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COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento

Série:

3ª séries ens. médio

Química

Hedilberto Alves

Reações orgânicas de adição e substituição

Aluna(o): Data:

____/____/2016

Reações de adição 01 - (UFOP MG)

Assinale a opção que apresenta o produto formado pela reação entre 1 mol de but-1-eno com 1 mol de cloro gasoso

(Cl2): a) 1,2-diclorobutano b) 2,2-diclorobutano c) 1,1-diclorobutano d) 1-clorobutano e) 2-clorobutano 02 - (PUC RJ)

Considere a substância a seguir sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída de permanganato de

potássio (KMnO4) em meio levemente alcalino.

Nestas condições, o produto orgânico da reação é:

a) b) OH c) OH d) OH OH e) O 03 - (UNIFESP SP)

Calciferol (vitamina D2), cuja deficiência na dieta pode

causar osteoporose, é uma das vitaminas importantes do grupo D. CH2 HO H3C H3C CH3 CH3 CH3 VITAMINA D2

A afirmativa correta com relação à vitamina D2 é:

a) deve sofrer reações de adição, pois apresenta duplas

ligações.

b) deve apresentar características básicas, pois possui

grupo hidroxila.

c) deve ser solúvel em solventes polares, pois possui

cadeia carbônica.

d) não apresenta isômeros ópticos.

e) apresenta caráter aromático, pois apresenta duplas

ligações alternadas.

04 - (UFG GO)

Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:

a) Br Br b) Br c) d) Br

Br

e)

05 - (PUC MG)

A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:

a) CH3CH2CBr2CH3

b) CH3CHBrCHBrCH3

c) CH2BrCH2CH2CH2Br

d) CH3CH2CH2CH2Br2

06 - (UFMS)

É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob aquecimento, para formar o propano, é o

a) CH3CH2CH2OH . b) CH3CH = CH2 . c) CH3CH2CH = CH2 . d) CH3CH2COOH . e) CH3CH2CH3 . 07 - (UFJF MG)

O colesterol, cuja estrutura está representada abaixo, é disseminado amplamente no organismo humano e serve como um intermediário na biossíntese de todos os esteróides do corpo, sendo essencial para a vida. Entretanto, altos níveis de colesterol no sangue favorecem o desenvolvimento de arteriosclerose (endurecimento das veias). Os ataques cardíacos podem ocorrer, quando as placas contendo colesterol bloqueiam as artérias do coração. Com relação ao colesterol, assinale a alternativa

CORRETA. CH3 CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 H H H CH3 CH3 H HO Colesterol

a) Na estrutura do colesterol existem quatro átomos de

carbono sp2.

b) Na estrutura do colesterol existem três átomos de

carbono primário.

c) O colesterol possui as funções oxigenadas, álcool e

fenol.

d) O colesterol pode sofrer reações de adição, pois possui

uma dupla ligação em sua estrutura.

e) O colesterol não possui isômero óptico, pois não possui

átomo de carbono assimétrico (carbono quiral).

08 - (UEMS )

Os ácidos graxos de cadeia longa conhecidos como ômega3 apresentam efeitos benéficos em termos de redução do risco de ataques cardíacos fatais e em termos de determinadas doenças auto-imunes, incluindo a artrite reumatóide e psoríase. Esses ácidos, quimicamente, são caracterizados como substâncias que têm uma ligação dupla no terceiro carbono no final da cadeia. O óleo de peixes como o atum e o salmão são boas fontes de ácidos graxos ômega 3, incluindo o ácido docosaexaenóico (DHA).

COOH (DHA)

A obtenção de ácido carboxílico saturado, a partir do DHA, é possível através de uma reação de:

a) oxidação b) redução da carbonila c) hidrogenação d) esterificação e) eliminação 09 - (UFOP MG)

Quando o 3-Metilciclopenteno sofre hidrogenação catalítica, forma-se: a) Metilpentano. b) Metilciclopentano. c) 3-Metilciclopentano. d) Ciclopentano. 10 - (UDESC SC)

Na reação química do etano e do eteno com cloro (Cl2), o(s)

produto(s) formado(s) é(são), respectivamente:

a) apenas dicloro etano.

b) 1,1 – dicloro etano e 1,2 – dicloro etano.

c) cloro etano e 1,1 – dicloro etano.

d) apenas cloro etano.

e) cloro etano e 1,2 – dicloro etano.

11 - (UESPI)

A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:

a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) desaponificação. e) substituição. 12 - (UECE)

No preparo de um bife, uma das reações químicas envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido proteico que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina, mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale a equação química que representa a reação de uma hidrólise. a) CH3 – H + HO – NO2  CH3 – NO2 + H2O b) CH2 = CH2 + H2  CH2 – CH2 | | H H c) CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O | | H OH d) CH2 = CH2 + HOH  CH2 – CH2 | | H OH 13 - (IFGO)

Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal:

CH3-CH=CH2 + HBr  ? a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano. d) 3-bromopropano. e) 2-bromopropeno. 14 - (UNIFOR CE)

Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado.

a) CH3CH3

b) ClCH2CH2Cl

c) ClCHCHCl

d) CH3CH2Cl

TEXTO: 1 - Comum à questão: 15

Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser representado pela equação química abaixo:

H2C O HC H2C C O C17H35 O C O C17H35 O C O C17H35 CH3OH H2C HC H2C OH OH OH C17H35 C O OCH3 + + 15 - (UEPB)

Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a determinação do número de insaturações em suas moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior é a degradabilidade, oxidação, do combustível. A técnica para determinação do índice de insaturação é denominada de índice de iodo. A reação se processa da seguinte maneira: o iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados da molécula e produz uma ligação saturada, incolor. Qual das alternativas abaixo apresenta uma equação química adequada para esta reação? C C + I2 C C I I a) C C + I3 C C I I I b) C C I I I I I4 + C C c) C C + I2 C C I I d) C C I I I I + I4 C C e) GABARITO:

1) A; 2) Gab: D; 3) Gab: A; 4) Gab: D; 5) Gab: B; 6) Gab: B

7) Gab: D; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: E; 11) Gab: B; 12) Gab: D 13) Gab: B; 14) Gab: D; 15) Gab: D

Reações de substituição 01 - (UNIRIO RJ)

Um dos capítulos mais interessantes da Química no Ensino Médio é o que se refere às reações de compostos orgânicos.

Acerca das reações de compostos orgânicos, podemos afirmar que:

a) Os compostos aromáticos têm reação de substituição.

b) Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos e formam

cetonas.

c) O álcool secundário pode ser formado pela redução de

um aldeído.

d) O álcool secundário pode ser formado pela oxidação de

um aldeído.

e) A hidratação de um alceno produz um alcano.

02 - (UECE)

Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão,

respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:

H + H3C C O Cl AlCl3 a) C O CH3 + HClO b) C O CH3 + HCl c) + HCl C O CH3 d) + H3C C OH Cl 03 - (UFV MG)

Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica,

conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como

catalisador:

N

O

N

O

F

e

B

r

B

r

+

I

+

I

I

Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II:

a) I = Br2 e II = FeBr3

b) I = NaBr e II = NaH

c) I = HBr e II = H2

d) I = HBr e II = H+

04 - (EFOA MG)

Trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, além de ser um sólido amarelo cristalino, instável, é um explosivo muito potente. CH3 NO2 NO2 O2N TNT

Sobre esse composto, é INCORRETO afirmar que:

a) o TNT é preparado pela reação de nitração do tolueno.

b) a instabilidade do TNT pode ser explicada pela

presença de três grupos nitro (NO2) doadores de

elétrons.

c) o ácido nítrico é utilizado na preparação de TNT.

d) o anel da molécula de TNT possui 6 elétrons .

e) a molécula de TNT possui um anel aromático

tetrassubstituído.

05 - (UFPB)

Na reação de um mol de ácido benzóico com dois mols de ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico, forma-se

a)

COOH

NO

NO

c)

COOH

NO

b)

COOH

NO

d)

COOH

NO

NO

e)

COOH

NO

NO

Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla. Nesta reação o produto principal é

H3C O Cl AlCl3 + Cl O a. CH3 b. CH3 O c. CH3 O Cl d. 07 - (UFC CE)

Analise as estruturas dos antioxidantes BHA e BHT abaixo.

OH

OCH

CH

CH

H

C

OH

CH

CH

CH

H

C

H

C

H

H

C

BHA

BHT

Acerca dessas duas moléculas, é correto afirmar que:

a) sofrem reação de adição eletrofílica.

b) possuem carbonos sp3 secundários.

c) são alcoóis alifáticos cíclicos.

d) apresentam o grupo sec-butila.

e) são fenóis substituídos em orto e para.

08 - (UFAM)

Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos grupos abaixo apresentam grupos que orientarão a reação majoritariamente para as posições orto e para?

a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F b) –CN, –OH, –CH3, –Cl c) –NH2, –NO2, –CH3, –Br d) –COOH, –CN, –NO2, e) –NH2, –OH, –CH3, –F 09 - (FUVEST SP)

A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

2CH CH CH + Cl

CH CH CH

CH CH CH

Luz

Cl

Cl

2HCl +

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

a) 1

b) 2

d) 4

e) 5

10 - (PUC RJ)

A reação abaixo foi realizada na presença de luz:

(CH3)2CHCH3 + Br2

Seus principais produtos são:

a) _{(CH3)2CHCH2Br + HBr} b) _{(CH3)2CHCHBr + H2} c) _{(CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr} d) _{(CH3)2CBrCH3 + HBr} e) _{(CH2Br)2CHCH3 + H2} 11 - (UEPB)

Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.

A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6 12 - (Mackenzie SP)

Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações.

I. Reage com o cloro por meio de reação de substituição.

II. É isômero de cadeia do metil-propano.

III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples. Dessas afirmações,

a) somente I está correta.

b) somente II e III estão corretas.

c) somente I e II estão corretas.

d) somente I e III estão corretas.

e) I, II e III estão corretas.

13 - (UFAM)

O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de

luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções

diferentes. São eles:

a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila

b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila

c) Cloro-butano e 2-cloro-butano

d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila

e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

14 - (Mackenzie SP)

Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.

X ) c ( CHC C ) b ( CH ) a ( 4 2 3

I. Representa uma reação de adição.

II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1,

então (b) e (c) são iguais a 3.

III. O produto X tem fórmula molecular HC.

IV. Um dos reagentes é o metano. Das afirmações feitas, estão corretas

a) I, II, III e IV.

b) I e IV, somente.

c) II, III, e IV, somente.

d) II e III, somente.

e) I, II e III, somente.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 15

A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário.

15 - (UFMA)

Um dos contaminantes que a indústria A joga no rio através

dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de

tratamento de água pode reagir com o fenol, gerando, entre outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a seguir: OH + Cl2 catalisador OH Cl + OH Cl Cl X _Y

Essa reação é explicada através de um mecanismo por:

a) Radicais livres b) Substituição Eletrofílica c) Substituição Nucleofílica d) Adição Eletrofílica e) Adição Nucleofílica GABARITO:

1) Gab: A; 2) Gab: C; 3) Gab: E; 4) Gab: B; 5) Gab: D; 6) Gab: C 7) Gab: E ; 8) Gab: E

9) Gab: B

Os derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano são: 3-Cloro-2,2-dimetil-butano

1-Cloro-2,2-dimetil-butano

10) Gab: D; 11) Gab: B; 12) Gab: E; 13) Gab: B; 14) Gab: C 15) Gab: B

Questões subjetivas 01 - (UFPEL RS)

Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.

Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.

Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, cite o produto da hidrogenação total (catalítica) do 2-octenal.

02 - (UFRRJ)

Os óleos essenciais de origem vegetal apresentam composição química variada, tendo como principais constituintes substâncias voláteis, pertencentes à classe dos monoterpenos. O citronelal é um exemplo de monoterpeno presente nestes óleos vegetais. Este composto possui comprovada atividade repelente contra o mosquito da dengue.

H O

CITRONELAL

a) Indique o(s) carbono(s) assimétrico(s) presente(s) na

estrutura do citronelal.

b) Dê a estrutura do produto formado na reação de adição

de Br2 ao citronelal (tratamento com solução de Br2 em

CCl4).

03 - (UEG GO)

Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda aos itens abaixo:

OH

H2SO4 HNO3

A + B

a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador

ou desativador do anel aromático em reações de substituição eletrofílica.

b) Considerando a monossubstituição do anel aromático,

forneça a estrutura dos isômeros A e B.

04 - (UERJ)

Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:

a) Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de

reagente.

b) Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos

X e Y.

05 - (UERJ)

Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno.

A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.

Etapa-I:

benzeno + clorometano tolueno + ácido clorídrico AlCl3

H2SO4

tolueno + ácido nítrico TNT + água Etapa-II:

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido nítrico.

a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo

benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.

b) Indique a equação química que representa o equilíbrio

ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico.

06 - (UEG GO)

Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem.

a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários.

b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.

07 - (UFOP MG)

Procedimentos como lavagem a seco de tecidos e limpeza de cabeçotes de gravador são, muitas vezes, feitos com auxílio de haletos orgânicos.

a) Escreva a fórmula estrutural do clorofórmio.

b) Qual destes dois haletos orgânicos tem maior ponto de

ebulição, o CH3Br ou o CH2Br2? Justifique a sua

resposta.

c) Dê o nome, segundo a IUPAC, do composto formado, quando o clorometano reage com benzeno, na presença de um ácido de Lewis.

08 - (UFMG)

Um composto orgânico A, de fórmula molecular C4H6 ,

produz, por hidrogenação catalítica, um composto B,

não-ramificado, de fórmula molecular C4H10 .

a) REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B.

b) REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é

um isômero de A, mas consome, na reação de hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C.

c) CALCULE a massa de hidrogênio que é consumida na

reação de 2,7 g do composto A, considerando a sua total transformação em B. (Deixe seus cálculos registrados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

TEXTO: 1 - Comum às questões: 9, 10

Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na

indústria de perfumes (essências), inseticidas e

condimentos. O -terpineol pertence à classe dos terpenos

e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.

H3C C

OH CH3 CH3

09 - (UFJF MG)

Represente a estrutura do composto obtido por reação do

-terpineol com uma solução de bromo em CCl4

10 - (UFJF MG)

Qual é a fórmula molecular do composto obtido pela reação

de adição de hidrogênio (hidrogenação catalítica) ao 

-terpineol? GABARITO: 1) Gab: octanal 2) Gab: a) H O

*

a) Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico positivo. b) OH NO2 OH NO2 o-Nitrofenol _p-Nitrofenol 4) Gab:

a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição b) 3

C

H

-

C

-

C

H

C

H

C

H

C

l

C

H

-

C

-

C

H

C

H

C

H

O

H

X

Y

a) Ressonância ou elétrons  deslocalizados.

substituição eletrofílica. b) HNO3 + H2SO4 _ H2NO₃ + HSO₄ ou HNO3 + 2 H2SO4 _ H3O + + 2 HSO₄ + NO2 + S O O H H O O 6) Gab: a) CH3 HNO3+H2SO4 CH3 NO2 ou CH3 NO2 + H2O b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno 7) Gab: a) Cl C H Cl Cl

b) O CHBr2, pois apresenta forças intermoleculares mais

intensas devido a maior massa molar.

c) metilbenzeno 8) Gab: a) Composto A: CH3CH2CCH Composto B: CH3CH2CH2CH3 b) Composto C: c) x = 0,2g de H2 9) Gab: H3C Br Br C OH H3C CH3 10) Gab: C10H20O