Gabaritos Resolvidos Energia Química Semiextensivo V3 Frente E

(1)

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2012

1

Professor Leandro da Silveira – Sistema de Ensino Energia

01) C

Série homóloga – diferem por um CH2;

Série isóloga – diferem por um H2;

Série heteróloga – possuem o mesmo número de carbonos, porém são de funções diferentes;

02) 06

01. Errada. Existem séries homólogas em qualquer função.

02. Certa. Na série homóloga, cada membro tem um CH2 a mais. Massa molecular:

14μ.

04. Certa. Ponto de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa. 08. Errada. As propriedades químicas não diferem, pois os elementos da série homóloga pertencem à mesma função química.

03) V – V – F – F – V

( V ) Possui dois CH2 a mais.

( V ) Butano possui dois H2 a mais que o buteno. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3

Butano Buteno

( F ) Não são de série alguma, pois são isômeros (C3H6).

( F ) Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por CH2).

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04) B

a) Errada – esta função é características das enzimas (proteínas);

b) Certa – dentre outras funções, os lipídeos servem como fonte de energia; c) Errada – a formação de proteínas ocorre a partir dos aminoácidos; d) Errada – lipídeos são insolúveis em água;

e) Errada – as informações genéticas ficam contidas no DNA (proteína).

05) D

a) Errada – glicogênio e glicídeos são carboidratos; b) Errada – glicogênio e celulose são carboidratos; c) Errada – amido e glicogênio são carboidratos; d) Certa – fazem parte do grupo dos lipídeos; e) Errada – glicogênio é carboidrato.

06) C

A estrutura representada é um ácido carboxílico de cadeia longa (18 carbonos), ou seja, um ácido graxo.

07) D

Fórmula geral de um ácido saturado: CnH2n + O2

Exemplos: CH3-COOH CH3-CH2-COOH

C2H4O2 C3H6O2

Os ácidos graxos insaturados terão menor quantidade de hidrogênios (dois a menos para cada insaturação).

a) Errada – C12H24O2 (CnH2n + O2) – ácido graxo saturado;

b) Errada – C14H30O2 – possui hidrogênios demais;

c) Errada – C16H32O2 (CnH2n + O2) – ácido graxo saturado;

d) Certa – C18H34O2 – se fosse saturado teria 36 hidrogênios. No caso, possui uma

instauração (dois hidrogênios a menos).

08) 25

01. Certa – através de uma reação de esterificação que ocorre entre ácido graxo e glicerol, formam-se os lipídeos;

02. Errada – C12H24O2 (CnH2n + O2) representa um ácido graxo saturado;

04. Errada – um triglicerídeo se forma através da reação entre 1 mol de glicerol e 3 mols de ácido graxo;

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16. Certa – a obtenção de margarina ocorre através da adição de hidrogênio (hidrogenação), de ácidos graxos insaturados.

09) D

a) Errada – o grupo COOH chama-se carboxila;

b) Errada – os ácidos essenciais não são produzidos pelos seres humanos, daí ser essencial ingeri-los através da dieta;

c) Errada – a gordura animal é formada por ácidos graxos saturados;

d) Certa – através de uma reação de esterificação que ocorre entre ácido graxo e glicerol, formam-se os lipídeos, que são insolúveis em água.

10) A

a) Certa – fórmula molecular correta; b) Errada – possui apenas a função álcool; c) Errada – possui a função álcool;

d) Errada – colesterol é um composto de origem animal; e) Errada – a alternativa A está correta.

11) E

Reação de saponificação:

12) 15

01. Certa – um subproduto é um produto secundário ou acidental resultante de um processo de fabricação ou reação química. Na hidrólise alcalina das gorduras obtém-se sabão como produto principal e glicerol como subproduto;

02. Certa – os detergentes são considerados poluentes de água, pois entre outros efeitos, dificultam a entrada de oxigênio;

04. Certa – sabões e detergentes se degradam facilmente no ambiente quando possuem cadeia carbônica normal (não ramificada);

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08. Certa – detergentes de cadeia ramificada não são biodegradáveis;

16. Errada – a água é polar, então, a parte dos detergentes e sabões que se liga na água é a parte polar (semelhante dissolve semelhante);

32. Errada – a parte do sabão que interage com a gordura (apolar) é a parte apolar.

13) D

a) Certa – os grupos iônicos constituem a parte polar da molécula, onde há interação com a água (polar);

b) Certa – as cadeias carbônicas são a parte apolar da molécula dos detergentes e sabões, onde ocorre a interação com a gordura (apolar);

c) Certa – o composto 1 é um ácido carboxílico e o composto III é um ácido sulfônico; d) Errada – os compostos II e IV são os produtos principais das reações, todavia, forma-se também como subproduto, água.

14) B

Reação de saponificação:

15) B

A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio que existem entre suas moléculas. A parte polar do sabão interage com moléculas de água, quebrando essas ligações causando assim, a diminuição da tensão superficial, o que permite a interação de moléculas de água com moléculas de gordura, para formar uma emulsão.

16) A

I. Errada – a alta viscosidade é na verdade uma desvantagem, pois o óleo tem que ser aquecido para que haja uma adequada atomização pelos injetores. Se isso não ocorrer, haverá mau desempenho, mais emissões e menor vida útil do motor;

II. Certa – aí estão as vantagens do biodiesel;

III. Certa – indica fontes e formas corretas de fabricação; Sal de ácido carboxílico

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IV. Errada – a obtenção de biodiesel usa como reagente álcool e não uma base. O que se forma (biodiesel) são ésteres. O uso de base promoverá a hidrólise alcalina e dará origem a um sabão.

17) B

a) Errada – as gorduras possuem maior ponto de fusão (sólidas a temperatura ambiente); b) Certa – reação de saponificação (hidrólise alcalina dos ácidos graxos);

c) Errada – o metanol promove a quebra da gordura formando ésteres (biodiesel) e glicerol;

d) Errada – o biodiesel pertence à função éster que não possui estrutura molecular semelhante a dos hidrocarbonetos que compõe o óleo diesel;

e) Errada – os alcanos são moléculas apolares. A interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido (instantâneo).

18) A

As hidroxilas conferem às moléculas de açúcar polaridade, o que promove sua dissolução em água.

Exemplo de açúcar:

19) A

Massas e doces contém grandes quantidades de carboidratos que são nutrientes energéticos e por isso, sua ingestão em excesso pode causar obesidade.

20) E

Fonte de energia: carboidratos (glicídios); Reserva energética: lipídios.

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21) A

A celulose é um polímero de cadeia longa composto de um só monômero (glicose), classificado como polissacarídeo ou carboidrato. É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas.

22) B

I. Certa – glicose possui as funções álcool e aldeído e frutose possui as funções álcool e cetona, sendo portanto, isômeros de função;

II. Certa – o glicogênio é o polímero da glicose nos tecidos animais;

III. Errada – a oxidação da glicose é um processo catabólico que é o processo na qual seres vivos obtém energia através da assimilação de matéria orgânica.

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23) 71

01. Certa –

02. Certa – celulose e amido são polímeros da glicose encontrados nos vegetais; 04. Certa –

saída de água

08. Errada – o CO2 atua como oxidante, pois o NOX do carbono diminui de +4 para

zero (sofre redução);

16. Errada – o carbono do grupo aldeído faz dupla ligação (hibridação sp2); 32. Errada – não possui os isômeros cis e trans;

64. Certa – a energia química fica armazenada na molécula de glicose que se forma na fotossíntese.

24) 07

01. Certa – possui o grupo funcional COH;

02. Certa – possui o grupo CO entre dois carbonos;

04. Certa – mesma fórmula molecular e funções diferentes; 08. Errada – são isômeros de função;

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25) D

Os constituintes das proteínas são os aminoácidos, que possuem em comum os grupos amina e ácido carboxílico.

26) A

Os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta.

27) 27

01. Certa – fórmula molecular correta; 02. Certa – grupos destacados com círculo;

04. Errada – possui as funções amina e ácido carboxílico;

08. Certa – possui os grupos amino e ácido e também anel aromático;

16. Certa – aminoácidos podem formar proteínas com a formação de ligações peptídicas.

28) 28

01. Errada – possui apenas um carbono quiral (assimétrico); 02. Errada – possui os grupos amina, amida e ácido;

04. Certa – fórmula molecular correta;

08. Certa – dois átomos de carbono fazem ligação dupla (sp2) e dois átomos de carbono fazem apenas ligação simples (sp3);

16. Certa –

As flechas indicam a direção dos elétrons baseada nas diferenças de eletronegatividade. Entre carbonos não existe diferença. Assim, a tendência do carbono é perder 3 elétrons (NOX +3).

ácido carboxílico amina ácido carboxílico amina amida

*

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29) E

a) Certa – possuem carbono assimétrico que conferem a atividade óptica. A glicina não possui carbono assimétrico:

b) Certa –

c) Certa – os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta;

d) Certa – com a saída do grupo OH da parte ácida e do hidrogênio do grupo NH2,

forma-se água;

e) Errada – caráter anfótero: podem funcionar como ácido (grupo ácido) ou como base (grupo amino).

30) B

Os aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas, através das ligações peptídicas.

31) D

Sem os aminoácidos não ocorre à formação de proteínas, uma vez que os aminoácidos são seus constituintes básicos.

32) B

Os aminoácidos podem se unir através de ligações peptídicas formando diversos tipos de proteínas.

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33) D

Aminoácidos: são os monômeros das proteínas;

Glicose: são os monômeros de carboidratos (açúcares).

34) C

a) Errada – apenas sequências de aminoácidos, sem monossacarídeos; b) Errada – as moléculas de reserva energética são as gorduras;

c) Certa – a formação das proteínas segue as “instruções” contidas no DNA e que diferem em cada indivíduo;

d) Errada – a estrutura terciária interfere na função da proteína;

e) Errada – a formação das proteínas envolve a interação entre os grupos amino e ácido.

35) A

Para que não se acumule fenilalanina, a dieta deve restringir a ingestão de proteínas, que após metabolizadas dão origem aos aminoácidos.

36) 23

01. Certa – aminoácidos produzidos no organismo são considerados naturais;

02. Certa – aminoácidos não sintetizados no organismo são chamados essenciais e devem ser ingeridos na dieta;

04. Certa – as proteínas que não são produzidas nos organismos podem ser obtidas pela ingestão de carne, leite e ovos;

08. Errada – os aminoácidos são unidades das proteínas;

16. Certa – a hidrólise (quebra) das proteínas libera os seus constituintes básicos, os aminoácidos.

37) C

I. Certa – como outros compostos orgânicos, as proteínas são formadas principalmente pelos elementos organógenos – CHON;

II. Errada – são macromoléculas formadas pela união de aminoácidos;

III. Certa – a formação estrutural das proteínas pode ser diferenciada em quatro etapas; IV. Certa – aminoácidos são os monômeros que constituem as proteínas.

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38) A

Para formar um dipeptídeo, é preciso que os compostos sejam aminoácidos, ou seja, que possuam os grupos amino (NH2) é ácido (COOH) – grupos III e VI apenas.

39) A

Para formar a estrutura primária de uma proteína, é preciso que os compostos sejam aminoácidos, ou seja, que possuam os grupos amino (NH2) é ácido (COOH) – grupos I

e V apenas.

40) C

a) Errada – lipídios não formam polímeros;

b) Errada – proteínas também podem solubilizar em água;

c) Certa – os aminoácidos são os constituintes básicos das proteínas, ao se ligarem por ligação peptídica;

d) Errada – nem todos os lipídios são originários de ácidos graxos, como por exemplo, vitaminas e hormônios;

e) Errada – o leite humano contém lipídios (parte gordurosa).

41) A

40g de produto --- 4g de proteínas ---- 100Kcal ---- 420Kj x --- 8400Kj

x = 80g de proteínas

42) 25

01. Certa – os aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas. Existem 20 tipos diferentes de aminoácidos;

02. Errada – os aminoácidos possuem as funções ácido carboxílico e amina;

04. Errada – a estrutura primária das proteínas se forma quando os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas;

08. Certa; 16. Certa.

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43) C

Para analisar a densidade eletrônica no carbono, é necessário verificar os elementos ligados ao átomo em questão. Caso o ligante seja eletronegativo, tende a atraír elétrons, diminuindo a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo negativo). Caso o elemento ou o grupo seja eletropositivo, tende a “empurrar” elétrons, aumentando a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila (OH) ou Flúor atraem elétrons enquanto que outros carbonos empurram elétrons.

44) C

O Grupo OH- é o único dentre as opções que atrai elétrons devido à eletronegatividade do oxigênio. Nas demais opções, os grupos são eletropositivos e repelem elétrons (efeito indutivo positivo).

45) E

O Grupo COOH é o único dentre as opções que atrai elétrons de ligação pi. Nas demais opções, os grupos repelem elétrons de ligação pi (efeito mesomérico positivo).

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46) Respostas: a) Mesomérico positivo b) Mesomérico positivo c) Mesomérico negativo d) Mesomérico negativo + - + - + - + -

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47) A

48) C

Aminas tem caráter básico, pois o nitrogênio pode doar par de elétrons para fazer uma ligação coordenada (dativa) (teoria de Lewis). Os fenóis são ácidos, pois por efeito de ressonância no anel aromático, ocorre a liberação do hidrogênio preso à hidroxila (ação ácida). Os aminoácidos tem caráter anfótero, pois podem exercer ação básica através do grupo NH2 ou ação ácido através do grupo COOH.

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49) A

Na estrutura, o hidrogênio é mais facilmente liberado na hidroxila do fenol, por efeito da ressonância no anel.

50) E

a) Errada – não apresentam grupo carboxila (COOH);

b) Errada – não apresentam grupo carboxila (COOH). Trata-se de hidrocarboneto e éster respectivamente;

c) Errada – apenas a primeira substância possui grupo carboxila, a segunda é um aldeído;

d) Errada – não apresentam grupo carboxila (COOH). Trata-se de cetona e álcool respectivamente;

e) Certa – as duas contém carboxila sendo, portanto, ácidos.

51) B

a) Certa – ambas possuem anel aromático;

b) Errada – possuem características ácidas, pois possuem o grupo ácido carboxila (COOH);

c) Certa – as duas substâncias possuem o grupo apresentado;

d) Certa – Naproxen possui 14 átomos de carbono e Ibuprofen possui 13 átomos de carbono em sua estrutura.

52) 30

01. Errada – os grupos fenol conferem caráter ácido à fenolftaleína;

02. Certa – possui o metal sódio ligado ao oxigênio, sendo originada pela reação entre um ácido (a fenolftaleína incolor) e uma base;

04. Certa – os anéis estão separados por um carbono, ou seja, não estão conjugados; 08. Certa – a fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila (carbono sp2) conjugada ao anel aromático vizinho (carbono sp2);

16. Certa – a reação é reversível como pode ser visto pelas duas flechinhas. É o que permite que a substância funcione como indicador químico, que muda de cor dependendo da acidez ou basicidade do meio.

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53) 39

01. Certa – nos álcoois existe o hidrogênio ligado ao oxigênio (muito eletronegativo) o que permite a ocorrência de pontes de hidrogênio entre moléculas de álcool. Nas cetonas isso não ocorre;

02. Certa – devido ao efeito de ressonância nas ligações duplas do anel aromático, nos fenóis o hidrogênio é liberado mais facilmente do que nos álcoois, sendo, portanto, mais ácido.

fenóxido fenol

04. Certa – ácido libera o hidrogênio ácido com facilidade, exercendo assim a ação ácida, o que não ocorre nos aldeídos;

08. Errada – como os dois são álcoois, fazem o mesmo tipo de ligação intermolecular. Assim, a diferença está na massa molecular que no 1-butanol é maior e por isso, é mais difícil de evaporar (maior ponto de ebulição);

16. Errada – grupos que “empurram” elétrons para a carboxila aumentam a disponibilidade de elétrons o que dificulta a saída do hidrogênio tornando-o menos ácido. Grupos que “puxam” elétrons tornam mais fácil a saída do hidrogênio H+

. Assim, a ordem crescente de acidez (do menos ácido para o mais ácido) é:

32. Certa – a escala de Gay Lussac (GL) leva em conta percentual em volume de álcool em soluções hidro alcoólicas.

54) E

A primeira substância a ser coletada será a de menor ponto de ebulição (evapora primeiro). Como todas as substâncias apresentadas são hidrocarbonetos (todas apolares), farão ligação intermolecular de mesma natureza. Assim, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora). No caso de moléculas de mesma massa molecular, a mais ramificada evapora mais facilmente (tem menor ligação com as moléculas vizinhas e se desprende mais facilmente).

a) Errada – C9H20 – MM: 128

b) Errada – C8H18 – MM: 114

c) Errada – C8H18 – MM: 114

d) Errada – C8H18 – MM: 114

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55) C

Como todas as substâncias apresentadas são hidrocarbonetos (todas apolares), farão ligação intermolecular de mesma natureza. Assim, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora).

propano (2) < butano (4) < heptano (1) < octano (3)

Ordem crescente de ponto de ebulição (do menor para o maior)

56) E

Conforme a tabela, X por ter menor ponto de ebulição deve ter a menor força de ligação intermolecular. Na sequência Y e a interação mais forte deve ocorrer em Z.

a) Errada – ponte de hidrogênio, dipolo induzido, dipolo permanente; b) Errada – dipolo permanente, ponte de hidrogênio, dipolo induzido; c) Errada – ponte de hidrogênio, dipolo permanente, dipolo induzido; d) Errada – dipolo induzido, ponte de hidrogênio, dipolo permanente; e) Certa – dipolo induzido, dipolo permanente, ponte de hidrogênio. ordem crescente de força de atração intermolecular

57) 14

01. Errada – os números 1 e 2 (menores pontos de ebulição) devem ser pentano e hexano, pois suas forças de ligação intermolecular são as mais fracas (dipolo induzido); 02. Certa – além disso, pentano tem menor ponto de ebulição que hexano, pois possui menor massa molecular;

04. Certa – além disso, o ácido propanoico possui massa molecular maior que o butanol; 08. Certa – quanto maior a massa molecular, mais difícil de evaporar a substância e consequentemente maior o ponto de ebulição;

16. Errada – as ligações intramoleculares (iônica, covalente, etc) são mais fortes que as ligações intermoleculares (pontes de hidrogênio, dipolo-dipolo).

58) E

I. hexano II.etanol III. propanol IV. heptano V. 1-butanol

ordem crescente de ponto de ebulição

Entre moléculas que tem o mesmo tipo de atração intermolecular, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora).

Deve-se observar na tabela a indicação de solubilidade. Álcoois por serem polares são solúveis em água. Hexano e heptano, apolares, são insolúveis. A partir do butanol a solubilidade dos álcoois diminui, pois a cadeia carbônica (parte apolar) aumenta.

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59) D

a) Errada – 1-propanol possui maior massa molecular e mesmo tipo de interação intermolecular. Deve ter massa maior;

b) Errada – etanol deve ter maior ponto de ebulição, pois possuem mesma massa molecular, entretanto, etanol faz pontes de hidrogênio e éter faz ligações intermoleculares por dipolo permanente;

c) Errada – n-heptano possui maior massa molecular e mesmo tipo de interação intermolecular. Deve ter massa maior;

d) Certa – propilamina pode fazer pontes de hidrogênio, pois tem o hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio, o que não ocorre na trimetilamina;

e) Errada – o PE na dimetilamina é maior, pois ela pode fazer pontes de hidrogênio, o que não ocorre na trimetilamina.

60) A

Observando as fórmulas químicas percebe-se que praticamente não há diferença, a não ser no tamanho da cadeia carbônica, ou seja, diferem na massa molecular. Quanto maior, mais difícil de evaporar.

61) D

Éter dietílico não faz ligações de hidrogênio enquanto que o álcool pode fazer. Assim, espera-se que os pontos de fusão e ebulição do álcool sejam maiores.

62) D

A graxa é uma substância de característica apolar (gordurosa). Assim, para sua remoção, deve-se usar uma substância também de característica apolar. Dentre as opções apresentadas, a gasolina é a mais adequada, pois por ser hidrocarboneto, tem caráter apolar.

63) C

I. Errada – para extrair substâncias apolares deve-se usar um solvente apolar que interaja com essas substâncias. Não é o caso de éter;

II. Errada – o solvente benzeno não é polar, ou seja, não possui dipolos bem definidos como apresenta a alternativa;

III. Certa – o hexano pode ser empregado, pois é apolar e atuará com forças de dipolo induzido.

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64) A

A cavidade interna da ciclodextrina á apolar. Assim, para ocupar esta cavidade, é necessária uma substância apolar.

a) Certa – o p-xileno é apolar;

b) Errada – o diclorobenzeno é polar; c) Errada – o glicerol é polar;

d) Errada – o ácido p-amino benzoico é polar; e) Errada – o resorcinol é polar.

65) C

a) Certa – as leis de propriedades químicas se aplicam tanto para compostos orgânicos como inorgânicos;

b) Certa – são os grupos que conferem às moléculas polaridade, devido à presença de elementos eletronegativos como oxigênio e nitrogênio;

c) Errada – a cadeia carbônica é apolar e quanto maior fica mais difícil é a ocorrência da solubilidade em água. Como água é polar, é necessário que a molécula orgânica tenha certa polaridade para ocorrer a solubilização;

d) Certa – apenas os aldeídos mais simples podem estabelecer pontes de hidrogênio com moléculas de água;

e) Certa – quanto maior a cadeia carbônica, menos solúvel é a substância em água.

66) E

III > II > V > I > IV

(ptes de hidrogênio) (ptes de hidrogênio) (dipolo permanente) (dipolo permanente) (dipolo induzido)

ordem decrescente de solubilidade (mais solúvel a menos solúvel)

Entre moléculas que tem o mesmo tipo de atração intermolecular, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora).

Os éteres são levemente polares, menos que os aldeídos.

67) 11

01. Certa – a molécula é apolar;

02. Certa – o etilbenzeno faz ligações por dipolo induzido enquanto que o álcool pode fazer ligação por dipolo permanente (interação mais forte que leva ao aumento do ponto de ebulição);

04. Errada – quanto mais facilmente a molécula evapora, maior é a pressão de vapor que ela exerce. Assim, a pressão de vapor do etilbenzeno deve ser maior que a do álcool benzílico;

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08. Certa – o álcool benzílico como molécula polar, faz ligações por dipolo permanente, podendo interagir com a água por pontes de hidrogênio (consequências extremas desse tipo de ligação);

16. Errada – álcool benzílico deve ser mais solúvel, pois é polar enquanto que o etilbenzeno é apolar.

68) B

Naftaleno é molécula apolar, então, para dissolvê-lo, deve-se usar uma substância de molécula apolar.

a) Errada – etanol é polar; b) Certa – hexano é apolar; c) Errada – amônia é polar: d) Errada – água é polar; e) Errada – metanol é polar.

69) D

a) Errada – possui moléculas polares que interagem fortemente, não sendo, portanto, altamente volátil;

b) Errada – hexano é apolar e assim, não dissolve glicerol que é polar;

c) Errada – deve ter alto ponto de ebulição, pois é polar e pode fazer pontes de hidrogênio;

d) Certa – possui hidrogênios ligados a oxigênios (elementos muito eletronegativos) o que permite a formação de pontes de hidrogênio;

e) Errada – é solúvel em água, pois possui molécula polar, assim como a água.

70) B

1. Errada – alcanos são apolares – insolúveis em água; 2. Certa – álcoois são polares – solúveis em água; 3. Certa – ácidos são polares – solúveis em água;

4. Errada – em geral derivados halogenados tem cadeia carbônica onde predomina o caráter apolar sendo assim pouco solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânciso;

5. Certa – cetonas são polares – solúveis em água;