Cadeias carbônicas. Carbono secundário é aquele que se une a dois outros átomos de carbono.

Universidade Católica de Pernambuco Centro de Ciências e Tecnologia Departamento de Química Química Orgânica I

edcarrazzoni@hotmail.com

Cadeias carbônicas

Prof. Ed Paschoal Carrazzoni

Um dos princípios básicos da Química Orgânica é que os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias carbônicas, e ainda, que as posições desses átomos são definidas, isto é, eles não permutam suas posícões entre si.

Em função da posição dos átomos de carbono na molécula, elas se classificam em:

a) carbonos primários;

b) carbonos secundários;

c) carbonos terciários;

d) carbonos quaternários.

Carbono primário é aquele que se localiza na extremidade da molécula, isto é, une-se apenas a um átomo de carbono. Nos exemplos abaixo, estão indicados por uma seta.

CH₃CH₂ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH₃

Carbono secundário é aquele que se une a dois outros átomos de carbono.

CH₃ CH₂ CH₂ CH₃

Carbono terciário é aquele que está ligado a três outros átomos de carbono.

CH₃ CH CH₃ CH₃

Carbono quaternário é o que está ligado a quatro átomos de carbono.

CH₃ CH₃

CH₃ CH₂

C CH₃

Devido à propriedade que possui o átomo de carbono em formar cadeias, elas podem ocorrer de diversas maneiras, razão pela qual as cadeias carbônicas se classificam em três grandes classes:

a) cadeias abertas;

b) cadeias fechadas;

c) cadeias mistas.

Cadeias abertas

São, conforme o próprio nome indica, cadeias em que os átomos de carbono se concatenam entre si, formando filas de átomos de carbono. Esse tipo de cadeia é, também, chamada de cadeias alifáticas ou cadeias acíclicas.

Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados compostos alifáticos ou compostos acíclicos.

Os exemplos abaixo mostram estruturas de cadeias abertas, contendo a primeira, quatro átomos de carbono, e a segunda, sete.

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

As cadeias acíclicas são classificadas:

a) quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia;

b) quanto à saturação da cadeia carbônica;

c) quanto à natureza dos átomos na cadeia.

Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia, podem possuir cadeia normal ou reta, e cadeia ramificada.

Na cadeia alifática normal, os átomos de carbono unem-se entre si de modo que, cada um deles está ligado, no máximo, a dois outros:

obrigatoriamente, possuem, apenas, dois carbonos primários, que são os carbonos das extremidades da cadeia; os restantes serão carbonos secundários.

Os exemplos são típicos de cadeias acíclicas normais.

CH₂

CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃

Na cadeia ramificada existe, pelo menos, um carbono terciário ou quaternário, isto é, existe pelo menos um átomo de carbono ligado diretamente a três ou quatro outros átomos de carbono. Os exemplos são típicos de uma cadeia ramificada.

CH₃ CH CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CH CH₂ CH₃

CH₃

CH₂ C CH

CH₃

CH₃

CH₂ CH₃

Em um composto de cadeia ramificada, há sempre uma cadeia principal, que corresponde à maior fileira de átomos de carbono da molécula, isto é, a cadeia principal será aquela que possuir maior número de átomos de carbono.

No exemplo a seguir, a estrutura possui 5 átomos de carbono na cadeia

horizontal:

CH₃ CH₃

CH₃ CH CH₂ CH₂

CH₂

Se observarmos melhor, veremos que a cadeia principal tem, na realidade, 6 átomos de carbono. Para facilitar, todas as vezes que o aluno se encontrar diante de uma estrutura como essa, deverá reescrever a mesma.

CH₃ CH₃

CH₃ CH

CH₂ CH₂ CH₂

Quanto à saturação, uma cadeia alifática pode ser:

a) saturada;

b) insaturada.

Uma cadeia alifática é saturada quando todos os átomos da cadeia apresentarem hibridização do tipo sp3, isto é, aquelas que apresentam, apenas, ligações sigma (simples).

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH CH₃

CH₃

CH₃ CH₂

C CH₃ CH₂ CH₂

Uma cadeia alifática é insaturada quando, na molécula, existirem pelo menos dois átomos de carbono ligados entre si através de uma dupla ou tripla ligação: isso quer dizer que ela é capaz de aceitar mais átomos (daí o nome de insaturada).

CH₂=CH₂ CH₃CH=CH₂ CH₃-CCH

Quanto à natureza dos átomos, uma cadeia pode ser:

a) homogênea;

b) heterogênea.

Uma cadeia alifática é homogênea quando, na cadeia principal, existirem, apenas, átomos de carbono. Todas as estruturas apresentadas, anteriormente, são exemplos de cadeias alifáticas homogêneas.

Uma cadeia alifática é heterogênea quando existir, pelo menos, um átomo diferente do carbono (heteroátomo), ligado a dois átomos de carbono da cadeia principal.

CH₃

CH₃ CH CH₃

CH₃ CH₂

CH₂ CH₂

N H

CH₃ O CH₂ CH₃

O S CH₃

Cadeias fechadas

Cadeias fechadas ou cíclicas são aquelas em que os átomos de carbono

estão unidos entre si, formando um ciclo.

CH₂ CH₂ CH₂

CH₂ CH₂

CH

CH CH

CH HC

HC CH

CH CH CH

As cadeias cíclicas se classificam:

a) quanto à natureza dos átomos;

b) quanto à saturação;

c) quanto ao caráter aromático;

d) quanto ao número de anéis carbônicos.

Quanto à natureza dos átomos, as cadeias cíclicas se classificam da mesma maneira que as cadeias acíclicas, isto é:

a) cadeias homogêneas;

b) cadeias heterogêneas.

As cadeias cíclicas homogêneas ou cadeias homocíclicas são cadeias fechadas, constituídas, exclusivamente, por átomos de carbono.

Os exemplos, a seguir, são típicos de cadeias homocíclicas. Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados de compostos homocíclicos.

CH₂ CH₂ CH₂

CH₂ CH₂

CH

CH CH

CH HC

HC CH

CH CH CH

As cadeias cíclicas heterogêneas ou cadeias heterocíclicas são aquelas cujos ciclos possuem, pelo menos, um átomo diferente do carbono (heteroátomo).

CH

CH CH

CH O

CH

CH CH

CH S

CH

CH CH

CH N H

Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados compostos heterocíclicos.

Os compostos cíclicos, de uma maneira geral, são representados através

de um modelo simplificado, usando-se figuras geométricas:

O S N N H

Quanto à saturação, do mesmo modo como as cadeias acíclicas, as cadeias cíclicas se classificam em:

a) saturadas;

b) insaturadas.

Nas cadeias cíclicas saturadas, os átomos de carbono unem-se entre si através de ligações simples. São exemplos dessas cadeias as estruturas:

N H

Nas cadeias cíclicas insaturadas, pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por meio de ligações duplas. São exemplos as estruturas:

N

Quanto ao caráter aromático, são aquelas que possuem um anel benzênico ou anel análogo ao benzeno. Os compostos que possuem esse tipo de cadeia são chamados de compostos aromáticos.

O conceito de aromaticidade será explicado em outro capítulo. São exemplos de compostos aromáticos:

O S N N

H

Por cadeia cíclica não aromática ou cadeias alicíclicas, entendem-se as

cadeias fechadas que não contêm nenhum anel aromático. Os compostos que

possuem esse tipo de cadeia são chamados de compostos alicíclicos.

N H

Quanto ao número de anéis carbônicos, as cadeias carbônicas podem ser:

a) mononucleares;

b) polinucleares.

Cadeias mononucleares são aquelas que possuem, apenas, um anel (ciclo), aromático ou não. São exemplos todas as cadeias cíclicas apresentadas anteriormente nesse capítulo.

As cadeias polinucleares são as cadeias que possuem dois ou mais ciclos, aromáticos ou não.

CH₂

As cadeias mistas são constituídas pela combinação de cadeias cíclicas e acíclicas.

CH₃ CH₂ CH₂

Resumo

Cadeias carbônicas

Quanto à disposição dos átomos

Normal Ramificada

Quanto à saturação

Saturada Insaturada

Quanto à natureza dos átomos

Homogêneas Heterogênea

Quanto à natureza dos átomos

Homocíclicas Heterogêneas

Quanto à saturação

Saturadas Insaturadas

Quanto ao caráter aromático

Aromáticos Alicíclicos

Quanto ao número de anéis

Mononucleares Polinucleares Abertas

(alifáticas ou acíclicas)

Fechadas (cíclicas)

Problemas

1. Carbono primário é aquele que:

a) apenas se liga a um átomo de carbono;

b) é o carbono principal da cadeia;

c) só se liga a outros elementos, que não seja o carbono;

d) está ligado a um carbono secundário;

e) está ligado a um carbono terciário.

2. Chamamos carbono secundário somente ao:

a) segundo carbono da esquerda para a direita;

b) segundo carbono a contar da direita;

c) carbono que se liga a dois outros;

d) carbono de valor secundário.

3. Consideramos um átomo de carbono como terciário, quando:

a) é o terceiro a contar da esquerda;

b) é o terceiro a contar da direita;

c) é o terceiro, qualquer que seja o lado em que se inicie a contagem;

d) é o que se liga a três outros átomos de carbono;

e) é o que se liga a três átomos de hidrogênios.

4. No metilbutano

CH₃ CH₃

CH₂

C CH₃

H

encontramos:

a) 2 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários;

b) 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários;

c) 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 1 carbono terciário;

d) 3 carbonos primários, 0 carbonos secundários e 1 carbono terciário;

e) 3 carbonos primários, 1 carbono secundário e 1 carbono terciário;

5. O composto de fórmula plana

CH₃ CH₃

CH₃

CH₂ CH₃

CH CH₃ C

possui:

a) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário;

b) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário;

c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário;

d) 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário;

e) 6 carbonos primários, 1 carbono secundário e 1 carbono quaternário;

6. Qual a alternativa correta para a estrutura a seguir representada ?

CH₃ CH₃

CH₃ CH₂

CH CH₃

C CH

CH₃ CH₂

CH₃

C primário C secundário C terciário C quaternário

a) 5 3 3 1

b) 4 2 2 1

c) 4 2 2 1

d) 6 2 2 1

e) 4 4 4 1

7. Indique a alternativa correta.

CH₂ CH CH₃

CH CH₃

CH₃

C primário C secundário C terciário C quaternário

a) 3 5 3 1

b) 2 5 2 1

c) 3 6 3 0

d) 4 1 2 0

e) 3 6 2 1

8. Indique a alternativa correta:

CH₃ CH₃

CH₃

CH₂ C CH

CH₃

CH₃

primários secundários terciários quaternários

a) 1, 5, 6, 7, 8 3 2 4

b) 1, 5 3, 6, 7, 8 2 4

c) 1, 5 2, 3 6, 7, 8 4

d) 1, 5, 6 3, 7, 8 2 4

e) 4 2 3 1, 5, 6, 7, 8

9. Dadas as estruturas,

CH₃ O CH₃ O CH₃

CH₃ CH₃ C O

OH CH₃

O CH₃ CH₃

I II III IV

pode-se concluir que a afirmação correta é:

a) todas as estruturas estão apresentadas corretamente;

b) apenas as estruturas I e IV estão erradas por possuírem dois grupos metilas no mesmo átomo de carbono;

c) apenas a estrutura IV está errada porque o anel de quatro membros é muito tenso;

d) apenas as estruturas I e III estão erradas por possuirem átomos de carbono com mais de quatro valências;

e) apenas as estruturas II e IV estão erradas

10. Dizemos que uma cadeia orgânica é saturada quando:

a) só possui átomos de carbono;

b) os átomos de carbono formam ciclos;

c) os átomos se ligam entre si por apenas um par de életrons;

d) os átomos de carbono se ligam por mais de uma valência;

e) quando está constituído, apenas, de carbono e hidrogênio.

11. Consideramos uma cadeia como heterogênea quando:

a) ela só possui átomos de carbono;

b) ela tem uma parte cíclica e outra acíclica;

c) seus carbonos estão ligados por valências simples e duplas;

d) elas possuem átomos de carbono com valências variáveis;

e) existe, pelo menos, uma ligação entre os carbonos e um elemento diferente do mesmo.

12. Todas as cadeias orgânicas que possuem, apenas, ligações simples entre os átomos de carbono são chamadas:

a) acíclicas;

b) insaturadas;

c) homogêneas;

d) heterogêneas;

e) ramificadas.

13. Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia abaixo:

CH₃ CH₃

CH₂

CH CH CH₂

a) acíclica, saturada;

b) cíclica, insaturada, ramificada;

c) acíclica, insaturada, ramificada;

d) cíclica, saturada, sem ramificação;

e) heterocíclica, insaturada, ramificada.

14. Pode-se classificar o ácido láurico, CH3(CH2)10COOH, como:

a) um ácido alifático, saturado, ramificado, com 12 átomos de carbono;

b) um ácido alifático, insaturado, ramificado, com 12 átomos de carbono;

c) um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta, com 11 átomos de carbono;

d) um ácido alifático, saturado, de cadeia reta, com um número par de átomo de carbono;

e) um ácido alicíclico, saturado, com um número par de átomo de carbono.

15. A cadeia do composto abaixo é classificada como:

CH₃

CH₃ CH C

Br

C CH C O

OH a) alicíclica, normal, homogênea, insaturada;

b) acíclica, normal, homogênea, saturada;

c) acíclica, normal, heterogênea, saturada;

d) acíclica, ramificada, heterogênea, insaturada;

e) acíclica, ramificada, homogênea, insaturada.

16. A cadeia do isobutano, (CH3)3CH, é:

a) homocíclica, normal, saturada;

b) homocíclica, ramificada, saturada;

c) homocíclica, normal, insaturada;

d) heterocíclica, ramificada, insaturada;

e) heterocíclica, normal, insaturada.

17. Seja a cadeia CH₂= CH - CH₂- CH₃. Podemos classificá-la como:

a) acíclica, normal, homogênea, saturada;

b) acíclica, normal, homogênea, insaturada;

c) acíclica, normal, heterogênea, saturada;

d) cíclica, normal, heterogênea, insaturada;

e) cíclica, ramificada, homogênea, saturada.

18. O butano, CH3–CH2–CH2–CH3, que é um dos componentes do gás engarrado em fogões, tem cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, heterogênea, normal;

b) insaturada, aberta, heterogênea, normal;

c) saturada, aberta, homogênea, normal;

d) insaturada, cíclica, homogênea, ramificada;

e) saturada, aberta, homogênea, ramificada.

19. A cadeia carbônica do composto de fórmula estrutural CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ é classificada como:

a) alifática, homogênea, saturada, ramificada;

b) alifática, heterogênea, insaturada, normal;

c) alifática, homogênea, saturada, ramificada;

d) alicíclica, heterogênea, insaturada, normal;

e) aromática, heterogênea, insaturada, ramificada.

20. A cadeia abaixo é classificada como:

CH

CH CH

CH O

a) cíclica, heterogênea, normal, insaturada;