Respostas Saiba Mais Reações de Eliminação

Respostas

Saiba Mais – Reações de

Eliminação

1. F – F – V – V – F.

De acordo com a regra de Saytzeff, o alqueno A seria o reagente adequado.

A é um composto do tipo trans. B por apresentar dois ligantes (H) iguais no mesmo carbono da dupla ligação, não pode ser classificado como cis ou trans.

O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico: Br C* H₃C CH₂ CH₂ CH₃ H

Os compostos A e B são isômeros de posição, pois ocorre diferença na posição da insaturação.

O subproduto da reação de eliminação é o HBr. 2. E

A Formação do etoxietano é feita por desidratação intermolecular do etanol na presença de ácido sulfúrico:

H₃C CH₂ H₃C CH₂ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ OH OH O H OH 140 ºC H2SO4 + + 3. C Teremos: CH CH OH CH CH HOH CH H SO T 3 2 2 2 2 2 2 4 → = + = ( ) nCH . Rea odeelimina oçã çã PP  → −( CH CH ) (₂− ₂−_n Polimeriza oçã ) 4. a) Teremos: H₃C CH₂ CH₃ H₃C CH₂ H₂O CH₃CH₃ CH₃ KOH KI CH₃ H CH₃ I C C + C C + + meio alcoólico A b) A = 2,3-dimetil-penteno-2 ou 2,3-dimetil-pent-2-eno. 5. D Teremos: OH H H H H H C C H H H₂O H H C C 6. D

A reação de transformação do etanol CH₃CH₂OH em etileno (CH₂ = CH₂) é uma reação de eliminação.

CH₂ CH₂ H₂C HOH H₂C OH H + 7. B

A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação de água ou desidratação. H₃C H₃C CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ OH O HO CH CH CH CH H₂SO₄ H₂O + 8. C Teremos: O OH HOH H H H H H I _OH II III Hidrogenação ou Redução Eliminação ou Desidratação Adição ou Hidrogenação + + + 9. A

I. Reação de desidorgenação perda de uma molécula de H₂ com formação de alceno.

II. Reação de desidratação intramolecular perde de uma molécula de água da própria molécula de álcool.

10. B

A desidratação intermolecular do etanol produz o éter etoxi-etano e a desidratação intramolecular do etoxi-etanol produz o alceno eteno.

Capítulo 5: Tipos de reações

orgânicas e reações de

hidrocarbonetos

1. A

I. Verdadeiro. A propagação dos impulsos nervosos através dos neurotransmissores se dá pelo consumo dessa pimenta.

II. Falso. O processo de evaporação é endotérmico. III. Falso. A hidrólise ácida produz uma amina e um ácido

carboxílico separadamente.

2. A

As reações de halogenação são aquelas em que há a substituição de um átomo de hidrogênio do hidrocarboneto por um átomo de halogênio. Nesse caso em específico seria por um átomo de cloro. Ela pode ocorrer em diferentes posições, levando à obtenção de outros produtos:

+ + C – C C C C C HC + HC + HC + HC 3. B

Quanto mais saturado (ausência de ligações duplas e triplas) for o hidrocarboneto mais resistente ele será a oxidação. A Palma é uma oleaginosa que possui o maior percentual de ácido graxo saturado, logo ela é a oleaginosa recomendada para a produção de biodiesel com maior poder de resistência à oxidação.

4. E

A Fenilanina, por conter um grupamento carboxílico ligado à sua estrutura, pode formar um íon dipolar quando se encontra em solução aquosa de acordo com a reação abaixo:

COOH

NH₂ NH₃+

COO–

O hidrogênio ionizável do grupamento ácido sofre um prototropismo, recebendo o par de elétrons livres da amônia, formando o íon dipolar.

5. E

I. Verdadeiro. Um dos produtos apresenta ligação éster. II. Verdadeiro. As reações de esterificação têm como

produtos éster e água.

III. Verdadeiro. A reação forma propanoato de etila, logo, essa estrutura apresenta 5 carbonos em sua cadeia. IV. Verdadeiro. Comentado no item IV.

6. D

O Composto J é o nitrobenzeno. As reações que ocorrem podem ser mostradas as seguir:

CH CH C 3C C C HC FeC3 CH CH HC HC CH CH CH HO NO2 HOH NO₂ CH HC HC + + CH CH CH C C C C C C C CH HC HC + 3H CH CH CH H CH HC HC + + + H₂SO_4(conc.) Ni(cat.) C CH CH CH HC HC C CH CH CH HC HC CH CH CH CH CH CH

150 ºC; 10 atm Não ocorre reação nestas condições, a temperatura precisaria ser mais elevada.

7. A reação do alceno mais simples (eteno) com o ácido clorídrico pode formar o cloro-etano.

H₂C CH2 H2C (CH₃CH₂C) CH₂ C C H H + 8. E

Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente, cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.

CH CH CH CH HC HC C CH CH₃ CH CH HC HC C C CH3 CH NO₂ NO2 NO₂ CH HC HC CH3 C C CH₃ CH CH HC HC NO2 C CH CH3 CH C HC HC NO₂ C CH C O OH CH C HC HC C CH 2HO 2HOH CH CH HC HC H3C C HC AC3 H₂SO₄ conc. (cloreto de metila) (o-nitrotolueno) (p-nitrotolueno) (p-nitrobenzoico) + + + + + [O] I. II. III.

9. a) Teremos: CH₃ CH₃ CH₃ CH3 CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ + HBr Br

b) Reação de Adição (Halogenação). O produto formado é o 3-etil-4-metil hex-1-eno. 10. a) Teremos: H₃C H₃C CH₂ CH₂ C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH (heptano) (isoctano)

b) Equações químicas das combustões:

1 11 7 8 1 25 2 8 9 7 16 2 2 2 8 18 2 2 C H O CO H O C H O CO H heptano isoctano   + → + + → + 22 8 18 2 2 2 2 25 16 18 O C H O CO H O isoctano  + → +

Capítulo 6: Álcoois

As reações que ocorrem nessa questão são:

H₃C CH CH₂ H₃C CH CH₂ A CH₂ C O OH [O] H CH₂ CH₂ OH OH H₃C CH CH₂ CH₃ CO OH B descarbonização - CO (carbonila) + 2. D

As moléculas de ácido nítrico reagem entre si, formando um eletrófilo forte, o NO+

2

que substitui os hidrogênios das hidroxilas alcoólicas.

3. D

Apenas os álcoois terciários não são oxidados afim de formar aldeído, cetonas e ácidos carboxílicos, apenas os primários e secundários podem fazer isso.

4. C

Observando os produtos formados (aldeídos e ácido carboxílico), podemos concluir que ambas as reações são de oxidação.

5. A

As reações que ocorrem nesta transformação são de adição.

CH₂ CH₃ CH₂ CH C H C CH₂ H₂C H₃C HC CH2 CH₃ CH₂ CH OH OH C C CH₂ H₂C H₃C H₂C CH₂ CH₃ CH₂ CH OH C C CH₃ H₂C H₃C HC CH₂ CH₃ CH₂ CH C C CH₂ H₂C H₃C HC _{H OH} + + 6. C

I. Verdadeira. A formação do ácido acético indica a reação de oxidação do Etanol.

II. Falso. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a +3.

III. Verdadeira. O gás oxigênio (O₂) atua como agente oxidante.

IV. Falso. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a -1.

7. D

A oxidação do alceno produz um dialcool vicinal.

OH OH

[O]

KMnO₄/OH−

8. C

A redução do ácido carboxílico para o álcool primário deve ser feita usando um agente redutor como o LiAlH4.

9.

a) O nome do reagente é butan-1-ol.

b) A reação de desidratação intermolecular de alcoóis produz éteres.

OH H2SO4

H₂O

2 O ₊

c) A fórmula molecular do reagente é C₄H₁₀O. Há dois possíveis isômeros:

OH OH

butan-2-ol 2-metilptopan-2ol

10.

a) Estrutura do produto III em bastão:

O C C HC O O O C C HC CH CH CH CH₃ CH₃ H₃C H₃C CH CH OH CH CH OH CH₂ CH + + cat I II III IV

b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico. c) Fórmula molecular da substância I: C₈H₈O₂.

Capítulo 7: Ácidos Carboxílicos

Ésteres e Aminas

1. C

Uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico:

H N HO OH O C NH₂ NH₂ H N triptofano secrotonina 2. C

O Ácido carboxílico é formado a partir da oxidação de um aldeído. O O [O] C C H OH 3. B

Para produzir o éster devem ser colocados para reagir o ácido butanoico e o etanol. H₃C H₃C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₃ O C C OH HO O O +

ácido butanoico etanol

4. E

A piridina, por apresentar caráter básico, pode ser neutralizada pelo ácido acético, o que resulta na formação de compostos sem mau odor.

C H N CH COOH H O C H N CN C

piridina ac ticocido

5 5 3 2 5 5 3     + → _{+ } +_ á é O OO−   5. C

Pela análise dos grupos funcionais, temos:

CH CH CH CH CH HC NH CH₂ CH₃ CH₃ CO₂H HC HC C C O O C S C N Amida Tio-éter Lactama Ácido caboxílico pode ser por uma base desprotonado

6. B

De acordo com o texto, o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:

C O OH NH CH₂ CH₂ (carbocila ou carboxilato) (amina) (fosfonato) P O OHOH

Usando os produtos de degradação, podemos propor a seguinte estrutura para o glifosfato:

HO CH₂ CH₂ O O P NH C OH OH (glifosato) 7. D

A hidrólise da potassa leva a formação de íons carbonato e estes em meio aquoso formam íons hidroxila deixando o meio alcalino e promovendo a reação de saponificação.

8. E

O butanoato de etila tem a seguinte fórmula:

CH₃ O

O H₃C

O composto é um éster que não apresenta carbonos com hibridação sp. Possui carbonos primários e secundários em sua estrutura e não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

9.

a) Ao ser adicionada soda cáustica na pia ou ralo, houve uma saponificação (reação entre triéster de glicerol e água formando ácido graxo, sendo que este reage com o hidróxido de sódio).

b) O aumento da temperatura do sistema favorece a aceleração da reação.

10. A partir do conceito de Lewis, vem:

C C HO HO OH C C C CH2 CH2 H H H N C H H H + C C HO HO C C C CH2 CH2 H OH– H+ H N C H H H +

Por apresentar, um nitrogênio com um par de elétrons livre dispostos a serem doados em uma reação, pelo conceito de Lewis, a dopamina é considerada uma base.

Capítulo 8: Polímeros

Nestes plásticos, a fragmentação de resina é mais fácil, pois os carboidratos presentes podem ser decompostos, ou seja, esse produto é biodegradável.

2. A

Os polímeros que formam a borracha possuem em sua cadeia dienos conjugados, observados na alternativa A.

H H H H H H C C C C 3. A

A quitosana é um derivado de polissacarídeo. Os dissacarídeos são formados a partir da união de dois monossacarídeos com perda de uma molécula de água.

4. D

O nylon é produzido pela poliamida de estrutura abaixo: O C CH₂ C N CH₂ HN H O

(

(

(

(

As proteínas são formadas pela reação de polimerização por condensação de a – aminoácidos nR CH nR CH O H H NH NH R R C C O O CH CH NH OH C C O O NH₂ 2nH₂O n + 6. D

A glicose é o monômero formador da celulose.

As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em água. HO HC HC HC HC HC OH CH OH HC CH CH OH OH OH OH CH CH CH CH CH CH CH CH OH OH OH OH OH H _H H H _H H H H H H H H O O O O C C C O O O O O C O C C O C C C C C C CH OH CH 4 4 4 4 4 4 1 1 1 1 1 1 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

7.

a) C₆H₂₂O₆

b) Na celulose, observamos as funções álcool e éter. c) Trata-se de uma reação de polimerização por condensação,

na qual há perda de moléculas de água. d) Massa da folha:

75 g ––––––––– 1m2

M ––––––––– 620 × 10–4 _m2

M = 4,65 g

Portanto, a massa de celulose no papel é de 3,72g (80% da massa total).

6,02 × 1022 _{moléculas de celulose ––––––––– 100000 g}

n ––––––––– 3,72 g

n = 22,4 × 1018 _{moléculas de celulose, aproximadamente.}

8. D

A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol:

C C CH CH CH₂ CH₂ 2nH2O CH CH C C O O O O HO HO OH OH C C CH CH CH CH2 CH2 CH C C O O n + + hidrólise etilenoglicol 9.

a) A formação do polímero ocorre a partir do glicerol, conforme indicado no texto.

H₂C H₂SO₄ H₂C H₂C H₂C OH OH OH OH OH HO HO HC HC O CH2 CH₂ CH H₂C H2C H₂C H₂C OH OH HO OH OH OH HO HC O HC CH2 CH₂ CH H2C H₂C H2C H₂C OH OH OH OH HO O HC HC O CH₂ CH2 CH 2 glicerol dímero dímero + HOH+ H₂C H2C H2C H2C HO HO HC HO OH O O O CH2 CH₂ CH HC OH OH CH2 CH2 CH H2C H2C H2C H2C H2C H2C OH OH HO OH OH OH OH OH O HC HC HC O CH2 CH2 CH + HOH +

Possível polímero de cadeia ramificada:

O O n O O OH OH HO OH CH CH2 CH2 H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH

b) Quanto maior for o grau de polimerização, menor o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na polimerização e menor será a solubilidade deste polímero em etanol.

Quanto menor for o grau de polimerização, maior o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na polimerização e maior será a solubilidade deste polímero em etanol (polar dissolve polar – pontes de hidrogênio entre as hidroxilas). Analisando a tabela,

Amostra

Solubilidade (% em massa) Hexano

(solvente apolar) (solvente polar)Etanol polímero 1 3 13 (mais solúvel) polímero 2 2 3

13 > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou seja, possui maior quantidade de hidroxilas não utilizadas no processo de polimerização, consequentemente, é o polímero de menor grau de polimerização.

10 B

Identificando os polímeros por letras: H OCH2CH2OOC(CH2)4CO OCH2CH2OH

H n OOC COOCH₂CH_{2 OH} n CH₂CH₂ CH2 CH2 n n n CH2CH2O n CH₂CH₂ n NH(CH₂)₇CO n NH(CH₂)₃CO (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H)

Logo podemos concluir que:

[I] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero A é menor do que a temperatura de fusão do polímero B, pois este apresenta maior superfície de contato devido à presença do anel aromático.

[II] Correta. A temperatura de fusão do polímero C é maior do que a temperatura de fusão do polímero D. O polímero C possui elevada organização estrutural, logo, seu ponto de fusão é maior. Apesar do polímero D possuir átomo de oxigênio, ele possui menor organização estrutural, logo, menor ponto de fusão. [III] Correta. A temperatura de fusão do polímero E é maior

do que a temperatura de fusão do polímero F, pois E apresenta maior superfície de contato, além da presença do anel aromático.

[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero G é menor do que a temperatura de fusão do polímero H, pois este possui uma região apolar menor, ou seja, menor número de carbonos em sequência. Além disso, o polímero H apresentará um maior número de ligações de hidrogênio, o que acarretará no aumento do ponto de fusão desse composto.