipo Características Exemplo

De cadeia  Mesma função

 Diferem pelo tipo de cadeia

De posição

 Mesma função

 Mesmo tipo de cadeia

 Diferem na posição do grupo funcional, da ramificação ou da insaturação

Compensação ou Metameria

 Mesma função

 Diferem pela posição do heteroátomo

H₂C CH CH₂ CH₃ H₃C CH CH CH₃ CH₂ H₃C CH₂ OH H₃C CH CH₃ OH O CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ O CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH₃ CH₂ C₅H₁₂ C₃H₈O H₃C CH CH₂ CH₃ CH₂ CH₃ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ CH CH₃ C₆H₁₄ C₄H₈ C₄H₁₀O

II - Isomeria espacial C C R₂ R₁ R₄ R₃ R₂ R₁ R₄ R₃ R₁ R₂ R₃ R₄ ou e R₁ C* R₂ R₃ R₄ R₁ R₂ R₃ R₄ C C H₃C CH₃ H H C C H₃C CH₃ H H C₄H₈ cis trans CH₃ C* H Cl CH₃ C* H OH 2 C* diferentes 2n _{= 2}2 _{= 4 isômeros ativos} 4 isômeros d₁ d₂



1



2

2n-1 _{= 2}1 _{= 2 misturas racêmicas (oticamente inativas)}

2 isômeros d₁



₁

d₂



₂

n = nº de carbonos assimétricos diferentes C R₂ R₁ C C R₄ R₃ R₃ R₄ R₁ R₂

Tipo Características Exemplo

Geométrica

Óptica

_•

_{Compostos com assimetria dita} molecular

•

Carbono assimétrico (quiral)

De função ou Funcional  Funções diferentes  Principais casos Álcool e éter Aldeído e cetona Ácido e éster Tautomeria

 Equilíbrio dinâmico entre:

e CH₃ CH₂ OH O CH₃ CH₃ C₂H₆O Aldeído _¬¾_¾ Enol Cetona _¬¾_¾ Enol CH₂ C H OH CH₂ C CH₃ OH aldo-enólica C₂H₄O C₃H₆O ceto-enólica H₂C CH₃ O C H C H O H₂C H





6. REAÇÕES DA QUÍMICA ORGÂNICA

1) Rupturas ou cisões das ligações

a) Heterolíticas

b) Homolíticas

2) Classificação dos reagentes

3) Principais Tipos de Reações

3.1. Reações de Adição

3.1.1. Adição a alcenos

Mecanismo: adição eletrofílica

a) Hidrogenação (reação de Sabatier-Sanderens)

b) Halogenação

c) Adição de Hidrácidos

Obs.: Regra de Markovnikov: O radical mais eletronegativo irá se adicionar ao carbono menos hidrogenado.

íon carbocátion  H₃C Cl H₃C+ + x Cl -íon carbânion  H₃C MgCl H₃C-x + + MgCl radicais livres  H₃C CH₃ H₃C



+



x CH₃



Eletrofílicos

1 - São deficientes em elétrons 2 - Aceitam um par de elétrons 3 - São ácidos de Lewis 4 - São usualmente cátions Ex.: H+_{, Br}+_{, CH}

3 +

Nucleofílicos

1 - São ricos em elétrons 2 - Doam um par de elétrons 3 - São bases de Lewis 4 - Frequentemente são ânions Ex.: Br – , R–NH₂ H₂C CH CH₃ + H₂ H₂C CH CH₃ H H H₂C CH CH₃ + Br₂ H₂C CH CH₃ Br Br   r o d a s i l a t a c T P, _   

Exceção:

Efeito Kharasch (anti-Markovnikov)

d) Adição de Água (hidratação)

3.1.2. Adição a alcinos

Mecanismo: adição eletrofílica

a) Hidrogenação

b) Halogenação

c) Adição de Hidrácidos

d) Adição de Água (hidratação)

H₂C CH CH₃ + +HBr– H₂C CH CH₃ Br H   H₂C CH CH₃ + +HBr– H₂C CH CH₃ H Br     _peróxido H₂C CH CH₃ + H₂O H₂C CH CH₃ OH H   _H H+OH– C CH₃ HC HC C H H H H CH₃ 2 H₂ +    CAT   C CH₃ HC HC C Br Br Br Br CH₃ 2 Br₂ +   C CH₃ HC HC C H Cl H Cl CH₃ 2 H+Cl– +     _peróxido C CH₃ HC HC C Br H Br H CH₃ 2 +HBr– +   C H₃C CH + H₂O H₃C C CH OH H   tautomeria H₃C CH₃ O C

3.1.3. Adição a compostos carbonilados (aldeídos ou cetonas)

Mecanismo: adição nucleofílica

a) Adição de HCN

b) Adição de compostos de Grignard

3.2. Reações de Substituição

3.2.1. Reações das quais participam derivados halogenados

Mecanismo: Substituição Nucleofílica

a) Derivado halogenado + KOH em meio aquoso  álcool

b) Derivado halogenado + KCN

c) Síntese de Williamson

d) Reação de derivado halogenado com óxido de prata + HCN -+  + C -O H H₃C H₃C C CN OH H +  + C -O H H₃C H₃C C CH₃ OMgCl H H₃C MgCl MgOHCl + H₃C C CH₃ OH H + -H₂O + KCl H₃C CH₂ Cl + KOH H₃C CH₂ OH Potassa aquosa + – + KBr H₃C CH₂ Br + K+ –CN H₃C CH₂ CN NaCl H₃C CH₂ Cl + NaO  + – CH₂ CH₃ H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ + + – H₃C CH₂ Cl + Ag₂O H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ 2  _seco 2 AgCl + H₃C CH₂ Cl + + H₃C CH₂ OH + – 2 Ag₂O 2 AgCl 2 AgOH    _HO 2 +  H₃C C CH₃ OMgBr CH₃ H₃C MgBr H₃C C CH₃ + MgOHBr OH CH₃ + -H₃C CH₃ -O + C H₂O     HOH     HOH – + 2 2 H O

¾¾



 

e) Reação de amonólise

f) Síntese de Wurtz

3.2.2. Reações envolvendo ácidos carboxílicos e seus derivados

Mecanismo: Substituição Nucleofílica

a) Esterificação

Ácido Carboxílico + Álcool Éster + H₂O (Equação Fundamental da Química Orgânica)

b) Hidrólise c) Amonólise d) Saponificação H₃C CH₂ Br + H₃C CH₂ NH₂ + + – NH₃  HBr H+ –NH₂ H₃C CH₂ Cl + 6 Na H₃C CH₂ CH₃ 3 6 NaCl + H₃C Cl 3   H₃C CH₃ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ H₃C C OH O CH₃ H₃C C O O + – + HO– CH₃ + _{+ H} 2O H₂O H₃C C NH₂ O + – + 2 + NH₄OH H+ –OH   _H H₃C C OH O O O C H₃C O C H₃C + –   H₂O + H+ –OH 2 H₃C C OH O anidrido CH₃ H₃C C O O + NH₃ H+ –NH₂   H₃C C NH₂ O HO CH₃ + + 3 NaOH C ONa O 3 C₁₇H₃₅ + Estearato de sódio (sabão)   Glicerina OH CH CH₂ OH OH CH₂ C O O C₁₇H₃₅ C O O C₁₇H₃₅ C O O C₁₇H₃₅ CH₂ CH CH (base) + – + –  

3.2.3. Halogenação de alcanos

Mecanismo: Substituição via radicais livres

Reatividade dos hidrogênios: H _terciário > H _secundário > H _primário

3.2.4. Reações envolvendo o benzeno e seus derivados

Mecanismo: Substituição eletrofílica

a) Alquilação de Friedel-Crafts

b) Halogenação

Obs.:

c) Nitração

d) Sulfonação

3.2.5. Influência de um radical já presente no anel

+ Cl_{2 }calor_ou_luz_ + HCl ultravioleta H₃C CH₃ H₃C CH₂ Cl CH₃ H CH₃ Br H₃C



C



CH₂



CH₃ + Br₂ H₃C



C



CH₂



CH₃+ HBr + H HCl + Cl₂  FeCl3 Cl H₃C+ _Cl– + H+ –     AlCl3 _{+ HCl} CH₃ Cl  +  Cl luz   Cl Cl Cl+ _{+ FeCl} 4 -Cl Cl  FeCl3 + + H₂O Ácido benzenosulfônico H₂SO₄ SO₃H H OH SO₃H – +     H2SO4 +HNO₃ + H₂O NO₂ H – + OH NO₂     H2SO4 + + HCl (meta) Cl₂  AlCl3 NO₂ Cl  _NO 2   3 CH + (orto)     AlCl3 CH₃ Cl (para) CH₃ Cl 2Cl₂ 2 + + 2HCl (cisão homolítica) (cisão heterolítica) reagente eletrofílico  

Regra Geral:

Orto-para dirigente ou orientador orto-para.

Ex.:



CH₃,



OH,



NH_2,



Cl,



OCH₃. Meta dirigente ou orientador meta.

Ex.:



NO₂,



COOH,



SO₃H.

Mecanismo: substituição via radicais livres

3.3. Reações de Eliminação

3.3.1. Desidratação de álcoois

Regra de Saytzeff: Na desidratação de um álcool, elimina-se preferencialmente o hidrogênio do carbono menos

hidrogenado adjacente ao carbono do grupo OH.

Obs.: Os álcoois podem sofrer dois tipos de desidratação.

Desidratação Intermolecular Desidratação Intramolecular 3.3.2. Desalogenação   b aB A   b aB A H₂O + H H₂C CH₂ OH H₂C CH₂     H2SO4conc. H₂O +     H2SO4conc. H₃C C OH CH₃ CH₂ CH₃ H₃C C CH CH₃ CH₃ C 170º SO H2 4      C 140º SO H_{2 4}    H₃C CH₂ OH H₃C CH₂ OH O H₃C CH2 CH2 CH3+H2O H H₂C CH₂ OH H₂O + H₂C CH₂ Cl CH CH₂ Cl H₃C +Zn H₃C CH CH₂ + ZnCl₂ + + HCl sem catalisador Cl₂ CH₂Cl CH₃ calor (u.v) luz_     

3.3.3. Desidro - Halogenação

Obs.: Derivado monohalogenado + KOH ¾¾H O2 _álcool

Derivado monohalogenado + KOH ¾¾álcool alceno

3.3.4. Desidratação de ácidos

3.3.5. Processo de Dumas

3.4. Reações de Oxidação

3.4.1. Oxidação de Álcoois

Agente oxidante: KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇

Obs.: potassa alcoólica H₂O + KCl KOH + H CH CH₂ Cl H₃C álcool H₃C CH CH₂+  C O O C O H₃C H₃C C O OH C O OH H₃C H₃C H₂O + 5 2O P   + NaOH + CH₂ C ONa H₃C  CaO_ Na2CO3 CH3 CH3 O + [O]  H₂O +  

 

O Álcool 1º  Álcool 2º H₂O + [O] + OH CH H₃C CH₃ H₃C CH₃ O C  [O] + não reage H₃C C OH CH₃ CH₃ Álcool 3º H₃C CH₂ OH C O H H₃C C O OH H₃C + [O]   

 

O H₃C OH O H HC O OH HC  

 

O CO₂ +H₂O + –

3.4.2. Oxidação de Alcenos

a) oxidação branda (teste de Baeyer)

Obs.: A reação de Baeyer é capaz de distinguir um alceno de um ciclano.

- se o teste der positivo: alceno - se o teste der negativo: ciclano

b) ozonólise

Obs.: Se o carbono da dupla for primário ou secundário  produz aldeído.

Se o carbono da dupla for terciário  produz cetona.

c) oxidação energética

Obs.: Carbono na ligação dupla: - Primário produz CO₂ e H₂O;

- Secundário produz ácido carboxílico; - Terciário produz cetona.

3.5. Reações de Redução 3.5.1. Redução de aldeídos 3.5.2. Redução de cetonas diálcool frio a e básico meio KMnO4(diluído)    CH CH₃ H₃C C CH₃ C CH H₃C CH₃ OH OH CH₃ O₃ + _H 2O2 + +    H2O CH CH₃ H₃C C CH₃ H₃C CH₃ O C C O H H₃C + CH CH₃ H₃C C CH₃ C O OH H₃C quente a e ácido meio

KMnO4( concentrado)

   + CH CH3 H₂C C O OH H₃C H₂O + CO₂ H₃C CH₃ O C       _ H KMnO4(concentrado)

 2 [H] + C O H H₃C OH H₃C CH₂  2 [H] + OH CH H₃C CH₃ H₃C CH₃ O C

4) Propriedades

4.1. Acidez e Basicidade A. Efeito indutivo

Efeito indutivo é a tendência de um átomo ou grupo de átomos de atrair ou repelir elétrons. Radicais eletroatraentes (eletronegativos).

Radicais eletrorrepelentes (eletropositivos).

B. Aplicação do efeito indutivo

1) Acidez

Aumenta com a presença de radicais eletronegativos e diminui com a presença de radicais eletropositivos. 2) Basicidade

Aumenta com a presença de radicais eletropositivos e diminui com a presença de radicais eletronegativos.

C. Acidez

Compostos com caráter ácido: - Ácidos carboxílicos caráter

- Fenóis ácido

decrescente

D. Basicidade

Compostos com caráter básico: - Aminas caráter

- Amidas básico

decrescente (aumento na cadeia carbônica)

Obs.: Basicidade das aminas

Secundária > Primária > Terciária > NH₃ > Aromática

4.2. Temperatura de ebulição dos alcanos

Em isômeros de cadeia, à medida que aumenta a quantidade de ramificações, a temperatura de ebulição diminui, pois há uma diminuição da superfície de contato.

4.3. Interações intermoleculares

 Hidrocarboneto  dipolo - induzido  Aldeído e Cetona  dipolo - dipolo

 Álcool, Amina e Ácido Carboxílico  ligações de hidrogênio

4.4. Solubilidade dos alcoóis

5. Séries Orgânicas

 Homóloga  mesma função que diferem pela quantidade de CH2.

 Isóloga  mesma quantidade de átomos de carbono diferindo pela quantidade de H2.

 Heteróloga  mesma quantidade de átomos de carbono e funções diferentes.

6. Polímeros

6.1. Adição

Formados por sucessivas adições de monômeros. Durante a polimerização ocorre a queda da .

6.2. Condensação

H

2,1 1 ,0 1 ,0 3 7 ,0

_S

ím

b

o

lo

0 ,7 E letr o n e -g a ti v id a d e 8 7 Nú m e ro A tô m ic o M a s s a A tô m ic a A p ro x im a d a

F

r

8 7

C

s

5 5 13 3 ,0

T

a

b

e

la

P

e

ri

ó

d

ic

a

d

o

s

E

le

m

e

n

to

s

N ú m er o d e A vo g a d ro : 6 x 1 0 2 3 N ú m er o d e A vo g a d ro : 6 x 1 0 C o n st a n te U n iv er sa l d o s Ga se s P er fe it o s: R = 0 ,0 8 2 L . a tm . K . m o l C o n st a n te d e F a ra d a y : 9 65 0 0 C -1 -1 S p in - ½ + ½

L

a

n

ta

n

íd

io

s

A

c

ti

n

íd

io

s

N

a

0 ,9 1 1 2 3 ,0

K

0 ,8 1 9 3 9 ,0

R

b

0 ,8 3 7 8 5 ,5

1

_L

i

B

e

1 ,5 4 9 ,0

M

g

1 ,2 1 2 2 4 ,5

C

a

1 ,0 2 0 4 0 ,0

S

r

1 ,0 3 8 8 7 ,5

B

a

0 ,9 5 6 13 7 ,5

R

a

0 ,9 8 8

S

c

1 ,3 2 1 4 5 ,0

Y

1 ,2 3 9 8 9 ,0 5 7 -7 1 L a n ta n íd io s 8 9 -1 0 3 A c ti n íd io s

T

i

1 ,5 2 2 4 8 ,0 1 ,4 4 0 9 1 ,0

V

1 ,6 2 3 5 1 ,0

C

r

1 ,6 2 4 5 2 ,0

M

n

1 ,5 2 5 5 5 ,0

F

e

1 ,8 2 6 5 6 ,0

C

o

1 ,8 2 7 5 9 ,0

N

i

1 ,9 2 8 5 8 ,5

C

u

1 ,9 2 9 6 3 ,5

Z

n

1 ,6 3 0 6 5 ,5

G

a

1 ,6 3 1 6 9 ,5

G

e

1 ,8 3 2 7 2 ,5

A

s

2 ,0 3 3 7 5 ,0

S

e

2 ,4 3 4 7 9 ,0

B

r

2 ,8 3 5 8 0 ,0

K

r

3 6 8 4 ,0

H

e

2 4 ,0

N

e

1 0 2 0 ,0

A

r

1 8 4 0 ,0

X

e

5 4 13 1 ,5

R

n

8 6

B

2 ,0 5 11 ,0

C

2 ,5 6 1 2 ,0

N

3 ,0 7 1 4 ,0

O

3 ,5 8 1 6 ,0

F

4 ,0 9 1 9 ,0

A

l

1 ,5 1 3 2 7 ,0

S

i

1 ,8 1 4 2 8 ,0

S

2 ,5 1 6 3 2 ,0

P

2 ,1 1 5 3 1 ,0

C

l

3 ,0 1 7 3 5 ,5

N

b

1 ,6 4 1 9 3 ,0

M

o

1 ,8 4 2 9 6 ,0

T

c

1 ,9 4 3 9 8 ,0

R

u

2 ,2 4 4 10 1 ,0

R

h

2 ,2 45 1 0 3 ,0

P

d

2 ,2 4 6 10 6 ,5

A

g

1 ,9 4 7 10 8 ,0

C

d

1 ,7 4 8 11 2 ,5

In

1,7 4 9 11 5 ,0

S

n

1 ,8 5 0 11 8 ,5

S

b

1 ,9 5 1 12 2 ,0

T

e

2 ,1 5 2 12 7 ,5

I

2 ,5 5 3 12 7 ,0

Z

r

1 ,4 4 0 17 8 ,5

H

f

1 ,3 7 2 1 8 1 ,0

T

a

1 ,5 7 3 1 8 4 ,0

W

1 ,7 7 4 1 86 ,0

R

e

1 ,9 7 5 1 9 0 ,0

O

s

2 ,2 7 6 1 9 2 ,0

Ir

2 ,2 7 7 1 9 5 ,0

P

t

2 ,2 7 8 1 9 7 ,0

A

u

2 ,4 7 9 2 0 0 ,5

H

g

1 ,9 8 0 2 0 4 ,5

T

l

1 ,8 8 1 2 0 7 ,0

P

b

1 ,9 8 2 2 0 9 ,0

B

i

1 ,9 8 3

P

o

2 ,0 8 4

A

t

2 ,2 8 5

R

f

1 0 4

D

b

1 0 5

S

g

1 0 6

B

h

1 0 7

H

s

1 0 8

M

t

1 0 9 1 3 9 ,0

L

a

1 ,1 5 7 1 4 0 ,0

C

e

1,1 5 8 1 4 1,0

P

r

1 ,1 5 9 1 4 4 ,0

N

d

1 ,1 6 0

P

m

1 ,1 6 1 1 5 0 ,5

S

m

1 ,2 6 2 1 5 2 ,0

E

u

1 ,2 6 3 1 5 7 ,0

G

d

1 ,2 6 4 1 5 9 ,0

T

b

1 ,2 6 5 1 6 2 ,5

D

y

1 ,2 6 6 16 5 ,0

H

o

1 ,2 6 7

E

r

1 ,2 6 8 16 7 ,0 1 6 9 ,0

T

m

1 ,2 6 9 1 7 3 ,0

Y

b

1 ,1 7 0 1 7 5 ,0

L

u

1 ,2 7 1

A

c

1 ,1 8 9 2 3 2 ,0

T

h

1 ,3 9 0 2 3 1 ,0

P

a

1 ,5 9 1 2 3 8 ,0

U

1 ,3 9 2

N

p

9 3 1 ,3

P

u

9 4 1 ,2

A

m

9 5 1 ,3

C

m

1 ,3 9 6

B

k

1 ,3 9 7

C

f

1 ,3 9 8

E

s

1 ,3 9 9

F

m

1 ,3 1 0 0

M

d

1 ,3 1 0 1

N

o

1 ,3 1 0 2

L

r

1 0 3

D

s

11 0 1 ,3

R

g

1 1 1 0,7

C

n

11 2

2

3

4

5

6

7

8

9

1

0

1

1

1

2

1

3

1

4

1

5

1

6

1

7

1

8

F

I

1 1 4

L

v

1 1 6