Bioquímica de biomoléculas: Carboidratos ou Glicídeos

UNIVERSIDADE ESTÁCIO DE SÁ CURSO DE MEDICINA VETERINÁRIA BIOQUÍMICA RELACIONADA À ANIMAIS

Prof. William Volino

Bioquímica de biomoléculas:

Carboidratos ou Glicídeos

Carboidratos

- São as biomoléculas mais abundantes

- São uma classe de moléculas orgânicas que possuem em sua estrutura carbono (C), hidrogênio (H) e

oxigênio (O). Possuem dois grupos funcionais: álcool (poliálcool) e aldeído ou cetona

2

- Funções dos carboidratos:

Fonte de energia (ATP)

Reserva de energia e matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas

Estrutural (celulose e quitina)

Reconhecimento e coesão celular (glicocálice) Defesa (glicoproteínas)

Faz parte da estrutura dos ácidos nucléicos (DNA e RNA)  

3

- São os componentes mais abundantes nas plantas. Eles são produzidos pelas plantas e algas usando a energia do sol, num processo denominado Fotossíntese (armazenamento de energia).

- A energia é armazenada em suas ligações químicas e liberadas na digestão

4

- Classificação dos carboidratos

Feita de acordo com o tamanho da molécula

Monossacarídeos – uma única unidade Ex. glicose, frutose, galactose, manose  

Oligossacarídeos – polímero formado por poucas unidades. Mais comum serem duas (dissacarídeos) Ex. sacarose, maltose, lactose, trealose

Polissacarídeos – polímero formado por mais de 20 unidades

Ex. celulose, amido, glicogênio, quitina

5

A – Monossacarídeos

- São aldeídos ou cetonas com um ou mais grupos hidroxila na molécula

- Recebem o sufixo OSE, portanto, são aldoses ou cetoses - A maior parte tem o sabor doce

- São solúveis em água

- Possuem o grupo carbonila (C = O), e dependendo da sua localização faz com que sejam um aldeído ou uma cetona

6

- Recebem nomes de acordo com a quantidade de carbonos que possui

7

TABELA

Número de Prefixo carbonos

3 TRI 4 TETR 5 PENT 6 HEX 7 HEPT

Frutose CH₂OH C

C C C

CH₂ OH O OH H H H

HO HO

1

6 2 3 4 5

CETOHEXOSE

C C C C C

CH₂ OH OH H OH OH H

HO H H

O H

Glicose

1 2 3

5 4

6

ALDOHEXOSE

- Os mais comuns na natureza são a glicose e a frutose

- Possuem centros assimétricos e formas isoméricas diferentes

Presença de um ou mais átomos de carbono assimétrico (quiral)  determina a possibilidade de formas isoméricas opticamente ativas.

São designados isômeros D (dextrógiro) e isômero L (levógiro)

8

- São

representado s

graficamente de forma

aberta,

chamada de Estrutura de Fischer

9

- Possuem estruturas cíclicas

Em solução aquosa a maioria dos carboidratos com mais de 5 carbonos se apresentam de forma cíclica, e não linear

10

- As hexoses podem originar moléculas derivadas Por substituição de uma hidroxila por outros grupos ou por oxidação de um carbono a ácido

carboxílico

Troca de uma hidroxila por grupo amino da glicose, galactose e manose

Origina glucosamina, galactosamina, manosamina Obs. O grupo amino pode estar associado a acetil

Oxidação do carbono 6 da glicose, galactose e manose Origina Ácido glucurônico, galacturônico e

manurônico

11

12

- São agentes redutores

O carbono da carbonila é oxidado a carboxila pelos íons férrico (Fe⁺⁺) e cúprico (Cu⁺⁺)

Portanto, reduzem os íons e são chamados de agentes redutores

13

B – Dissacarídeos

- Formados por dois monossacarídeos unidos

covalentemente entre si por uma ligação O-glicosídica (entre a hidroxila de uma molécula e o carbono da

outra)

14

15

- Os dissacarídeos podem ser redutores ou não redutores

Redutores: maltose, lactose

Não redutores:

sacarose, trealose

C – Polissacarídeos

-Também chamados de glicanos -Podem ser de dois tipos:

 Homopolissacarídeos – formados por um único tipo de monossacarídeo

Ex. amido, glicogênio, celulose, quitina

Heteropolissacarídeos – formado por dois ou mais tipos de monossacarídeos

Ex. peptideoglicanos, glicosaminoglicamos

Ramificados ou não ramificados (lineares)

16

17

 1- Amido

- Polissacarídeo de reserva dos vegetais - Dois tipos de polímeros de glicose

Amilose – cadeira não ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4

Amilopectina – cadeia ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4 e com ligações alfa-1,6 nos pontos de ramificação

18

19

2 - Glicogênio

- Polissacarídeo de reserva dos animais

- É ramificado, da mesma forma que a amilopectina (mais ramificações)

- Abundante no fígado e no músculo esquelético

20

3 - Celulose

- Presente na parede celular dos vegetais - Não é ramificada

- Formada por D-glicose conectadas por ligações beta-1,4 4 - Quitina

- Presente no exoesqueleto dos artrópodes e parede celular de fungos

- Formado por unidades de N-acetil-glucosamina conectadas por ligações beta

5 - Peptideoglicanos

- Presente na parede celular de bactérias

- Formado por unidades alternantes de N-acetil-

glucosamina e de ácido N-acetil-murâmico conectados por ligações beta.

- Na parede celular os polímeros estão conectados por

pequenos peptídeos 21

6 - Glicosaminoglicanos

-São componentes da matriz extracelular dos tecidos animais

-Mantém as células unidades e permite a difusão de substâncias entre as células

-Formados por unidades repetitivas de dissacarídeos:

 N-acetil-glucosamina ou N-acetil-galactosamina + ácidos D-glucurônico ou ácido L-idurônico

Ácido hialurônico – formação do líquido sinovial, humor vítreo, componente da MEC

Condroitina sulfato – resistência das cartilagens, tendões e artérias

Dermatana sulfato – flexibilidade da pele, vasos sanguíneos e válvulas cardíacas

Queratina sulfato – presente nos anexos da pele Heparina – anticoagulante

22

7 - Glicoconjugados  

- Os carboidratos são ligados covalentemente a uma proteína ou lipídeo, formando proteoglicanas,

glicoproteínas e glicolipídeos - Possuem diferentes funções:

Sinalização e reconhecimento celular Adesão e migração celular

Resposta imune e cicatrização

a) Proteoglicanos

- Macromoléculas da superfície celular e do meio extracelular

- São cadeias de glicosaminoglicanos unidos por proteínas

- Confere rigidez e elasticidades aos tecidos conjuntivos 23

 b) Glicoproteínas

- Possui um ou vários oligossacarídeos ligados a uma proteína

- Presentes na membrana e no meio extracelular

- Possui sítios específicos de ligação a outras proteínas - São proteínas estruturais (colágeno), lubrificantes

(mucina glicoproteína que existe em glândulas salivares e mucosas do tecido conjuntivo e secreções da mucosa) e moléculas transportadoras de vitaminas, lipídeos e minerais.

24

c) Glicolipídeos

- São lipídeos da membrana que possui oligossacarídeos ligados em sua cabeça polar

- Possuem sítios específicos de ligação a outras proteínas

25

     Carboidratos

Polissacarídeos

25

     Carboidratos

Polissacarídeos

26

Dúvidas???