10 mg de vitamina E.

(1)

Página 1 de 24 1. (Ufsc 2015)

O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o

medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

Disponível em:

<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia /2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do- canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22

ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) a fórmula molecular do canabidiol é C H O ._{21 30} ₂ 02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de

carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.

08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma

( )σ e 5 ligações covalentes do tipo pi ( ).π 16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos

elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.

32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia

ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I. Contém dois heterociclos.

II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III. Possui a fórmula molecular C H N ._{10 14 2} Quais estão corretas?

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas I e II.

e) I, II e III.

3. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o salmão

consumido no Brasil não contém ômega 3

O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido

docosahexaenoico – DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços mais

acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão selvagem.

Disponível em:

<http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado- com-o-salmao-que-voce-esta-comendo-especialista- afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem- omega-3/> [Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.

Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta

0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E.

Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E

(2)

Página 2 de 24 Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar

que:

01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com orbitais híbridos sp.

02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.

04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de EPA e 80 mg de DHA.

08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono.

16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante quinze dias consecutivos, terá ingerido 0,1 g de colesterol.

32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que caracteriza a presença da função orgânica aldeído.

4. (Ufrgs 2015) O ELQ300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

São funções orgânicas presentes no ELQ300 a) amina e cetona.

b) amina e éster.

c) amida e cetona.

d) cetona e éster.

e) éter e ácido carboxílico.

5. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo.

Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:

a) C H O ;_{9 8} ₄ amina e ácido carboxílico.

b) C H O ; éster e ácido carboxílico. _{10 8} ₄ c) C H O ; ácido carboxílico e éter. _{9 4} ₄ d) C H O ; éster e álcool. _{10 8} ₄

e) C H O ;_{9 8} ₄ éster e ácido carboxílico.

6. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:

a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído

7. (Uece 2015) As gorduras trans devem ser

substituídas em nossa alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos

confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque são responsáveis pelo aumento do colesterol

“ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas.

(3)

Página 3 de 24 Com respeito a essas informações, assinale a

afirmação verdadeira.

a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na

configuração trans.

b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono.

c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.

d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática.

8. (Ufrgs 2015) Salicilato de metila é usado em medicamentos para uso tópico, em caso de dores musculares. Ele é obtido industrialmente via reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, conforme mostrado abaixo.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que aparecem.

Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta __________ ponto de ebulição e

__________ acidez.

a) menor - menor b) menor - maior c) igual - menor d) maior - maior e) maior - igual

9. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.

( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.

( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a) V – F – V – V – F.

b) V – F – F – F – V.

c) F – V – V – F – F.

d) F – V – F – V – V.

e) F – F – V – V – F.

10. (Uem 2014) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s)

alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características.

01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.

04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico.

08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

11. (Pucrs 2014) Analise as informações a seguir.

(4)

Página 4 de 24 Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a

abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de

problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos.

A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

a) da função dos éteres.

b) de cadeia alifática.

c) de fórmula molecular C H O ._{16 22} ₄ d) de elevada solubilidade em água.

e) de isomeria cis-trans.

12. (Ifsc 2014) A molécula representada a seguir é um composto orgânico utilizado na síntese do paracetamol.

Ele é encontrado na forma de um pó branco e é moderadamente solúvel em álcool.

Com base na afirmação acima, assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).

Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, N = 14 g/mol, O = 16 g/mol.

01) A molécula apresentada acima tem fórmula molecular igual a C6H3NO.

02) A massa molar da molécula acima é igual a 105 g/mol.

04) Trata-se de um composto que contém as funções amina e fenol na sua estrutura química.

08) O nome do composto apresentado acima é para- aminofenol.

16) A estrutura hexagonal apresentada no centro da molécula é chamada anel benzênico e caracteriza esse composto como um aromático.

32) Este composto possui dois isômeros chamados orto-aminofenol e iso-aminofenol.

13. (Ufpr 2014) Sobre as substâncias apresentadas a seguir, utilizadas em doping, considere as seguintes afirmativas:

1. A metanfetamina possui uma amina secundária.

2. A testosterona é um composto aromático.

3. A testosterona possui função cetona.

4. A hidroclorotiazida é um sal.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.

b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.

c) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

14. (Pucrj 2014) Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado de saponificação.

Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é

15. (Ifsc 2014) A cor da pele se deve à quantidade de um polímero natural, a melanina, um pigmento

biológico que é produzido na epiderme. Esse polímero é quimicamente considerado de massa e

complexidades variáveis, sendo sintetizado pelos melanócitos. Os melanócitos são células situadas na camada basal da pele, entre a epiderme e a derme. A produção da melanina pelos melanócitos é feita a partir da oxidação progressiva do aminoácido tirosina. [...]

Assim, quanto maior a quantidade de melanina produzida, mais escuro será o tom da pele e vice- versa.

Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/a-quimica- envolvida-na-cor-pele.htm. Acesso: 15 abr. 2014.

Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).

(5)

Página 5 de 24 01) A tirosina, precursora da melanina, possui em sua

estrutura as funções amina, álcool, e ácido carboxílico.

02) A tirosina tem massa molar igual a 165 gramas.

04) O monômero do qual é formada a melanina possui nove carbonos, quatro oxigênios, sete hidrogênios e um nitrogênio em sua constituição.

08) O produto da reação mostrada acima não possui carbonos quirais.

16) Na tirosina, o carbono ligado ao nitrogênio é um carbono assimétrico.

16. (Ufsm 2014) Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs) têm atraído considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em monitores de tela plana, substituindo tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um diodo orgânico emissor de luz é mostrada na figura abaixo, sobre um material transparente, que pode ser vidro. São depositados o ânodo de óxido de titânio (transparente), duas camadas de emissores orgânicos e um cátodo, a prata.

A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se observar que possui __________, portanto pode reagir como __________ de Lewis na presença de cloreto de alumínio



A C 3



.

As lacunas do texto são corretamente preenchidas por a) amidas terciárias – ácido.

b) aminas terciárias – base.

c) aminas alifáticas – base.

d) amidas aromáticas – ácido.

e) aminas aromáticas – ácido.

17. (Upe 2014) Fazer a pele produzir mais colágeno é a meta de muitos dos mais modernos produtos de beleza. Cremes faciais, que utilizam a substância mostrada ao lado, têm conseguido esse feito. O arranjo de sua longa cadeia cria nanofitas planas. Apesar de o

mecanismo exato sobre a sua ação na pele ainda ser desconhecido, acredita-se que a superfície larga e plana, formada pelas nanofitas, poderia facilitar o acúmulo de colágeno.

(Disponível em:

http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi18 9299-17770,00- segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanoparticu las.html. Adaptado.) O texto traz uma abordagem sobre

a) a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos de beleza.

b) a produção de um polissacarídeo na pele, estimulada pelo uso de cremes.

c) o estímulo da biossíntese do colágeno por uma proteína contida no creme.

d) o aumento da concentração de uma proteína pela ação de um derivado de um pentapeptídio.

e) a decomposição de macromoléculas causadoras de rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos.

18. (Ufg 2014) A L-DOPA é utilizada no tratamento do mal de Parkinson, e uma rota para sua síntese ocorre a partir de uma enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgânica enantiosseletiva. As etapas

simplificadas do processo estão apresentadas a seguir.

Considerando o exposto, conclui-se que, na última etapa da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos:

a) CH CO; ₃ NHCOCH e COOH ₃ b) CH ;₃ CH CO₃ e COOH c) CH CO; ₃ NHCOCH e ₃ CH ₃ d) CH ;₃ NHCOCH e ₃ CH CO₃ e) CH ;₃ CH CO₃ e CH CO₃

19. (Upf 2014) Tramita na Câmara Federal projeto de lei (PL 6068/13) que prevê ações que impliquem a redução na emissão de poluentes por veículos

(6)

Página 6 de 24 automotores. Atualmente, a lei no 8.723/93 fixa em

22% o percentual obrigatório de adição de álcool à gasolina e permite ao governo variar esses percentuais entre 18% e 25%. O projeto, apresentado pelo

deputado Antonio Carlos Mendes Thame (PSDB-SP), prevê que esse percentual passe a variar entre 20% e 30%. Segundo o parlamentar, além de contribuir para a saúde pública, a proposta pretende “estimular o setor sucroalcooleiro a continuar expandindo as suas atividades em todas as fases da cadeia produtiva”.

Agência Câmara Notícias. Disponível em http://www2.camara.leg.br/atividade-

legislativa/comissoes/comissoes- permanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentual- de-alcool-na-gasolina. Acesso em 23/04/2014

Com relação às propriedades dos compostos orgânicos que apresentam a função álcool, analise as alternativas e assinale a incorreta:

a) As substâncias químicas 2-metil-propan-2-ol e butan-2-ol são classificadas, respectivamente, como álcool terciário e álcool secundário.

b) Se for considerado um teor de álcool na gasolina de 23% (v/v), significa que, para cada 200 mL da solução, estarão dissolvidos 46 mL de etanol.

c) O etanol pode se dissolver em gasolina, pois possui cadeia carbônica apolar, e em água, por estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

d) Uma mistura de etanol e água, em proporções específicas, poderá formar um sistema azeotrópico, e seus componentes não serão separados por destilação simples, pois tal sistema possui temperatura de ebulição constante.

e) Os álcoois são menos reativos do que os

hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de serem polares.

20. (Ufrgs 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.

b) amina, éster e hidroxila fenólica.

c) amida, éster e cetona.

d) amida, hidroxila fenólica e éster.

e) ácido carboxílico, amina e cetona.

21. (Ime 2014) As aminas biogךnicas (AB) sדo bases orgגnicas tףxicas produzidas pela descarboxilaחדo de aminoבcidos por microrganismos, que podem ser encontradas como contaminantes em diversos alimentos. Dadas as estruturas das AB feniletilamina (1), putrescina (2), cadaverina (3), espermidina (4) e espermina (5) abaixo, determine o nome de cada uma dessas molיculas de acordo com as normas da IUPAC.

22. (Upf 2014) A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois isômeros com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:

A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:

I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico na sua estrutura.

II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz

polarizada e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.

III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.

(7)

Página 7 de 24 IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o

composto a presença de três isômeros: um dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.

Está correto o que se afirma em:

a) I, II e III apenas.

b) I, II e IV apenas.

c) I, III e IV apenas.

d) II, III e IV apenas.

e) I, II, III e IV.

23. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a) CH₃(CH)₂CH(OH) CO NH CH .   ₃ b) CH₃(CH)₂CH(CH ) CO NH CH .₃    ₃ c) CH₃(CH)₂CH(CH ) CO NH .₃   ₂ d) CH₃CH₂CH(CH ) CO NH CH .₃    ₃ e) C H_{6 5}CH₂CO NH CH .  ₃

24. (Ifsc 2014) Biogás é um biocombustível produzido a partir de uma mistura gasosa de dióxido de carbono com gás metano. A produção do biogás ocorre naturalmente por meio da ação de bactérias em

materiais orgânicos, tais como, lixo doméstico orgânico, resíduos industriais de origem vegetal e esterco de animal. Pode-se produzir biogás em biodigestores anaeróbicos e utilizá-lo em substituição aos gases de origem mineral como, por exemplo, o GLP (gás de cozinha) e o gás natural. A combustão do biogás envolve a seguinte reação química:

4 2 2 2

CH 2O CO 2H O

Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S) sobre o texto e a reação apresentados.

Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, O = 16 g/mol.

01) Na ausência de oxigênio esta reação aconteceria, mas não produziria água.

02) A combustão de 32 gramas de metano produz 88 gramas de gás carbônico mais água.

04) O metano é um composto orgânico formado pelos elementos C, H e O.

08) A reação de um mol de metano, nas condições normais de temperatura e pressão, com oxigênio suficiente, produz um litro de gás carbônico.

16) Para cada mol de oxigênio consumido nesta reação, um mol de água é produzido.

32) A substituição de um dos hidrogênios do metano pelo radical hidroxila (OH) daria origem a outro combustível chamado metanol.

25. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são

influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa

substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a

desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.

Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:

Com base nessas informações, conclui-se

corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.

As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por

a) o aminoácido; III.

b) a amina; II.

c) o aminoácido; I.

d) o fenol; I.

e) a amina; III.

26. (Pucrj 2014)

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:

a) álcool.

b) aldeído.

c) cetona.

d) éster.

e) éter.

27. (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como “O Pastorzinho”.

Havia um pastorzinho que andava a pastorear saiu de sua casa e pôs-se a cantar.

dó, ré, mi, fá fá fá dó ré do ré re re do sol fa mi mi mi

(8)

Página 8 de 24 do re mi fá fa fa

Chegando ao palácio a princesa lhe falou

dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou sol lá si do dó dó

sol la sol la, la la sol re do si si si sol la si do do do

As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo funcional, conforme demonstrado a seguir.

Notas Musicais Simbologia Química

Dó ou do

Ré ou re

Mi

Fá ou fa

Sol

Lá ou la

Si

Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas a) 3 e 5.

b) 3 e 6.

c) 5 e 9.

d) 6 e 11.

e) 9 e 12.

28. (Ucs 2014) Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para o tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química está representada abaixo.

A efedrina

a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.

b) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico.

c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH neutro.

d) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.

e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará pH básico.

29. (Udesc 2014) A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função.

Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina.

I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando configuração cis.

II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas

moléculas.

III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa I é verdadeira.

b) Somente a afirmativa III é verdadeira.

c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

e) Somente a afirmativa II é verdadeira.

30. (Upe 2014) Um experimento muito utilizado em demonstrações de química é o conhecido “Sangue do diabo”. Nele, uma pequena quantidade de indicador fenolftaleína é adicionada a uma solução de hidróxido de amônio, tornando-a rósea. Essa solução é jogada sobre um tecido branco, que, após algum tempo, perde a coloração rósea.

(9)

Página 9 de 24 Acerca da observação descrita, assinale a alternativa

que apresenta a afirmativa CORRETA.

a) A fenolftaleína, na presença do ar, atua como catalisador, mudando a cor da solução.

b) O hidróxido de amônio evapora, deixando, apenas, a solução com fenolftaleína no tecido.

c) A perda da coloração rósea é a consequência da decomposição do hidróxido de amônio em água e amônia, que é volátil, diminuindo o pH do meio.

d) A presença do hidróxido de amônio favorece a forma não iônica da fenolftaleína, contendo grupos

fenólicos, tornando a solução rósea.

e) Os grupos hidroxilas da fenolftaleína permitem a formação de ligações de hidrogênio com o hidróxido de amônio, mudando a cor da solução.

31. (Upf 2014)

A partir da análise das representações estruturais das substâncias adrenalina e anfetamina e das

propriedades relacionadas às aminas, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F para falso:

( ) Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos às funções orgânicas álcool e amina, mas apenas na estrutura da anfetamina existe o grupamento relativo à função orgânica fenol.

( ) De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura da adrenalina uma amina primária, e, na anfetamina, uma amina secundária.

( ) As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio.

( ) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina, podem ser consideradas aminas aromáticas, pois apresentam anel aromático.

( ) As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica.

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) F – F – V – F – V.

b) V – F – V – F – V.

c) V – V – V – F – V.

d) F – V – V – V – F.

e) V – F – F – F – V.

32. (Unifor 2014) Os ácidos graxos podem ser usados para a produção de sabão por meio de uma reação conhecida como saponificação. Considerando a estrutura química de um ácido graxo, pode-se afirmar, EXCETO que

a) a reação com a base hidróxido de sódio forma um sal.

b) a cadeia saturada não apresenta dupla ligação.

c) apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.

d) a ocorrência de dupla ligação gera isômeros geométricos.

e) apresenta grupos hidrofóbico e hidrofílico.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais

empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)

33. (Fgv 2014) Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas

a) amida e éter.

b) amida e cetona.

c) amina e cetona.

d) amina e éster.

e) amina e éter.

34. (Uemg 2013) O composto químico capsaicina (8- metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por

(10)

Página 10 de 24 pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico,

em vez de irritar.

A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.

A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:

É CORRETO afirmar que a capsaicina

a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.

b) é insolúvel em água.

c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.

d) tem cor e odor característicos.

35. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.

São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que

a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.

c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.

d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.

36. (Uem 2013) Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto.

01) Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada.

02) Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3- isopropil-pentanal.

04) Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.

08) Se X=NH2, a molécula é uma amida.

16) Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função.

37. (Ufsm 2013) A biodiversidade do Brasil é

considerada uma fonte de substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme potencial como fonte de novos fármacos.

Plantas, animais, micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou foram

desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide papaverina.

Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui

a) cadeias alicíclicas heterogêneas.

b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp². c) anéis aromáticos e funções éter.

d) ligação pi entre carbonos sp³. e) anéis saturados e função amida.

(11)

Página 11 de 24 38. (Ufrn 2013) O consumo de álcool etílico (etanol)

como bebida social está associado aos efeitos

neurológicos de desinibição, euforia, bem-estar e alívio da dor, entre outros. Mas o etanol (CH3CH2OH) é, na realidade, uma droga depressora do sistema nervoso central que interfere em várias funções fisiológicas e pode provocar danos irreparáveis à saúde. Quando metabolizado pelo fígado, oxida-se a etanal, composto extremamente tóxico para o organismo e o principal causador dos sintomas da ressaca, como dores de cabeça, náuseas e mal-estar generalizado. Em média, a presença do etanol no sangue pode ser detectada 5 minutos após o consumo do álcool, e a concentração máxima no sangue é atingida de 30 a 90 minutos após a sua ingestão.

No quadro a seguir, observa-se a relação entre a concentração de etanol no sangue e os

comportamentos e sintomas apresentados por uma pessoa alcoolizada.

Concentração do etanol no sangue (g/L)

Comportamento Sintoma

Até 0,5 sóbrio Não há

0,5 até 1,2 eufórico

Redução da atenção e do

controle 1,2 até 2,5 agitado

Descontroles físico e emocional

2,5 até 3,0 confuso

Tontura, perda de sensibilidade

e fala embolada 3,0 até 4,0 apático Vômito e

inconsistência 4,0 até 5,0 coma Inconsistência e inatividade Um perito deve emitir um laudo do estado de um motorista que provocou um acidente de automóvel após ter ingerido álcool. No laudo, deve informar o estado do motorista devido à ingestão de álcool. Nos resultados das análises, um laboratório informa ter encontrado, no sangue do motorista, uma quantidade de 0,065 mol/L de etanol.

a) Nesse caso, o que o perito deve escrever no laudo em relação ao possível comportamento do

motorista? Justifique sua resposta com base no cálculo da massa de álcool no sangue do motorista.

b) Escreva a fórmula química do etanal. A qual função química pertence esse composto?

c) Escreva a equação química que corresponde à oxidação do etanol para etanal pela ação do oxigênio, em solução aquosa, a partir da qual se forma também água.

39. (Uern 2013) O aspartamo ou aspartame, aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle &

Company, sendo comprada, posteriormente, pela

Monsanto. Possui maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo, geralmente, é vendido junto com outros produtos e é o mais utilizado em bebidas.

Analisando a estrutura molecular do aspartamo, é correto afirmar que possui

a) 1 éster e 1 cetona.

b) 1 amida e 1 cetona.

c) 1 aromático e 6 ligações sigma.

d) 9 carbonos sp² e 5 carbonos sp³.

40. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:

a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina.

b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural

correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.

41. (Ufmg 2013) Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.

O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster

triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.

(12)

Página 12 de 24 a) Considerando as proporções estequiométricas,

CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária para reagir com 1 mol de triglicerídeo.

b) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.

c) INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o número de ligações duplas existentes na cadeia carbônica.

42. (Ufg 2013) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) um álcool em éter.

b) um álcool em cetona.

c) um aldeído em éter.

d) um aldeído em cetona.

e) uma cetona em éter.

43. (Ibmecrj 2013) A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma molécula de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese.

De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções na molécula de sacarose:

a) álcool e fenol b) álcool e éter c) álcool e cetona d) cetona e álcool e) éter e cetona

44. (Mackenzie 2013) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de

levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma

droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são

fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.

Considere as seguintes afirmações:

I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O.

II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.

III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares.

IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos.

V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista.

Estão corretas, somente, a) I, II e V.

b) II, III e IV.

c) III, IV e V.

d) I, II e III.

e) I, III e V.

45. (Uerj 2013) Considere uma reação de oxirredução espontânea entre as espécies químicas presentes nas seguintes semirreações de redução:

Calcule o potencial-padrão, em volts, da reação de oxirredução e escreva a nomenclatura oficial do reagente orgânico dessa reação.

46. (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração.

(13)

Página 13 de 24 Responda:

a) A que função orgânica pertence o composto orgânico?

b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura.

47. (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é

mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma.

Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol.

a) Ácido carboxílico, éter e fenol b) Amina, amida e fenol

c) Бlcool, йster e fenol d) Aldeído, amina e éter e) Álcool, amina e éster

48. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou

característica:

Orde

m Composto Orgânico

Uso ou Característic

a

1

Produção de Desinfetantes

e Medicamento

s

2 Conservante

3 Essência de

Maçã

4 Componente

do Vinagre

5

Matéria-Prima para Produção de

Plástico

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:

a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.

b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.

c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.

d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.

e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.

Gabarito:

Resposta da questão 1:

01 + 04 + 08 + 64 = 77.

[01] Correta. O canabidiol apresenta C H O . _{21 30} ₂ [02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos insaturados.

[04] Correta.

C 12 21 252

H 1 30 30

O 16 2 32

252 30 32 314 g / mol

  

   [08] Correta.

(14)

Página 14 de 24 [16] Incorreta. A ordem do mais para o menos

eletronegativo será:

oxigêniocarbonohidrogênio.

[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.]

[64] Incorreta. Na molécula do canabiol, os carbonos da dupla ligação apresentam ligantes iguais: o hidrogênio.

[E]

Análise das afirmações:

[I] Correta. Contém dois heterociclos.

[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

[III] Correta. Possui a fórmula molecular C H N ._{10 14 2}

02 + 04 + 08 = 14.

[01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas possui carbono na forma híbrida sp, ou seja, apresenta ligação tripla ou dupla conjugada.

[02] Correta.

[04] Correta.

0,36 g 3 cápsulas x 1 cápsula

x0,12g ou 210mg de EPA

0,24 g 3 cápsulas x 1 cápsula x0,08 g ou 80mg de EPA

[08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono e a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono.

[16] Incorreta. 15mg 15dias 225mg ou 0,225g.

[32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função do ácido carboxílico.

[A]

Funções orgânicas presentes no ELQ 300:

(15)

Página 15 de 24

[E]

A fórmula molecular do composto é C H O . _{9 8} ₄

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

[A]

O novo grupo formado será um éster:

[B]

[A] Incorreta. As gorduras trans contém ácidos graxos insaturados na sua configuração.

[B] Correta. O produto da hidrogenação será:

Observe que ocorreu a entrada de 1mol de H₂ e a quebra da ligação pi.

[C] Incorreta. O colesterol é um álcool policíclico.

[D] Incorreta. Ácido graxo é um ácido carboxílico, pois contém a carboxila ( COOH) de cadeia longa.

[A]

Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta menor ponto de ebulição (não faz ligação de hidrogênio) e menor acidez (não apresenta carboxila).

[C]

[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.

[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de

carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados:

[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.

[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.

(16)

Página 16 de 24 [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em

meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o íon OH^-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H⁺, o que

caracterizaria como um composto ácido.

01 + 08 + 16 = 25.

[01] Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

[02] Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é insaturada e em D é saturada.

[04] Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éter e E é um álcool.

[08] Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

[16] Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

[C]

[A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster:

[B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática.

[C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O.

(17)

Página 17 de 24 [D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são

pouco solúveis em água e os demais são insolúveis.

[E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da dupla.

04 + 08 + 16 = 28.

[01] Incorreta. A molécula apresenta fórmula molecular: C6H7NO.

[02] Incorreta. Sua massa molecular será:

(12 6) (7 1) 14 16     109 g mol ^1

[04] Correta.

[08] Correta. O nome do composto envolve as duas funções orgânicas na posição 1,4 ou para- aminofenol.

[16] Correta. A estrutura hexagonal presente na molécula trata-se da estrutura ressonante do benzeno, um composto aromático.

[32] Incorreta. Os isômeros dos compostos para- aminofenol são: o orto-aminofeno e o meta- aminofenol, conforme ilustrado.

[C]

Análise das afirmativas:

[1] Verdadeira. A metanfetamina possui uma amina secundária.

[2] Falsa. A testosterona não é um composto aromático, pois não apresenta núcleo benzênico.

[3] Verdadeira. A testosterona possui função cetona.

[4] Falsa. A hidroclorotiazida não é um sal, pois se trata de um composto molecular.

[C]

Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma base forte (NaOH). A fórmula que melhor se encaixa nesta descrição é: CH₃(CH )_{2 16}COO Na^ ^. Resposta da questão 15:

04 + 08 + 16 = 28.

[01] Incorreta. A tirosina possui as funções: fenol, amina e ácido carboxílico.

[02] Incorreta. A fórmula molecular da tirosina é:

9 11 3

C H NO , ou seja:

[(12 9) (1 11) 14 (16 3)]      181g / mol.

[04] Correta. O monômero da melanina, possui 9C, 4O, 7H e 1N.

[08] Correta. Carbono quiral ou assimétrico é aquele que possui 4 ligantes diferentes ligados à ele e a estrutura da melanina, não possui nenhum carbono com essa característica.

[16] Correta. O carbono ligado ao nitrogênio nessa estrutura possui 4 ligantes diferentes.

[B]

“A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se observar que possui aminas terciárias, portanto pode reagir como base de Lewis na presença de cloreto de

(18)

Página 18 de 24 alumínio



A C 3



.”

As aminas terciárias podem reagir como base de Lewis, ou seja, “doar” um par de elétrons disponível no átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa).

[D]

A ligação peptídica é a junção do grupo carboxila com a função amina, no caso da molécula acima teremos cinco ligações desse tipo, que auxilia na formação do colágeno.

[E]

Ocorre a remoção dos grupos: CH ; ₃ CH CO₃ e CH CO3 .

[E]

Os alcoóis são mais reativos do que os

hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de apresentarem hidroxila e consequentemente serem mais polares.

[A]

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

Nome de cada uma dessas moléculas de acordo com as normas da IUPAC:

[A]

A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico (*) na sua estrutura.

Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).

O composto químico não representa um caso de tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou cetona), mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.

Observação: no ensino médio é comum se classificar o grupo imina como amina.

(19)

Página 19 de 24 Na análise com o polarímetro, se verifica para o

composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro, um levogiro. A mistura racêmica é inativa (não

considerada um isômero).

[B]

Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

3 2 3 3

CH (CH) CH(CH ) CO NH CH  

02 + 16 + 32 = 50.

[01] Incorreta. Sem oxigênio, por se tratar de uma reação de combustão, não seria possível sua ocorrência.

[02] Correta.

4 2 2 2

CH 2O CO 2H O

16g

  

44g

32g x

x88 g

[04] Incorreta. O metano CH ,₄ não apresenta o oxigênio, em sua estrutura.

[08] Incorreta. Um mol de metano, na CNTP, produz 22,4L de gás carbônico.

[16] Correta. Como a proporção entre o oxigênio e a água é de 2:2, se for consumido 1 mol de oxigênio, consequentemente, será produzido 1mol de água.

[32] Correta. A substituição do hidrogênio pela hidroxila no metano origina um álcool – o metanol.

[E]

Com base nessas informações, conclui-se

corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.

X apresenta as funções amina e fenol:

Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).

[E]

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter:

[E]

Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas 9 (sol lá si do dó dó) e 12 (sol la si do do do).

(20)

Página 20 de 24 Notas

Musicais

Simbologia

Química Função orgânica

Dó ou do álcool

Ré ou re cetona

Mi

Fá ou fa

Sol amina

Lá ou la ácido carboxílico

Si

[B]

A efedrina possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico (as aminas apresentam caráter básico no conceito de Lewis).

[E]

A molécula possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas, pois não apresenta o grupo N–H.

[C]

O tecido branco fica rosa e decorrido um tempo, a cor desaparece, isso ocorre devido ao fato de que a amônia é uma base muito volátil. No início o pH do meio é básico, fazendo com que fenolftaleína fique rosa, porém, ao evaporar a amônia, o meio passa a ser neutro, fazendo com que a fenolftaleína volte a ser incolor.

[A]

Teremos:

[F] Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina existe a função fenol.

[F] De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura da adrenalina uma amina secundária (grupo amino ligado a dois átomos de carbono), e, na anfetamina, uma amina primária (grupo amino ligado a um átomo de carbono).

[V] As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de fazer ligação covalente dativa com mais facilidade do que o oxigênio.

[F] Ambas as estruturas, da adrenalina e da

anfetamina, não podem ser consideradas aminas aromáticas, pois o grupo amino, nos dois casos, não está ligado diretamente ao anel benzênico.

[V] As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico (C*, ligado a quatro ligantes diferentes entre si) e, portanto, possuem atividade óptica.

(21)

Página 21 de 24 Resposta da questão 32:

[C]

O ácido graxo, em questão, apresenta cadeia apolar e grupo carboxila polar.

Sem resposta.

Gabarito Oficial: [C]

Gabarito SuperPro®: Sem resposta.

Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona:

[B]

A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter, possui cadeia carbônica homogênea e insaturada (apresenta duplas ligações em sua estrutura).

Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode apresentar cor e odor característico.

[A]

Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.

O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.

Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição.

O citronelal possui a função aldeído.

04 + 08 = 12.

Se XH, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários:

Se XNH ,₂ a molécula é uma amida:

[C]

Comentários sobre as alternativas:

[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos.

[B] Não há carbonos sp.

[C] Observe a figura a seguir:

[D] Carbonos sp³ não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais ligantes.

[E] Não há anéis saturados nem função amida.

a) Cálculo da concentração de etanol em g/L:

(22)

Página 22 de 24 46 g de C H OH —— 1 mol2 5

m —— 0,065 mol m2,99 g de etanol.

Assim pode-se afirmar que a concentração de etanol em g/L vale 2,99.

Laudo: O individuo apresenta comportamento confuso.

b) O etanal é um aldeído que apresenta a seguinte estrutura:

c) A equação devidamente balanceada é a seguinte:

[D]

Teremos:

a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.

Dopamina: Fenol e amina.

b) Dopa:

a) De acordo com a equação mostrada, podemos notar que, para a reação de um grupamento éster, do triglicerídeo é necessária a presença de uma molécula de álcool etílico.

Portanto, para reagir com 1 mol de triglicerídeo

serão necessários 3 mols de etanol.

1mol de etanol _________ 46 g 3 mols de etanol ________ m m138g

b)

c) Para ésteres de cadeias saturadas vale a seguinte fórmula geral:

Assim:

Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios caso a cadeia seja saturada.

Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são insaturadas, pois não obedecem a essa relação.

A cada insaturação, o número de hidrogênios diminuirá em 2 unidades.

Concluímos então, que em:

C17H33 há uma insaturação.

C17H31 há duas insaturações.

[B]

Teremos:

(23)

[D]

Análise das afirmações:

[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.

[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.

[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.

[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos.

[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool.

O potencial padrão da reação poderá ser calculado pela somatória dos potenciais de oxidação e de redução.

De acordo com as semirreações de redução acima, concluímos que a espécie que sofre redução é o íon prata.

Portanto:

EOXIDAÇÃO = – 0,7V EREDUÇÃO = 0,8V

Logo, ΔE = EOXIDAÇÃO + EREDUÇÃO = – 0,7V + 0,8V = + 0,1V.

A primeira equação foi invertida, sendo assim, o

reagente orgânico é cujo nome oficial é 4- hidroxifenol ou 1,4-di-hidróxibenzeno.

a) Função éster de ácido carboxílico ou éster.

b) Teremos:

[B]

Teremos:

(24)

[E]

Ordem Composto Orgânico Grupo funcional

1 Fenol

2 Aldeído

3

Éster de ácido carboxílico

4 Ácido

carboxílico

5 Amida