isomeria revisão

01. A respeito dos seguintes compostos, pode-se

afir-mar que

a) são isômeros de posição b) são metâmeros.

c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos.

e) o composto I é um ácido carboxílico, e o com-posto II é um éter.

02. Uma reação típica dos alcenos é a adição de

halo-gênios à ligação dupla, formando compostos diha-logenados vicinais, conforme exemplificado abai-xo:

Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos

assimé-tricos.

b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.

c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é

2,3-dibromo-2-metil-propano.

ISOMERIA EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

03. Com a fórmula molecular C₄H₁₁N, são represen-tados os seguintes pares de compostos:

I. e

II. e

III. e

Os pares I, II e III são, respectivamente, são isômeros de

a) posição, metâmeros e cadeia. b) posição, tautômeros e função. c) cadeia, metâmeros e posição. d) função, posição e cadeia. e) cadeia, posição e metâmeros.

04. Dados os seguintes pares de compostos:

Os pares I, II e III exemplificam, respectivamente, isômeros

a) de função, de cadeia e de posição. b) de posição, de função e de cadeia c) de cadeia, de posição e de função. d) de função, de posição e de cadeia. e) de cadeia, de função e de posição.

05. Na determinação das propriedades físicas das

substâncias I e II, obteve-se o quadro abaixo P.F(°c) P.E(°c) Solubilidade Densidade

100 g de H₂O (g/mL)

I 16,8 122

∞

II 16,8 122

∞

Frente aos resultados encontrados, conclui-se que os compostos I e II podem ser, respectivamente

a) e

b) e

c) e

d) e

e) e

06. O xilol é um desinfetante constituído por uma

mistura de isômeros que apresentam duas metilas ligadas ao anel benzênico. Nesta mistura ocorrem a) três isômeros de posição.

b) três isômeros funcionais. c) três isômeros de cadeia. d) dois isômeros geométricos. e) dois isômeros ópticos.

07. Na estrutura da frutose

os carbonos assinalados são responsáveis pela ocorrência de isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) ópticos. e) geométricos.

08. O limoneno, produto natural encontrado em muitos

óleos essenciais, pode existir sob duas formas enantioméricas:

das quais uma tem cheiro de limão e a outra de laranja. O odor diferenciado está relacionado à a) conformação da metila.

b) isomeria das ligações duplas. c) metameria.

d) configuração espacial das moléculas. e) ressonância do anel.

09. O retinal, derivado da vitamina A, isomeriza-se ao

absorver luz, desencadeando uma série de impul-sos nervoimpul-sos, que fornecem a visão:

As estruturas A e B, da equação, mantém a relação de isomeria

a) de posição. d) óptica. b) de cadeia. e) geométrica. c) de função.

10. A creolina, usada como desinfetante, contém

cresóis, que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C₇H₈O. Esses cresóis podem apresentar isomeria a) de função e cadeia. b) de cadeia e tautomeria. c) de cadeia e posição. d) de posição e função. e) de função e tautomeria. 11. Na fórmula da adrenalina

que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono responsável pela isomeria ótica é o de número

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

12. Quando se diz que uma molécula apresenta

ativi-dade óptica isto significa que é necessário que a molécula

a) seja um composto orgânico.

b) desvia a luz polarizada para a direita, isto é, seja dextrógira.

c) não apresente plano, centro ou eixo de simetria. d) apresente carbonos assimétricos.

e) seja um racêmico, isto é, formada de uma mis-tura de dextrógiro e levógiro.

13. Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a

mesma fórmula molecular C₂H₆O. Isso significa que

a) são isômeros.

b) têm as mesmas propriedades químicas. c) são líquidos a 25°C.

d) podem ser usados como anestésicos.

e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

14. Para que uma espécie química tenha isômeros

óticos é necessário que sua molécula apresente a) um plano de simetria.

b) estrutura planar.

c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.

d) assimetria.

e) estrutura tetraédrica.

15. Entre os hidrocarbonetos fluoroclorados, o CFCl

3, também denominado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos que pode causar à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl 3 a) apresenta 3 isômeros. b) apresenta 4 isômeros. c) apresenta 5 isômeros. d) apresenta 11 isômeros. e) não apresenta isômeros.

16. Considere os compostos abaixo.

I. butanol IV. butanal

II. metila propanol V. etano-oxi-etano III. butanona VI. butanóico Quais são isômeros?

a) I, III e IV d) I, ll e V b) I, III e VI e) II, V e VI c) III, IV e VI

17. A existência da atividade óptica em um composto

é em geral determinada pela presença de um cen-tro de assimetria molecular. Um composto otica-mente ativo é

a) dicloro - 1,3 - ciclobutano. b) metila etila cetona. c) cloro-2-propanol- 1. d) cis - dicloroeteno.

e) dimetila - 2,2 - propanóico.

18. Assinale o composto orgânico que apresenta

iso-meria ótica. a) b) c) H 3C — C ≡ C — CH3 d) e)

19. O caso de isomeria representado pelo sistema

a) metameria.

b) isomeria de cadeia. c) isomeria de posição. d) isomeria cis-trans. e) tautomeria.

20. Considerando os seguintes compostos

I. CH

3 — CH2 — CH2 — CH2 — C

l

III.

IV.

não é correto afirmar que

a) I e II são isômeros de posição. b) I e III são isômeros de cadeia. c) III e IV são isômeros de cadeia. d) II e IV são isômeros de cadeia. e) I e IV são isômeros de cadeia.

21. O composto oticamente ativo é

a) 3-metila 3-hexanol. b) 2,2-dimetila 1-pentanol. c) 3-metila 3-etila 1-pentanol. d) cicloexanol.

e) cicloexenol.

22. No etila-3-pentanodiol 2-4 há dois carbonos

as-simétricos, que são os designados pelos números:

a) 1 e 3 d) 3 e 4

b) 2 e 4 e) 1 e 4

c) 2 e 3

23. Formam pares de isômeros:

a) o metano-oxi-etano e o propanol. b) o propeno e o propano.

c) o propanal e o propanóico. d) a propanona e o propano. e) o propanol e a propanal.

24. Considerando-se as fórmula estruturais abaixo, I. II. III. IV. V.

pode-se afirmar que as que representam compos-tos isômeros de cadeia, entre si, são

a) I e II d) II e IV b) I e III e) IV e V c) II e III

25. Com relação às substâncias

I. II.

está incorreta a afirmação:

a) apresentam a mesma fórmula molecular. b) apresentam diferentes propriedades químicas. c) apresentam ligações covalentes entre seus

áto-mos.

d) são álcoois insaturados. e) são tautômeros.

26. A alternativa que apresenta compostos isômeros

de função entre si é a) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ e b) e CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH c) e d) e e) e

27. Os cresóis anti-sépticos empregado na obtenção

da creolina apresentam as seguintes fórmulas:

Pode-se afirmar que esses compostos são a) isômeros de posição. d) tautômeros. b) isômeros de função. e) metâmeros. c) isômeros de cadeia.

28. A vitamina K, utilizada no tratamento

anti-hemor-rágico, de fórmula

apresenta

a) cadeia carbônica aromática heterogênea. b) um átomo de carbono assimétrico. c) dois grupos funcionais carbonilas. d) três ligações duplas.

e) um radical etila.

29. Os compostos halogenados são muito utilizados

em sinteses orgânicas, na produção de outros compostos. O esquema a seguir representa a obtenção de dois halogenetos, A e B, a partir da reação do propeno com HCl e as quantidades em que se formam

Reação: CH₃ – CH = CH₂ + HCl → → → → → produtos abaixo

Os compostos A e B apresentam isomeria do tipo

a) posição. d) metameria.

b) função. e) tautomeria.

30. A 2,3-butanodiona de fórmula

principal aromatizante utilizado em margarinas, apresenta

a) cadeia carbônica alicícica e insaturada. b) ligações eletrovalentes entre seus átomos. c) os átomos de carbono centrais assimétricos. d) dois radicais acetilas.

e) dois grupos funcionais carboxilas.

31. Os isômeros de posição de fórmula molecular C

4H8 são compostos orgânicos que pertencem à função hidrocarboneto e podem ser classificados como a) alcanos. d) ciclanos.

b) alcenos. e) ciclenos. c) alcinos.

32. Responder à esta questão com base nas

informa-ções a seguir: na parte 2 existem fórmulas de compostos orgânicos, que podem ou não estar re-lacionados com o tipo de isomeria plana apresen-tada na parte 1. PARTE 1 1) cadeia 3) função 2) posição 4) tautomeria PARTE 2 a) CH₃– O – CH₂CH₂CH₃ e CH₃CH₂ – O – CH₂CH₃ b) CH₃CH₂CH₂ — OH e c) CH₃ – CH = CH – CH₃ e d) e e) e

Somente existem associações corretas na alter-nativa a) 1 - c; 2 - a; 3 - d; 4 - e. b) 1 - c; 2 - b; 3 - e; 4 - d. c) 1 - b; 2 - a; 3 - e; 4 - d. d) 1 - e; 2 - b; 3 - d; 4 - a. e) 1 - e; 2 - d 3 - c; 4 - a.

33. O isômero de cadeia do 1-buteno, de fórmula

CH₂ — CH — CH₂ — CH₃, que apresenta somente átomos de carbono primário e terciário é a) CH₃ — CH = CH — CH₃

b)

c)

d)

e)

34. O n-hexano, um hidrocarboneto empregado na

extração de óleos vegetais, apresenta isomeria de cadeia com o composto que possui um átomo de carbono quaternário e dois radicais metilas. O isômero do n-hexano que tem estas caracte-rísticas é o a) 2-metilpentano. b) 3-metilpentano. c) 2,2-dimetil butano. d) 2,3-dimetil butano. e) 2,2-dimetilpropano.

35. Pesquisas estão sendo desenvolvidas para a

pro-dução de cola de sapateiro sem a presença de

tolueno, por ser um composto muito tóxico. Em

relação a esse composto pode-se afirmar ainda que

a) é um hidrocarboneto aromático monocíclico. b) possui cadeia carbônica heterogênea e

insatura-da.

c) é um isômero de função do benzeno. d) é solúvel em solventes polares.

36. Possuem isômeros áticos as substâncias apresen-tadas na alternativa a) e b) e c) e d) e e) e

37. Recentemente, um químico gaúcho foi

hospita-lizado com uma doença rara. Uma das hipóteses para explicar o fato foi a provável contaminação por m-xileno, também denominado 1,3-dinietil benzeno. Sobre esse composto, pode-se afirmar que

a) é um hidrocarboneto aromático polinuclear. b) possui cadeia carbônica saturada.

c) apresenta isômeros áticos. d) possui fórmula molecular C

8H10.

e) é empregado em pólos petroquímicos na produ-ção de gasolina.

38. Os isômeros de posição de fórmula molecular C₄H₈ são compostos que

a) apresentam cadeia carbônica ramificada. b) solubilizam-se em água.

c) têm as mesmas propriedades químicas dos hidrocarbonetos parafinicos.

d) apresentam cadeia carbônica alifática e satu-rada.

e) têm a mesma massa molecular que o metilpro-peno.

39. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias

a) de cadeia e ótica. b) de cadeia e funcional. c) de posição e geométrica. d) geométrica e ótica. e) funcional e ótica.

40. As características apresentadas a seguir,

I. São hidrocarbonetos alifáticos. II. Possuem fórmula geral C_nH_{2n – 2}. III. São insaturados.

IV. Em geral são isômeros dos ciclenos.

Referem-se aos representantes dos a) alcanos. d) ciclanos. b) alcenos. e) aromáticos. c) alcinos.

41. O composto orgânico que tem a mesma fórmula

molecular do que o 2-pentanol mas apresenta dife-rente função química denomina-se

a) 1-pentanol. d) 2-pentanona. b) 3-metil-1-butanol. e) etoxi-propano. c) 2-metil-butanal.

42. Dada a representação esquemática de um

com-posto orgânico

para que o composto apresente isomena óptica, as espécies I, II, III e IV deverão ser, respectiva-mente a) —H, —H, —CH₃, —CH₃ b) —H, —CH₂ —CH₃, —H, —CH₃ c) —H, —CH₃, —Cl, —H d) —OH, —CH₃, —CH, —H e) —H, —CH₃, —Cl, —OH

43. Dadas as fórmulas estruturais dos seguintes

com-postos orgânicos

I. H₂C = CH — CH₂ — CH₃

II.

III. CH₃ — CH = CH — CH₃

pode-se afirmar que entre os compostos I e II e entre os compostos I e III, respectivamente, exis-tem isomerias de a) cadeia e função. b) cadeia e posição. c) posição e função. d) posição e cadeia. e) função e posição.

44. O butano e o 2-metilpropano são, entre si

a) isômeros de cadeia. b) isômeros de posição. c) isômeros de função. d) metâmeros.

e) tautômeros.

45. Apresentam isomeria funcional entre si,

respecti-vamente, os compostos com cadeias carbônicas saturadas que contém quatro átomos de carbono e que pertencem às funções

a) éter e éster. b) éter e álcool.

c) ácido carboxílico e cetona. d) amina e amida.

e) aldeído e ácido carboxílico.

01) C 02) C 03) A 04) C 05) E 06) A 07) D 08) D 09) E 10) D 11) B 12) C 13) A 14) D 15) E 16) D 17) C 18) B 19) E 20) C 21) A 22) B 23) A 24) E 25) D 26) E 27) A 28) C 29) A 30) D 31) B 32) B 33) C 34) C 35) A 36) B 37) D 38) E 39) A 40) C 41) E 42) E 43) B 44) A 45) B