A presença de alcalóides em espécies botânicas da Amazônia. 111 - Annonaceae (1)

(1)

A presença de alcalóides

em espécies botânicas da Amazônia. 111 - Annonaceae

(1)

Resumo

Consta deste trabalho uma lista de espécies da

famílía Annonaceae, que possuem representantes no

herbário do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazô·

nia, com os respectivos resultados do teste para indica·

ção da presença ou não de alcalóides . Complementa o

trabalho um levantamento da constituição quimico-alca·

loídica da família em geral, dando-se ênfase especial

aos gêneros mencionados para a América.

Em trabalhos anteriores, (Rocha

et a/.

1968

e 1979) apresentamos um "screening" de

alca-lóides em espécies botânicas da Amazônia

re-gistradas no herbário do INPA-Manaus. Neste

trabalho, focalizaremos a família Annonaceae e

nos subseqüentes as demais famílias onde

fo-ram observados resultados positivos,

objeti-vando estabelecer o conhecimento

químico--al-caloídico atual do taxon em geral e, em

parti-cular, de seus representantes na Amazônia, de

modo a proporcionar bases para a

racionaliza-ção de futuras pesquisas .

ANNONACEAE

A família Annonaceae (Wa•ker, 1971) é

constituída por, aproximadamente, 130

gêne-ros e 2. 300 espécies. Filogeneticamente. é

ti-da como angiosperma primitiva com um

rela-cionamento próximo com famílias como

Mag-noliaceae e Myristicaceae.

Fitogeograficamen-te, é quase inteiramente tropical. sendo os

gê-neros divididos em três centro<> -

Aménca

(39 gêneros endêmicos), África, excluindo

Ma-dagascar (40 gêneros endêmicos) n Ásia (50

gêneros endêmicos). O gênero

Xylopia

ocorre

( 1 ) -

Pesquisa financiada pelo Banco da Amazônia S.A.

( 2) -

Fundação Universidade do Amazonas. Manaus.

A.

I. da Rocha

(2)

A. I. Reis luz

(3)

W. A. Rodrigues

(3)

nos três centros; os gêneros

Uvaria,

Polyan~ha

e

Artabotrys

ocorrem na Africa e na Asia; o

gênero

Anaxagorea

aparece na Ásia e na

Amé-rica; e o gênero

Annona

existe na Africa e na

América. Quimicamente. temos informações

de somente 24 gêneros (ver tabelas) e destes

apenas 7 estão representados no herbário do

INPA-Manaus, que tem registrado 21 dos 39

gê-neros mencionados para a América (ver

Qua-dro

I).

Os tipos alcalóidicos de maior

incidên-cia são aporfina e oxoaporfina. No gênero

Xylopia,

é significante a presença dos tipos

benziltetrahidroisoquinolina e protoberberínico

(ver Tabelas) .

QUAD RO

I -

Gêneros que ocorrem na

Amé-rica:

Anaxagorea (29) •

Annona ( 125) •

Crematosperma (17) "

Malmea (14) "

Ephedranthus (4)•

Pseudephedranthus ( 1)

Pseudoxandra (6)*

Oxandra (25)"

Ruizodendron (1)

Unonapsis (33) •

Bocageopsis (3)"

Onychopetalum (4)"

Desmopsís (16)

Stananona (2)

Reedrollinsia ( 1)

Sapranthus ( 12)

lridimeria ( 1)

Tetrameranthus (2) "

Duguetia (74)"

Guatteria (250)"

{ ) - Número de Espécies.

Guatteriella ( 1)

Guatteriopsia (4)"

Het eropetalum (2) •

Dukeanthus ( 1) •

Fusaea (3) "

Diclinanona (2)

Asimina (8)

Deeringothamnus (2}

Raimondia (4)

Rollinia (65)"

Rolliniopsis (4)

Cymbopetalum (13)•

Cardiopet alum (1)"

Froesiodendron (2)

Porcelia (5)

lrígynaea (5)

Bocagea (2)

Hornschuchia (3)

Xylopia (170)"

( • ) - Gêneros com representantes no herb6rlo do INPA • Mo naus.

( 3) -

Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia, Manaus.

(2)

As espécies de Annonaceae regiatradas no

herbário do INPA-Manaus e os resultados dos

testes para alcalóides constam do Quadro 11.

QUADRO 11

ANNONACEAE

N.• herb.

FOLHA CAULE

Anaxagorea

- brachycarpa R.E. Frias

5784-brevipes Benth.

- pachypetala (Diels) R.E. Fries

- petlolata R.E. Fries

8966-phaeocarpa Mart.

Annona

5679-ambotay Aubl.

+

-crassifolia Mart.

-coriacea Mart.

8490-echinata Dun .

-excellens R. E. Fries

14111-foetida Mart.

-glabra L.

1 0860-hypoglauca Mart.

-hypogtauca Mart. var.

longe-pedlcellata Arlstegulata

3186-impressivenia Safford

-montana Macfad.

40908-muricata L.

3915-nltida Mart.

-paludosa Aubl.

-salzmannii DC.

6275-sericea Dun

-squamosa

Bocageopsis

21376-mattogrossensis R.E. Fries

5271-multiflora (Mart.) R.E. Fries

Cardiopetalum

-calophyllum Schlecht.

Crematosperma

- microcarpa R.E. Fries

Cymbopetalum

13949-brasiliense (Vell.) Banth.

-longipes Diels

Duckeanthus

7167-grandiflorus R.E. Fries

Duguetia

-amazonica R.E. Fries

-argentea R.E. Fries

14047-asterotricha (Diels) R.E. Frles

4340-calycena R. Ben.

-caudata R.E. Fries

6181-cuspidata R.E. Fries

--duckei R.E. Fries

-echlnophora R.E. Frias

6529-eximia Diels

5751 - flagellaris Huber

-latifolia R.E. Frles

538-+

++

+

++

+

++

N.• herb.

47340-marcgraviana Mart.

-oblanceolata R.E. Fries

-paraensis R.E. Fries

8647-pycnastera Sandw.

-quitarensis Benth

-spixiana Mart.

-spruceana R.E. Frles

14045-stelechantha (Diels) R.E. Fries

8980-surinamensis R.E. Fries

4415-uniflora (Dun.) Mart.

Ephedranthus

8712-amazonicus R.E. Fries

Fusaea

- decurrens R.E. Fries

8642- longifolia (Aubl.) Safford.

Guatteria

-amazonica R.E. Frles

8992-chrysopetala (Steud.) Miq.

-chrysopetala (Steud.) Mlq. var.

tenuipes R.E. Fries

426Q-citriodora Ducke

28961--dielsiana R.E. Frias

15480-discolor R.E. Frias

8476-duckeana R.E. Fries

-dura R.E. Fries

8289-foliosa Benth.

15803-guianensis (Aubl.) R.E. Fries

15195-insculpta R.E. Frias

9224-lnundata Mart.

- kuhlmannii R.E. Frles

- longicuspis R.E. Fries

- maypurensis H.B.K.

13902-maypurensis H.B.K. var. atte·

nuata H.B.K.

8933-megalophylla Diels

8956-megalophylla Diels var. de·

minuta R.E. Fries

5871-meliodora R.E. Fries

- micans R.E. Fries

5945-olivacea R.E. Fries

9247-ovalifolia R.E. Fries

- paraensis R.E. Frles

FOLHA

++ +

++

+++

+

+ ++

+

9008-phanerocampta

Di eis

+ +

- poeppigiana Mart.

-procera R.E. Fries

4343- pteropus Benth.

- riparia R.E. Fries

- scandens Ducke

4412-schomburgkiana Mart.

13328-scythophylla Diels

-sessilis R.E. Fries

13156-spruceana R.E. Fries

+

+ +

- trichoclonia Diels

Guatteriopsis

5707-blepharophylla (Mart.) R.E.Fries

9125-fdesiana W. Rodrigues (n.sp.)

+

- hispida R.E. Fries

- kuhlmannil R.E. Frles

CAULE

+

++

+

++

+

(3)

N.• herb.

FOLHA CAULE

N.• herb.

FOLHA CAULE

9217-sessiliflora (Benth.) R.E. Fries

Heteropetalum

-braslliense Benth.

Malmea

-sp

Onychopetalum

16128-amazonicum R.E. Fries

Oxandra

-asbeckl (Pulle) R.E. Fries

--euneura Diels.

-krukoffii R.E. Frias

-polyantha R.E. Fries

-riedeliana R.E. Fries

Pseudoxandra

9619--corlacea R.E. Frles

8297---guianensis R.E. Frles

+ +

9022-lelophylla (Diels) R.E. Fries

13507-polyphleba (Diels) R.E. Fries

+ + +

Rollinia

8917-exsucca (Dun.) DC.

8139-insignis R.E. Frias var . pai·

lida R.E. Frias

- mucosa (Jacq.) Baill.

14227-prancei Aristeguieta

Tetrameranthus

6232--(!uckei R.E. Frias

Unonopsls

- buchtienll R.E. Frles

3783-duckei R.E. Fries

4386--guatterloides (DC.) Frles

14883---guatterloides (DC.) Frles f.

elongata Fries

- matthewsl (Benth.) R.E.

- spectabilis Diels

15718-stipitata Diels

9449- williamsll R.E. Fries

Xylopia

4128-amazonlca R.E. Fries

8575-aromatlca (Lam.) Mart.

8595-barbata Mart.

5800-benthami R.E. Fries

15835-brasillensis Spreng.

-calophylla R.E. Fries

17293- crinita R.E. Frles

Frias

-(!lscreta

(L.f.)

Sprague et

Hutchlns

- emarglnata Mart.

10191- emarglnata Mart. var. duckel

R.E. Frles

- frutescens Aubl.

- frutescens Aubl. var.

ferru-glnea R.E. Frles

---grandlflora St. Hll.

- manauensis Aristeguieta

-nltida Dun.

- prancel Arlsteguieta

+

+ + -

posit ovo forte;

+

+ -

posit ivo;

+ -

positivo froco; - negotlvo.

OBS. : Forom onotlsodos somente o s espé<:il's em qu• constom os número• de h"rbárlo; ver método refs. 1 e 2,

3

4 Tipo fenantrênico

A

presença

de ..•

Gênero

Enantia

Monodora

Annona

Enantia

Monodora

Meiocarpidium

Uvariopsis

..

"

• TABELAS

o

Me O

11 NH

Tipo lactama

Me O

Substância

argentinina

atherosperminlna

Gênero

Schefferomitra

R

2 Me

₂

Me,

metoxlatherisperminina

Me, OMe

uvariopsina

Me,

noruvariopsamina

H,Me

uvariopsamina

Me

₁

N-oxl-uvarlopsamlna

Me

₂

/0

8-metoxluvarlopslna

Me

₁

Substância

cepharanona

B= aristolactama B 11

3

4

7

8 OH O Me

O Me O Me

OCH

₂

0 O Me

O Me O Me O Me O Me

OMe OMe O Me O Me

O Me O Me O Me O Me

OCH

₂

0 O Me O Me

(4)

(a)- OMe OMe

(b) -

-

(5)

Gênero

Phaeanthus

,

Crematosperma

lsolona

Uva ria

Guatterla

_,

"

lsolona

(a)

(b)

Gênero

Enantia

Gênero

lsolona

..

Monodora

lsolona

Popowia

Substância

phaeantharina

(-)-tetrandrina=

phaeanthina

phleblclna

bebeerlna=cucina

=chondodendrina

chondrofolina

(--)-0, 0-dimetilcurina

(- -)-12'-0-metilcurina

(- -)·isochondodendrlna

)-isochondodendrlna=

)-isobebeerina

Tipo proaporfina

R,

(a) -

H

(b)- OH

OMe

(c) -

OMe OH

[d) -

OMe OMe

(e)-

-OCHp-Gênero

Annona

lsolona

1

6

7

12 O Me

O Me

OH

O Me

O Me OH

Substância

( +

)-glaziovina

( +

)-stepharina

pronuciferina

Substância

magnoflorina= thallctrina=

esholina=escholina

Substância

3 caaverlna

7'

O Me

OH

O Me

OH

R

H

isopilina

O Me

H

( +

)-sparsiflorina

H

zenkerlna

H

wilsonlrina=aducaina

H

A

presença

de ...

Tipo bis B.T.I.O.

12

À

O Me

1,3

1 ',3'

O Me

OH

O Me

R

1 Me

OH

H

OMe

Me

OMe

Ponte

Referêncin

7-0·8'/

1,20

12-0-11'

1,3,8,17,20

7-0-8'/

44,87

11-11'

7-0-11'/

21,79

12-0-8'

_,

1 ,2,21.68

81 "

81 8-0·12'/

81 12-Cl-8'

3,7,48.54,67,79

Referência

8,13,17,26

2,3,8,13,26,36,37

49,79

Tipo aporfina

Referência

101,104

9

10

11 Referência

35,79

79 OH

79 O Me

79 O M e O Me

7,35

(6)

(7)

Gênero

Substância

3 Schefferomi tra

aequalina= discretamina

O Me OH

Mitrella

Xylopia

Schetferomitra

(-)-corydalmina= kikemanina=

cycemanina= schefferina

O Me O Me

Pachypodanthium (- )-isocorypalmina=

casealutina

OH

O Me

Xylopia

corypalmina= discretinina

O Me OH

Pachypodanthium (- )-corypalmina

O Me OH

"

(-)-tetrahidropalmatina

O Me O Me

A presença de .. .

9

10 O Me OH

O Me OH

O Me O Me

Tipo

tetrahidroproto-berberínico

11 Referência

1 ,7,17,41

75,86

41-3,75

47,95

1.17,75

1 ,2,22,95

95

(8)

Gênero

Substância

2

3

9

10

11 Referência

Annona

tetrah id r opa I ma

ti na

O Me O Me O Me O Me

111 Aslmina

coreximina=coramina

OH

O Me

O Me OH

1,2,8,75

Xylopia

discretina

O Me OH

O Me O Me

1,17

(-) xylopinina

O Me O Me

1,8,17

(±)-xylopinina

O Me O Me

7,17

A

Tipo protoberberínico

(a) H

(b) -

0-(a)

Gênero

Substância

2

3

9

10

11 Referência

Enantla

columbamlna

OH

O Me O Me O Me

17-8,23,47,50

jatrorrhlzina= neprotina=

berberina= umbellatina=

thalsina

O Me OH

O Me O Me

57,61,64,69,76-7

Xylopia

..

1-3,8,14-6

Enantia

_"

17-8,23,34,47

"

palmatina=calystegina

O Me O Me O Me O Me

1-3,8,17-8

Xylopia

_"

23,40,46,53,55-6

Enantia

pseudopalmatina

O Me O Me

66 (b)

Gênero

Substância

Referência

Enantla

8-oxopalmatina

66

(ç()

11

o

Gênero

Onychopetalum

Substância

Referência

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