Quimica Organica 1

(1)

Química orgânica

2 C H C 2 C H 2 C H O C H 2 2 C H 2 C H

C

H

C H

C

H

N

H

N H

O

2 C H C 2 C H 2 C H O

S

N

H

(2)

A

QUÍMICA ORGÂNICA

é a área da química que

estuda os compostos de carbono.

• Compostos de carbono são o centro de vida do

planeta.

• Organismos biológicos

• Petróleo e derivados

(3)

História da Química Orgânica

• 1784 – Antoine Lavoisier – Demonstrou que as

substâncias

orgânicas eram compostas principalmente de Carbono (C),Hidrogênio (H) e Oxigênio (O).

• 1811 – J. Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. Dumas –

Desenvolveram métodos quantitativos de análise (C, H e O).

(4)

Historia da Química Orgânica

• O desenvolvimento da Química Orgânica era bem prejudicado pela crença de que, somente a partir dos organismo vivo – animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas.

Trata-se da TEORIA DA FORÇA VITAL, formulada por um químico sueco

chamado JONS JACOB BERZELIUS, que afirmava:

(5)

Historia da Química Orgânica

• Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar

uréia em laboratório, somente aquecendo o cianato de amônio.

CH

₄

CNO -> (NH

₂

)

₂

CO

• A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros

(6)

Historia da Química Orgânica

• Em 1858 Friedrich A. S. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo parte da química dos compostos do carbono.

• 1860 – Stanislao Cannizzaro – Desenvolveu a teoria das

fórmulas moleculares. Ex: CH2, C2H4, C5H10 tem a mesma

fórmula empírica porém são moléculas diferentes. • 1861 – A. Kekulé, A.S. Couper, A.M. Butlerov – Implementaram a teoria estrutural.

1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada valência.

(7)

Teoria Estrutural

1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos

podem formar um número de ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada valência.

C O H

(8)

• ₂_{. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas}

valências para formar ligações com outros átomos de • carbono.

C C C C C C

(9)

COMPOSTO ORGÂNICO • Baixa temperatura de fusão e ebulição. • Contém carbono e hidrogênio. • Combinação de um COMPOSTO INORGÂNICO

• Alta temperatura de fusão e ebulição.

• Não contém carbono e hidrogênio, inorgânicos vem de minerais e não de

A diferença entre um composto orgânico e

inorgânico

(10)

Composto que possuem carbono mas

não são orgânicos

• CO- monoxido de carbono

• CO2- dioxido de carbono

• HCN- ácido cianídrico

• HNC- ácido isocianídrico

• HOCN- ácido ciânico

(11)

Entre os estudos da química

orgânica estão:

• Carbono (incluído: Grafite, Diamantes e

Buckminster-Fullereno);

• Compostos Orgânicos e Funções Orgânicas;

• Polímeros;

(12)

Características do elemento

Carbono

• Para entender toda a química orgânica, é inevitável conhecer o seu elemento básico, o carbono:

• Massa: 12

Nº de prótons: 6 Nº de nêutrons: 6 Nº de elétrons: 6

(13)

Propriedades do carbono

- Ametal

- Tetravalente (realiza até quatro ligações de elétrons)

- Geometria tetraédrica (forma de pirâmide), com ângulos de 109º e 29′ entre as quatro ligações.

- Anfótero, pode realizar ligações com átomos

(14)

Obs: Consideremos 3 ligações que podem ser feitas entre carbonos ou entre carbonos e qualquer outro

átomos..

As ligações podem ser: Simples (-): sigma(S)

Ex: C C

(15)

duplas (=): 1 Pi e 1 sigma

(16)

triplas : 2 Pi e 1 sigma

Ex: C C C

(17)

O carbono é

tetravalente:

C

Tetraédrico 109º28´

C

Trigonal 120º

C

Linear 180º

(18)

Obs: Os átomos de P,O,N e S também,

possuem capacidade de se encadear, porém,

está cacterística não é tão evidente quanto a

do carbono.

´

(19)

Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: S, O, N, P...

Ex: C

O

C

´

(20)

Classificação das cadeias

carboxilas

De acordo com a localização dos átomos de carbono (C) ele pode ser;

• Primário: é aquele átomo de carbono que esta ligado no máximo a 1 átomo carbono.

Ex: C C

´

(21)

• Segundário: é aquele átomo de carbono que esta ligado no máximo a 2 átomos carbono.

Ex: C C C

´

(22)

• Terciário: é aquele átomo de carbono que esta ligado no máximo a 3 átomos carbono.

Ex: C C C C ´

(23)

• Quaternário: é aquele átomo de carbono que esta ligado a 4 átomos de carbono.

C Ex: C

C

C ´

(24)

Primário

Secundário

Terciário

Quaternário

CH₃ C CH₃ CH CH CH3

(25)

Cadeias carbônicas

• Abertas(Acíclicas ou Alifáticas): • Fechadas(Cíclicas): • Aromáticas Alicíclicas

CH

₃

CH2 CH

₂

CH3

CH

₂

(26)

• Normal: somente carbonos primários e secundários.

Tipos de cadeias

carbônicas

• I – Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

• II – Fechadas ou Cíclicas

(28)

Cadeias Abertas, Acíclicas ou

Alifáticas

3

C

H

C H

2

C H

2

C H

2

C H

3 3 C H O C 3 3 C C H H 3 C H

(29)

Classificação das Cadeias

Carbônicas Abertas, Acíclicas ou

Alifáticas

• 1. Normal ou Reta ,Ramificada

• 2.

Homogênea, Heterogênea

(30)

Normal ou Reta

• Os átomos de carbono estão em

seqüência.

3

C

(31)

• Outros exemplos:

H C

C H

3

C H

C

O

C H

3

O

(34)

Homogênea

• Não possui heteroátomo entre carbonos.

3

(35)

• Outros exemplos: 2

C H

C

H

O

C H

3

C H

3

C H

2

C H

2

C

C H

3

O

3

C H

(36)

Saturada

C H

2

C H

3 3

C

H

(38)

Insaturada

•

Possui entre átomos de carbono: uma dupla ligação / mais de uma

uma tripla ligação / mais de uma uma dupla e uma tripla ligações

2

C H

2

(39)

Outros exemplos:

C H

C

O

C H

2

C H

H

3

C H

C

C H

2

H C

C

3

C H

C

C H

C

2

C

H

(40)

Fechadas ou Cíclicas

• Não apresentam extremidades.

2 C

H

C H

2

2 C H

2 C

H

(41)

Classificação das Cadeias

Carbônicas Fechadas ou Cíclicas

• 1

. Alicíclica: Homocíclica, Heterocíclica

• 2. Aromática: Mononuclear, Polinuclear

(42)

Alicíclica

• Não possui Núcleo ou Anel Benzênico.

2 C

(43)

• Outros exemplos:

C

H

C H

C

H

N

H

N

H

(44)

As cadeias fechadas alicílicas

podem ser homocíclicas e

heterocíclica

• A cadeia homocíclica constituí apenas por atomos

(45)

• A cadeia heterocíclica constituída por átomos de

carbono e apresenta heteroátomo.

(46)

Aromática

•

Possui núcleo ou anel benzênico.

estruturas canônicas Alternância das posições das duplas e simples ligações.

(47)

As cadeias aromáticas são

classificadas em:

•

Monucleares

(48)

Monucleares

As monucleares apresenta apenas um núcleo

benzênico, são os próprios núcleos :

(49)

outros exemplos:

Obs: O anel benzênico ou aromático corresponde ás estruturas que tem 6 átomo de carbono e formam um

hexáno regular com ligações simples e duplas alternadas.

O H

C O

(50)

Polinuclear

• As polinucleares apresentam dois ou

(51)

1. Polinuclear

(52)

(53)

2 . Polinuclear

_{. Polinuclear}

(54)

(55)

(56)

Mistas

• Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com

cadeia(s) fechada(s). 2

C H

3 2

C

H

C H

2

C H

C H

2

C

H

O H

2

C H

3 3

C

H

2

C

H

C

(58)

TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE

• De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações

químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos .

Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:

6C : 1s2 2s2 2p2

NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ DOIS ORBITAIS

SEMIPREENCHIDOS: ASSIM ,O CARBONO SERIA BIVALENTE

(59)

Revisão de Nox:

• Nox: O Número de Oxidação (NOX) de um elemento químico é a carga que ele recebe em uma reação química. Por exemplo, no H2SO4

o H ficará com carga +1 (cada átomo de hidrogênio), o S (enxofre) com +6, e o O com uma carga de -2 (cada átomo de oxigênio).

• Se perde eletróns nas famílias: 1 A,2 A e 3 A • Se ganha eletróns nas famílias: 5 A, 6 A e 7 A

Obs: O carbono esta na família 4 A no meio ou seja num ganha e nem perde eletróns e sim compartilha.

(60)

O número de oxidação tem haver com o átomo ganhar ou perder eletrons. Para calcular o Nox, devemos relembrar a

ordem crescente de eletronegatividade ( capacidade de que o átomo possuem para atrair eletróns) ela cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima conforme o esquema

(61)

Obs: O fluor é o elemento mais eletronegativo da tabela periodica. É bom melhorizar a seguinte ordem crescente de eletronegatividade: F>O>N>N>CL>BR>C=S>P>H>(metais 1 A,2 A,3 A e todo grupo B)

H+ Nox=

(62)

Para saber qual é o NOX de um

átomo dentro de uma molécula,

devemos seguir algumas regras:

1 – Todos os metais alcalinos, hidrogênio (H) e prata (Ag) terão nox +1.

2 – Metais alcalinos terrosos, zinco (Zn) -> nox +2

3 – Alumínio (Al)  nox +3

4 – Oxigênio (em qualquer parte da molécula) -> nox -2

5 – calcogênios (somente se aparecerem na extremidade direita da fórmula!)  nox -2

6 – halogênios (somente se aparecerem na extremidade direita da fórmula!)  nox -1

7 – Íons compostos -> nox igual a carga do íon (por exemplo, PO4-3

(63)

HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS

• Hibridização do carbono

• Sp3 : O carbono apresenta apenas ligação simples.

(64)

• A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações

químicas, à nível de orbitais ,que não podem ser

justificadas pela distribuição eletrônica fundamental.

• CONDIÇÃO PARA HIBRIDIZAÇÃO: átomo deve

apresentar, na camada de valência , orbital completo, em um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron do orbital completo para o orbital vazio

(65)

TETRAVALÊNCIA DO

CARBONO

(66)

HIBRIDIZAÇÃO DE

ORBITAIS

• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo

átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

• A diferença destes novos orbitais atômicos,

denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.

• O número dos orbitais híbridos obtidos será o

mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

(67)

HIBRIDIZAÇÃO sp

33

DO CARBONO

_{DO CARBONO}

(68)

HIBRIDIZAÇÃO DO C

sp

2 2

•

Sp2 : O carbono apresenta uma ligação dupla e

duas simples.

(69)

HIBRIDIZAÇÃO DO C

sp

2 2

•

(70)

• Sp: O carbono apresenta 2 ligações duplas ou 1 ligação tripla e uma simples.