QO P1 de 1S 2010 até 2S 2017

P1 – de 1S/2010 até 2S/2018

P1 QUIM ORG 2S 2017

1) O n-pentano e o n-butano apresentam calores de combustão de 3536 kJ/mol e 2877 kJ/mol, respectivamente. Faça uma análise comparativa da capacidade calorífica dessas substâncias, avaliando as projeções de Newman, associando os dados de entalpia de combustão com palavras-chave energia cinética, rotação, energia potencial e capacidade calorífica.

2) O n-butano e o 2-metil-propano apresentam calores de combustão de 2877 kJ/mol e 2868 kj/mol, respectivamente.

a) Escreva o diagrama da variação de entalpia comparativa das reações de combustões das duas substâncias, que mostra qual substância é a mais estável.

b) Descreva e explique qual é a substância mais estável, de acordo com a interpretação do seu diagrama do item a.

c) Escreva a projeção de Newman num diagrama de energia potencial de rotação de cada ligação carbono-carbono das duas substâncias.

d) Associe o item a com o item c.

3) Com relação ao ácido ciânico (HOCN) e o ácido isociânico (HNCO), responda:

a) são isômeros? Por quê? Escreva a estrutura de Lewis dos dois ácidos e utilize da sua resposta.

b) A perda de um próton (H+) pelo ácido ciânico produz o mesmo ânion que aquele obtido pela perda de um próton pelo ácido isociânico. Isto é, os ácidos são diferentes, mas os ânions são os mesmo. Por quê? Escreva todas as estruturas de ressonância dos aniôns e utilize na sua resposta.

4) Existem quatro amidas com a fórmula C

H

NO

a) Escreva as quatro estruturas e identifique as principais ligações químicas que poderiam diferenciá-las no espectro

de IV, enumerando e organizando em ordem crescente de frequência.

b) Uma dessas amidas tem ponto de fusão e ponto de ebulição que são substancialmente mais baixos entre as

outras três. Qual amida é esta? Justifique a sua resposta.

5) Considere os dados da tabela abaixo e responda:

Pf (oC) Pe (oC) Solubilidade em água

propanol: CH3CH2CH2OH -126 97 infinito

1-butanol: CH3CH2CH2CH2OH -90 118 8,3 g em 100g de água

tert-butanol: (CH3)3COH 25 82 infinito

a) Explique porque o tert-butanol apresenta a maior temperatura de fusão, entretanto, apresenta a menor temperatura de ebulição. Observe que isto não ocorre na comparação entre propanol e 1-butanol.

b) Explique porque o 1-butanol apresenta um limite de solubilidade enquanto as outras duas substâncias apresentam solubilidade infinita em água.

QUIM ORG 1S 2016 – P1

1) Com relação ao Crixivan:

a) Escreva a fórmula molecular condensada b) Marque e identifique todos os grupos funcionais c) Numere todos os carbonos e identifique suas hibridizações.

d) Identifique o tipo de ligações que a molécula apresenta e a quantidade de ligações semelhantes.

2) Com relação as moléculas NO e NO2:

a) Escreva as estruturas de Lewis;

b) Porque a energia de ligação do NO é 632 kJ/mol e cada ligação do NO2 é 469 kJ/mol

c) Porque todas as ligações do NO2 tem a mesma energia.

d) Explique se os átomos são hibridizados e por que;

3) Com relação ao ácido ciânico (HOCN) e o ácido isociânico (HNCO):

a) analise se elas apresentam estruturas de ressonância através das estruturas de Lewis e cargas formais;

b) a perda de um próton (H+) pelo ácido ciânico produz o mesmo ânion que aquele obtido pela perda de um próton pelo ácido isociânico. Explique.

4) Observe os comprimentos das ligações da estrutura abaixo, numere os carbonos na ordem da direita para a esquerda e compare o comprimento de ligações, descreva a natureza das ligações químicas e explique os dados entre:

C

C

N

C

O

C

C C C C

a) carbonos 1-2, carbonos 3-4 e carbonos 7-8. b) carbono 5-nitrogêno e carbonos 7-8.

c) carbonos 10-11, carbonos 13-14, carbonos 3-4, carbonos 7-8. d) carbonos 6-7 e Carbonos 7-8.

5) Com relação a estrutura da questão 4, esboce comparativamente os diagramas de energia das ligações entre: a) carbonos 1-2, carbonos 3-4 e carbonos 7-8.

b) carbonos 6-7 e Carbonos 7-8.

1) Escreva as estruturas de Lewis e coloque as seguintes moléculas ou íons na ordem decrescente de comprimento

de ligação, de acordo com as estruturas: CO, CO

e CO

2-2) O nome químico do ácido tartárico é ácido 2,3-dihidroxibutanodioico. Duas formas naturais do ácido tartárico são

oticamente inativas. Uma forma tem ponto de fusão de 206

C, a outra tem um ponto de fusão de 140

C. O ácido

tartárico inativo com um ponto de fusão de 206

C pode ser separado em duas formas oticamente ativas do ácido

tartárico com o mesmo ponto de fusão de 170

C. Escreva todas as projeções de Fischer possíveis, defina a

nomenclatura R,S e coloque embaixo de cada estrutura a sua temperatura de fusão correspondente.

3) Com relação a Cefalosporina:

a) Escreva a fórmula molecular condensada

b) marque e identifique todos os grupos funcionais

c) marque todos os carbonos estereogênicos com asterisco

d) Qual composto você acha que é menos polar: a Cefalosporina ou a Penicilina? Justifique.

Cefalosporina C, antibiótico para estafilicocos

resistentes a penicilina

Penicilina, antibiótico natural obtido pelo bolor

produzido pelo fungo.

4) Coloque em ordem crescente de temperatura de ebulição e em ordem crescente de solubilidade em água as

substâncias 3-etil-3-metil-pentanal, 3,5-di-hidróxi-4-octanona e 4,5-dimetil-3-hexanona. Para cada ordem definida,

indique a quantidade e a natureza das forças intermoleculares de cada molécula.

5) Com relação ao ácido ciânico (HOCN) e o ácido isociânico (HNCO):

a) analise se elas apresentam estruturas de ressonância através das estruturas de Lewis e cargas formais;

b) a perda de um próton (H

) pelo ácido ciânico produz o mesmo ânion que aquele obtido pela perda de um próton

pelo ácido isociânico. Explique.

QO – P1 – 1S SEM/2015

Questão 1. Explique:

(a) por que a energia de ionização do potássio é menor do que a do sódio, ainda que a carga nuclear efetiva do sódio seja menor.

(b) por que os metais do bloco s são mais reativos do que os metais do bloco p.

Questão 2. Para cada conjunto de estruturas de ressonância que se seguem, aponte aquela que contribuiria mais para o hibrido e explique a sua escolha:

a) c)

b) d) OH OH

Questão 3. Faça uma comparação dos dados da Tabela abaixo e responda os itens a e b.

Tabela. Comprimento das ligações simples carbono-carbono nas moléculas. H3C-CH3 Etano, 154 pm CH2=CH-CH=CH2 1,3- butadiene, 147 pm HC≡C-C≡CH 1,3-butadiino, 137 pm

a) Copie as estruturas na folha de resposta e atribua a hibridização para cada carbono;

b) Coloque em ordem crescente de frequência no espectro de infravermelho as moléculas com relação às ligações carbono-hidrogênio.

c) Explique a natureza das moléculas que influencia na diferença entre os comprimentos de ligações apresentados na tabela.

Questão 4. Com relação aos íons nitrônio, NO2+, e nitrito, NO2-:

a) Escreva todas as possíveis estruturas de Lewis de cada íon; b) Atribua as cargas formais

c) Se houver diferença de estabilidade entre as estruturas de Lewis de cada íon, explique. d) Analise e explique como seria o comprimento das ligações entre o NO2+ e o NO2-.

Questão 5. Com relação ao fenômeno de sobreposição de orbitais explique:

a) explique se pode ocorrer, ou não, a hibridização entre orbitais de camadas eletrônicas diferentes. b) explique o que são orbitais moleculares ligantes e antiligantes.

Questão 1. Explique:

(a) por que a energia de ionização do potássio é menor do que a do sódio, ainda que a carga nuclear efetiva do sódio seja menor.

(b) por que os metais do bloco s são mais reativos do que os metais do bloco p.

Questão 2. Com base nas estruturas de Lewis, coloque as seguintes moléculas ou íons na ordem decrescente de comprimento de ligação:

a) CO, CO2 e CO32-;

b) CH2NH, HCN e CH3NH2.

Questão 3. Sabendo-se que os ângulos de ligação de um átomo hibridizado sp3 são 109,5o e os de um átomo hibridizado sp2 são 120o, você esperaria que o ângulo de ligação entre dois orbitais híbridos aumentasse com o aumento do caráter s dos orbitais híbridos ou diminuísse? Explique.

Questão 4. Com relação as moléculas NO e NO2:

a) Escreva as estruturas de Lewis;

b) Porque a energia de ligação do NO é 632 kJ/mol e cada ligação do NO2 é 469 kJ/mol

c) Porque todas as ligações do NO2 tem a mesma energia.

d) Explique se os átomos são hibridizados e por que.

Questão 5. Com relação ao fenômeno de sobreposição de orbitais explique:

a) explique se pode ocorrer, ou não, a hibridização entre orbitais de camadas eletrônicas diferentes. b) explique o que são orbitais moleculares ligantes e antiligantes.

QO – P1 – 1S SEM/2014

Questão 1. Com relação as moléculas NO e NO2:

a) Escreva as estruturas de Lewis;

b) Porque a energia de ligação do NO é 632 kJ/mol e cada ligação do NO2 é 469 kJ/mol

c) Porque todas as ligações do NO2 tem a mesma energia.

d) Explique se os átomos são hibridizados e por que;

Questão 2. Para cada conjunto de estruturas de ressonância que se seguem, aponte aquela que contribuiria mais para o hibrido e explique a sua escolha:

a)

b)

c)

d) OH OH

Questão 3. Especifique e explique qual é a relação entre os membros dos seguintes pares? Isto é, eles são isômeros constitucionais, são os mesmos ou são estruturas de ressonâncias:

Questão 4. Coloque em ordem crescente de temperatura de ebulição e em ordem crescente de solubilidade em água as substâncias 3-etil-3-metil-pentanal, 3,5-di-hidróxi-4-octanona e 4,5-dimetil-3-hexanona. Para cada ordem definida, explique o seu raciocínio.

Questão 5. Explique porque no espectro de FTIR o 1-heptino apresenta um pico relacionado a ligação CH próximo a 3400 cm-1 e o 1-octeno apresenta esta ligação próximo a 3100 cm-1. (Forneça a explicação mais completa possível)

Questão 1.

Tanto o propanal como a propanona possuem hidrogênios  na estrutura química, que tornam ambos suscetíveis às desprotonações. Entretanto o propanal é ligeiramente mais ácido que a propanona. Explique as duas afirmações.

Questão 2.

Leia atentamente o texto abaixo e explique a origem de cada comparação e as aparentes contradições experimentais ressaltadas no texto.

“Nos espectros no IV a localização exata do pico depende da força (e da rigidez) das ligações, isto é, quanto mais forte e rígida a ligação mais alta é a frequência. Todas as ligações químicas do etino aparecem como picos em frequências mais altas que as ligações do eteno, que por sua vez apresenta espectro com picos em maiores frequências que o do etano. Entretanto, os valores de pka´s mostram que o etino e o eteno apresentam maior facilidade em desprotonar que o etano e, além disso, estranhamente observa-se que o etino e o eteno reagem com ácidos enquanto o etano é inerte.”

Questão 3.

Considere uma espécie química na qual um átomo de carbono forma três ligações simples com três átomos de hidrogênio e, além disso, o átomo de carbono não possui outros elétrons de valência. Ao comparar com uma molécula de metano:

a) explique as características da espécie em função da carga formal, da carga total e do momento dipolar. b) Explique a hibridização do carbono e a geometria dessa espécie?

c) Compare e explique o comprimento de ligação C-H dessa espécie com a do metano?

Questão 4.

Existem quatro amidas com a fórmula C3H7NO. Uma dessas amidas tem ponto de fusão e ponto de ebulição que são

QO – P1 – 1S SEM/2013

P1.1) A Tabela abaixo mostra o comprimento de ligação carbono-carbono. Analise as estruturas químicas e explique os dados desta tabela. H3C-CH3 etano H2C=CH2 eteno HC≡CH etino CH2=CH-CH=CH2 1,3- butadieno HC≡C-C≡CH 1,3-butadiino 154 pm 134 pm 120 pm 147 pm 137 pm --- P1.2) Descreva e analise as estruturas químicas do fenol e da acetilacetona. Explique porque os pka´s entre elas são próximas, mas a acetilacetona apresenta pka um pouco menor.

P1.3) Tanto o propanal como a acetona possuem hidrogênios  na estrutura química. Analise e explique a diferença de acidez desses hidrogênios entre essas substâncias.

P1.4) Descreva e analise a estrutura química do propanal com relação a acidez de todos os hidrogênios presentes na sua estrutura química.

Substância fenol acetilacetona (penta-2,4-diona) propionaldeido (propanal) acetona (propanona) Fórmula C6H5OH (CH3CO)2CH2

pKa 10 9 17 19

_________________________________________________________________________________________________

P1.5) Interprete o relação entre os valores de pka´s e dos pka´s do conjugado utilizando a análise e descrição das estruturas químicas substâncias E e F.

P1.6) Descreva e analise as estruturas químicas das substâncias G e H. Explique porque as duas substâncias apresentam os valores semelhantes de pKa´s do íon conjugado porém a temperatura de ebulição e a solubilidade em água tão diferentes. P1.7) Descreva e analise as estruturas químicas das substâncias I e J. Explique qual das substâncias apresenta maior tendência em partilhar um par de elétrons e porque a anilina é mais solúvel que a benzilamina.

Substância Fórmula pka pKa conjugado pe (oC) Solubilidade a 25oC

E água 16 -1,7 100 -

F amônia 38 9,3 -33 muito solúvel em H2O

G metilamina 10,6 -6 muito solúvel em H2O

H ciclo-hexilamina 10,6 134 pouco solúvel em H2O

I benzilamina (fenilmetilamina) C6H5CH2NH2 9,3 185 pouco solúvel em H2O

J anilina (fenilamina) C6H5NH2 4,6 184 solúvel em H2O

___________________________________________________________________________________________________ P1.8) Leia atentamente o texto abaixo e explique a origem de cada comparação e as aparentes contradições experimentais ressaltadas no texto.

“Nos espectros no IV a localização exata do pico depende da força (e da rigidez) das ligações, isto é, quanto mais forte e rígida a ligação mais alta é a frequência. Todas as ligações químicas do etino aparecem como picos em frequências mais altas que as ligações do eteno, que por sua vez apresenta espectro com picos em maiores frequências que o do etano. Entretanto, os valores de pka´s mostram que o etino e o eteno apresentam maior facilidade em desprotonar que o etano e, além disso, estranhamente observa-se que o etino e o eteno reagem com ácidos enquanto o etano é inerte.”

Questão 1.

O álcool n-butílico (álcool primário - p.e. 118oC) tem um ponto de ebulição muito mais alto do que o isômero dele, o éter dietílico (p.e. 35oC). Entretanto, ambos os compostos têm a mesma solubilidade em água (8%). Forneça uma explicação para estes fatos?

Questão 2.

C 1,51pm C1,33pm N1,46pm C

O1.24pm

a) Explique a diferença no comprimento de ligação entre C-C (1,51pm) e C-N (1,33pm).

b) Explique a diferença no comprimento de ligação entre C-N (1,33pm) e N-C (1,46pm).

c) Se a ligação C=O fosse uma ligação simples, ela seria maior, menor ou igual a ligação C-N (1,33 pm)? Explique.

Questão 3. Considere os dados da tabela abaixo e responda:

H3O+, pka=-1,74 NH4+, pka = 9,9 HF, pka = 3,2 CH3NH3+, pka 10,6

a) Explique por que a amônia em água apresenta pH básico?

b) Compare e explique a diferença de basicidade entre a amônia e a metilamina?

c) Explique por que é possível analisar a basicidade de uma substância a partir do pKa do seu ácido conjugado.

Questão 4. Os pka´s dos ácidos conjugados da ciclo-hexilamina, da benzilamina e do p-nitro-benzilamina são em torno de 11, 5 e 1, respectivamente. Explique a diferença de basicidade entre estas três substâncias.

Questão 5.

Ao observar as setas do equilíbrio e os valores de pka´s apresentados nas reações, conclui-se que o NaOH na reação (A) é uma base forte e na reação (B) ele é uma base fraca. Explique esta conclusão e analise os equilíbrios (A) e (B) termodinamicamente. OH+ NaOH O Na+ + H₂O pka ~ 10 pka ~ 16 (A) CH₃(CH₂)₄CH₂OH + NaOH CH₃(CH₂)₄CH₂O-Na+ + H₂O (B) pKa ~ 18 pka ~16 Questão 6.

Leia atentamente o texto abaixo e explique a origem de cada comparação e as aparentes contradições experimentais ressaltadas no texto.

“Nos espectros no IV a localização exata do pico depende da força (e da rigidez) das ligações, isto é, quanto mais forte e rígida a ligação mais alta é a frequência. Todas as ligações químicas do etino aparecem como picos em frequências mais altas que as ligações do eteno, que por sua vez apresenta espectro com picos em maiores frequências que o do etano. Entretanto, os valores de pka´s mostram que o etino e o eteno apresentam maior facilidade em desprotonar que o etano e, além disso, estranhamente observa-se que o etino e o eteno reagem com ácidos enquanto o etano é inerte.”

QO – PROVA 1 – 1 SEM/2012

Questão 1. Tanto o fenol (C

H

OH) quanto o ciclohexanol (C

H

OH) apresentam o mesmo grupo funcional e o

mesmo número de carbonos. Entretanto, um dos compostos tem comportamento mais ácido que o outro. Dê duas

explicações para a diferença de acidez entre estas substâncias.

Questão 2. Considere os dados da tabela abaixo e responda:

Pf (

C)

Pe (

C)

Solubilidade em água

propanol: CH

CH

CH

OH

-126

97

infinito

butanol: CH

CH

CH

CH

OH

-90

118

8,3 g em 100g de água

tert-butanol: (CH

)

COH

25

82

infinito

a) A mesma natureza das forças intermoleculares influencia a ponto de fusão e de ebulição do butanol e do propanol.

Entretanto, essa natureza não predomina na solubilidade dessas substâncias em água. Explique esta afirmação.

b) Explique porque o tert-butanol apresenta ponto de fusão maior que o butanol, entretanto, o ponto de ebulição

menor.

c) Explique porque o tert-butanol apresenta solubilidade infinita com a água em comparação com o butanol.

Questão 3. Faça uma comparação dos dados da Tabela abaixo e responda os itens a e b.

Tabela. Comprimento das ligações carbono-carbono em destaque nas moléculas.

H

C-CH

etano

H

C=CH

eteno

HC≡CH

etino

CH

=CH-CH=CH

1,3- butadieno

HC≡C-C≡CH

1,3-butadiino

154 pm

134 pm

120 pm

147 pm

137 pm

a) Qual é a explicação para a diferença no comprimento de ligação entre etano, eteno e etino?

b) Qual é a explicação para a diferença no comprimento de ligação entre o etano, o 1,3-butadieno e o 1,3-butadiino?

Questão 4. O ácido tartárico [HO

CCH(OH)CH(OH)CO

H] foi um composto importante na história da

estereoquímica. Duas formas naturais do ácido tartárico são oticamente inativas. Uma forma tem ponto de fusão de

206

C, a outra tem um ponto de fusão de 140

C. O ácido tartárico inativo com um ponto de fusão de 206

C pode ser

separado em duas formas oticamente ativas do ácido tartárico com o mesmo ponto de fusão de 170

C. Um ácido

tartárico oticamente ativo tem

[

]

12

25







e o outro,

[

]

12

25







. Todas as tentativas em separar a outra forma

inativa do ácido tartárico (ponto de fusão de 140

C) em compostos oticamente ativos fracassaram. O ponto de fusão

reflete a interação (proximidade) dos átomos num retículo cristalino.

Questão 1. O ácido oxálico, HOOCCOOH, e o ácido malônico, HOOCCH

COOH, são dois ácidos dicarboxilícos.

Explique a hibridização de cada carbono nos dois compostos e justifique o fato de que o primeiro é um ácido mais

forte.

Questão 2. Escreva todos os isômeros com centros estereogênicos possíveis do pentanodiol, C

H

O

, e suas projeções

de Fischer e nomenclatura R,S.

Questão 3.

a) A água tem ponto de ebulição de 100

C, o ácido etanoico de 118

C e a etilamina de 17

C. Conclua qual das

substâncias (ácido etanoico ou etilamina) apresentará maior solubilidade em água a partir da comparação e discussão

dos pontos de ebulição.

b) Forneça 3 explicações para o fato do ácido etanoico apresentar comportamento de um ácido e a etilamina apresentar

o comportamento de uma base em água.

Considere os dados da Tabela abaixo, para as questões 4 e 5.

Tabela. Comprimento de ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio.

Ligação

etano

eteno

etino

benzeno

carbono-carbono

154 pm

134 pm

120 pm

139 pm (todas)

carbono-hidrogênio

110 pm

109 pm

106 pm

-

Questão 4. Primeiramente explique a origem da força de uma ligação química e a sua relação com o comprimento e

rigidez da ligação e em seguida compare e explique a diferença da força de ligação entre as ligações carbono-carbono

e carbono-hidrogênio do etano (Tabela 1)

QO – PROVA 1 – 1 SEM/2011

Questão 1. O que são estruturas de Lewis e carga formal e para que servem?

Questão 2. Compare e explique as três propriedades físico-químicas: densidade, solubilidade em água e comportamento ácido/base entre o ácido etanoico, o etanol e a etilamina.

Questão 3. Tanto o fenol (C6H5OH) quanto o ciclohexanol (C6H11OH) apresentam o mesmo grupo funcional e o

mesmo número de carbonos. Entretanto, um dos compostos tem comportamento mais ácido que o outro. Explique.

Questão 4. Todos os hidrocarbonetos fornecem picos de absorção na região de 2800-3300 cm-1 que estão associados com as vibrações de estiramento carbono-hidrogênio. Podemos usar esses picos na interpretação dos espectros no IV porque a localização exata do pico depende da força (e da rigidez) da ligação C-H, isto é, quanto mais forte e rígida a ligação mais alta é a frequência. De acordo com a hibridização sp, sp2 e sp3, explique como diferenciar no espectro de IV uma ligação C-H entre um alcino, um alceno e um alcano ( ≡C-H, =C-H e –C-H).

Questão 5. O que são isômeros ópticos, racemato e composto meso e como essas amostras se comportam com relação à luz polarizada?

QO – PROVA 1 – 2 SEM/2010

1) a) Compare e explique a natureza e a propriedade das ligações simples e dupla e b) explique por quê os alcenos têm

pontos de fusão e de ebulição mais baixos do que os alcanos com o mesmo número de átomos de carbono. (OBS: a

explicação não está no número de hidrogênios!)

2) Examine as 9 moléculas orgânicas abaixo:

i) éter metil-n-butilico

ii) propanoato de metila

iii) 1-hexanol

iv) pentanal

v) ácido butanóico

vi) 1-hexeno

vii) éter dietilico

viii) n-hexano

ix) cis-1,3,4- triclorocicloexano

a) Identifique todos os isômeros estruturais e compare e explique a temperatura de ebulição e solubilidade entre eles.

b) Identifique qual (ou quais) composto é quiral e explique o que isto significa e qual é a importância da quiralidade

nas propriedades da molécula .

c) Escreva a estrutura espacial (tridimensional) de cada molécula.

3) Quais grupos funcionais (estrutura química e nome) que caracterizam um composto orgânico como ácido e como

base de Bronsted-Lowry e por quê esses grupos funcionais apresentam estas características? (Cite exemplos, se

desejar)

formas naturais do ácido tartárico são oticamente inativas. Uma forma tem ponto de fusão de 206

C, a outra tem um

ponto de fusão de 140

C. O ácido tartárico inativo com um ponto de fusão de 206

C pode ser separado em duas

formas oticamente ativas do ácido tartárico com o mesmo ponto de fusão de 170

C. Um ácido tartárico oticamente

ativo tem

[

]

12

25







e o outro,

[

]

12

25







. Todas as tentativas em separar a outra forma inativa do ácido

tartárico (ponto de fusão de 140

C) em compostos oticamente ativos fracassaram.

Escreva todas as projeções de Fischer possíveis, defina a nomenclatura R,S e coloque embaixo de cada

estrutura a sua temperatura de fusão correspondente. OBS: O nome químico do ácido tartárico é ácido

2,3-dihidroxibutanodioico.

QO – PROVA 1 – 1 SEM/2010

1) Explique o que é ressonância, como ela pode afetar a reatividade de um composto e por que ela ocorre somente em

algumas substâncias? (Cite exemplos, se desejar)

2) Quais grupos funcionais que caracterizam um composto orgânico como ácido e como base de Bronsted-Lowry e

por quê eles tem estas características? (Cite exemplos, se desejar)

3) O que é o efeito indutivo e como isso pode afetar o pka e o pkb dos ácidos e das bases orgânicas? (Cite exemplos,

se desejar)

4) Considere o carbocátion terciário ligado a 3 metilas.

a) Escreva a fórmula estrutural espacial de traço (cunha, cunha tracejada e linha).

b) Descreva para o carbono das metilas e para o carbono terciário a geometria, a hibridização, e a carga formal.

c) Escreva um mecanismo de reação possível entre este carbocátion e o metanol. Indique quais são o ácido, a base de

Lewis e o tipo de produto formado (baseado no grupo funcional). Justifique a escolha do mecanismo proposto.

5) O álcool n-butílico (álcool primário - p.e. 118

C) tem um ponto de ebulição muito mais alto do que o isômero dele,

o éter dietílico (p.e. 35

C); no entanto, ambos os compostos têm a mesma solubilidade em água (8%). Forneça uma

explicação para estes fatos?

6) A espectroscopia no infravermelho fornece as seguintes informações:

Ligação

Faixa de Frequência

I

C-H

2853-2962

II

O-H

3590-3650

III

C≡C

2100-2260

IV

C=C

1620-1680

a) Explique a diferença na faixa de freqüência entre a estrutura I e II, baseado nos conceitos envolvidos na técnica de

espectroscopia no IV e a propriedade da ligação química.

b) Explique a diferença na faixa de freqüência entre a estrutura III e IV, baseado nos conceitos envolvidos na técnica

de espectroscopia no IV e a propriedade da ligação química.