Aula 15 - Lipídios

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Lipídios

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Diversidade de lipídios



Os lipídios são biomoléculas muito diferentes entre si

 A única característica que os une é a insolubilidade em água

 Grande diversidade de estruturas quimícas

LIPÍDIOS (estrutura) Triglicerídeos Glicerofosfolipídios Esfingolipídios Esteróis Vitaminas A,D, E e K Eicosanóides Esteróides Dolicóis Fosfatidilinositóis

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Diversidade de lipídios



Apresentam grande diversidade de funções

LIPÍDIOS (função) Proteção Armazenamento Estrutural (membranas) Sinalização intracelular Sinalização extracelular (hormônios) Co-fatores Pigmentos Ativação de moléculas

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Lipídios de armazenamento



São representados pelos óleos e gorduras

 São compostos derivados de hidrocarbonetos cuja oxidação é altamente exergônica

 Utilizados quase universamente como estoque de energia

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Lipídios de armazenamento

Ácidos graxos

 São ácidos carboxílicos com cadeias entre 4 e 36 carbonos

 As cadeias podem estar saturadas ou insaturadas

 Alguns apresentam estruturas cíclicas, hidroxilas ou ramificações  Os mais comuns tem cadeia não-ramificada de 12 a 24 carbonos

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Ácidos graxos



As propriedades dos ácidos graxos são

determinadas pelo comprimento e grau de

insaturação

 Cadeias saturadas formam arranjos mais compactos (arranjos quase cristalinos)

 Cadeias longas formam mais interações de van der Waals

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Ácidos graxos

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Triglicerídeos



Os triglicerídeos são os lipídios mais simples

 São moléculas formadas pela união de uma molécula de glicerol e três ácidos graxos (ligações éster)

 Na maioria dos casos, os ácidos graxos são diferentes (mistos)

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Triglicerídeos



São moléculas de armazenamento de energia

 Formam gotículas no citoplasma das células que funcionam como depósitos de “combustível”

 Comuns em adipócitos e sementes

 Muitos são utilizados na alimentação  Gordura suína e bovina

 Gordura vegetal hidrogenada  Óleos de soja, milho, girassol, ...  Azeite

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Lipídios de proteção (ceras)



As ceras são derivados de ácidos graxos longos e

alcoois de cadeia longa

 Os alcoóis tem de 16 a 30 carbonos

 O tamanho das moléculas determina seu alto ponto de fusão (60 a 100 °C)

 Desempenham várias funções de proteção  Ceras de abelhas

 Ceras das penas  Ceras da cutícula

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Lipídios de membrana



Os lipídios de membrana são moléculas anfipáticas

 Esta característica determina a estrutura das membranas biológicas e sua função semipermeável

 Formam uma bicamada no qual as superfícies hidrofílicas se voltam para o meio aquoso

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Lipídios de membrana



Existem três tipos de lipídios de membrana

1. Glicerofosfolipídios

Dois ácidos graxos ligados a um glicerol

2. Esfingolipídios

Um único ácido graxo ligado a uma amina graxa (esfingosina)

3. Esteróis

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Glicerofosfolipídios



Formado pela ligação de um glicerol à 2 ácidos

graxos e um grupo altamente polar

 Os ácidos graxos se ligam ao primeiro e segundo carbonos (ligações éster)

 Os ácidos graxos variam dentro da célula, tecido ou organismo

 No terceiro carbono se liga um grupo polar por meio de ligação fosfodiéster

 Este grupo é geralmente outro álcool

 O grupo pode estar carregado (positiva ou negativamente) ou neutro

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Esfingolipídios



Formado pela ligação do amino-álcool esfingosina

à um ácido graxo e um grupo polar

 O composto formado pela esfingosina e o ácido graxo é chamado de ceramida

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Esfingolipídios

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Glicoesfingolipídios



Oligossacarídeos podem se ligar à ceramida formando

glicoesfingolipídios

 Os glicoesfingolipídios são os determinantes dos grupos sanguíneos humanos

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Esteróis



São lipídios de membrana formados pelo núcleo

esteróide

 O núcleo esteróide é uma molécula formada por 4 anéis de carbono fundidos

 O núcleo é formado a partir de unidades simples chamadas isoprenos

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Esteróis



Funções dos esteróis

 Componentes da membrana plasmática  Precursores de hormônios esteróides

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Lipídios sinalizadores



Vários lipídios tem a função de levar sinais de um

tecido ao outro ou mesmo intracelularmente



São moléculas muito específicas

 O efeito de sinalização requer pequenas quantidades  A produção destas moléculas é fortemente regulada



Três tipos de lipídios sinalizadores

1. Fosfatidilinositóis 2. Eicosanóides

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Fosfadilinositóis



São triglicerídeos no qual o grupo cabeça é uma

molécula de inositol

 O inositol é um poliálcool cíclico de 6 carbonos



São moléculas envolvidas na regulação do metabolismo

celular

 Eles atuam como mensageiros intracelulares em resposta a

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Eicosanóides



São hormônios derivados do ácido araquidônico

(O ácido araquidônico é um ácido graxo de 20 carbonos: eikos = vinte)



Existem três classes de eicosanóides:

 Prostaglandinas

São hormônios que regulam várias funções celulares, incluindo processos inflamatórios e temperatura corporal

 Tromboxanos

Moléculas que agem na formação de coágulos sanguíneos  Leucotrienos

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Eicosanóides

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Esteróides



São moléculas derivadas de esteróis (núcleo esteróide)

 Diferenciam-se dos esteróis por não possuir a cadeia alquila ligada ao anel D do colesterol



Constituem importantes hormônios animais

 Hormônios sexuais masculinos e femininos  Hormônios corticais

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Esteróides

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Vitaminas lipossolúveis



Vitaminas são moléculas essenciais não produzidas

pelo organismo



As vitaminas podem ser classificadas como:

 Lipossolúveis

Solúveis em solventes orgânicos  Hidrossolúveis

Solúveis em água

 O grupo lipossolúvel é composto pelas vitaminas:  A

 D  E  K

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Vitamina D



A vitamina D é formada por uma reação

fotoquímica

 A vitamina D (7-deidrocolesterol) é formada na pele e transformada em colecalceferol numa reação catalisada pela luz UV

 A vitamina é ativada nos rins e no fígado passando a 1,25-diidroxicolecalciferol

 Esta vitamina atua regulando a absorção de cálcio no intestino e os níveis de cálcio nos rins e ossos

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Vitamina D

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Vitamina A



Funciona como hormônio e como pigmento da

retina

 Daí o nome retinol para a vitamina A

 Como hormônio atua como regulador do desenvolvimento do tecido epitelial

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Vitamina A

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Tocoferóis (vitamina E)



Grupo de lipídios que contém um anel aromático e

uma longa cadeia isoprenóide



Os tocoferóis agem como antioxidantes biológicos

 O anel aromático reage com as formas reativas do oxigênio e outros radicais livres

 Protegem os lipídios de membrana contra a degradação pelos agentes oxidantes

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Vitamina K



A vitamina K atua no processo de coagulação

sanguínea

 Atua na formação da protrombina ativa

 A protrombina é uma enzima que transforma o fibrinogênio em fibrina que mantém os coágulos

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Terpenos



São lipídios vegetais que derivam do melavonato

 O melavonato é um ácido que se origina-se da união de duas

moléculas da coenzima-A

 Cada terpeno são moléculas derivadas pela união dos

melavonatos

 São classificados de acordo com o número de unidades

 Hemiterpeno: 1 unidade (C5)

 Monoterpenos: 2 unidades (C10)

 Diterpenos: 4 unidades (C20)

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Terpenos



Exemplos de terpenos

 Hemiterpenos

 Piretróides: inseticida natural

 Terpenos

 Mentol

 Alfazema

 Diterpenos

 Resinas vegetais diversas

 Essência de estévia (adoçante)

 Politerpenos