OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Além dos hidrocarbonetos, existem outros compostos orgânicos cujas famílias têm fórmulas genéricas características e grupos funcionais característicos.
ÁLCOOIS
A fórmula de estrutura de um álcool pode considerar-se derivada de um hidrocarboneto, por substituição de um átomo de hidrogénio pelo grupo hidroxilo, —OH.
Fórmula genérica: R—OH (R – grupo alquilo) Grupo funcional: —OH Um álcool pode ser classificado como:
Primário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono primário.
Secundário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono secundário.
Terciário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono terciário.
Um carbono diz-se primário se estiver ligado somente a outro átomo de carbono. Se estiver ligado a dois átomos de carbono diz-se secundário e se for a três átomos de carbono diz-se terciário.
EXEMPLO:
Neste exemplo, os carbonos 1 e 5 são primários, os carbonos 2 e 4 são secundários e o carbono 3 é terciário.
Os nomes dos álcoois formam-se por substituição da terminação “o” dos alcanos correspondentes pela terminação “ol”, segundo as regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que contenha o grupo —OH.
2. Nos monoálcoois numeram-se os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono a que se liga o grupo —OH; a posição deste grupo é dada pelo número desse átomo de carbono. 3. Quando existe mais do que um grupo hidroxilo na cadeia (poliálcoois), usam-se
uma extremidade terá uma numeração mais baixa, sendo a cadeia numerada a partir dessa extremidade.
Exemplos:
CH3OH - metanol
CH3CH2OH - etanol
ÉTERES
Os éteres de cadeia aberta são compostos orgânicos de fórmula geral R—O—R’ (R e R’ – grupos alquilo).
Grupo funcional característico: —O— Os éteres dizem-se:
Simétricos quando R = R’.
Assimétricos quando R ≠ R’.
O nome dos éteres pode ser estabelecido pelas seguintes nomenclaturas: 1. Nomenclatura de classe funcional
Iniciar com a palavra éter, citar os dois grupos que estão ligados ao átomo O, por ordem alfabética, terminando com o sufixo –ílico.
No caso dos éteres simétricos, o nome do grupo vem antecedido do prefixo “di”. 2. Nomenclatura IUPAC
Considerar o grupo alcoxi R—O— como um substituinte (sendo R o grupo mais simples).
Exemplos:
CH3—O—CH3 - metoximetano
ALDEÍDOS
Os aldeídos são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO num carbono primário. Fórmula genérica: Grupo funcional: REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela terminação –al. 3. O átomo de carbono do grupo carbonilo é considerado o primeiro da cadeia
carbonada.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CHO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –al o prefixo –di.
6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
HCHO - metanal CH3CHO - etanal
CETONAS
As cetonas são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO ligado a dois átomos de carbono.
Fórmula genérica:
Grupo funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela terminação –ona.
R
3. A cadeia principal numera-se de modo que ao átomo de carbono do grupo carbonilo corresponda o número mais baixo.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –ona o prefixo –di.
6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
CH3—CO—CH3 - propanona
CH3CH2—CO—CH3 - butanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos que contêm o grupo carboxilo —COOH.
Fórmula genérica:
Grupo funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carboxilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pelo sufixo –óico ou –dioico e fazendo anteceder o nome da palavra ácido.
3. O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadeia carbonada.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos colocados antes dos seus nomes, seguindo a ordem de prioridades.
5. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
HCOOH - ácido metanóico CH3CH2COOH - ácido propanóico
ÉSTERES
Fórmula genérica:
ou RCOOR’
Grupo funcional:
Os nomes dos ésteres são formados por duas palavras ligadas pela preposição de, sendo:
A primeira derivada do nome do ácido carboxílico correspondente, substituindo a terminação –óico por –oato.
A segunda é o nome do grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio. Exemplos:
CH3COOCH3 - etanoato de metilo
HCOOCH2CH3 - metanoato de etilo
AMIDAS Fórmula genérica: ou RCONH2 Grupo funcional: R R’ R NH2 NH2
As regras de nomenclatura das amidas são semelhantes às dos aldeídos, estando a única diferença na terminação do nome. Os aldeídos terminam em –al e as amidas em –amida.
Exemplos:
HCONH2 - metanamida
CH3CONH2 - etanamida
HALOGENETOS DE ÁCIDOS
Um halogeneto de ácido resulta da substituição do grupo –OH de um ácido carboxílico por um halogéneo.
Fórmula genérica:
ou RCOX Com X = F, C, Br, I
Grupo funcional:
Os nomes destes compostos obtêm-se por combinação do nome do grupo acilo e do halogeneto. O nome do grupo acilo é formado a partir do nome do ácido correspondente, substituindo a terminação –óico por –oílo.
Exemplos:
HCOBr - brometo de metanoílo CH3COC - cloreto de etanoílo
X R
AMINAS Fórmulas genéricas: R—NH2 Aminas primárias R1—NH—R2 Aminas secundárias R1—N—R2 Aminas terciárias Grupo funcional: N Regras de nomenclatura:
1. As aminas primárias podem ser designadas, adicionando o sufixo –amina ao nome do substituinte R, ou ao nome do hidreto-base RH.
2. Para as aminas secundárias e terciárias faz-se a citação de todos os grupos substituintes R1, R2 e R3, por ordem alfabética, precedidos dos prefixos
numéricos adequados, di ou tri, seguidos do termo amina.
Exemplos:
CH3NH2 - metilamina ou metanamina
CH3NHCH3 - dimetilamina
ISOMERIA
Isómeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. A isomeria pode classificar-se em dois grandes grupos:
Isomeria estrutural: os isómeros têm diferente fórmula estrutural, isto é, os átomos estão ligados numa ordem diferente em cada isómero.
Estereoisomeria: os isómeros têm a mesma fórmula estrutural mas a disposição dos átomos no espaço é diferente em cada isómero.
A isomeria pode ser de três tipos:
Isomeria de cadeia.
R3
Isomeria de posição.
Isomeria de função.
A estereoisomeria pode ser de dois tipos:
Isomeria geométrica.
Isomeria ótica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Dois compostos são isómeros geométricos quando as fórmulas estruturais planas apresentam dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação e cada um destes átomos tem dois ligandos diferentes entre si.
Assim, se tivermos um composto do tipo:
Para que haja isomeria geométrica é necessário que se verifiquem as seguintes condições:
A ≠ B.
X ≠ Y.
Por outro lado, A pode ser diferente ou igual a X e B pode ser diferente ou igual a Y. De dois isómeros geométricos, aquele em que os grupos iguais se encontrem do mesmo lado de um eixo imaginário que contém a ligação C=C será chamado isómero cis, enquanto no isómero trans os grupos iguais encontram-se em lados opostos.
Exemplo:
cis-but2-eno trans-but2-eno
