NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2008

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

NO MENC LATURA DE C O MPO STO S O RG ÂNIC O S

ÍNDIC E

1. ALCANOS ...2

2. HALETOS DE ALQUILA ...7

3. ALCENOS (ALQUENOS) ...8

4. ALCINOS (ALQUINOS) ...9

5. COMPOSTOS AROMÁTICOS... 11

6. ÁLCOOIS ... 14

7. FENÓIS ... 16

8. ÉTERES ... 17

9. AMINAS... 19

10. ALDEÍDOS ... 22

11. CETONAS... 24

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS ... 24

13. NITRILAS ... 29

Álvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. ALC ANO S

1.1 ALCANOS NÃO RAMIFICADOS

Alcanos não ramificados também são conhecidos como normais. Com exceção

dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior

número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano_.

Ta be la 1. Nomes de alcanos lineares não ramificados

Nome Fórmula* Nome Fórmula

Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3

Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3

Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3

Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3

Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3

Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3

Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3

Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3

Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3

Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3

Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3

Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3

Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3

Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3

Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3

Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3

* O uso de c o lc he te s [] se rve p a ra inse rir unida de s q ue se re p e te m e () sã o usa do s p a ra ra mific a ç õ e s

No na: prefixo latino

Prá tic a nã o re c o me nda da p e la IUPAC:

N1. Uso da p a la vra no rma l o u a le tra n p a ra de sig na r o s a lc a no s nã o ra mific a do s (b uta no ,

1.2 ALCANOS RAMIFICADOS

São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A

IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como:

C H C H₃

CH₃

CH₃ C

H C H₃

CH₃ C

H₂ CH3 H3C C CH₃

CH₃ CH₃

C H₃ C

H CH₂ CH₂ CH3 CH₃

Isopentano Neopentano

Isobutano Isoexano

Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles são

constituídos pela substituição do hidrogênio do segundo átomo de carbono pelo grupo

-CH3. Este grupo é chamado de me til ou me tila.

SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é

caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação -a no pela

terminação -il _{ou -}ila_{. Exemplos:}

CH₃CH₂ CH₃CH₂CH₂

CH₃CH₂CH₂CH₂ CH₃[CH₂]₆CH₂ Etil(a)

Propil(a)

Butil(a)

Octil(a)

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central,

recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo

butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1_:

C H C H₃

CH₃

C H C H₃

CH₃ C

H₂ H3C C

CH₃

CH₃ H₃C CH C H₂ CH3 Isobutil(a) tert-butil(a)

Isopropil(a) sec-butil(a)

Não confunda substituinte com ra dic a is, uma vez que esse termo é usado para

designar espécies que contenham um elétron desemparelhado (geralmente

representado por um ponto). Apesar desta diferença, os radicais alquila possuem a

mesma nomenclatura dos substituintes:

C

H H

H

C

H C

H

H H

H

C

H C H₃

CH₃

Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a)

PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS

i. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a

principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por

exemplo:

CH₃ CH CH₃

CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃ CH₃

cadeia principal (pentano) substituinte

(metil)

´

Os dois compostos acima são denominados m e tilpe nta no. No entanto, os

substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal.

ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de

uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número:

CH₃ CH CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

2 4

-metilpentano (correto) -metilpentano (incorreto)

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃ CH₃

1 2 3 4 5

-metilpentano 3

Prá tic a nã o re c o me nda da p e la IUPAC:

N2. O no me do último sub stituinte de ve se r lig a do a o da c a de ia p rinc ip a l (e x: me tilp e nta no ) se m a

utiliza ç ã o de hífe n o u e sp a ç o e ntre e le s. Nã o de ve se r e sc rito c o mo me til p e nta no o u me til-p e nta no .

iii. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da

numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor seqüência de números,

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH CH CH₂ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos

a seqüência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferença no

segundo número da seqüência, e a partir deste ponto não há necessidade de

comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é

3,4,6-trimetiloctano.

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH CH CH₂ CH₃ CH₃

CH₃

CH₃

6 7 8

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5 6 7

8 -trimetiloctano (correto)

-trimetiloctano (incorreto) 6

35

346 , ,

, ,

iv. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, te tra, p e nta, etc.)

ou no caso de grupos mais complexos (b is, tris, te tra q uis, etc..). Por exemplo:

CH₃ C CH₃ CH₃

CH₂ CH CH₃

CH₃

1 2 3 4 5

2,2,4-trimetilpentano

v. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em

ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, te tra (por

exemplo, e til é citado antes de di_{me til). Os prefixos se c e te rt também não fazem parte}

do nome.

CH₃ CH C CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₃ CH₂CH₃

CH₃ CH₃ CH₂CH₂CH₃

6 7 8

1 2 3 4 5

3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

6 7

8 5 4 3 2 1

9

6-tert- util-2-metilnonano (correto)

2- etil-6-tert-butilnonano (incorreto)

b m

As exceções são quando são utilizados os prefixos iso _e ne o_.

vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAÇÕES: são nomeados considerando-se a cadeia principal

a que possuir o maior número de átomos de carbono e iniciando a numeração pelo

CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₂ CH₂ CH CH₂ CH₂CH₃ CH₃

CH₂ CH₂

9 8 7 6 5 4 3 2 1

10

7-etil-4-metildecil(a)

Para fins de ordenação alfabética, considera-se a primeira letra do substituinte

com ramificações. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do

substituinte e não o m.

6

7 8

1 2 3 4 5 9 10 11 5-( , -dimetilpropil)-6-etilundecano

1 2 3

2 2

vii. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número

será atribuído ao substituinte da ordem alfabética.

7

1 3 5 9

6 8

2 4 10

3-etil-8-metildecano

viii. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo

c ic lo ao nome do alcano não ramificado.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano

ix. Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes são empregadas (menores

números e ordem alfabética dos substituintes).

CH₃

CH₃

CH₃

CH₂CH₃ CH₃

2. HALETO S DE ALQ UILA

Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a

sub stitutiva e a ra dic o func io na l.

2.1. No me nc la tura Sub stitutiva

Os nomes dos compostos halogenados são formados citando os prefixos fluo ro,

c lo ro, b ro mo e io do, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos segue-se a ordem alfabética.

CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano

CH3CHBrCH2CH2Cl 3-bromo-1-clorobutano

Quando todos os hidrogênios são substituídos por um mesmo tipo de halogênio,

utiliza-se o prefixo p e r seguido do nome do halogênio e do composto correspondente.

F

F

F F

F

F

F F

F F

F F

Perfluorocicloexano

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Percloroetano

2.2. No me nc la tura Ra dic o func io na l

Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluo re to,

c lo re to, b ro me to e io de to, seguido do nome do grupo orgânico.

CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de te rt-butila

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ):

CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio

3. ALC ENO S (ALQ UENO S)

Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos

correspondentes, trocando a terminação -a no por -e no _{(uma ligação dupla), -}adie no

(duas ligações duplas), -atrie no _{(três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por}

um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia

se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição.

CH₃CH CH₂ H₂C CHCH₂CH₃

CH₃CH CHCH₂CH₃

CH₃CH CHCH₃

C

H₂ CHCH CHCH₃

Propeno But-1-eno But-2-eno

Pent- -eno _{Penta- , -dieno}

1 1 2 3 4 1 2 3 4

2 3 4

1 5

2 3

2 3 4

1 5

2 1 3

ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal é a que contém o maior número de

ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e

não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes

são prevalecidas.

CH₃C CHCH₂CH₃ CH₃

CH₃C CHCHCH₃ CH₃

C

H₂ CHCH₂C CHCH₂CH₃ CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno

SUBSTITUINTES: troca-se a terminação -e no do alceno correspondentes por -e nil ou

-e nila. A numeração da cadeia é iniciada pelo carbono onde ocorre a ligação (valência

livre).

C

H₂ C

H H3C C_H C_H C_H

2

C

H₂ C

H CH CH H3C C_H C_H C

H₂ CH₂ CH₂ C

H₃ C

H CH Etenil(a) But-2-en-1-il(a)

Buta-1,3-dien-1-il(a) Hex-4-en-1-il(a)

Prop-1-en-1-il(a)

Os substituintes bivalentes são formados acrescentando-se aos nomes dos grupos

monovalentes de origem o sufixo ide no.

C

H₂ C

H C

H₃ H₂C C C

H C H₂ C H₃

AlCENOS CÍCLICOS: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo c ic lo aos

nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor

numeração possível.

Cl

Ciclopenteno Cicloexano Cicloexa-1,3-dieno 3-Clorocicloepteno

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ):

C

H₂ CH₂ H₂C C CH₂ H₂C C(CH₃)CH CH₂

Etileno Aleno Isopreno

C

H₂ C

H H2C CH CH₂ H2C C CH₃ Vinil(a)

Isopropenil(a) Alil(a)

4. ALC INO S (ALQ UINO S)

Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela

substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino_{, -}adiino _{(duas triplas),}

-atriino_{(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições}

das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o

menor número da posição.

C

H CH H₃C C C CH₃ HC C C

H₂ CH₂ CH₂ CH3

C

H C CH₂ C C CH₂ CH₃

6 7

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5 6 7

Etino ou Acetileno But-2-ino Hex-1-ino

Hepta- , -diino (correto) Hepta- , -diino (incorreto)3 61 4

Prá tic a nã o re c o me nda da p e la IUPAC:

N3. No me a r a lc ino s c o mo se fo sse m de riva do s do a c e tile no (e x: dime tila c e tile no a o invé s de b

No caso dos alcinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos

nomes dos alcenos.

3 1 2

4 5

3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino

6 7 ₈

1 2

5 3

4 ₉ 10

11 12

13

HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES: são nomeados a partir do

alcano correspondente, substituindo-se a terminação -a no por -e nino, -a die nino,

-a trie nino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores possíveis. Escreve-se o sufixo -e n antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em

posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla.

1 _{2 6} 7

8

5 3

4

6 7 8 5

3 ₄ 9

10 11 1

2

1

2 6

5

3 4 7 8

trans-oct-2-en-6-ino (correto) trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino (3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino

A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas

ligações.

1 2

6 5 3

4

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

SUBSTITUINTES: de maneira análoga aos alcenos, utiliza-se a terminação -il ou –ila . A

numeração da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valência livre.

C

H C HC C CH_{2 H3C C C HC C C}

H CH CH2

Etinil Prop-2-in-1-il Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il

Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferência é dada para

1 2

5 3 4

6 7 8

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno

Os alcinos cíclicos são nomeados de maneira análoga à dos alcenos cíclicos,

bastando trocar a terminação e no por ino.

1

2 6

7 8

5 3

4 9 10

Ciclodecino

3

1 2

6 7 8

5

4 9

10

11

Cicloundec-1-en-4-ino

5. C O MPO STO S ARO MÁTIC O S

Os compostos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno ou de

algum dos compostos do quadro abaixo:

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ):

CH_{3 CH}

3

CH₃

CH₃

C

H₃ CH₃

CH₃ C

H₃

Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno Cumeno

Benzeno

CH₃ C

H₃

CH₃

OH NH₂

C H O

C OH O

p-cimeno Fenol Anilina Ácido Benzóico Benzaldeído

i. Caso o grupo substituinte for idêntico a um já presente, o composto passará a ser

nomeado derivado do benzeno.

iii. A numeração do anel é feita de modos que o conjunto numérico seja o menor

possível.

iv. Para anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa pode ser indicada pelos

prefixos o rto (o- ou 1,2-), me ta (m- ou 1,3-) e p a ra (p- ou 1,4-).

CH₂CH₃

CH₂CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

CH₂CH₂CH₃

CH₂CH₃

CH₃ C

H₃

CH₃ CH₃

1,4-dietilbenzeno

ou p-dietilbenzeno 1,2,3-trimetilbenzeno(não metilxileno ou dimetiltolueno)

1-etil-3-metil-2-propilbenzeno m1,3-diisopropilbenzeno-diisopropilbenzeno ou (não 3-isopropilcumeno)

4-etilestireno ou

p-etilestireno

v. Compostos benzênicos contendo grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br),

etc. são nomeados em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, a

numeração é iniciada pelo carbono ligado ao OH ou ao NH2.

Br

Br

Br

Cl

Cl

NO₂

OH

Cl

NH₂

NO₂

m-dibromobenzeno

1-bromo-2-clorobenzeno 1-cloro-4nitrobenzeno p-clorofenol 3-nitroanilina

vi. Aromáticos como substituintes:

CH₂ CH+ ₂ CH₂

.

Fenil(a) Benzil(a) Cátion benzila Radical benzila

O grupo fenila é freqüentemente representado pelos símbolos, Ph, φ ou pela

fórmula C6H5-. O termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e o radical

Cl

(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino (3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno

vii. Poliaromáticos: os compostos aromáticos polinucleares possuem terminação –e no e

especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anéis, o nome é formado

por um prefixo grego seguido da terminação -a c e no.

Naftaleno Antraceno Naftaceno

Pentaceno

Pireno Fenantreno

viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima são nomeados citando-se os

grupos seguidos do nome do aromático.

1

2

3 4 5

6 7

8

CH₃

Br Cl

6. ÁLC O O IS

6.1. Nomenclatura Substitutiva

Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão

derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo o l

precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a

hidroxila receba o menor número possível.

CH₃OH CH₃CH₂OH H3C C CH3 OH

H

OH

OH 1 ₂ 3 ₄ 5

6 7

Metanol Etanol Propan-2-ol Ciclopentanol Heptan-3-ol

Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade:

OH OH OH OH Br 4-metilpentan-1-ol Pent-4-en-1-ol Cicloex-2-en-1-ol 1 2 3 4 5 ₁ 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 5-bromoex-3-in-1-ol

No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto

de origem os sufixos -dio l, -trio l, -te tra o l, etc. precedidos dos números correspondentes às

posições das hidroxilas.

O

H OH _{HO OH}

OH O H OH OH OH Etano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol Pentano-1,2,3,5-tetraol

Quando vários grupos funcionais estão presentes na molécula, é escolhida o

grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila não seja o grupo principal, ela

será indicada pelo prefixo hidro xi antecedido de um número que indique sua posição.

Nos exemplos abaixo, a carbonila do ácido e da cetona possuem prioridade

maior que o OH do álcool.

6.2 Nomenclatura Radicofuncional

Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra

á lc o o l, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula. CH₃OH CH₃CH₂OH CH₃CH(OH)CH₃ CH₃CH(OH)CH₂CH₃ (CH₃)₃COH Álcool metílico Álcool Etílico Álcool isopropílico Álcool sec-butílico Álcool tert-butílico

A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos.

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ):

C H₂ C

H CH₂ OH PhCH2OH HOCH2CH2OH

C

H₃ CH CH₂OH

OH

C

H₂ CH CH₂

OH OH OH

Álcool alílico Álcool benzílico Etileno glicol Propileno glicol Glicerol

6.3 Tióis

Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do

–OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente

aos álcoois, trocando-se a terminação -o l por -tio l.

SH

SH

SH CH3CH2CH2SH N

SH

3-metilbutano-1-tiol

trans-but-2-eno-1-tiol _{cis-but-2-eno-1-tiol} Propano-1-tiol

2-(N,N-diisopropilamino) etanotiol

Prá tic a nã o re c o me nda da p e la IUPAC:

N4. No me a r tió is usa ndo o te rmo “ me rc a p ta na ” .

6.4 Sais derivados de álcoois e tióis

Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –o l por –o la to. Para citar os

sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. Outra forma

de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -o l por -ó xido.

CH₃ONa _{CH3CH2OK CH3CH2SNa}

C

H₃ C OK

CH₃ CH₃

Metóxido de sódio

7. FENÓ IS

Os fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –o l, -dio l, -trio l etc. ao nome

do aromático correspondente. OH

OH

OH

OH OH

OH

OH Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol

No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é

considerando derivados do fenol ou do naftol. A numeração inicia-se pela hidroxila e os

grupos citados em ordem alfabética.

OH

CH₃

OH

Br OH

NO₂

OH

CH₃ Cl

3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol m-nitrofenol 2-cloro-3-metilfenol

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ):

OH OH

OH

OH OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH O

H

OH

OH OH

fenol Pirocatecol 1-naftol m-cresol

8. ÉTERES

8.1. Nomenclatura substitutiva

Éteres de fórmula geral R1─O─R2 _{são nomeados citando-se o grupo R}1─O (_{a lc ó xi),}

seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 _{sem a utilização}

de hífen.

O

CH₃ OCH2CH3 O

CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno (Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-dimetoxietano

Para saber qual é o grupo principal, são usadas as seguintes regras:

i. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo principal. Ex:

preferido a

ii. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. Ex:

preferido a preferido a

iii. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia principal dos

alcanos, alcenos e alcinos. Ex:

CH₃OCH₂CH₃ CH₃OCH₂CH₂CH₃ CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃ Metoxietano 1-metoxipropano 1-etoxibutano

8.2. Nomenclatura Radicofuncional

O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos

C

H₃ O CH₂CH₃

O O

Etil metil éter

Ciclopentil fenil éter Cicloexil propil éter

Note que o hífen não é utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de

nomenclatura radicofuncional é iniciar o nome com a palavra é te r seguida dos nomes

dos grupos com a terminação –ílic o. Ex: dietil éter é conhecido como éter dietílico.

8.3. Éteres Cíclicos

Uma das maneiras de nomear éteres cíclicos é utilizando o prefixo e p o xi,

precedido pelos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e

seguido do nome do composto de origem. O termo e p o xi é considerado um substituinte

e citado em ordem alfabética como qualquer outro substituinte.

O O _O

1,2-epoxipropano 1,4-epoxipentano 1,2-epoxi-2-metilbutano 1 2 3 4

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC )

O O O

O

O O

O O

Furano Tetraidrofurano 4H-pirano 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano 1

2

3 4

Os derivados dos compostos com nomes não sistemáticos são nomeados

citando-se os substituintes, em ordem alfabética, mas levando-citando-se em conta que a numeração do

anel inicia-se pelo átomo de oxigênio. Ex:

O O O

Cl 1

2 3

2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano

8.2. Sulfetos

São análogos dos éteres substituindo o oxigênio pelo átomo de enxofre. Na

trocar o termo a lc o xi por a lq uilsulfa nil ou a rilsulfa nil. Na nomenclatura radicofuncional, o

termo sulfe to é usado no lugar de é te r.

S CH₃

H₃CS

OH

S

C

H₃ S CH₃ Fenil metil sulfeto

2-(metilsulfanil)ciclopentanol

2-(etilsulfanil)propano

Dimetilsulfeto

9. AMINAS

A palavra “amina” é utilizada de forma genérica para descrever compostos do

tipo RNH2, RR’NH e RR’R”N. Existem três métodos gerais para nomear tais compostos:

9.1. Aminas Primárias

As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras:

a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –a za no.

b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –a mina.

c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –a mina.

CH₃CH₂CH₂NH₂

NH₂ NH₂

1 2 3 4 5 a) Propilazano

b) Propanamina

c) Propilamina a) Cicloexil_{b) Cicloexan}azano_amina

c) Cicloexilamina

a) 1-etilpentilazano

b) 1-etilpentanamina

c) 1-etilpentilamina

A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante da

cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte é o grupo

e til).

Prá tic a nã o re c o me nda da p e la IUPAC:

N5. Uso do p re fixo amino q ua ndo o g rup o –NH2 é o p rinc ip a l (e x: c ic lo e xila mina e 1-e tilb utila mina

se ria m c ha ma da s de a mino c ic lo e xa no e 3-a mino e xa no , re sp e c tiva me nte l.

Quando o grupo –NH2 não for o principal, ele será nomeado pelo prefixo a mino

COOH

NH₂ Ácido m-aminobenzóico

OH NH₂

1 2 3 4 5

3-aminopentan-1-ol

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC )

NH₂ NH₂

MeO

NH₂

EtO

NH₂

C H₃

Anilina Anisidina (o, m, p) Fenetidina (o, m, p) Toluidina (o, m, p)

Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos amino estão ligados a

uma cadeia alifática ou diretamente a um anel são nomeadas pelo uso dos sufixos

dia mina, tria mina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numeração da cadeia é feita de modo que os substituintes tenham os menores valores.

H₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ NH₂

N

H₂ NH₂

Propano-1,3-diamina Butano-1,2,4-triamina Ciclopentano-1,3-diamina

9.2. Aminas secundárias

Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos seguintes

sistemas:

a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e

acrescido do termo -a za no.

b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e

acrescido do termo –a mina.

C H₃ N

CH₃

H _N

H

C

H₃ N

CH₃ CH₃

a)Dimetilazano

Caso os substituintes possuam outros grupos a localização é feita utilizando-se

apóstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parênteses. Ex:

(ClCH₂CH₂)₂NH (ClCH₂CH₂)₃N a)Bis(2-cloroetil)azano

b)Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-diclorodietilamina

a)Tris(2-cloroetil)azano b)Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2"-triclorotrietilamina

As aminas assimétricas são nomeadas como produtos de substituição, no

nitrogênio, de uma amina primária (RNH2). A indicação de que os substituintes

encontram-se ligados ao nitrogênio é feita colocando-se a letra N entre eles.

N(CH₃)_{2 N}

N

N,N-dimetilcicloexilamina N-butil-N-metilanilina N,N-dietilbutilamina

No primeiro exemplo acima, o nitrogênio está ligado aos grupos metil e cicloexil.

Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto é nomeado como sendo

um derivado da cicloexilamina. Observe que não se utiliza hífen entre o nome dos

substituintes e o grupo principal.

9.3. Sais de amônio

Neste caso, o ânion do sal é citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao

nitrogênio acrescidos da terminação amônio.

N+ Br N+ I

Brometo de tetrametilamônio Iodeto de etildimetilpropilamônio

Quando o ânion não termina em a mina, substitui-se a terminação -a da base por

-io, antecedido do nome do ânion. Ex:

NH₃Cl _NH

3HSO4

-+

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC ) N N N N H H N H N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6

Piridina Pirimidina Pirazina Piridazina _Piperazina Pirrolidina

N H N H N N N N N NH₂ H 7 8 9 1 2 3 4 5 6 N N N N H 7 8 9 1 2 3 4 5 6

Pirrol _Piperidina Quinolina _Adenina Purina

10. ALDEÍDO S

Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação –o do nome do

hidrocarboneto de origem pelo sufixo –a l ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dia l.

CH₃CHO CH₃CH₂CHO CH₃CH(CH₃)CH₂CHO CH₃CH CHCH₂CHCHO

Etanal Propanal 3-metilbutanal Hex-4-enal H O O H 3-metilexanodial H O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal

No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver

diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se

o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são

considerados) seguido do prefixo c a rb a lde ído, dic a rb a lde ído, tric a rb a lde ído, etc.

Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por números, e

a cadeia principal é a mais longa e a que possuir o maior número de grupos CHO. Outra

alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil,

H O O

O

O

O

O

O Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou

2-formilbutanodial

5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou

5-formil-3-metiloctanodial Ciclopentanocarbaldeído

Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de citação

como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para indicar a presença do

grupo –CHO. Ex:

OH O

O Ácido 2-formilbutanóico

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC )

CHO CHO

OMe

CHO

OH

OMe

CHO

O O Benzaldeído

Anisaldeído Vanilina _Piperonal

CHO

CHO O CHO HO

OH CHO

Acrilaldeído _{2-furfuraldeído}

Gliceraldeído

Cinamaldeído

Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos carboxílicos

(item seguinte). Os nomes são formados suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o

sufixo -ic o ou -ó ic o pela terminação –a lde ído. HCHO

CH₃CHO CH₃CH₂CH₂CHO

Formaldeído Acetaldeído Butiraldeído

OHCCH₂CHO OHCCH₂CH₂CHO OHCCH₂CH₂CH₂CHO

11. C ETO NAS

11.1. Nomenclatura substitutiva

O nome da cetona acíclica é formado substituindo-se a terminação –o do

hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -dio na,

-trio na (para mais de uma carbonila presente). A posição da carbonila também é

indicada por números.

CH₃COCH₃ CH₃COCH₂CH₃ CH₃COCOCH₂CH₃ CH₃COCH₂CH(CH₃)₂

Propanona (acetona) Butan-2-ona

Pentano-2,3-diona 4-metilpentan-2-ona

11.2. Nomenclatura radicofuncional

Os nomes são formados citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos

ligados à carbonila, seguidos pela palavra c e to na. Ex:

CH₃COCH₃ CH₃COCH₂CH₂CH₃

Dimetil cetona Metil propil cetona

12. ÁC IDO S C ARBO XÍLIC O S E DERIVADO S

Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos adicionando-se, após a palavra

á c ido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminação –o é substituída pelo

sufixo -ó ic o ou -dió ic o. Ex:

CH₃CH₃COOH CH₃[CH₂]₂COOH HOOCCH₂CH₂COOH H3C C C CH CH

CH₂ CH₂

COOH

Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido butanodióico

Ácido 3-vinilex-4-inóico

Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminação -c a rb o xílic o

para designar o grupo carboxila –COOH.

COOH _N

COOH

Ácido

cicloexanocarboxílico 1-pirrolcarboxílicoÁcido

HOOC COOH COOH

HOOC COOH

OH COOH

Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico (ácido cítrico)

Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoção do grupo

hidroxila (OH) de grupos carboxílicos, são derivados do ácido correspondente,

trocando-se o sufixo –ó ic o por –o il ou –o íla.

O

C H₃

O

O O

Etanoil(a) ou acetil(a)

Pentanoil(a)

Pentanodioil(a)

No me s nã o siste m á tic o s (a c e ito s pe la IUPAC )

O

OH Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico

O

OH Ácido (Z)-hexadec-9-enóico ou palmitoléico

O

OH Ácido (9Z,12Z)-octadec-9,12-dienóico ou linoléico

HOOC COOH

OH

COOH

OH

HOOC COOH

COOH HOOC

COOH

OH

OH O

H

COOH

OH

COOH

COOH

Ácido gálico

Ácido salicílico _{Ácido ftálico}

12.1. Sais e ésteres

Sais neutros de ácidos carboxílicos são nomeados pela citação do ânion derivado

do ácido trocando-se a terminação –ó ic o ou –ic o por –a to, seguido do nome do cátion.

O prefixo carboxilato é usado para denotar o grupo –COO-_.

CH₃COONa

NaOOCCH₂CH₂COOK

CO₂K

Acetato de Sódio

Butanodioato de potássio e sódio ou succinato de potássio e sódio

Cicloexanocarboxilato de potássio

Ésteres de ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira que os sais

neutros, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex:

O O

O O

O O

O O

O O

Acetato

de metila Propanoato_{de etila Malonato} de dietila

Cicloexanocarboxilato de etila

12.2. Haletos de acila

São nomeados pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou

CH₃COBr

CH₃[CH₂]₃COCl

BrOC[CH₂]₃COBr

I O

Brometo de acetila

Cloreto de pentanoíla

Dibrometo de pentanodioíla

Iodeto de benzoíla

12.3. Anidridos de ácido

Anidridos de ácidos monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados

pela troca da palavra á c ido por a nidrido.

(CH₃CO)₂O (CH₃CH₂CH₂CH₂CO)₂O

Anidrido acético

Anidrido pentanóico

(ClCH₂CO)₂O (CH₃CH₂CHBrCH₂CO)₂O

Anidrido bis(cloroacético)

Anidrido bis(3-bromopentanóico)

Anidridos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo b is.

C

H₃ C

O

O C

O

CH₂CH₂CH₂CH₃ H₃CCH₂ C O

O C

O

CH₂CH₂CH₃ Anidrido acético valérico Anidrido butírico propiônico

Anidridos cíclicos de ácidos carboxílicos, embora apresentando estrutura

heterociclica, são preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos ácidos.

O O

O

O O

O

O O

O Anidrido

succínico 1,2-cicloexanodicarboxílicoAnidrido butenodióicoAnidrido

12.4 Amidas

Nomes de derivados monoacilados da amônia têm sua origem nos nomes

sistemáticos dos ácidos correspondentes, com a troca da terminação –ó ic o ou -ic o por

–a mida, suprimindo-se a palavra á c ido.

CH₃[CH₂]₂CONH₂ CH₃CONH₂ H₂NOC[CH₂]₃CONH₂ H₂NOCCONH₂

Butanamida

Acetamida ou etanamida

Pentanodiamida

Oxamida (mantido pela IUPAC)

Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-se os

grupos R” e R”’ como prefixos.

CH₃CON(CH₃)₂ C₆H₅CON(CH₃)CH₂CH₃

N,N-dimetilacetamida N-etil-N-metilbenzamida

12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amônia

Quando simétricos, são designados como dia c ila mina s ou tria c ila mina s.

H₃CCH₂ C O

N C

O

CH₂CH₃ H

Dipropanoilazano Dipropanoilamina

N

O O

O

Tris(ciclopentanocarbonil)azano Tris(ciclopentanocarbonil)amina

Os seguintes nomes triviais, embora não incluídos nas recomendações da IUPAC,

têm sido utilizados:

(CH₃CO)₂NH (CH₃CO)₃N (C₆H₅CO)₂NH (C₆H₅CO)₃N

Diacetamida

Triacetamida

Dibenzamida

Tribenzamida

Derivados assimétricos são nomeados como N-acil derivados da amida mais

C

H₃ C

O

N

C C O

O

CH₂CH₃

N-acetil-N-propanoilbenzamida

13. NITRILAS

Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminação

–nitrila ou –dinitrila após o nome do hidrocarboneto.

CH₃[CH₂]₃CN NC[CH₂]₃CN

Pentanonitrila

Pentanodinitrila

As nitrilas podem também ser nomeadas citando-se o nome do composto

correspondente ao grupo R, seguido da palavra c a rb o nitrila. Outra alternativa

corresponde à nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN são

nomeados pela citação da palavra c ia ne to seguida do nome do grupo R.

CN

CN

butanocarbonitrila

Ta be la 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para

citação como grupo principal

1 Radicais

2 Ânions

3 Cátions

4 Compostos dipolares (zwitteriônicos)

5 Ácidos (1. –COOH / 2. –C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. Ácidos sulfônicos / 5. Ácidos

sulfínicos / 6. Ácido Selenônico / 7. Ácido Fosfônico / 8. Ácido Arsônico

6 Anidridos

7 Ésteres

8 Haletos de acila

9 Amidas

10 Hidrazidas

11 Imidas

12 Nitrilas

13 Aldeídos (1. –CHO / 2. –CHS / 3. –CHSe / 4. –CHTe)

14 Cetonas (1. RR’C=O / 2. RR’C=S / 3. RR’C=Se / 4. RR’=Te)

15 Álcoois e fenóis seguidos de tióis, selenóis e teluróis

16 Hidroperóxidos seguidos de tioidroperóxidos, selenoidroperóxidos e teluroidroperóxidos

17 Aminas

18 Iminas

19 Hidrazinas, fosfanos

20 Éteres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos

21 Peróxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos

BIBLIO G RAFIA