Segurança de aplicação - S/MIME. Jaime Dias FEUP > DEEC > MRSC > Segurança em Sistemas e Redes v1

Segurança de aplicação - S/MIME

Jaime Dias

FEUP > DEEC > MRSC > Segurança em Sistemas e Redes v1

MRSC > SSR > seg_aplicação_smime_v1 2

Componentes de um sistema de e-mail

• Interface com o utilizador (leitor de e-mails)

ƒ Escrita e leitura de e-mails

• Transporte de e-mails

ƒ MUA (Mail User Agent) e MTA (Mail Transfer Agent) ƒ SMTP, POP3 e IMAP

RFC 822

• Define as mensagens em duas partes: o cabeçalho e o corpo. Ambos em texto ASCII.

• O cabeçalho é separado do cortpo através de uma linha em branco. • O cabeçalho é composto por linha de cabeçalho:

ƒ To:

ƒ Subject: ƒ Date:

ƒ From:

MRSC > SSR > seg_aplicação_smime_v1 4

Exemplo de uma mensagem RFC 822

Date: Mon, 3 Apr 2006 20:15:18 +0100 From: jaime.dias@fe.up.pt

To: Jaime Dias <jdias@inescporto.pt> Subject: Mensagem de e-mail

Limitações do formato RFC822

• Só suporta texto.

• Mapa de caracteres Î exclusivamente ASCII • Problemas de transmissão com:

ƒ Executáveis ou outros ficheiros binários (ex: imagens jpeg) ƒ Mapa de caracteres diferentes de ASCII

ƒ Mensagens demasiado grandes ƒ Conversão ASCII para EBCDIC ƒ Linhas muito longas

MRSC > SSR > seg_aplicação_smime_v1 6

Solução

• Complementar o RFC822 com extensões Î MIME

• Permite que uma mensagem de e-mail possa transportar diversos tipos de dados: áudio, vídeo, imagens, documentos do Word, etc. • MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions):

ƒ Colecção de 5 novas linhas de cabeçalho ƒ Definição de tipos de conteúdo

ƒ Mecanismos de codificação dos diferentes tipos de dados de forma a poderem ser transportados em ASCII numa mensagem RFC822

MIME

Campos de cabeçalho

• MIME-Version: tem de ser “1.0”

• Content-Type: o tipo dos dados contidos na mensagem

• Content-Transfer-Encoding: indica o tipo de codificação

utilizada para representar o corpo da mensagem num formato que possa ser entendido pelas entidades de transporte (ex.: radix-64) • Content-ID: string para identificação únivoca de uma entidade

MIME em múltiplos contextos (opcional)

• Content Description: útil quando os dados não são texto legível (ex.: mpeg) (opcional)

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Content-Type

• Tipo Multipart tem 4 subtipos

• O mais importante é o Multipart/mixed

ƒ Indica que o corpo contém múltiplas partes

• Cada parte pode ser separada como uma mensagem (entidade) MIME Î encapsulamento de entidades MIME

• Cada parte é separada por uma string delimitadora (boundary) definida no campo Content-Type.

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Content-Transfer-Encoding

•quoted-printable

ƒ quando a maioria dos dados são caracteres ASCII ƒ Exemplo: “isto é um teste” Î “isto =E9 um teste”

•base64 (também conhecido como radix-64)

ƒ mapeamento de três bytes de dados binários em quatro ASCII ƒ Exemplo: “isto é um teste” Î “aXN0byDpIHVtIHRlc3Rl”

Exemplo de uma mensagem MIME

Date: Mon, 3 Apr 2006 20:15:18 +0100 From: jaime.dias@fe.up.pt

To: Jaime Dias <jdias@inescporto.pt> Subject: Mensagem de e-mail

MIME-Version: 1.0

Content-Type: multipart/mixed; boundary="---next part" ---next part

Content-Type: text/plain; charset="iso-8859-1" Content-Transfer-Encoding: 7bit

This is a test. Regards, Jaime ---next part

Content-Type: image/jpeg

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S/MIME

• Secure/Multipurpose Internet Mail Extension

• Adiciona extensões de segurança ao MIME

• Baseado em tecnologia da RSA Security

Serviços S/MIME

• enveloped data (application/pkcs7-mime; smime-type = enveloped-data)

ƒ cifragem dos dados Æ confidencialidade

• signed data (application/pkcs7-mime; smime-type = signed-data)

ƒ assinatura dos dados Æ integridade, autenticidade e não repúdio ƒ dados + assinatura são codificados em base64

• clear-signed data (multipart/signed)

ƒ assinatura dos dados Æ integridade, autenticidade e não repúdio ƒ só a assinatura é codificada em base64

ƒ destinatários sem suporte para S/MIME consegue ler a mensagem mas não consegue verificar a assinatura

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Algoritmos criptográficos

• Resumos de mensagens ƒ obrigatório: SHA-1

ƒ opcional (receptor): MD5 (compatibilidade com sistemas “antigos”) • Assinaturas

ƒ obrigatório: DSS ƒ opcional : RSA

• Cifragem com chaves públicas ƒ obrigatório: ElGamal

ƒ opcional : RSA (512-1024 bits) • Cifragem com chaves simétricas

ƒ emissor:

o opcional: 3DES, RC2/40

ƒ receptor:

o obrigatório: 3DES

MRSC > SSR > seg_aplicação_smime_v1 16

Processamento S/MIME

• Pode ser feito através de assinatura e/ou cifragem

• Pode ser aplicado a toda a mensagem ou apenas a uma parte (Multipart)

• O S/MIME processa a entidade MIME e os dados de segurança associados (IDs de algoritmos, certificatos, CRL) e produz um objecto PKCS (Public Key Cryptography Standards)

ƒ PKCS #7: Cryptographic Message Syntax Standard

• Como o PKCS é binário é necessário convertê-lo para ASCII através da codificação base64

• O resultado é uma entidade MIME do tipo pkcs (entidade

Processamento S/MIME (emissor)

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Processamento S/MIME (receptor)

• O receptor faz o processo inverso • Descodifica o objecto PKCS

• No processamento S/MIME é conhecida a informação necessária para determinar quais as operações criptográficas a aplicar de modo a obter a entidade MIME original.

• A entidade MIME final também pode ainda ser do tipo S/MIME, necessitando de um processamento adicional.

Entidade S/MIME Objecto PKCS descodificação base64 processamento S/MIME Entidade MIME

EnvelopedData

• É gerada uma chave de sessão RC2 ou 3DES

• Os dados da mensagem são cifrados com a chave de sessão

• A chave de sessão é cifrada com a chave pública do destinatário (ex: RSA)

• É preparado o bloco RecipientInfo (ID do certificado do

destinatário, ID do algoritmo, chave de sessão cifrada) • O EnvelopedData é igual à concatenação do bloco

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EnvelopedData

E

E

EnvelopedData cabeçalho S/MIME

corpo S/MIME:

EnvelopedData - Múltiplos receptores

• São suportados múltiplos receptores: um bloco RecipientInfo

para cada um.

• Dados são cifrados apenas uma vez

• Chave de sessão é cifrada com a chave pública de cada receptor • O receptor obtém a chave de sessão através da sua chave privada e

depois decifra EncryptedContent; os algoritmos necessários

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EnvelopedData - Múltiplos receptores

Entidade MIME

Chave de

sessão cifragem dos dados

Entidade MIME cifrada

chave de sessão cifrada #n Chave pub #n chave de sessão cifrada #2 Chave pub #2 chave de sessão cifrada #1 Chave pub #1

EnvelopedData

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SignedData

• Selecciona um algoritmo de resumo (SHA, MD5) • Calcula o resumo dos dados que se pretende assinar • Cifra o resumo com a chave privada do “assinante”

ƒ a norma S/MIME não obriga a que o emissor e o assinante sejam a mesma entidade

• Prepara o bloco SignerInfo (ID do certificado do assinante, eventualmente CRL, ID do algoritmo de resumo, ID do algoritmo de chave pública, assinatura)

•SignedData é o resultado da concatenação da mensagem assinada e do bloco SignerInfo

SignedData

SignedData cabeçalho S/MIME

corpo S/MIME:

Hash

Entidade MIME

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SignedData – Múltiplas assinaturas

• São suportados múltiplos assinantes: um bloco

SignedData

para cada um.

SignedData – Múltiplas assinaturas

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SignedData

ClearSigning

• É utilizada uma mensagem do tipo

multipart/signed

:

ƒ A primeira parte pode ser um tipo MIME qualquer ƒ A segunda parte é a assinatura

• Os receptores que suportam MIME mas não S/MIME

conseguem ler os dados da mensagem

• Os receptores que suportam S/MIME usam a primeira

parte como sendo a entidade MIME sobre a qual deve

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S/MIME Clear Signing

Content-Type: multipart/signed;

protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha1; boundary=boundary42

--boundary42

Content-Type: text/plain

This is a clear-signed message.

--boundary42

Content-Type: application/pkcs7-signature; name=smime.p7s

Content-Transfer-Encoding: base64

Content-Disposition:attachment;filename=smime.p7s

ghyHhHUujhJhjH77n8HHGTrfvbnj756tbB9HG4VQpfyF4674VQpfyF467G hIGfHfYT6jH77n8HHGghyHhHUujhJh756tb6