FUNÇÕES OXIGENADAS. Q U Í M I C A Material nº 6

(1)

1

FUNÇÕES OXIGENADAS

01 - (UFU MG)

Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

H

O

C

H

O

Esse composto pode ser melhor classificado como um

a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.

b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.

c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. Gab: B

02 - . (Unifor CE)

As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e: a) oxigênio b) nitrogênio c) halogênio d) enxofre e) metais alcalinos Gab: A 03 - (MACK SP)

O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual a: a) C2H4O2 b) CH2O2 c) C2H6O d) C2H4O e) CH2O Gab: E 04 - (UCBA)

A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O b) C3H7O c) C3H8O d) C3H8O2 e) C3H8O3 Gab: A 05 - (UEL PR)

Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto em: a) propeno b) metano c) etanol d) metanol e) acetona Gab: A 06 - . (Fuvest SP)

O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C, H, O b) C, O, S c) C, H, N d) C, H, S e) H, N, O Gab: A 07 - (UEMA)

Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula é: a) CH3COOCH3 b) CaC2O4 c) CH2O d) CH3COCH3 e) CH3COOH Gab: E 08 - (PUCCamp SP)

Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de metila e) butanal Gab: C 09 - (UFRO)

O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular: a) HCO2 b) H2CO c) H2CO2 d) H3CO e) H3CO2 Gab: C 10 - (UFAL)

Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metilpropanóico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 Gab: C

(2)

2 11 - (UERJ)

Para que a ―cola de sapateiro‖ não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:

a) C7H10 e CH3O b) C7H10 e CH2O c) C7H8 e CH3O d) C7H8 e CH2O Gab: D 12 - (CESJF MG)

A seguir estão representados ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono que apresentam cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um deles: H C H O O H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C O O O O O O O O 3 2 2 2 3 3

I-

II-

III-

IV-Gab: I – Ácido metanóico II – Ácido etanóico III – Ácido propanóico IV – Ácido butanóico 13 - (CESJF MG)

Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: I. metanóico, II. etanóico, III. metil-propanóico IV. 2-metil-butanóico. Gab: I. O C H OH II. O C CH3 OH III. O C CH CH3 OH CH3 IV. O C CH CH3 OH CH3 2 CH 14 - (PUCCamp SP)

Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,

a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano.

c) ácido carboxílico e metanóico. d) cetona e metanal.

e) álcool e metanol. Gab: A

15)

Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

C H

O

CH3

Gab: Etanal 16)

C H O CH2 CH3 Gab: Propanal 17)

C H O CH2 CH CH3 CH3 Gab: 3-Metil-butanal 18)

C H O H Gab: Metanal 19)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O C 3 CH CH₃ Gab: Propanona 20)

O

C

3

CH

₂

CH

3 Gab: Butanona 21)

(3)

3 Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O C 3 CH CH₂ CH2 CH3 Gab: 2-Pentanona 22)

O C 2 CH CH CH3 3 CH 3 CH Gab: 2-Metil-3-pentanona 23)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

Gab:

Ciclo-but-2-en-1-ona 24 - (ACAFE SC)

Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.

A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:

a) éter e metanóico b) cetona e metanal c) álcool e metanol d) aldeído e metanol

e) ácido carboxílico e metanóico Gab: E

25 - (UNIFOR CE)

Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de determinado xampu transparente. Água purificada H O2 Laurilssulfato de trietanolamina [(HOCH CH ) NH] [CH (CH ) CH O SO )]₂ ₂₃ + ₃ _{2 10} ₂ ₃ Ácido mirístico CH (CH ) COOH3 2 12 Álcool oleilico CH (CH ) CH=CH(CH ) CH OH3 2 7 2 7 2 Fragância Formaldeído CH O2 Outros aditivos

Ingrediente _massa% em Função 60 32 4 2 1 0,5 0,5 Solvente/dispersante Tensoativo Ajustador de pH Condicionador Perfume Preservador Corantes e outros (Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John Wiley & Sons, 1988)

O agrupamento C O

H está presente na molécula que constitui o componente que tem a função de: a) solvente. b) tensoativo. c) condicionador. d) ajustador de pH. e) preservador. Gab: E 26 - (UEPG PR)

Os materiais fluorescentes são muito usados em pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da fluoresceína.

OH _O O

COOH

Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína:

01. Trata-se de um composto orgânico polifuncional.

02. Apresenta a função álcool.

04. Apresenta a função ácido carboxílico. 08. Apresenta a função fenol.

16. Apresenta a função cetona. Gab: 29

(4)

4 Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.

Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.

Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, identifique a função orgânica a que pertencem os compostos de degradação citados. Gab: Aldeído

28 - (UFPEL RS)

O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, précloração, carvão ativado, etc, para a remoção de substâncias — decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas — as quais causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2) formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e o sabor, desse líquido, enquanto que o gás sulfídrico altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, a níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor, a exemplo dos compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cis-hexenol, produzidos por algas. Considere as informações e seus conhecimentos para responder aos itens a seguir.

Identifique a função orgânica presente em uma das estruturas citadas. Justifique a resposta.

Gab: Aldeído e Álcool

29 - (UECE)

O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação, H C H H OH + 1 2 O2(ar) H C O H H2O

+

metal

e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função. a) aldeído b) cetona c) álcool d) éter Gab: A 30 - (UFAC)

Os compostos a seguir são, respectivamente: I. CH3 - CH2 - COH

II. CH3 – CH2 - CH3 III. CH3 – CH2 – COOH

a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico e) hidrocarboneto, cetona, aldeído Gab: A

(5)

5 Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

orto-hidroquinona (cor clara) orto-benzoquinona (cor escura) + 12 OH OH O O O2 Enzima + H2O

Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que

a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.

b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas.

c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.

d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

Gab: C

32 - (UFMT)

A testosterona, hormônio sexual masculino, é responsável pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominado efeito anabólico da testosterona. Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. A fórmula estrutural da testosterona é:

OH CH3

CH3

O

A partir das informações acima, pode-se afirmar que a testosterona

a) é um composto aromático.

b) possui a fórmula molecular C19H7O2.

c) possui os grupamentos funcionais relativos às funções químicas: álcool e cetona.

d) reage com octano à temperatura ambiente. e) não é oxidada na presença de uma solução

aquosa de permanganato de potássio. Gab: C

33 - (UFG GO)

A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.

OH O

Nessa reação, tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona. Gab:B 34 - (UNESP SP)

Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos:

a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha;

OH

OCH3

CHO

b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.

O

H2C CH3

CH3

Gab:

a) Fenol, éter, aldeído b) Cetona e alceno

(6)

6 Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um líquido cáustico de cheiro característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula estrutural e o nome oficial dessa substância são

a) H C O H e metanal. b) H C O OH e ácido metanóico. c) H3C C O OH e ácido etanóico. d) H C O O CH3 e metanoato de metila. e) H3C OH e metanol. Gab: B 36 - (PUC MG)

A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:

O

HO

O

Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona.

b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona. Gab: A

37 - (UCS RS)

Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.

C

O OH

OCH3

O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um

a) hidrocarboneto aromático.

b) composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.

c) composto aromático com carbono quiral.

d) hidrocarboneto aromático com átomos de carbono com hibridização sp2 e sp.

e) composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona.

Gab: B 38 - (UFMS)

O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo custo de produção:

OCH3 H3CO

O OH

Que funções orgânicas estão presentes nesse composto? a) Álcool e cetona. b) Álcool e éster. c) Ácido e éter. d) Aldeído e cetona. e) Ácido e éster. Gab: C 39 - (UERJ)

Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.

Observe estas fórmulas químicas:

C R R O R O R R C O OH R C O H I II III _IV

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:

a) I b) II c) III d) IV Gab:D 40 - (FEPECS DF)

(7)

7 A natureza nos fornece uma extensa variedade de compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A sarcomicina é uma substância natural que possui considerável ação contra tumores. Sua fórmula estrutural está representada a seguir:

O

CH2

CO2H

As funções orgânicas presentes na molécula desse composto são:

a) éster e cetona;

b) cetona e ácido carboxílico; c) aldeído e cetona;

d) ácido carboxílico e éster; e) cetona e aldeído.

Gab: B

41 - (UFV MG)

A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.

C O H

OCH3 OH

Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da vanilina: a) Álcool. b) Alqueno. c) Cetona. d) Aldeído. e) Éster. Gab: D 42 - (UNIFOR CE)

O ácido araquedônico tem a fórmula COOH

CH3

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente, a) 20 e 32 b) 20 e 30 c) 20 e 20 d) 19 e 30 e) 18 e 32 Gab: A 43 - (UFPE)

A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o

a) R – OH b) R – O – R c) R – CH = O d) R – CO – R e) R – NH2 Gab: D 44 - (UEMS )

Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação natural entre indivíduos da mesma espécie.

A tabela a seguir mostra a estrutura química de algumas moléculas usadas como feromônios por formigas.

Fonte: Quadros, A. L. Química Nova na Escola. n.7, p.710, 1998.

Em relação às substâncias mostradas na tabela é incorreto afirmar que:

a) o feromônio de trilha das formiguinhas de jardim é um hidrocarboneto.

b) o feromônio de alarme (no caso de luta) da formiga longinoda é o 1-hexanol.

c) o feromônio da formiga longinoda ao preparar-se para a luta é uma cetona.

d) o feromônio de alarme da formiga longinoda ao pressentir perigo de morte é o 6-hexanal. e) uma das substâncias listadas na tabela é o

n-undecano. Gab: D

(8)

8 As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.

Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

CH CH CHO fragrância de canela CH C CHO C5H11 fragrância de jasmim CHO CH3O fragrância de jespinheiro-branco

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:

a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído Gab: D 46 - (UFS)

A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

C O HO

OCH3 Essa substância apresenta:

a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático.

b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona, álcool e éter. c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto

aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.

d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.

e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.

Gab: C 47 - (UERJ)

Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.

Observe estas fórmulas químicas:

R C R O (I) R O R (II) R C O OH (III) R C O H (IV)

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:

a) I b) II c) III d) IV Gab: D 48 - (UNIC MT)

Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________

Complete as lacunas: a) cetona; butanona; b) éter; étoxi-etano; c) álcool; 2-butanol; d) ester; etanoato de etila; e) aldeído; butanol. Gab: D

49)

Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O C O CH 3 CH 3 CH K Gab: Isobutanolato de potássio 50)

O C O CH 3 CH 3 CH Na Gab: Isobutanolato de sódio

(9)

9 51)

O C O CH 3 CH 3 CH Al3+ Gab: Isobutanolato de alumínio 52)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₃ H Gab: Metanoato de metil 53)

Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir: a) O C O H K b) O C O 3 CH Na c) O C O 3 CH Rb d) O C O 3 CH Li Gab: a) metanolato de potássio b) etanolato de sódio c) etanolato de rubídio d) etanolato de lítio 54)

O C O 2 CH 3 CH NH₄+ Gab: Propanolato de amônio 55)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₃ 3 CH Gab: Etanoato de metil 56)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₂ 3 CH 2 CH CH₃ Gab: Etanoato de propil 57)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₂ 2 CH 3 CH 3 CH Gab: Propanoato de etil 58 - (MACK SP)

Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório. Para que ninguém corresse risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidróxido com uma certa substância. Essa substância pode ter sido:

a) água destilada. b) ácido acético diluído. c) detergente.

d) hidróxido de magnésio. e) amoníaco.

(10)

10 59 - (MACK SP)

No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é: Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35) C O O a. C O O C O O b. C O O CH2 c. CH2 d. O CH2 e. O Gab: C 60 - (UFAC)

Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool, temos um(a): a) cetona b) éter c) amina d) aldeído e) éster orgânico Gab: E 61 - (UNIRIO RJ)

"Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos."

O Globo, 2004 Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio: a) C O ONa b) ONa c) C O Na d) C O NH2 e) C O Na Gab: A 62 - (UFLA MG)

Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.

C O H C OH C O OH C O O C I II III IV

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.

b) Álcool, aldeído, cetona, éter. c) Cetona, álcool, éter, aldeído.

d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster. Gab: E

(11)

11 63 - (MACK SP)

O biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes renováveis e ser menos poluente, ele é ecologicamente correto.

Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação denominada transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de transesterificação, representada abaixo, é catalisada por ácido ou base, dependendo das características do óleo e/ou da gordura utilizados.

H2C O C R1 O HC O C O R2 + 3 CH3OH H2C O C O R3 NaOH NaOH H3C O C R1 O H3C O C R2 O H3C O C R3 O + H2C OH HC H2C OH OH

Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse processo são, respectivamente, a) ácido carboxílico álcool ácido carboxílico b)

c)

d) éster álcool.

e) ácido carboxílico álcool Gab: D

64 - (UFMT)

Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos mais usados em polímeros.

H H COOH H O OH O O H O H H O H H HO H H H

Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula.

a) Álcool, éter e cetona b) Éster, cetona e álcool

c) Ácido carboxílico, aldeído e éter d) Fenol, álcool e éster

e) Fenol, cetona e ácido carboxílico Gab: E

65 - (UERJ)

Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.

O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

a) O OH b) HO OH c) HO O d) O O Gab: C 66 - (MOGI SP)

As bebidas alcoólicas contêm: a) butanol-1. b) etanol. c) pentanol-2. d) heptanol-1. e) octanol-2. Gab: B

(12)

12 67 - . (Fuvest SP)

Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser classificado como:

a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol Gab: B 68 - (UCBA)

O 2-butanol pode ser representado pela fórmula: a) CH2(OH)CH2(OH) b) CH2(OH)CH2CH3 c) CH2(OH)CH2CH2CH3 d) CH3CH(OH)CH2CH3 e) CH3C(OH)2CH2CH3 Gab: D 69 - (UFSE SE)

Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Gab: C 70 - (UNIC MT)

A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.

O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são:

a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool; b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool; c) o-metilfenol – fenol;

d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol; e) p-hidroxitolueno – fenol.

Gab: D 71)

Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH CH CH2

CH3 OH

Gab:

But-2-en-1-ol

72)

Dê o nome para o composto a seguir:

OH

Gab: Fenol 73)

Dê o nome para o composto a seguir:

OH

Gab: 2-Naftol 74)

Dê o nome oficial para o enol:

CH2 CH OH

Gab: Etenol 75)

CH2 C CH3

OH

Gab:

Prop-1-en-2-ol 76)

CH CH

CH3 OH

Gab:

Prop-1-en-1-ol 77)

Dê o nome para o éter a seguir:

O

CH₃ CH₃

Gab:

Metóxi-metano ou éter dimetílico 78)

O

CH₃ CH₂ CH₃

Gab:

Metóxi-etano ou éter etilmetílico 79)

O CH

2 CH2 CH3

CH₃

Gab:

Etóxi-etano ou éter dimetílico OH CH3 OH CH3 OH CH3 I II III

(13)

13 80)

Dê o nome para o éter a seguir: O _CH

3

Gab:

Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico 81 - (ACAFE SC)

O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o:

a) metílico b) etílico c) alético d) amílico e) benzílico Gab: B 82 - (UEPG PR)

O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.

OH

01. É um álcool.

02. Sua fórmula molecular é C10H20O 04. É um composto insaturado.

08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.

16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.

Gab: 11

83 - (UFPEL RS)

A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol.

Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o composto aromático citado.

Gab: OH Cl Cl Cl a) 84 - (UNESP SP)

Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.

Cl

O

C

H

C

O

OH

Cl

2,4-D

Cl

O

Cl

Dioxina

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida. c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído. e) haleto orgânico e amida. Gab: C

85 - (MACK SP)

Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:

C

O

OH

O

CH

3 a) éter, cetona e fenol.

b) cetona, álcool e éter. c) ácido carboxílico e éter. d) ácido carboxílico, fenol e éter. e) álcool, aldeído e éster. Gab: A

(14)

14 86 - (UFAC)

Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:

OH

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura: H₃C C CH₂ C H CH₂

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.

O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como:

a) álcool e alceno. b) aldeído e alceno. c) álcool e alcino. d) aldeído e Alcino.

e) ácido carboxílico e alceno. Gab: A

87 - (MACK SP)

O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:

a) conhecido no comércio pelo nome de formol. b) o 2-propanol.

c) um álcool insaturado.

d) um álcool com cadeia carbônica ramificada. e) isômero de função do 1-propanol.

Gab: B

88 - (UFTM MG)

O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura:

OH O

O HO

HO

Hulmononas

Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são a) fenol, enol e ácido carboxílico.

b) enol, álcool e cetona. c) álcool, fenol e aldeído. d) álcool, éster e cetona.

e) enol, cetona e ácido carboxílico. Gab: B

89 - (UEL PR)

Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:

Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar:

a) A estrutura I representa um alcano. b) A estrutura II representa um aldeído. c) A estrutura III representa um álcool.

d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico. e) A estrutura V representa um enol.

(15)

15 90 - (UEPB)

Os esteróides anabólicos androgênicos (EAA) são hormônios sintéticos derivados da Testosterona. Estas substâncias favorecem o desenvolvimento da massa muscular, além de uma gama de efeitos indesejados que, dependendo da sensibilidade do organismo que a ingeriu e da dosagem, pode conduzir o usuário à morte. O uso destas substâncias tem manchado o mundo dos esportes e também a vida de muitos cidadãos comuns, geralmente jovens que, descontentes com sua aparência e físico, acabam recorrendo a esta solução enganosa.

A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

O

OH

Fórmula estrutural da testosterona

Assinale a alternativa mais correta:

a) A seqüência dos quatro anéis aromáticos dessa estrutura torna esta substância um ambiente químico favorável a reações, sem contar com a alta reatividade dos grupos álcool e aldeído. b) Os quatro anéis aromáticos conjugados

proporcionam uma região de alta densidade eletrônica. Isto, associado à alta eletronegatividade dos oxigênios dos grupos álcool e cetona, pode provocar também alterações no sistema nervoso central.

c) Como os EAA são substâncias derivadas da testosterona (hormônio natural masculino), elas não devem causar tanto mal aos homens. Além do que os grupos funcionais presentes na estrutura (Álcool e Aldeído) são inofensivas. d) Por alterar diretamente a massa muscular,

espera-se que os EAAs possam afetar também o coração – principal músculo do corpo. Os grupos funcionais presentes na testosterona (Álcool e Cetona) tornam a estrutura mais reativa.

e) A estrutura da testosterona é pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos, isto explica por que seus derivados são tão prejudiciais.

Gab: D

91 - (UERJ)

Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: I. O O II. HO O III. HO IV. OH

As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona.

Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número:

a) I b) II c) III d) IV Gab: A 92 - (UFRO)

A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao composto: a) ácido butanóico b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano Gab: D 93 - . (Fuvest SP)

Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:

a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 Gab: D

(16)

16 94 - (UFV MG) Dados os compostos HO O

|

OH O

|

_O_H O

assinale a alternativa em que aparece o nome da função comum às duas estruturas:

a) Éster b) Aldeído c) Cetona d) Álcool e) Ácido carboxílico Gab: E 95 - (MACK SP)

Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido butanóico. As fórmulas dessas substâncias são, respectivamente:

Gab:

1-Butanol...CH3CH2CH2CH2OH Butanal... CH3CH2CH2COH Ácido Butanóico... CH3CH2CH2COOH 96 - (CESJF MG)

Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos humanos é dado abaixo:

CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH Sobre ele é correto afirmar:

01. apresenta somente dois carbonos com hibridização sp2;

02. há seis ligações sigmas; 03. há três carbonos trigonais;

04. sua função química e sua nomenclatura IUPAC são:

Função: Ácido carboxílico Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico 05. há duas ligações pi.

Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V 97 - (CESJF MG)

Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com apenas uma ramificação etil localizada no carbono dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse ácido apresenta fórmula molecular C6H12O2, dê sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a IUPAC. Gab: Fórmula: O C CH CH OH CH3 2 CH CH3 2

Nome: Ácido 2-etil-butanóico

98 - (CESJF MG)

Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo: I. O C CH CH OH CH3 CH CH3 2 CH CH3 2 II. O C CH CH OH CH CH CH3 2 CH CH3 2 CH3 CH3 Gab: I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico 99 - (CESJF MG)

Construa as seguintes cadeias:

I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico Gab: I. O C CH CH OH CH CH3 2 CH CH3 CH3 CH3 C II. O C CH CH OH CH CH CH3 2 CH CH3 2 CH3 CH3

(17)

17 100 - (CESJF MG)

Construa as fórmulas estruturais condensadas dos seguintes ácidos carboxílicos:

I. Butanóico II. Hexanóico III. Octanóico IV. Decanóico Gab: I. (CH₂)₂ CH3 O C OH II. (CH₂)₄ CH3 O C OH III. (CH₂)₆ CH3 O C OH IV. (CH₂)₈ CH3 O C OH 101)

CH3 C H O CH2 C CH3 CH3 CH CH3 Gab: 3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal 102)

C H O H O C Gab: Benzeno-1,3-dicarbaldeído 103)

O C CH CH CH3 3 CH 3 CH 3 CH Gab: 2,4-Dimetil-3-pentanona 104)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: O C CH CH CH3 3 CH CH 3 CH C 3 CH 3 CH CH CH3 3 CH 2 CH CH3 Gab: 5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona 105)

O

Gab: Ciclo-hexanona 106 - (MACK SP)

Usado na fabricação de protetores solares, o composto 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona está representado abaixo.

C

O _OH

O CH3

Desta substância, fazem-se as afirmações:

I) Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e cetona.

II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura. III) É um hidrocarboneto aromático ramificado. Das afirmações feitas,

a) I, II e III estão corretas. b) somente II está correta. c) somente I e III estão corretas. d) somente III está correta. e) somente I e II estão corretas. Gab: E

107 - (UFAM)

Qual nome que melhor designa o composto abaixo? O OH OH a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico d) ácido 5-heptenoldióico-3,5 e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico Gab: C

(18)

18 108 - (MACK SP)

CH CH C

O

H

Da substância acima representada, que é responsável pelo odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações:

I. É um aldeído.

II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal.

III. Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.

Dessas afirmações, a) somente I está correta. b) somente II está correta. c) somente I e II estão corretas. d) somente I e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas. Gab: C

109 - (UFF RJ)

Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.

O CH3 CH3 OH testosterona O CH3 OH nandrolona dianabol O CH3 CH3 OH CH3

Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:

a) fenol, lactona, álcool b) álcool, cetona, alceno c) álcool, aldeído, cetona d) fenol, aldeído, alceno e) lactona, aldeído, fenol Gab: B

110 - (FGV SP)

O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.

CH3O

HO

CH3

O

zingerona

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas

a) álcool, éter e éster. b) álcool, éster e fenol. c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol. e) cetona, éster e fenol.

(19)

19 111 - (UERJ)

Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: I. O O II. HO O III. HO IV. OH

As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona.

Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número:

a) I b) II c) III d) IV Gab: A 112 - (UFPR)

Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis, como indicado nas reações abaixo: 1. OH [O] O H O [O] OH 2. 3. OH OH [O] O O H O O [O] OH OH 4. 5. OH [O] O

Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta. a) O álcool da equação (1) possui um átomo de

carbono assimétrico.

b) O álcool da equação (5) é secundário e seu nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol.

c) O álcool da equação (4) possui grupamentos hidroxila ligados apenas a carbonos secundários.

d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal.

e) O produto da equação (3) é um aldeído. Gab: A

113 - (UEPG PR)

O metanol, combustível usado na fórmula Indy, é tóxico, principalmente devido aos produtos de oxidação formados no organismo após sua absorção. A respeito dos compostos abaixo, resultantes da biotransformação do metanol quando ingerido, assinale o que for correto.

CO2 H2CO H2CO2 I II III

01. O composto I apresenta geometria linear, e a hibridação do carbono é sp.

02. As moléculas do composto II estabelecem pontes de hidrogênio entre si.

04. Os compostos II e III são planares.

08. O composto III apresenta o grau mais alto de oxidação do carbono.

(20)

20 114 - (UFPEL RS)

O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade.

A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose. C O H C OH H C H HO C H OH C OH H CH2OH GLICOSE CH2OH C O C H HO C H OH C H OH CH2OH FRUTOSE

Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima.

a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.

b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona.

c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona.

d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto.

e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído.

Gab: B

115 - (UFRR)

Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

H3C H2 C O H2 C CH3 O O I) II) HC HC C H CH CH CH3 III) H3C OH O IV) H3C H2 C C H2 CH2 OH

Assinale abaixo a alternativa verdadeira:

a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;

b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;

c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;

d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;

e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.

Gab: A

116 - (UFRRJ)

O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente: O 1- 2- OH H O 3-O 4-OH O

5-a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. Gab: D

(21)

21 117 - (Unimontes MG)

A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos impede a reprodução dos fungos que causam infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns compostos fenólicos são usados como agentes antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora apresente ação semelhante, não é um fenol.

O Ciclopirox encontra-se CORRETAMENTE representado pela estrutura:

a) HO OH (CH2)5CH3 b) N l OH Cl c) CH3 OH CH3 d) N O CH3 CH3 Gab: D 118 - (Unimontes MG)

A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica muito utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional absorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm–1), como mostrados na tabela abaixo. 3500 -3300 amina) grupo (de H -N 1780 -1630 O C 1680 -1620 C C 3650 -3590 álcool) grupo (de H -O 2962 -2835 alquila) grupo (de H -C ) (cm freqüência de Faixa Ligação 1

A análise de um determinado composto revelou uma absorção forte em 1720 cm–1. A partir desse resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o grupo funcional

a) contém insaturação. b) pode ser um álcool. c) pode ser uma cetona. d) é uma amina primária. Gab: C

119 - (UFRJ)

Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade Média era a chamada tinta ferrogálica, produzida por meio da mistura de extratos de certas plantas com sulfato ferroso. Uma das substâncias presentes nos extratos dessas plantas reage com o sulfato ferroso formando uma mistura de cor negra, segundo a equação representada a seguir.

OH HO OH CO2H + FeSO4 O HO O CO2H + Fe + H2SO4

a) Identifique os grupamentos funcionais do reagente orgânico.

b) Calcule o número de oxidação médio do carbono no produto orgânico e identifique o agente oxidante da reação.

Gab:

a) hidroxila fenólica e carboxila

b) Fórmula molecular do produto orgânico: 6/7 x 0, 2) ( 5 1) ( 4 7x O H C7 4 5, . Agente oxidante: FeSO4

(22)

22 120 - (UFRJ)

Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II.

Coluna I

1 - Estrutura de Lewis

2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente 3 - Nomenclatura IUPAC 4 - H2SO4 H2O H3O HSO4 Coluna II V - Ácido fórmico R - Ionização

B - Representa os elétrons periféricos H - Ácido metanóico A - Dissociação C - Receptor de prótons M - KF X - Dupla troca O - HCl Gab: 121 - (UEM PR)

Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.

C C C H H O OH O HO

01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal.

02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água.

04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são necessários 2 mols de hidróxido de sódio. 08. Ele é apolar.

16. Os três átomos de carbono apresentam hibridação sp2.

Gab: 05

122 - (PUC MG)

O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essência de morango, usado na fabricação de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:

a) anidrido butanóico-etanóico. b) 4-hexanona. c) etanoato de butila. d) ácido etanobutanóico. e) butanoato de etila. Gab: E 123 - (FUVEST SP)

Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

A B C

D

Essas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D Gab: D 124 - (UERJ)

Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)

A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se:

a) éter b) éster c) álcool d) cetona Gab: B 125)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₃ Gab: Benzoato de metil

(23)

23 126)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: 3 CH C C O C O CH₃ 3 CH 3 CH Gab: 2,3-Dimetil-2-butenoato de metil 127)

O C O CH 3 CH 3 CH Fe2+ Gab: Isobutanolato de ferro - II 128)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH₂ CH 3 CH 3 CH 3 CH Gab:

Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil 129)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH Gab: Metil-propanoato de isopropil 130)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O C O C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH Gab: Isobutanoato de neopentil 131)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: H C O H H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C O O O O O O O O 3 2 2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 3 3 3

I-

II-

III-

IV-Gab: I – metanoato de isobutil II – Etanoato de propil III – Propanoato de etil IV – Butanoato de metil 132 - (FUVEST SP)

As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente,

a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. Gab: E

133 - (UEM PR)

Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). a) 3-metil-butanal b) Ácido 4-metil-pentanóico c) Metanoato de n-butila Gab: a) H3C CH CH2 C O H CH3 b) H3C C CH3 CH2 CH2 C O OH c) H C O O CH2CH2CH2CH3

(24)

24 134 - (UEPB)

Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em seus rótulos a frase: ―aromatizado artificialmente‖. Os ésteres, juntamente com outros compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma); são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma seqüência.

Nome Fórmula Aroma Etanoato de etila Acetato de pentila Maçã A B C D Laranja Run Banana HCOOCH CH CH C 2 3 O - (CH ) - CH O 27 3 3

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:

a) CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3

b) CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3.

c) HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3. d) CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila,

etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.

e) CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3.

Gab: A

135 - (UEPB)

O mundo atualmente emprega centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza (sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas dentais etc.), e todos esses produtos possuem o mesmo fundamento: a ação de detergência, processo indispensável à vida do homem. Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza adequadamente esses produtos, provocando com freqüência grande impacto ambiental. Marque a alternativa correta:

a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos. b) A presença de espumas em alguns rios indica a

presença de detergentes biodegradáveis. c) Um detergente é biodegradável, quando pode

ser atacado e rompido por microrganismos; caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica normal.

d) O detergente lava da mesma forma que o sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na água e uma parte polar que dissolve a gordura. e) As bases mais utilizadas na produção de

sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH. Gab: C

136 - (UEPB)

Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e muito influente na sua época, foi o inventor da dinamite, explosivo de alto teor energético, responsável pelo enriquecimento do seu descobridor.

Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que distribui anualmente, um prêmio para as personalidades que se destacam na ciência, na literatura e no progresso pela paz mundial. Assim, foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em 1901.

Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite), podemos afirmar que:

I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido inorgânico).

II. Um dos reagentes utilizados para sua fabricação é um álcool.

III. Sua fórmula estrutural é: H2C O NO2 H2C H2C O O NO2 NO2

IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e éter.

Assinale a alternativa correta: a) Apenas III está correta. b) Apenas I e II estão corretas. c) Apenas I, II e IV estão corretas. d) Todas as afirmativas estão corretas. e) Apenas III e IV estão corretas. Gab: C

137 - (UFC CE)

Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido nordestino apresentam elevados teores de carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a denominação de ―águas duras‖. Neste tipo de água, os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente, maior consumo desse produto para a remoção de sujeiras.

O maior consumo de sabão para a remoção de sujeiras, em ―águas duras‖, é decorrente da:

a) formação de ácidos carboxílicos na reação entre o sabão e CaCO3.

b) alta concentração de sais de sódio na reação entre o sabão e CaCO3.

c) formação de sais de cálcio na reação entre o sabão e CaCO3.

d) formação de um precipitado de CH3(CH2)nCO2(CO3).

e) elevada solubilidade do sabão em águas duras. Gab: C

(25)

25 138 - (UEPG PR)

Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.

(A) C

₉

H

₈

O

₄

(B) CH

₃

COO

C

6

H

4

COOH

(C)

COOH

OCOCH

3

H

HC

C

CH

C

O

C

CH

3

O

OH

O

(D)

01. A fórmula A informa que a substância é constituída pelos elementos carbono, hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9 átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio. 02. Através das fórmulas B e C é possível constatar

que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH) estão ligados, por covalência, a um terceiro grupo (C6H4)

04. A fórmula C revela que se trata de um composto aromático.

08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a presença das funções carboxilácido e éster. 16. Pelo exame das ligações na fórmula D

verifica-se que todos os átomos de carbono estão hibridados na forma sp2

Gab: 15

139 - (UEPG PR)

As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes. 01. 02. 04. 08. 16. Gab: 26 140 - (UFTM MG)

Um biopolímero derivado de óleo de semente de mamona foi desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Na composição química desse material existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura molecular está presente nas gorduras existentes no corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com essa resina de mamona não são rejeitadas pelo sistema imunológico do corpo humano.

Considere as seguintes afirmações sobre óleos vegetais:

I. sofrem hidrólise em meio ácido, reação denominada de saponificação;

II. submetidos à hidrogenação catalítica transformam-se em gorduras, conhecidas como margarinas;

III. são constituídos por ácidos graxos saturados (ácidos monocarboxílicos de cadeia normal). Está correto o contido em

a) II, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. Gab: A 141 - (UEG GO)

As propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos orgânicos dependem de suas estruturas químicas, as quais são caracterizadas por grupos funcionais.

Em relação às estruturas químicas, faça o que se pede:

a) Escreva a estrutura química de um ácido carboxílico que contenha três átomos de carbono.

b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de um cloreto de ácido derivados do ácido carboxílico obtido no item anterior.

Gab:

a) CH3CH2COOH

(26)

26 142 - (UFMG)

Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:

Sabe-se que a casca do ovo é constituída por carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético.

Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que:

a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque, sem a casca, ele se torna menos denso que a solução.

b) a quantidade de ácido acético diminui durante o experimento.

c) as bolhas são formadas pela liberação de gás hidrogênio.

d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do experimento.

Gab: B

143 - (UDESC SC)

Analise as afirmações abaixo a respeito da essência de morango, composto orgânico de fórmula:

H

₃

C

O

C

H

₂

C

H

O

C

H

₃

C

H

₃

I. É um hidrocarboneto aromático.

II. Os radicais ligados ao grupo funcional do

composto são etil e isobutil.

III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é

etanoato de isobutila.

IV. Apresenta a função éster.

A alternativa que contém todas as afirmações corretas é: a) I - III b) III - IV c) II - III d) I - II - III e) I - IV Gab: B 144 - (UFPR)

O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações: OH O-Na+ + H2O NaOH(aq) OH C O O-Na+ CO₂ HCl(aq) OH C O OH NaCl + anidrido acético C O OH O O OH O +

hidróxibenzeno fenóxido de sódio 2-hidróxi-benzoato de sódio

ácido salicílico

ácido acetilssalicilico

Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar:

a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.

b) O hidroxi-benzeno é um álcool.

c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.

d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico.

e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.

Gab:A

145 - (MACK SP)

O etanoato de sódio, encontrado na forma de cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é utilizado na fabricação de corantes e sabões. As fórmulas das substâncias que podem ser usadas para obtê-lo são:

a) CH3 – COOH e NaOH b) CH3 – COOH e Na c) CH3COCH3 e NaOH d) CH3CH2COONa e NaOH Gab: A

(27)

27 146 - (Unioeste PR)

O benzoato de benzila é um princípio ativo encontrado em sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s). C O O Estrutura A C O O CH₂ Estrutura B C O CH2 O Estrutura C

01. Das estruturas apresentadas acima o benzoato de benzila é representado pela estrutura B. 02. As três estruturas representam ésteres.

04. As estruturas B e C representam isômeros constitucionais de cadeia.

08. O composto representado pela estrutura A pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido benzóico com o benzeno.

16. Os três compostos representados apresentam núcleo aromático.

32. A fórmula molecular do composto representado pela estrutura C é C14H28O2.

64. As estruturas B e C apresentam somente átomos de carbono com hibridação sp2.

Gab: 19

147 - (UNIFOR CE)

O composto representado pela fórmula estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável odor.

O O

Exaltolida

I. Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo funcional de um éster.

II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel aromático.

III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. Gab: E 148 - (UFJF MG)

O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA:

a) Ambas são ésteres.

b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2.

c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.

d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário.

e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural CH3C

O

OCH2CH3 .

(28)

28 149 - (UNIRIO RJ)

Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal.

N N HO O OH OH

Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso.

Gab: + NaOH H2O + H2O N N OH OH O Na+_O -N N OH OH O HO 150 - (UFMT)

Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.

morango CH ) COO(CH CH CH CH abacaxi H COOC CH CH CH laranja CH ) COO(CH CH Flavor Fórmula 3 3 2 2 2 3 5 2 2 2 3 3 7 2 3

Os nomes dessas substâncias são, respectivamente:

a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano. b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona

e 1-neopentenil-n-propilcetona.

c) etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila.

d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil-2-pentenodial.

e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila.

Gab: C

151 - (UNIFAP AP)

A substância abaixo é responsável pela essência de rum.

H C

O

OCH2CH3 Sua nomenclatura segundo a IUPAC é a) etanoato de etila. b) metanoato de etila. c) etanoato de metila. d) acetato de metila. e) acetato de etila. Gab: B 152 - (UNESP SP)

Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:

a) éster, ácido etanóico. b) éter, ácido butanóico. c) amida, álcool butílico. d) éster, ácido butanóico. e) éter, álcool butílico. Gab:D

153 - (UEL PR)

Observe as estruturas a seguir.

O O I OH II H3C CH3 III

Com referência às estruturas acima, pode-se afirmar:

a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares.

b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um composto polar.

c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto saturado.

d) III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp.

e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos. Gab: C