SÓ ABRA QUANDO AUTORIZADO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS
PRÓ-REITORIA DE GRADUAÇÃO
CENTRO DE SELEÇÃO
1. Após autorização, verifique se este caderno está completo ou se contém imperfeições gráficas. Caso contenha defeito, solicite ao aplicador a sua troca.
2. Este caderno contém as provas de Língua Portuguesa, com 5 questões, de Literatura Brasileira, com 5 questões, e de Química, com 6 questões. Utilize os espaços em branco para rascunho.
3. O desenvolvimento das questões deverá ser feito com caneta esferográfica de tinta preta ou azul, nos respectivos Cadernos de Respostas. Resoluções a lápis não serão corrigidas e terão pontuação zero. 4. A duração das provas será de 5 horas, já incluídas nesse tempo a leitura dos avisos e a coleta de
impressão digital.
5. A tabela periódica dos elementos químicos está disponível, para consulta, na segunda-capa deste caderno.
6. Você só poderá se retirar definitivamente da sala e do prédio a partir das 17h30min.
7. AO TERMINAR, DEVOLVA OS CADERNOS DE RESPOSTAS AO APLICADOR DE PROVA.
UFG
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uímica
GRUPO 1
2009-2
Pr
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CADERNO DE QUESTÕES
14/06/2009
CLASSI
FI
CAÇÃO PERI
ÓDI
CA DOS ELEMENTOS
(com
m
assas atôm
icas referidas ao isótopo 12 do carbono)
1 18 1 2 1 H H e 1, 008 4, 00 34 5 6789 10 2 Li Be B C N O F Ne 6, 94 9, 01 10, 8 12, 0 14, 0 16, 0 19, 0 20, 2 11 12 13 14 15 16 17 18 3 Na Mg Al S i P S Cl Ar 23, 0 24, 3 27, 0 28, 1 31, 0 32, 1 35, 5 39, 9 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 4 K Ca S c T i V Cr Mn F e Co Ni Cu Zn G a G e As S e B r K r 39, 1 40, 1 44, 9 47, 9 50, 9 52, 0 54, 9 55, 8 58, 9 58, 7 63, 5 65, 4 69, 7 72, 6 74, 9 78, 9 79, 9 83, 8 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 5 Rb S r Y Zr Nb Mo T c Ru Rh P d Ag Cd In S n S b T e I Xe 85, 5 87, 6 88, 9 91, 2 92, 9 95, 9 98, 9 101, 1 102, 9 106, 4 107, 9 112, 4 114, 8 118, 7 121, 8 127, 6 126, 9 131, 55 56 57 - 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 6 Cs B a Sér ie dos L ant an íd io s Hf T a W Re Os Ir P t Au Hg T l P b B i P o At Rn 132, 9 137, 3 178, 5 180, 9 183, 8 186, 2 190, 2 192, 2 195, 1 197, 0 200, 6 204, 4 207, 2 209, 0 209 (210) (222) 87 88 89 - 103 104 105 106 107 108 109 7 Fr R a Sér ie dos A cti ní di os R f D b S g B h H s M t (223) (226) (261) (262) (263) (264) (265) (266) Série dos L an tan ídios 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 La C e P r N d P m Sm Eu G d Tb D y Ho Er Tm Y b Lu 138, 9 140, 1 140, 9 144, 2 (145) 150, 4 152, 0 157, 3 158, 9 162, 5 164, 9 167, 3 168, 9 173, 0 175, Série d os A ctin íd io s 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 Ac T h P a U Np P u Am Cm B k Cf E s F m Md No L r (227) 232, 0 (231) 238, 0 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258) (259) (260) 2 13 14 15 16 17 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
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Sím
b
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UFG PROCESSO SELETIVO/2009-2 Grupo 1
QUÍMICA
▬▬▬ QUESTÃO 11 ▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Um alambique é uma forma artesanal de realizar uma separação de misturas. O mesmo pro-cedimento pode ser realizado com vidrarias e equipamentos de laboratórios químicos.
Considerando as vidrarias e equipamentos representados, responda:
a) Qual o nome da técnica de separação de misturas, que representa o processo que ocorre no
alambique? (1,0 ponto)
b) Utilizando as vidrarias e os equipamentos representados acima, esquematize um aparelho de la-boratório para realizar o mesmo processo que ocorre no alambique. (4,0 pontos)
▬▬▬ QUESTÃO 12 ▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Uma das técnicas utilizadas na produção do etanal comercial é baseada na adição de água ao etino. As análises da combustão do etino e do etanal em um calorímetro forneceram valores de en-talpias de -1301 e -1167 kJ/mol, respectivamente. Com base nestas informações, determine se a reação de adição de água ao etino é exotérmica ou endotérmica. Demonstre os cálculos realizados
▬▬▬ QUESTÃO 13 ▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬ Um sistema eletroquímico de três eletrodos (A, B e C) está representado na figura 1. Neste sistema, o aparelho P controla o potencial do eletrodo A, variando de 0 a 3 volts em relação ao trodo B. O circuíto é fechado com o eletrodo C. Assim, o eletrodo A funciona como uma sonda ele-troquímica. A variação do potencial em A produz um sinal que é enviado ao registrador, gerando o gráfico da figura 2. H2 A B C eletrólito registrador P
Figura 1 – Sistema eletroquímico Figura 2 – Resultado obtido no registrador
Tabela 1 - Dada a tabela de potenciais de redução: meia reação de redução E0/V
Sn2+ +2e-→ Sn -0,14 Cu2+ +2e- → Cu +0,34 I2 + 2e-→ 2I- +0,54 Fe3+ + e-→ Fe2+ +0,77 Ag+ + e- → Ag +0,80 Hg2+ + 2e- → Hg +0,85 Br2 + 2e-→ 2Br- +1,07
Tendo em vista o exposto, responda:
a) Com base no gráfico da figura 2, quais íons estão presentes no eletrólito? (2,0 pontos)
b) Com os dados da tabela 1, proponha uma célula galvânica com o maior potencial padrão
possí-vel. (3,0 pontos)
▬▬▬ QUESTÃO 14 ▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear ― um alcano, um álcool e um ácido car-boxílico ― apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 g.mol-1. Nas condições
normais de temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado gasoso enquanto as outras duas estão no estado líquido.
a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições. (3,0 pontos)
b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa e as de-mais, considerando que todas têm massas molares muito próximas. (2,0 pontos)
UFG PROCESSO SELETIVO/2009-2 Grupo 1
▬▬▬QUESTÃO 15▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Ésteres podem ser obtidos de diferentes formas, dentre elas a reação entre um ácido e um ál-cool com catálise ácida. Outra opção de obtenção de ésteres é a reação entre um álál-cool e um clore-to de acila. Ambas reações estão representadas nas equações químicas a seguir:
a) Considerando que as reações iniciam-se com 1 mol de cada reagente, em qual delas haverá maior produção de éster após o fim da reação? Justifique. (3,0 pontos)
b) Escreva a fórmula estrutural plana do álcool e do ácido necessário para a obtenção do etanoato
de 3-metil-butila. (2,0 pontos)
▬▬▬QUESTÃO 16▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Analise a reação fotoquímica da conversão do ergosterol em vitamina D2 representada abaixo:
a) Qual a mudança de hibridização provocada pela radiação ultravioleta? (2,0 pontos)
b) Represente os isômeros cis –trans (E–Z) da cadeia lateral (em negrito) do ergosterol (3,0 pontos)
R Cl O R O R' O HCl + + R' OH R' OH t + + R OH O R O R' O H2O luz UV temperatura ambiente Ergosterol Vitamina D2 CH H3C CH CH CH(CH3)CH(CH3)2 HO CH H3C CH CH CH(CH3)CH(CH3)2 HO T T
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2009-2
Pr
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CADERNO DE QUESTÕES
Q
uímica
15/06/2009
UFG PROCESSO SELETIVO/2009-2 GRUPO 2
QUÍMICA
▬▬▬QUESTÃO 7▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Para separar uma mistura contendo um composto ácido e um alcalino, um dos procedimentos laboratoriais que pode ser utilizado é a extração ácido/base em um funil de separação. Essa extra-ção se baseia na formaextra-ção de um sistema binário, no qual uma das fases é uma soluextra-ção aquosa ácida ou alcalina e a outra um solvente orgânico. A esse sistema é adicionada a mistura dos com-postos ácido e alcalino. Após agitação da mistura no funil, um dos comcom-postos da mistura é convertido em seu sal, solúvel em água, enquanto o outro composto permanece solúvel no solvente orgânico.
O O HO O aspirina anfetamina (benzedrina) NH2
Considerando uma mistura que contenha as duas substâncias apresentadas acima, indique na figura a fórmula estrutural plana da substância presente em cada uma das fases, após agitação, tendo em vista que a fase aquosa é:
a) uma solução de ácido clorídrico 0,5 mol.L-1; (3,0 pontos)
b) uma solução de hidróxido de sódio 0,5 mol.L-1.
(2,0 pontos)
▬▬▬QUESTÃO 8▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
A decomposição térmica do poli(cloreto de vinila) ou PVC pode ser realizada por meio de um pequeno experimento, representado pelo esquema a seguir, no qual é produzido um gás ácido que é borbulhado em uma solução de nitrato de prata.
Solução de AgNO3
Chapa aquecedora Filmes de PVC
Considerando o experimento apresentado, responda:
a) Qual gás ácido será produzido pela decomposição do PVC? (3,0 pontos)
▬▬▬QUESTÃO 9▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬ Para produzir ácido sulfúrico em um laboratório foi montada uma aparelhagem, representada pelo esquema a seguir:
Faiscador
H2O
Béquer invertido
Enxofre
Após o faiscador ser acionado, ocorre a queima do enxofre no béquer, seguido do aumento do nível de água no interior do béquer invertido.
Considerando o exposto,
a) escreva as equações balanceadas que representam as reações químicas que ocorrem no
expe-rimento. (3,0 pontos)
b) explique porque ocorre o aumento do nível de água. (2,0 pontos)
▬▬▬QUESTÃO 10▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Analise a sequência de reações a seguir:
CH3 O OH OH O H OH
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação,
adi-ção, eliminação e redução. (4,0 pontos)
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica.
(1,0 ponto)
▬▬▬QUESTÃO 11▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
O chorume oriundo de aterros sanitários contém diversas substâncias, tais como álcoois, áci-dos, aldeíáci-dos, polímeros, sulfonatos, cloretos, chumbo, níquel, cobre, mercúrio, entre outras. Esco-lha cinco substâncias entre as apresentadas e determine para cada uma delas uma fonte comercial
UFG PROCESSO SELETIVO/2009-2 GRUPO 2
▬▬▬QUESTÃO 12▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬▬
Uma reação de saponificação está representada na figura a seguir:
3 NaOH + O O O O O O 16 16 16 16 NaO O OH OH OH 3 +
Utilizando-se 2L de um triacilglicerídeo com densidade aproximada de 0,9 g mL-1, determine
qual é a massa (em gramas) mínima necessária de NaOH que deverá ser utilizada para que esse composto seja totalmente transformado em sabão. Considere que a pureza do NaOH é de 80%.