3ºANO DATA: 08/ 10 / 2018
Professor
: XUXU
QUÍMICA LISTA
Polímeros
Polímeros
Moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem ligar-‐
se entre si, dando origem a macromoléculas, denominadas polímeros (do grego poli = muitos + meros = partes), por meio de uma reação denominada polimerização. Na natureza existem alguns polímeros:
celulose, proteínas, látex. Os químicos também criaram polímeros sintéticos, “copiando” os polímeros naturais.
Polímeros Sintéticos
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adição e condensação.
Polímeros de Adição
Durante a polimerização, ocorre uma ruptura da ligação e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:
C C C C
O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir deles:
Monômeros
Polímero
Objetos
n
H C H
C H
H etileno
H C H
C H
H n
polímero
Recipientes para líquidos e capas para
fios elétricos n
H C H
C CH3
H propileno
H C H
C H
CH3 n polipropileno
Tubos de canetas esferográficas
n H C
H C H
estireno
H C H
C H
n
poliestireno
Recipiente de isopor
n
H C
H C
Cl H
Cloreto de vinila
H C H
C Cl
H n
policloreto de vinila (PVC)
Canose discos de vinil.
tetrafluoretileno
F C
F C
F F n
n F C F
C F
F n
politetrafluoretileno (PTFE) teflon
Películas antiaderentes para panelas e fita
vedante
cianeto de vinila acrilonitrila
H C
H C
CN H
n H C H
C H
CN n
policianeto de vinila poliacrilonitrila
Roupas e mantas para o inverno
acetato de vinila H C
H C
O H
C O
CH3
n H C H
C H
O
C O
CH3 n
poliacetato de vinila (PVA)
Colas, tintas, esmaltes e chicletes
nH C H
C C
H C H
H
H
eritreno polieritreno borracha sintética H
C H C C
C H
H
H H n
Mangueiras de bomba de combustível.
Polímeros de Condensação
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas – por exemplo, água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de alguns funcionais diferentes. Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido tereftálico e o etileno-‐glicol (etanodiol):
O C
HO C O
OH acido tereftálico Poliamida
...O C (CH2)4 C
O
N H
(CH2)6 N H O C
(CH2)4 C O
...
n + n (n - 1)H2O
ligação amídica
náilon 66
O quadro a seguir apresenta outros polímeros de condensação e alguns objetos obtidos a partir deles:
Silicones
CH3 Si H3COHOH
CH3 Si HOHOCH3
CH3 Si CH3
O Si
CH3 CH3
Si CH3 O
Si CH3
O
n
Brinquedos e próteses estéticas
Policarbonato
HO C
CH3 CH3
OH Cl C
O Cl +
lexan: grupo característico: ( )O C O
O n
Escudos de proteção
Polifenol
H OH
H + O C H H
+ H OH
H
OH
CH2
OH fenol
comum formol metanal
fórmica (baquelite)
Bolas de bilhar, suporte para
câmeras, telefones e
cabos de panelas.
Polímeros Naturais
Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as proteínas.
A borracha natural é um polímero de adição, ao passo que os polissacarídeos e as proteínas são polímeros de condensação, obtidos, respectivamente, a partir de monossacarídeos e aminoácidos.
Borracha
A borracha natural é obtida da árvore Hervea brasiliensis
HO CH2 CH2 OH etileno-glicol
etanodiol
Hexametilenodiamina (1, 6-‐hexanodiamina 6
carbonos) Ácido adídipico
(hexanodiódico) 6 carbonos HOO C
(CH2)4 C O
OH+ H N H
(CN2)6 N H H π
P.t.
Catalisador
(seringueira), por incisão feita em seu caule, obtendo-‐se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido atualmente por látex.
O monômero da borracha natural é o 2-‐metil-‐1, 3-‐
butadieno (isopreno):
H2C C CH3
CH CH2 C H H
C CH3 C C
H H H ou
A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima.
C H
H C
CH3
C C
H H H
C H
H C
C H
C H H
CH3 n
polisopreno borracha natural
polímero monômero
isopreno
cat.
Vulcanização
O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes.
Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha vulcanizada – um material bastante elástico, que não sobre alteração significativa com pequenas variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito.
A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha vulcanizada, utilizada na fabricação de pneus:
Classificação de acordo com os monômeros
Homopolímero: formado por um único tipo de monômero.
Copolímeros: formado por dois ou mais tipos de monômero.
Classificação de acordo com a reação de polimerização Polímero de Adição: Na polimerização de adição o monómero é totalmente incorporado no polímero.
Polietileno:
Poliestireno:
Poliisopreno:
PVC:
Polímero de Condensação: Na polimerização por condensação parte do monômero é eliminado, normalmente na forma de uma molécula pequena como água, HCl, etc..
Nylon 66:
Klevar:
Poliéster:
Classificação de acordo com a estrutura da cadeia polimérica
01 -‐ (UNIFOR CE/2013)
A borracha natural, também chamada poliisopreno, é um polímero resultante da polimerização do monômero isopreno (2-‐metil-‐buta-‐1,3-‐dieno), e é um dos materiais com maior elasticidade, sendo usado na confecção de rodas dos aviões. A borracha sintética SBR é um copolímero composto da união entre os monômeros estireno e buta-‐1,3-‐dieno, é um dos substitutos da borracha natural para aplicações onde não é necessária grande elasticidade e é usado na forma vulcanizada na fabricação de pneus. Dadas as seguintes estruturas:
A estrutura do monômero isopreno, bem como a estrutura dos monômeros estireno e do buta-‐1,3-‐dieno são, respectivamente:
a) IV, V e III b) VI, V e III c) IV, I e III d) II, I e IV e) IV, I e II
02 -‐ (PUC RS/2013)
A sociedade moderna é bastante dependente de polímeros sintéticos. Essa dependência se manifesta em inúmeros produtos encontrados no cotidiano, a começar pelas garrafas de refrigerante, feitas de __________, e as sacolas de supermercado, feitas de __________. As juntas e tubulações por onde passa a água encanada são geralmente fabricadas com __________, um polímero que contém átomos de um halogênio em sua estrutura. O “isopor” é um produto constituído de ___________, o qual pode ser dissolvido em acetona para formar uma cola muito resistente.
As palavras/expressões que preenchem correta e res-‐
pectivamente as lacunas do texto estão reunidas em
a) politereftalato de etileno – polietileno – policloreto de vinila – poliestireno
b) polietileno – polipropileno – polibutadieno – poliestireno c) policarbonato – plástico verde – poliuretano –
polipropileno
d) álcool polivinílico – PET – celuloide – poliamida
e) poliéster – polimetilmetacrilato – silicone – poli-‐isopreno
03 -‐ (Unifacs BA/2013)
Empresa petroquímica da Bahia desenvolveu silos-‐bolsas especiais para armazenamento de safras agrícolas de milho e de soja para mais de 200 toneladas de grãos. O estoque de grãos pode ser mantido por mais de dois anos, sem o uso de
defensivos agrícolas e fácil manuseio, na hora do carregamento.
Utilizou materiais resistentes de polietileno de alta densidade, PEAD, policloreto de vinil, PVC, e de polipropileno, PP, em substituição a produtos tradicionais de alto custo usados no setor de agronegócios.
A partir dessas informações e com base nos conhecimentos sobre polímeros, é correto afirmar:
01. A densidade do polipropileno é maior que a do polietileno PEAD.
02. A diferença de densidade não influi nas propriedades dos polietilenos.
03. Os polímeros “verdes” usados no setor agrícola são facilmente biodegradados no ambiente e, por isso, não precisam ser reciclados.
04. As macromoléculas menores e de cadeias carbônicas ramificadas não são empacotadas, em volumes iguais, com tanta facilidade quanto as não ramificadas, nas mesmas condições.
05. Os silos-‐bolsas de policloreto de vinil dispensam a aplicação de defensivos agrícolas durante a armazenagem de grãos de milho e de soja em razão da presença de átomos tóxicos de cloro na molécula do material.
04 -‐ (PUC Camp SP/2013)
A durabilidade do plástico ajudou a torná-‐lo um milagroso produto popular no início do século 20. Mas, agora, a onipresença desse material, principalmente nos oceanos, pode estar destruindo ecossistemas. Um estudo publicado na Biology Letters documentou pela primeira vez um aumento nas densidades de ovos de Halobates sericeus, um inseto aquático que os deposita em objetos flutuantes. Pesquisadores se preocupam com a possibilidade de essa proliferação plástica dar a insetos, micróbios, animais e plantas que crescem diretamente no plástico, uma vantagem sobre animais oceânicos que não estão associados com superfícies sólidas, como peixes, lulas, pequenos crustáceos e águas-‐vivas.
(Adaptado: Revista Scientific American Brasil, setembro de 2012. p. 13)
Plástico é o nome genérico que designa um conjunto de vários tipos de polímeros.
A representação acima é do
a) polietileno, um polímero de condensação.
b) poliestireno, um polímero de adição.
c) polipropileno, um polímero de adição.
d) náilon, um polímero de condensação.
e) politereftalato, um polímero de condensação.
05 -‐ (PUC Camp SP/2013)
O isopreno (metilbutadieno) é o monômero para produção da borracha e está representado a seguir.
Esse monômero
I. possui cadeia insaturada.
II. possui três radicais metil.
III. polimeriza por reação de adição.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a)I. b)II. c)III. d)I e II. e)I e III.
06 -‐ (UFGD MS/2013)
O poliestireno, cuja porção da cadeia polimérica é mostrada a seguir, é um polímero utilizado na fabricação de diversos utensílios domésticos, como copos descartáveis, pratos, etc..
Quando aquecido na presença de substâncias que liberam
gases, forma o isopor, utilizado como isolante térmico e acústico.
Assinale a alternativa que apresenta a estrutura do monômero utilizado na fabricação do poliestireno.
a) b)
c) d)
e)
07 -‐ (UEFS BA/2013)
Com a inauguração da nova planta de produção de PVC, policloreto de vinil, empresa petroquímica busca atender à demanda crescente do polímero no ramo da construção civil de casas para as classes sociais C, D e E. As novas casas têm paredes de PVC e o interior preenchido por concreto, não têm risco de ser alvo de cupins e de mofo e podem ser lavadas com água e sabão.
Considerando-‐se essas informações e sobre as casas de PVC, é correto afirmar:
a) O monômero de PVC é representado pela fórmula química CH3CH2Cl.
b) As casas de PVC não são alvo de cupins porque esse material é mais duro que a madeira.
c) A mistura de água e de sabão produz emulsão do PVC durante a lavagem das paredes da construção.
d) O produto da degradação do PVC, sob a ação da radiação UV, é um copolímero facilmente oxidado pelo oxigênio do ar atmosférico.
e) O PVC, quando aquecido a 400ºC, produz cloreto de vinil juntamente com cloreto de hidrogênio, que são reaproveitados para a fabricação do polímero.
08 -‐ (UEFS BA/2013)
Empresa, líder na fabricação de pneus na América do Sul, tem o Brasil como o maior mercado, com fabricas em São Paulo e na Bahia, em Feira de Santana, destina 3% de seu faturamento de 15 bilhões à pesquisa e ao desenvolvimento, e dá apoio ao Programa Nacional de Coleta e Destinação de Pneus inservíveis para reciclagem. A borracha natural, utilizada na fabricação de pneus é um polímero linear de isopreno, que, após vulcanização
na presença de compostos de enxofre, se transforma em estrutura tridimensional de grande resistência.
Considerando-‐se essas informações e com base nos conhecimentos sobre polímeros, é correto afirmar.
a) A massa molecular média de borracha natural com n = 5,0⋅103 é 3,0⋅105gmol–1.
b) A vulcanização, embora aumente a resistência da borracha natural, diminui a dureza para melhor moldar os pneus.
c) A borracha natural e a sintética fabricada a partir de derivados de isopreno pertence à classe de polímeros do grupo dos elastômeros.
d) Os pneus inservíveis, antes de ser utilizados juntamente com petróleo, no asfaltamento de ruas, são destilados para ser separados de fios de aço.
e) As ligações de enxofre entre as cadeias carbônicas de poliisopreno evidenciam que esse elemento químico, nessas condições, possui estado de oxidação igual a zero.
09 -‐ (UEFS BA/2011)
propeno
O propeno, representado pela fórmula química, um dos produtos obtidos do petróleo, é a matéria-‐prima utilizada na produção de polipropileno, um polímero usado na fabricação de ráfia sintética empregada na confecção de sacos para embalar cereais.
Considerando-‐se as propriedades e a aplicação do polipropileno, é correto afirmar:
a) Os sacos de ráfia são facilmente degradados por micro-‐
organismos.
b) O polipropileno é utilizado para a fabricação de isopor, além de tecidos.
c) O monômero do polipropileno é representado pela estrutura CH CH2
CH3 n .
d) O polipropileno é um copolímero do polietileno e possui alta resistência mecânica.
e) O polipropileno é obtido a partir da reação de adição entre moléculas de propeno.
10 -‐ (UEFS BA/2011)
Empresa investe 31 milhões na ampliação de instalações em Feira de Santana, para aumentar a produção de pneus radiais, utilizados em carros de passeio e em caminhões direcionados para a indústria automobilística nacional e americana. A empresa utiliza malhas de fios de aço, lonas de poliéster e uma borracha sintética de buta-‐1,3-‐dieno e estireno, vulcanizada, de alta resistência ao atrito, na fabricação de pneus.
Durante a vulcanização, a borracha é aquecida na presença de compostos de enxofre para formar ligações de enxofre entre cadeias do polímero. De 5 a 8% de enxofre, a borracha é elástica e resistente.
CH2CH CHCH2CH2CH C6H5
n Borracha sintética de estireno
CH2CHCHCH2CH2CH S
S C6H5
S
CHCH2CH2CH C6H5
CH2CH S
n
n ligação de
enxofre
Borracha sintética de estireno vulcanizada A partir dessas informações, é correto afirmar:
a) A borracha natural é um material imprestável para a fabricação de pneus porque é muito dura e resistente à ação de oxigênio atmosférico.
b) Os fios de aço, a lona de poliéster e a borracha sintética vulcanizada formam um compósito utilizado na fabricação de pneus.
c) O número crescente de ligações de enxofre na estrutura química da borracha sintética torna-‐a cada vez mais elástica e resistente.
d) A borracha sintética vulcanizada com 30% de enxofre é muito elástica e pouco resistente.
e) A borracha sintética vulcanizada é um polímero linear.
11 -‐ (Unimontes MG/2010)
A borracha sintética é um copolímero fabricado a partir dos compostos buta-‐1,3-‐dieno e estireno. Essa borracha, após tratamento especial, é utilizada na fabricação de pneus. A estrutura do monômero do copolímero é dada a seguir:
CH2 CH CH CH2 CH2 CH
n
O polímero, da forma que foi apresentado na figura acima, poderia ser indicado para fabricar mangueira que tivesse contato com solução aquosa de
a)hidróxido de sódio. b)permanganato de potássio.
c)ácido sulfúrico. d)bromo líquido.
12 -‐ (UESPI/2010)
Alguns materiais de uso hospitalar, feitos com polímeros sintéticos, precisam ser destruídos por incineração em altas temperaturas. Assim, é importante escolher polímeros que poluam o mínimo possível ao serem incinerados. Entre os polímeros a seguir, podem ser utilizados nesses materiais, com o mínimo de poluição quando queimados, apenas:
a) o polietileno.
b) o polipropileno.
c) o PVC.
d) o polipropileno e o PVC.
e) o polietileno e o polipropileno
13 -‐ (PUC SP/2014)
O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga aplicação em tecidos e recipientes para bebidas gaseificadas. A seguir temos uma possível representação para a sua estrutura:
Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser utilizados diretamente na síntese do polietilenotereftalato.
a) HO–CH2–CH2–OH
C O HO
C O OH
b) HO–CH2–CH2–OH
C O H3C
C O CH3
c)
C C O OH O
OH
C O H
C O
H d)
C C O CH3 O
H3C
C O HO
C O
OH e)
C C O OH O
HO
CH2 OH CH2
HO
14 -‐ (FCM MG/2014)
O “Kevlar” é um polímero bem mais resistente do que o aço, sendo, inclusive, resistente ao fogo, daí ser utilizado na fabricação de coletes à prova de bala, luvas e roupas para bombeiros, além de muitos outros usos. É formado através de dois monômeros orgânicos. Sua estrutura pode ser assim representada:
N H
N H
O
O
Analisando a estrutura do “Kevlar” e utilizando seus conhecimentos de polímeros, assinale a afirmativa FALSA:
a) As ligações primárias são covalentes e as ligações cruzadas são ligações de hidrogênio.
b) Um dos monômeros é uma diamina aromática, contendo seis átomos de carbono.
c) Um dos monômeros é um diácido, contendo ligações simples e também múltiplas
d) É classificado como polímero de adição, correspondendo a uma poliamida.
15 -‐ (Univag MT/2013)
Entre os polímeros apresentados nas alternativas, é considerado polímero de condensação:
a) politetrafluoretileno.
b) PVC.
c) poliestireno.
d) náilon.
e) polietileno.
16 -‐ (Unimontes MG/2013)
A reação de esterificação do ácido tereftálico e o etilenoglicol possibilita a formação do polímero poliéster conhecido como tergal em que a estrutura se encontra representada a seguir:
O O
O O
O O
O O
O ácido tereftálico e o etilenoglicol encontram-‐se representados, respectivamente, através das fórmulas moleculares:
a) C6H6O2 e C2H4O2. b) C5H6O4 e C2H2O4. c) C8H6O4 e C2H6O2. d) C5H6O4 e C2H4O2.
17 -‐ (FUVEST SP/2013)
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a
diversas peças. Após algumainvestigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-‐hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-‐lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é:
hexano - n hexano - n água )
e
hexano - n água água
) d
água água
hexano - n ) c
hexano - n água hexano
- n ) b
água hexano
- n água )
a
III Polímero II
Polímero I
Polímero
18 -‐ (ENEM/2013)
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-‐primas, como o etilenoglicol (1,2-‐etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-‐consumo.
HO C O
C O
O CH2 CH2 O H n
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado).
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
19 -‐ (FMJ SP/2012)
A distribuição gratuita de sacolinhas de plástico aos clientes em supermercados no Brasil tem sido muito discutida, pois elas são feitas de polietileno, que demora muitos anos para se decompor após sua utilização, quando são lançadas nos lixões ou aterros sanitários. Uma sugestão para substituição do polietileno é o uso de poliuretanos, que são polímeros mais facilmente biodegradáveis.
O monômero etileno e o polímero poliuretano referem-‐se, respectivamente, a um
a) alcano e a um polímero de condensação.
b) alcano e a um polímero de adição.
c) hidrocarboneto e a um polímero de adição.
d) alceno e a um polímero de condensação.
e) alceno e a um polímero de adição.
20 -‐ (UEPG PR/2010)
O Dacron é um polímero obtido por reação de condensação entre 2 reagentes orgânicos, onde ocorre também a formação de água.
Sobre o Dacron, que tem parte de sua estrutura representada abaixo, assinale o que for correto.
OOC COO CH2 CH2 OOC COO CH2 CH2
01. Um dos reagentes utilizados para a síntese do Dacron é o benzoato de etila.
02. O Dacron é um poliéster.
04. O Dacron é sintetizado a partir de um ácido dicarboxílico aromático e do 1,2 etanodiol.
08. As cadeias do polímero podem estabelecer ligações cruzadas, formando redes.
16. O ácido butanodioico é um dos reagentes da síntese do Dacron.
21 -‐ (UDESC SC/2009)
O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido pela reação química representada pela equação:
C O
H3CO C OCH3
O
HOCH2CH2OH +
A B
O C O
C O
OCH2CH2 + n CH3OH
C n
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-‐se afirmar que o composto C é:
a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool.
c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico.
d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.
22 -‐ (UEMS /2008)
Um dos primeiros polímeros sintéticos criados foi a baquelite e, ainda hoje, esse material é usado na fabricação de isolantes elétricos, cabos de ferramentas, panelas, entre outros usos. A baquelite pode ser obtida pela reação entre o fenol e o formol:
OH
+ H H O
fenol formol
OH OH
baquelite n
As substâncias genéricas que geram os polímeros, como a baquelite, e que são passíveis de sofrer o processo de polimerização são denominadas:
a) proteínas b) elastomeros c) macromoléculas d) hidrocarbonetos e) monômeros
23 -‐ (PUC Camp SP/2011)
Do petróleo pode-‐se obter vários derivados, como, por exemplo, os plásticos. A seguir estão alguns exemplos desses materiais.
Os plásticos obtidos por mecanismo de adição são SOMENTE a) polietileno e PVC.
b) acrílico e nylon 66.
c) polietileno, nylon 66 e PVC.
d) polietileno, acrílico e PVC e) acrílico, nylon 66 e PVC.
GABARITO:
1) Gab: E 2) Gab: A 3) Gab: 04 4) Gab: C 5) Gab: E 6) Gab: A
7) Gab: D 8) Gab: C 9) Gab: E 10) Gab: B 11) Gab: A 12) Gab: E 13) Gab: A 14) Gab: D 15) Gab: D 16) Gab: C 17) Gab: A 18) Gab: D 19) Gab: D 20) Gab: 06 21) Gab: D 22) Gab: E 23) Gab: D
