Questão 01)
O etileno é usado principalmente na fabricação do polietileno, um dos polímeros mais utilizados no mundo. Sua reação de obtenção pode ser representada pela equação abaixo: n 4 2 4 2H (C H ) nC →
Analise as afirmações abaixo e assinale a(s) correta(s).
01. Polietileno é um polímero de condensação.
02. A polimerização do etileno envolve a formação de ligações simples.
04. Quanto ao tipo de reação de polimerização, o polietileno é classificado como polímero de adição. 08. A medida experimental da massa molar
de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica (
Π
) de uma solução com uma massa conhecida de soluto.
16. Polímeros termofixos amolecem quando são aquecidos.
Questão 02)
Para que ocorra uma reação de polimerização do tipo adição, é estritamente necessário que: a) não haja ligações insaturadas no
monômero
b) que haja um iniciador polimérico c) o monômero seja instável e radicalar d) o polímero seja aditivável
e) o monômero possua uma dupla ligação polimerizável
Questão 03)
O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos mais importantes da indústria química moderna pela versatilidade de aplicações encontradas a partir de reações químicas simples. a) Qual o nome do composto obtido na
sua trimerização? Justifique mostrando a reação química correspondente. b) O esquema, a seguir, representa a
síntese de um importante composto, a partir do acetileno: I) X H CH HC≡ + 2→Pt II) Y O H X+ 2 H→+
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a função orgânica do composto Y.
Questão 04)
Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos envolve a reação geral
n CH2 CH X catalisador CH2 C H X n
onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos compostos orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a seguir CH CH2 (I) H2C CH2 (II) H2C Cl CH3 (III) H2C CH CN (IV)
podem sofrer polimerização pelo processo descrito:
a) I, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) II, III e IV, apenas. Questão 05)
Um dos problemas ambientais causados por alguns polímeros é a produção de gases tóxicos ao serem queimados. Assim, derivados organo halogenados são produzidos quando ocorre a queima de:
Polímeros
C C C C H H H H H H H H a) C C C C H H H H H H b) c) C C C C H H H H H Cl H Cl d) Si O Si O CH3 CH3 CH3 CH3 e) N C N C C C H H H O H H H O 6 4 Questão 06)
Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir: C C H H H Cl n PVC C C C H H H H H H C H O C CH3 O x y n EVA
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
a) pelo caráter polar do acetato de vinila. b) pelo baixo grau de ramificação do
copolímero EVA.
c) pela formação de pontes de hidrogênio. d) pela similaridade estrutural dos
polímeros.
e) pela diferença no grau de polimerização.
Questão 07)
As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d’água, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
HOOC COOH ácido tereftálico HO C H C H H H OH etilenoglicol
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade dos mesmos?
b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique.
Questão 08)
A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado por
O O OH CH2OH OH O O OH CH2OH OH O O OH CH2OH OH O (C6H10O5)n = celulose unidade monomérica (C6H10O5)
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:
H2C OH HC OH + 3 H2C OH H3C C O C O O H3C
glicerol anidrido acético
H2C O C O CH3 HC O C O CH3 + 3 H3C C O OH H2C O C O CH3 triacetato de glicerila ácido acético
a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa molar média é
1 5gmol
10
4,86× −
.
Dados: massas molares (g mol–1)
anidrido acético ... 102
unidade monomérica da celulose ... 162
Questão 09)
Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
C O C O N H N H C O C O H N C O C O N H C O C O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas através de ligações de hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polímero é altamente resistente a impactos, propriedade
que é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função orgânica que se origina da reação de polimerização.
Questão 10)
A bioplastia é uma plástica sem cortes e sem cirurgia, realizada com o implante de biomateriais como o PMMA – polimetilmetacrilato ou poli (metil 2-metilpropanoato). O biomaterial implantado dá sustentação ao músculo e promove a formação de colágeno do próprio organismo. A bioplastia possibilita ao médico criar linhas mais harmônicas, tornando as pessoas mais belas ou salientando a sua beleza. Essa técnica é indicada tanto para as regiões da face, como nariz e lábios, e outras regiões do corpo, como mãos, pernas, glúteos, pênis e peitoral. A bioplastia ultrapassou os limites da cirurgia plástica, sendo que, utilizada indiscriminadamente, pode colocar em risco a saúde dos pacientes.
...
C CH3 CH2 CH 2 C CH3 CH2 C CH3 C O O CH3 C O O CH3 C O CH3 O...
PMMAA partir da análise da estrutura, conclui-se que o PMMA é a) um policarbonato. b) um poliéster. c) uma poliuretana. d) um polipropileno. e) um poliestireno. GABARITO: 1) Gab: 014 2) Gab: E 3) Gab: a) 3 HC CH Benzeno b) X → Eteno (H2C = CH2) Y → Etanol (H3C – CH2OH) = Função álcool 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: A 7) Gab:
a) A fórmula estrutural do PET é:
C O C O O CH2 CH2 O n A biodegradabilidade dos novos polímeros
está associada à ausência de anéis aromáticos em sua estrutura.
b) Dentre os dois álcoois citados, o que apresenta forças intermoleculares menos intensas é o etanol, que possui apenas um único grupo polar — OH, e que, conseqüentemente, possui maior pressão de vapor e menor temperatura de ebulição que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor pressão de vapor. 8) Gab: a) O CH2OOCCH3 H H O H OOCCH3H OOCCH3 H b) 1 836 g na. acético c) celulose molécula s monomérica unidades 3000 9) Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por condensação dos seguintes monômeros: C O HO C O OH
função: ácido carboxílico
NH2 H2N função: amina b) H N C O C O N H função: amida 10) Gab: B
