01. (UFV MG) Pelo fato de o formol ter sido classificado como carcinogênico, em meados de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária – ANVISA publicou resolução proibindo a sua utilização na composição de produtos de limpeza como detergentes, desinfetantes, alvejantes e demais materiais saneantes, utilizados na desinfecção e limpeza de ambientes. Entre as substâncias de ação conservante permitidas para formulações desses produtos, está o benzoato de sódio que poderá ser usado até uma concentração de 1%.
O O-Na+
Benzoato de sódio Considerando as informações acima, faça o que se pede. a) Qual é a função orgânica a que pertence o formol? b) Escreva a fórmula molecular do benzoato de sódio.
c) Entre o benzoato de sódio e o ácido benzóico, qual apresenta maior ponto de fusão? Justifique.
02. (UFSCAR SP) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
O NH OH O O O N H aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
03. (UFPI) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: O
O N
OH O O
e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona
04. (UEPB) Considere as estruturas abaixo: CH3 CH NH2 CH2 COOH
A
B
CH3 CH OH CH2 C O NH2C
D
OH O CH3 CH2 CH CH2E
F
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções: a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol.
05. (UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso
central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. HO CH2 C CH3 CH3 C OH H C O N CH2 H CH2 C O OH Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. b) Álcool, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. e) Álcool, aldeído e amina.
06. (UFTM MG) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
CH3CH2O N HN N N O CH 3 CH2CH2CH3 O2S N N CH3 I II HOOC CO2H OH CO2H
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina.
b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida.
07. (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. CO2H NH2 O OH OCH3 OCH3 CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3 CH2CH3
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona.
b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool.
08. (Unioeste PR) Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa facilmente encontrados na natureza na forma de ésteres de glicerol, como representados na figura ilustrativa abaixo.
R O O O R O O R O
Os ácidos graxos insaturados, encontrados nos óleos vegetais, ao contrário de seus homólogos saturados encontrados na gordura de origem animal, apresentam efeitos benéfícos à saúde. Assinale a alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo com 18 carbonos e três insaturações na estrutura. a) C18H38O2
b) C18H36O2
c) C18H34O2
d) C18H32O2
e) C18H30O2
09. (UFPEL RS) Com relação aos ácidos linoleico e linolênico, cujas estruturas estão representadas a seguir.
É correto afirmar que
a) esses dois ácido são isômeros ópticos, sendo que o ácido linoleico é o isômero dextrógiro e o linolênico é o isômero levógiro.
b) a reação desses dois ácidos com hidróxido de cálcio permite a formação de detergentes apolares não biodegradáveis.
c) os ácidos linoleico e linolênico são ácidos graxos insaturados, sendo que cada um deles apresenta isomeria geométrica.
d) o ácido linoleico apresenta apenas duas ligações (pi), sendo que essas ligações ocorrem entre orbitais do tipo sp2-sp2, o que facilita as reações de adição.
e) os dois ácidos, linoleico e linolênico, principais componentes das gorduras de origem animal, facilmente se oxidam, por isso são muito empregados na produção de margarinas.
10. (UNIFOR CE) Os ácidos graxos podem ser usados para a produção de sabão por meio de uma reação conhecida como saponificação. Considerando a estrutura química de um ácido graxo, pode-se afirmar, EXCETO que
H3C OH
O
ácido graxo
a) a reação com a base hidróxido de sódio forma um sal. b) a cadeia saturada não apresenta dupla ligação. c) apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.
d) a ocorrência de dupla ligação gera isômeros geométricos . e) apresenta grupos hidrofóbico e hidrofílico.
11. (PUC SP) A levodopa é o princípio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de Parkinson. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
HO HO
OH O
NH2
Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes informações.
I. A solução aquosa da levodopa apresenta caráter alcalino devido à presença de dois grupamentos hidroxi.
II. A levodopa apresenta as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol. III. A fórmula molecular da levodopa é C9H11NO4.
É correto apenas o que se afirma em a) I.
b) II. c) I e II. d) I e III. e) II e III.
12. (UNIRG TO) Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras saturadas, o ácido palmítico, também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula molecular do ácido graxo citado é a seguinte:
a) C6H12O2
b) C6H10O2
c) C16H30O2
d) C16H32O2
TEXTO: 1 - Comuns às questões: 13, 14
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir.
OH O
oleína
13. (UEA AM) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a a) 16.
b) 18. c) 19. d) 20. e) 17.
14. (UEA AM) Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica a) ácido carboxílico. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) éster.
15. (PUC MG) Assinale a alternativa que corresponde ao nome CORRETO de acordo com a IUPAC do composto a seguir.
COOH
C(CH3)3
a) ácido 4-tert-butil-benzóico. b) benzoato de 4-ter-butil. c) 1-tert-butil de ácido benzoico d) 4-tertbutil-benzaldeido
16. (ESCS DF) Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:
O
HO
O OH
O
OH
Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago.
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão: a) fenol, éter e aldeído;
b) fenol, éter e cetona; c) álcool, éster e aldeído;
d) álcool, éster e ácido carboxílico; e) ácido carboxílico, cetona e éster.
17. (UNESP SP) Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer
de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.
(<www.agencia.fapesp.br>. Adaptado.)
OH
O
dihidrotestosterona (DHT) Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
18. (UNIFICADO RJ) O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de algas marinhas, que são amplamente distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de um número considerável de substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substâncias isoladas da alga citada.
DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
X
Br Br
CH3 CH3
(X=CHO)
Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funções orgânicas presentes na substância são, respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona. b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol. d) 316 u - éster, haleto. e) 320 u - éter, álcool.
19. (Mackenzie SP) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente.
A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em hidroquinona. O O + 2e + 2H OH OH p-quinona Hidroquinona
A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas acima, é INCORRETO afirmar que a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-dihidroxibenzeno.
b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na hidroquinona. c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é um álcool. e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa.
20. (UFRN) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo.
A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é a) CH3 C CH3 O b) CH3 CH2 C O OH c) CH3 CH CH3 OH d) CH3 CH2 C O H
21. (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.
H O
I – flavorizante de canela
O
II – flavorizante de anis
A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) C9H8O.
b) C9H9O.
c) C8H6O.
d) C8H7O.
e) C8H8O.
22. (UNEMAT MT) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
CH CH CHO fragrância de canela CH C CHO C5H11 fragrância de jasmim CH3O CHO fragrância de espinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter
b) álcool c) cetona d) aldeído e) acetona
23. (UESB BA)
O P
F O
Sarin
A utilização de armas químicas voltou ao noticiário recentemente devido a acusações de que a Síria utilizou o Sarin, líquido incolor, inodoro, corrosivo e extremamente tóxico, representado pela estrutura química, em um ataque que aumentou a tensão entre esse país e o Ocidente. Em 1993, um acordo que proíbe emprego e estocagem de armas tóxicas foi assinado na Convenção de Armas Químicas, por 189 países, e o grupo que atua para garantir esse acordo ganhou o Prêmio Nobel da Paz de 2013.
Com base nessas informações, na estrutura química do Sarin e nas propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar:
01. A fórmula molecular da substância representada é C3H9PO2F.
02. O grupo funcional dos éteres está presente na estrutura química do Sarin.
03. A estrutura trigonal plana formada pelo fósforo e seus ligantes está associada à toxidez do Sarin. 04. Os átomos de carbono da estrutura utilizam orbitais híbridos sp3 e formam quatro ligações covalente
simples.
05. Os átomos de flúor e oxigênio utilizam todos os elétrons do nível de valência nas ligações representadas na estrutura química do Sarin.
24. (FMJ SP) O metil-parabeno é utilizado na fabricação de cosméticos como preservante por ter ação antimicrobiana, prevenindo a proliferação de bactérias. A fórmula estrutural dessa substância é representada na figura.
OH
O H3C
O
Na estrutura química dessa substância, são encontradas as funções orgânicas: a) éter e cetona.
b) éter e álcool. c) éster e fenol. d) éster e álcool. e) fenol e cetona.
25. (UEPG PR) Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação industrial, podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta a fórmula estrutural de alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto. H3C C O O CH3 H3C C O O CH3 H3C C O O CH3 CH3 C O O CH3 H3C abacaxi banana maçã laranja
01. O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas de maçã, laranja e banana. 02. A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos ésteres, como a sua hidrólise. 04. O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma de abacaxi.
08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num sistema de extração aquoso. 16. Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um álcool terciário.
26. (Mackenzie SP) Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C–CH2–OH) e ácido etanóico (H3C–COOH).
A fórmula molecular desse solvente é a) C4H8O2.
b) C2H6O3.
c) C2H4O2.
d) C4H10O3.
e) C2H6O.
27. (ESCS DF) Biodiesel: Uma alternativa de combustível limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificação de óleos vegetais.
(Adaptado de <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ-3707.pdf>. Acesso em: 09/11/2009.)
Uma reação de transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool pode ser assim esquematizada: CH2 O CO R1 CH O CO R2 CH2 O CO R3 CH2 OH CH OH CH2 OH RO CO R1 RO CO R2 RO CO R3 + + R3 OH
A nomenclatura do produto obtido numa reação de transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo radical metil é:
a) propanoato de metila; b) etanoato de metila; c) éter etilmetílico; d) etoximetano; e) metoxietano.
28. (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O O O O Pera (acetato de propila) Banana (acetato de pentila) O O O O Laranja (acetato de octila) Abacaxi (butirato de etila) a) alcoóis. b) éteres. c) ácidos carboxílicos. d) cetonas. e) ésteres.
29. (UFU MG) A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento.
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:
CH3 C O
O CH2 CH2 CH2 CH3 O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre
a) etanal e ácido butanoico. b) etanona e cloreto de butila. c) ácido etanoico e butanal. d) ácido etanoico e butanol.
30. (UESC BA) Com novas técnicas de extração das essências dos alimentos, pesquisadores captaram as moléculas de flavorizantes que podem dar o cheirinho apetitoso e o sabor a produtos alimentícios industrializados. Basicamente, o segredo está na extração de odores de carnes, peixes, legumes, e na transferência aos alimentos. Assim, são criados os sabores de caldos de carne e de galinha, o de salgadinhos, o de sopas, os de temperos e os de sucos.
Os flavorizantes utilizados para realçar os sabores e os aromas de alimentos, dentre outros fatores, estão associados
01. à extração de flavorizantes apolares por meio de soluções diluídas de cloreto de sódio.
02. ao alto ponto de ebulição e a pressão de vapor próxima de zero de determinadas substâncias químicas. 03. à presença de grupos funcionais da classe dos ésteres, éteres, e álcoois de substâncias químicas
voláteis.
04. à velocidade de difusão de vapores no ar atmosférico que é diretamente proporcional à massa molar do flavorizante.
05. à presença de 1,0g de flavorizante em 10,0m3 de ar, o que corresponde a 1,0ppm (m/v). TEXTO: 2 - Comum à questão: 31
Considere as seguintes informações sobre o ácido acetilsalicílico, conhecido como Aspirina® ou AAS®. Fórmula estrutural: COOH O O CH3 Fórmula bruta: C9H8O4 Massa molar: 180 g.mol–1 Solubilidade em água: 1 g em 300 mL de água a 25 ºC Uma forma de comercialização:
Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo disperso uniformemente em amido Outras informações:
pKa = –log Ka = 3,49
Estável em ar seco
Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico e ácido acético, que se volatiliza 31. (UNINOVE SP) O ácido acetilsalicílico é um
I. ácido tão forte quanto o ácido clorídrico; II. composto da classe dos aromáticos; III. fenol.
É correto o que se afirma somente em a) I.
b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.
32. (UEG GO) Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo.
Mistura homogênea Mistura heterogênea A C OH O Ácido benzóico
+
H2O NaOH(aq) Substância Orgânica+
H2OConsiderando as informações acima, faça o que se pede: Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol–; Na = 23g.mol–1
a) Escreva a equação química que descreve esse processo.
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido benzóico.
