APOSTILA DE QUIMICA ORGANICA SIMPLIFICADA CAP.1

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QUÍMICA ORGÂNICA

 HISTÓRICO:

A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico suecoTorbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem criados.

Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos

do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono

é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO₂), o ácido carbônico (H₂CO3), etc.,

mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio.

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I).

Introdução à Química Orgânica

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 RESUMO:

 1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas nos seres vivos;

 Bergman: dividiu a química em: Química Orgânica;

Química Inorgânica;

 Brezelius: “só há substancias orgânicas se houver vida”;

 Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório;

 Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé.

É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades; Cianato de amônio

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4 ligações simples

 POSTULADOS DE KEKULÉ:

 O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações):

A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.

 Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono: O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano por um átomo de Flúor (F).

O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo:

2 ligações simples e 1 ligação dupla

2 ligações duplas

1 ligação simples e 1 ligação tripla

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 O Carbono tem capacidade de formar cadeias:

É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias moleculares.

Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

 TABELA:

ELEMENTOS NUMERO DE LIGAÇÕES

Carbono (C) 4

Nitrogênio (N) 3

Enxofre (S) / Oxigênio (O) 2

Halogênios:

Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) 1

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 EXERCÍCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

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 HIBRIDIZAÇÕES:

É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

 Hibridização sp3 :  Hibridização sp2:  Hibridização sp: — 4 ligações simples — 4 ligações sigma (δ) — Geometria Tetraédrica — Ângulo de 109ᵒ 28’

— 2 ligações simples e 1 dupla — 3 ligações sigma (δ) e 1 pi (π) — Geometria Trigonal Plana — Ângulo de 120ᵒ — 2 ligações duplas ou 1 simples e 1 tripla — 2 ligações sigma (δ) e 2 pi (π) — Geometria Linear — Ângulo de 180ᵒ

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 EXERCÍCIOS:

3)_ Pede-se:

a)_ Quais carbonos tem hibridização:

 MOLÉCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

 MOLÉCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π):

 MOLÉCULA 1:

δ= ___________________________ π=__________________________

 MOLÉCULA 2:

δ= ___________________________ π=__________________________

c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas:

 MOLÉCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

 MOLÉCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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

FORMULA MOLÉCULAR:

Quantidade real de elementos que compõem uma molécula;

Sequencia: C H O N P S



CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

 Primário - P : 1 carbono ligado a 1 outro carbono;

 Secundário – S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos;

 Terciário – T : 1 carbono ligado a 3 outros carbonos;

 Quartanário – Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

FORMULA MOLECULAR:

 Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q): 1____ 5____ 9____ 13 2____ 6____ 10___ ___ 3____ 7____ 11___

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

Cadeias na forma de traços:

Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e não representam os Hidrogênios;

Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc.

OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no

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APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

4)_ Indique quantos átomos de Hidrogênios estão faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:

Exercícios de Base

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5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana é representada por:

Com relação a essa molécula, é correto afirmas que o número de carbonos com

hibridização sp2 é igual a:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

6)_ (Uespi-PI)_ Os anestésicos gerais causam inconsciência e consequentemente

insensibilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa

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A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do éter vinílico, representada a baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a) sp3, sp, sp, sp3

b) sp3, sp2, sp2,zp3

c) sp2, sp2,, sp2, sp2

d) sp2, sp3, sp3, sp2

7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s):