INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ DEPARTAMENTO DE FORMAÇÕES DE PROFESSORES, LETRAS E
DEPARTAMENTO DE FORMAÇÕES DE PROFESSORES, LETRAS E CIÊNCIAS
CIÊNCIAS
COORDENAÇÃO DE QUÍMICA COORDENAÇÃO DE QUÍMICA CURSO: LICENCIAT
CURSO: LICENCIATURA PLENA EM URA PLENA EM QUÍMICAQUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PROF.: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JÚNIOR PROF.: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JÚNIOR
EXTRAÇAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
EXTRAÇAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
L!"#$% M%&$% ' M(&%$) H(*%+'% L!"#$% M%&$% ' M(&%$) H(*%+'%
TERESINA, JANEIRO DE -/. TERESINA, JANEIRO DE -/.
RESUMO RESUMO
Realizou-se a extração do composto orgânico lapachol, a partir de 100 g Realizou-se a extração do composto orgânico lapachol, a partir de 100 g da serragem da arvore de ipê roxo, esse composto pertence ao grupo das da serragem da arvore de ipê roxo, esse composto pertence ao grupo das quinonas. om conhecimento so!re propriedades "cido-!ase, solu!ilizou-se a quinonas. om conhecimento so!re propriedades "cido-!ase, solu!ilizou-se a serragem do ipê em uma solução aquosa de #a$%, e posteriormente com %l. serragem do ipê em uma solução aquosa de #a$%, e posteriormente com %l. $!tendo um rendimento de &,''(.
$!tendo um rendimento de &,''(.
I+!&('012(
I+!&('012(
)) extração extração * * uma uma das das mais mais importantes importantes t*cnicas t*cnicas para para o o isolamento isolamento e e aa pu
puriri+i+icacaçãção o de de susu!s!stâtâncnciaias s ororgâgâninicacas. s. #e#estste e m*m*totodo do umuma a sosoluluçãção o ** completamente misturada com um segundo solvente que * imiscvel com o completamente misturada com um segundo solvente que * imiscvel com o primeiro solvente. em!re-se de que lquidos imiscveis não se misturam/ eles primeiro solvente. em!re-se de que lquidos imiscveis não se misturam/ eles +ormam duas +ases ou camadas. $ soluto * extrado de um solvente para +ormam duas +ases ou camadas. $ soluto * extrado de um solvente para outro porque ele * mais solvel no segundo solvente que no primeiro 2)34), et outro porque ele * mais solvel no segundo solvente que no primeiro 2)34), et al, 5015.
al, 5015. $
$ laplapachachol, ol, cucu6o 6o nomnome e 472472)) * * 5-h5-hidridroxioxi-8--8-8-m8-metietil-!l-!uteutenilnil-n-na+ta+to-1o-1,',' diona, * uma su!stância amarela da classe das na+toquinonas e * conhecido diona, * uma su!stância amarela da classe das na+toquinonas e * conhecido desde 19:9. ;up<e-se que essa
desde 19:9. ;up<e-se que essa su!stância se6a a respons"vel pela resistênciasu!stância se6a a respons"vel pela resistência apresentada pelo ipê a cupins. =la * tão a!undante na madeira dos ipês que apresentada pelo ipê a cupins. =la * tão a!undante na madeira dos ipês que pelo simples corte 6" * possvel o!serv"-la, na super+cie cortada. ;ua principal pelo simples corte 6" * possvel o!serv"-la, na super+cie cortada. ;ua principal ati
atividvidade ade !io!iol>gl>gica ica est" est" relrelaciacionaonada da ? ? ação ação antantineineoplopl"si"sica ca concontra tra tumtumoreoress cancergenos s>lidos @=RR=4R), 1AA&.
cancergenos s>lidos @=RR=4R), 1AA&. )
) atividade atividade !iol>gica !iol>gica principal principal do do lapachol lapachol est" est" relacionada relacionada a a açãoação antineopl"sica contra tumores cancergenos s>lidos, no que se re+ere a ação antineopl"sica contra tumores cancergenos s>lidos, no que se re+ere a ação ant
antineineopoplaslasicaica, , por por muimuito to temtempo po ococorrorre e umuma a aceacenitnitaçãação o que que as as quiquinonnonasas ini!em a oxidação e a +os+orilação nitocondrial. $s detalhes qumico-estruturais ini!em a oxidação e a +os+orilação nitocondrial. $s detalhes qumico-estruturais das na+toquinonas estão diretamente relacionados com a potência da atividade das na+toquinonas estão diretamente relacionados com a potência da atividade anti!
anti!acteracteriana, antineopliana, antineopl"stic"stica a ou ou de de toxicitoxicidade, podendo dade, podendo ser ser inativinativas as pelapela ret
retirairada da de de um um compocomposto sto chchamaamado do de de metmetileileno no prepresensente te na na estestrutrutura ura dodo lapachol )R)BC$ et al, 5005.
lapachol )R)BC$ et al, 5005. )s quinonas
)s quinonas são amplamente são amplamente encontradas em encontradas em plantas, !act*rias, plantas, !act*rias, +ungos.+ungos. =la
arom"tico/ 1,5 e 1,' ou
arom"tico/ 1,5 e 1,' ou ortoorto ee para para na+toquinonas quando possuem um anel na+toquinonas quando possuem um anel
na+talênico, antraquinonas aquelas que têm um anel arom"tico ;43) et al, na+talênico, antraquinonas aquelas que têm um anel arom"tico ;43) et al, 5008.
5008.
Dentre as quinonas encontra- se o lapachol, uma na+toquinona natural Dentre as quinonas encontra- se o lapachol, uma na+toquinona natural enc
encontontradrada a em em "rv"rvoreores s da da +am+amlilia a EigEignonnoni"ci"cea. ea. #o #o meimeio o +ar+armacmacol>ol>gicgico, o, oo lapachol possui uma ampla atividade !io>gica. =ste composto tem sido usado lapachol possui uma ampla atividade !io>gica. =ste composto tem sido usado para com!ater ditopat>genos e pragas, em sua ação her!icida e seu e+eito para com!ater ditopat>genos e pragas, em sua ação her!icida e seu e+eito alelop"tico, que * caracterizado como a capacidade das plantas produzirem alelop"tico, que * caracterizado como a capacidade das plantas produzirem su!stâncias qumicas que in+luenciam no desenvolvimento de outras plantas su!stâncias qumicas que in+luenciam no desenvolvimento de outras plantas ;$7F) et al, 5009.
;$7F) et al, 5009. )
) classe classe de de produtos produtos naturais naturais conhecidas conhecidas como como quinonas quinonas apresenta-seapresenta-se como dienonas cclicas con6ugadas que, de acordo com a derivação do sistema como dienonas cclicas con6ugadas que, de acordo com a derivação do sistema arom"tico, podem ser classi+icadas como !enzoquinonas 1, na+toquinonas 5 e arom"tico, podem ser classi+icadas como !enzoquinonas 1, na+toquinonas 5 e antraquinonas 8
antraquinonas 8
$
$ nnccleleo o qquuiinnoonna a ppoossssuui i ggrarandnde e ppootteenncciaial l paparra a aaggiir r ccoomomo an
antitimicmico!o!acacteteririanano. o. 2o2odedemomos s cocompmprorovavar r esessa sa atativivididadade, e, popois is o o prpr>p>pririoo lapachol
lapachol 33,, tem ,, tem atividade mico!actericida e +ungicida atividade mico!actericida e +ungicida GH4##=IGH4##=I, 5000., 5000.
om essa pr"tica o!6etivou-se extrair o lapachol a partir de serragens de om essa pr"tica o!6etivou-se extrair o lapachol a partir de serragens de ipê roxo atrav*s de reação "cido-!ase.
ipê roxo atrav*s de reação "cido-!ase.
$ apachol * uma na+toquinona isolada de v"rias esp*cies de plantas $ apachol * uma na+toquinona isolada de v"rias esp*cies de plantas da +amlia Eignoni"ceas, encontrado +acilmente nas regi<es norte e nordeste do da +amlia Eignoni"ceas, encontrado +acilmente nas regi<es norte e nordeste do
Erasil. onhecido por suas propriedades anticancergenas possui ainda Erasil. onhecido por suas propriedades anticancergenas possui ainda anti-in
in+l+lamamatat>r>riaia, , ananalalg*g*sisicaca, , anantiti!i!i>t>ticica, a, anantitimamal"l"riria a anantititrtripipananosossosomama, , ee antiulcerogênica
antiulcerogênica )R)BC$ et al, 5005.)R)BC$ et al, 5005. PA
PARTE RTE EXPERIMEEXPERIMENTANTALL MATERIAL E REAGENTES MATERIAL E REAGENTES
G
Gaatteerriiaaiiss
R
Reeaaggeenntteess
E*quer de 1 E*quer de 1 ;erragem de 4pê;erragem de 4pê E
Eaassttãão o dde e vviiddrroo ##aa$$% % ssoodda a cc""uussttiiccaa E
Eaallaannçça a aannaallttiiccaa %%l l ""cciiddo o mmuurrii""ttiiccoo =rlenmeJer 5
=rlenmeJer 5 =tanol "lcool etlico=tanol "lcool etlico ;uporte universal ;uporte universal Karras Karras oador de ca+* oador de ca+* 2apel de +iltro 2apel de +iltro @unil de vidro @unil de vidro Ealão volum*trico 1, 100ml Ealão volum*trico 1, 100ml PROCEDIMENTOS PROCEDIMENTOS
olocou-se em um erlenmeJer de 5 cerca de 100 g de serragem de olocou-se em um erlenmeJer de 5 cerca de 100 g de serragem de ipê e adicionou-se 900 m de uma solução aquosa 1( de hidr>xido de s>dio. ipê e adicionou-se 900 m de uma solução aquosa 1( de hidr>xido de s>dio. )gitou-se
)gitou-se a a solução, solução, vermelho-intensa, vermelho-intensa, do do sal sal s>dico s>dico do do lapachol, lapachol, por por umum perodo de 80 minutos. Realizou-se, ap>s isso a primeira +iltração do lapachol, perodo de 80 minutos. Realizou-se, ap>s isso a primeira +iltração do lapachol, onde utilizou-se um +iltro de pano, onde se removeu todo os resduos da onde utilizou-se um +iltro de pano, onde se removeu todo os resduos da serragem de ipê. )dicionou-se ao +iltrado a solução de %l & molL de +orma serragem de ipê. )dicionou-se ao +iltrado a solução de %l & molL de +orma !em lenta, at* a mudança de cor de avermelhado a amarelo opaco
!em lenta, at* a mudança de cor de avermelhado a amarelo opaco .. )p>s aa )p>s neutralização do lapachol, procedeu-se com uma nova +iltração, para se extrair neutralização do lapachol, procedeu-se com uma nova +iltração, para se extrair o precipitado da solução, no caso o lapachol. )p>s a +iltração, deixou o o precipitado da solução, no caso o lapachol. )p>s a +iltração, deixou o precipitado posto para secar naturalmente, por um perodo de
precipitado posto para secar naturalmente, por um perodo de um dia e duranteum dia e durante 5hs em uma estu+a, ap>s a secagem, determinou-se o rendimento !ruto do 5hs em uma estu+a, ap>s a secagem, determinou-se o rendimento !ruto do lapachol presente na solução.
RESULTADOS E DISCUSSÃO RESULTADOS E DISCUSSÃO $
$ lalapapachchol ol * * umuma a susu!s!stâtâncncia ia +e+en>n>liclica a ttenente te ididenenti+ti+icicar ar na na +>+>rmrmululaa es
estrtruututuraral l a a +u+unçnção ão +e+ennolol mumuitito o popouco uco ssoollvveel l em em "g"guua. a. MMuauannto to ??ss propriedades qumicas, * uma su!stância "cida "cido +raco. 2ortanto, ele propriedades qumicas, * uma su!stância "cida "cido +raco. 2ortanto, ele pode reagir, por exemplo, com a !ase car!onato de s>dio su!stância presente pode reagir, por exemplo, com a !ase car!onato de s>dio su!stância presente na !arrilha, +ormando um sal, "gua e di>xido de car!ono, con+orme a =quação na !arrilha, +ormando um sal, "gua e di>xido de car!ono, con+orme a =quação 1 @=RR=4R), 1AA&.
1 @=RR=4R), 1AA&. 5
51:1:%%1'1'$$8s8s N #a N #a55$$8aq8aq O 5 O 51:1:%%1818$$88 P P#a#aNNaqaq N $ N $5g5gN %N %55$$ll =q. 1=q. 1 composto
composto amarelo-claramarelo-claro, o, sal sal de de s>dio s>dio do do lapachol,lapachol,
insolvel
insolvel em em "gua "gua vermelho, vermelho, solvel solvel em em "gua"gua
$ +ato do sal de s>dio do lapachol ser solvel em "gua permite que ele $ +ato do sal de s>dio do lapachol ser solvel em "gua permite que ele se6a separado por +iltração simples do restante da serragem. $ lapachol pode se6a separado por +iltração simples do restante da serragem. $ lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de s>dio pela reação com %l em solução ser regenerado a partir de seu sal de s>dio pela reação com %l em solução aquosa de concentração & molL, havendo a precipitação do s>lido de cor aquosa de concentração & molL, havendo a precipitação do s>lido de cor amarela, insolvel em "gua. ) =quação 5 descreve tal reação @=RR=4R), amarela, insolvel em "gua. ) =quação 5 descreve tal reação @=RR=4R), 1AA&,
1AA&,
1:1:%%1818$$88 P P#a#aNNaqaqN %lN %l aqaq O O 1:1:%%1'1'$$8 s8 sN #alN #al aqaq =q. 5=q. 5
=st
=sta a reareação ção * * +ac+acilmeilmente nte pepercerce!id!ida, a, poipois s ococorrorre e a a preprecipcipitaçitação ão dodo lapachol que * um s>lido amarelo e
lapachol que * um s>lido amarelo e insolvel em "gua.insolvel em "gua.
$ rendimento do lapachol extrado a partir de 100 g de ipê roxo +oi de $ rendimento do lapachol extrado a partir de 100 g de ipê roxo +oi de &,A&g ou &,''(.
&,A&g ou &,''(. =sse alto rendimento pode ser devido ? presença de outras=sse alto rendimento pode ser devido ? presença de outras su!s
su!stâncitâncias al*m do as al*m do lapaclapachol ou hol ou a algum erro a algum erro no procedino procedimentomento. . De acordoDe acordo com @=RR=4R)1AA&, o!t*m-se na extração de lapachol um rendimento cerca com @=RR=4R)1AA&, o!t*m-se na extração de lapachol um rendimento cerca de 1,:g de lapachol em 100g de
CONCLUSÃO CONCLUSÃO ) extração
) extração do do lapachol envolveu lapachol envolveu conhecimentos de conhecimentos de reaç<es "cido-!asereaç<es "cido-!ase e solu!ilidade. $!teve-se um rendimento de &,''(. ) pesar do lapachol de ipê e solu!ilidade. $!teve-se um rendimento de &,''(. ) pesar do lapachol de ipê roxo apresentar os maiores rendimentos conhecidos, não pode se a+irmar se roxo apresentar os maiores rendimentos conhecidos, não pode se a+irmar se es
este te rerendndimimenento to * * de de lalapapachchol ol pupuro ro ou ou se se dudurarantnte e a a exextrtraçaçãoão, , ououtrtrasas su!stâncias al*m do lapachol +oram extradas.
REFERENCIAS REFERENCIAS
)R)7C$, =../ )=#
)R)7C$, =../ )=#)R, C.R.E./ R$4G,2.)R, C.R.E./ R$4G,2.C.#./ apacholQ ;egurança eC.#./ apacholQ ;egurança e e+ic"cia na terapêutica. Revista Erasileira de @armacognosia. v.15, e+ic"cia na terapêutica. Revista Erasileira de @armacognosia. v.15, supl.,p.:-:A,5005.
:A,5005.
@=RR=4R), 3. @. )prendendo so!re conceitos de "cido e !ase. Revista @=RR=4R), 3. @. )prendendo so!re conceitos de "cido e !ase. Revista Mumica #ova na
Mumica #ova na =scola, n.', =scola, n.', #ov.#ov.1AA&.1AA&.
;43), G. #, Set alT. )n overvieU o+ the chemistrJ and pharmacologJ o+ ;43), G. #, Set alT. )n overvieU o+ the chemistrJ and pharmacologJ o+ naphthoquinone Uith emphasis on E-lapachone and derivatives. Muimica #ova naphthoquinone Uith emphasis on E-lapachone and derivatives. Muimica #ova 5&Q '0-'1&, 5008.
5&Q '0-'1&, 5008.
;$7F), G. )/ Set alT. )tividade Eiol>gica do apachol e de )lguns ;$7F), G. )/ Set alT. )tividade Eiol>gica do apachol e de )lguns Derivados ;o!re o Desenvolvimento @lgico e em Kerminação de ;ementes. Derivados ;o!re o Desenvolvimento @lgico e em Kerminação de ;ementes. Revista Erasileira de @ngico e em
Revista Erasileira de @ngico e em Kerminação de ;ementes. Revista MumicaKerminação de ;ementes. Revista Mumica #ova. 3. 81. #V , 5009.
#ova. 3. 81. #V , 5009. GH4##=I
GH4##=I, C.D./ 4n vivo veritasQ the search , C.D./ 4n vivo veritasQ the search +or WE drug targets goes live.+or WE drug targets goes live. #at. Gedicine, &Q1880P1888, 5000.
#at. Gedicine, &Q1880P1888, 5000. 2
2))3434). ). DonaDonald ld . . et et al. al. MumiMumica ca $rgân$rgânica ica =xpe=xperimenrimentalQ talQ W*cW*cnicas denicas de escala pequena. ;ão 2aulo, egage earning. 8X ed. 5015.
QUESTION4RIO QUESTION4RIO .
. PP)50)50$)%$)%& & % % ))!&0!&0!0&!0&% % '( *%6%#'( *%6%#7(* 7(* )0%)0%) ) %!$8%!$8$'%$'%') 9%&') 9%&%#(%#(*;<*;<$#%$#%).). E 50%* '() <&06() ' 6&('0!() +%!0&%$) =$)!+!), ( )( > E 50%* '() <&06() ' 6&('0!() +%!0&%$) =$)!+!), ( )( > #*%))$9$#%'(? #*%))$9$#%'(? $ $ $ $ % %88 % %88 $% $% =strutura do apachol =strutura do apachol $
$ lalappacachhol ol pepertrtenencce e aao o ggrurupo po ddaas s qquiuinnoonanass, , ssu!u!ggruruppo o dadass na+toquinonas. =le possui ação anti- in+lamat>ria, anti!i>tica, analg*sica, na+toquinonas. =le possui ação anti- in+lamat>ria, anti!i>tica, analg*sica, antimal"ria e antiulcerogênica.
antimal"ria e antiulcerogênica. .
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composto
composto amarelo-claro, amarelo-claro, sal sal de de s>dio s>dio do do lapachol,lapachol, insolvel
insolvel em em "gua "gua vermelho, vermelho, solvel solvel em em "gua"gua
1:1:%%1818$$88 P P#a#aNNaqaqN %lN %laqaq O O 1:1:%%1'1'$$8s8sN #alN #alaqaq
.
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% #%&#%&@(+@(+%!( %!( ' ' );');'$( $( N%N%COCO??
=le muda de cor com o car!onato de s>dio, mas no experimento +oi =le muda de cor com o car!onato de s>dio, mas no experimento +oi utilizado o hidr>xido de s>dio, que apresentou uma coloração vermelho utilizado o hidr>xido de s>dio, que apresentou uma coloração vermelho intenso, isso porque a !ase +orte reagiu com o "cido +raco presente na intenso, isso porque a !ase +orte reagiu com o "cido +raco presente na serragem do ipê.
serragem do ipê. @
@ @$#@$#%&@%&@(+(+%!( ' )%!( ' );'$;'$( N%( N%HCOHCO??
#ão. 2orque um "cido +raco não reage com uma !ase +raca, e o #ão. 2orque um "cido +raco não reage com uma !ase +raca, e o !icar!onato de s>dio * uma !ase +raca e
!icar!onato de s>dio * uma !ase +raca e não reage com o lapachol.não reage com o lapachol. 3.
;im. 2orque o lapachol * um composto orgânico e insolvel em "gua. C" o ;im. 2orque o lapachol * um composto orgânico e insolvel em "gua. C" o sal * solvel em "gua.
sal * solvel em "gua. .
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=le poderia ser utilizado como indicador "cido- !ase por ser um "cido +raco =le poderia ser utilizado como indicador "cido- !ase por ser um "cido +raco e consequentemente +avorece uma ação como indicador
e consequentemente +avorece uma ação como indicador "cido- !ase."cido- !ase. /.
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• =rva doceQ com!ate insYnia, n"useas, c>licas e vYmitos e outros.=rva doceQ com!ate insYnia, n"useas, c>licas e vYmitos e outros. •
• =r=rva va cicidrdreieiraraQ Q trtrananququililizizanantete, , ininduduz z ao ao sosono no e e pepermrmite ite o o cocontntrorole le dadass emoç<es.
emoç<es. •
• h" 3erdeQ Z considerado termogênico, ou se6a, acelera o meta!olismoh" 3erdeQ Z considerado termogênico, ou se6a, acelera o meta!olismo a6u
a6udadando ndo a a quequeimaimar r gorgordurdura a corcorporporal, al, cocom!am!ate te o o estestresresse, se, auxauxilia ilia nono tratamento do colesterol e ini!e os nveis de leptina no sangue P enzima tratamento do colesterol e ini!e os nveis de leptina no sangue P enzima que +avorece a a!sorção de gordura P portanto age como um importante que +avorece a a!sorção de gordura P portanto age como um importante coad6uvante no emagrecimento.
coad6uvante no emagrecimento. •
