REAÇÃO DE ACILAÇÃO: PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA Parte II

REAÇÃO DE ACILAÇÃO: PURIFICAÇÃO DO

ACETATO DE ISOPENTILA – Parte II

Docentes:

Profª. Drª. Isabele Rodrigues Nascimento Prof. Dr. Humberto Marcio Santos Milagre Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Discentes:

Flávia Sabrine Cunha

Os ésteres são compostos orgânicos

produzidos através da reação de esterificação na

qual um ácido carboxílico e um álcool reagem entre

si formando éster e água.

Formatar o texto como justificado.



Reação de esterificação de Fischer

A esterificação de Fischer é caracterizada pela reação de um álcool com um ácido carboxílico utilizando um ácido como catalisador devido ao fato

da reação ser lenta.

Formatar o texto como justificado.

A explicação acima está correta? E qual a função do refluxo?

São obtidos através da

reação de ácidos e alcoóis

de cadeia curta, e são muito

utilizados em indústrias

alimentícias permitindo a

atribuição de diferentes

sabores e aromas aos

produtos artificiais. São os

chamados flavorizantes,

também conhecidos como

aromatizantes.

Formatar o texto como justificado.

ÉSTERES NA FORMA DE ÓLEOS

Os produtos derivados de

ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia.

Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa

alimentação.

- Éster dos ácidos linoléico e

oléico: óleo de soja presente

na refeição diária.

- Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.

Formatar o texto como justificado.

E está figura?

Esta parecendo parafina!!!! Verifiquem.

ÉSTERES COMO CERAS

•

Quando alcoóis com elevado número de carbonos

reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres;

as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a

cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas,

graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

Formatar o texto como justificado.

As aplicações citadas acima são relacionadas a cera de carnaúna ou a de abelha? Qual a estrutura destes ésteres?

OBJETIVO



Purificação do acetato de isopentila.

ACETATO DE ISOPENTILA

•

É um solvente obtido da

reação de isopentanol,

proveniente de uma fonte

renovável, com ácido acético.

•

É um líquido límpido, com

odor característico

semelhante ao óleo de

banana, pouco solúvel em

água e miscível com a maioria

dos solventes orgânicos.

Solvente ou produto? Solvente?? Qual a fonte natural?

Está correta a afirmação acima sobre o acetato de isopentila ser miscível na maioria dos solventes orgânicos.

Por que purificar?

•

Nas reações orgânicas e nas reações de

recristalização usamos grandes volumes de

solventes

orgânicos

que

devem

ser

razoavelmente puros.

•

Na utilização dos solventes, a quantidade de

impurezas presentes pode influenciar no meio

em que esses são utilizados.

•

Solventes puros são relativamente caros.

Então, é mais vantajoso economicamente

purificar esses solventes para o uso posterior.

Tamanho da fonte diferente.

PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE

ISOPENTILA

•

Purificamos o acetato de isopentila, pois as

possíveis impurezas provenientes do processo de

esterificação feito anteriormente são: HSO

,

SO

, Cl

, Ac

, Na

e pequenas quantidades de

álcool isopentílico.

O acetato de isopentila será destilado ou já foi?

TÉCNICAS UTILIZADAS



Filtração Simples;

TIPOS DE FILTRAÇÃO

Fonte:

http://www.unicamp.br/fea/ortega/aulas/aula19_Filtracao.ppt

FILTRAÇÃO POR CENTRIFUGAÇÃO

•

É outra forma de separação de sólidos insolúveis em

líquido, é a operação de centrifugação.

•

Nesse caso a força motriz da filtração é a

centrifugação, onde o filtrado e a suspensão são

colocados em um câmara rotativa com paredes

perfuradas alinhadas com o meio filtrante.

•

O filtrado passa e as partículas ficam presas ao meio

filtrante através da força centrífuga.

Usada na fabricação de azeite de oliva.

FILTRAÇÃO SIMPLES

•

Tem por finalidade separar um sólido de um líquido e é efetuada

passando a mistura através de um material poroso que retém as

partículas do sólido.

•

Os materiais para filtração pode ser: papel de filtro, algodão,

tecido, vidro sintetizado, porcelana porosa, fibras de vidro.

•

O mais usado em laboratório é o papel de filtro adequado, pois

existem papéis de filtro de várias porosidades e a escolha

depende do tamanho e da natureza das partículas do sólido.

TIPOS DE DESTILAÇÃO



Destilação simples;



Destilação fracionada;



Destilação por arraste a vapor;

DESTILAÇÃO FRACIONADA

•

Quando o líquido a ser destilado é uma

mistura de solventes com temperaturas

de ebulição muito próximas.

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR

• É uma destilação de misturas imiscíveis, empregada para destilar

substâncias que se decompõe nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores.

• Essas misturas imiscíveis não se comportam como soluções, e a

solução entra em ebulição a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais.

http://blog.multivegetal.com/erva-baleeira-o-antiinflamatorio-dos-caicaras/

REDUZIDA

•

Também chamada de destilação a vácuo, ela é

usada quando compostos têm alto ponto de

ebulição.

•

Numa mistura, o ponto de ebulição será na

temperatura na qual a pressão de vapor é igual

a pressão atmosférica. Então, diminuindo a

pressão, abaixamos o ponto de ebulição da

mistura.

Aplicada na separação do líquido de impurezas não

voláteis (em solução no líquido), podendo ser um solvente

usado numa extração, ou, para separar líquidos de pontos

de ebulição muito diferentes

•

Volume do líquido na destilação: até 2/3 da

capacidade do balão;

•

Evitar superaquecimento adicionando fragmentos de

porcelana porosa ao líquido frio antes do início da

destilação, pois estas liberam pequenas

quantidades de ar promovendo, assim, uma ebulição

regular. Além de que essas pedras de ebulição servem

para evitar a formação de bolhas;

CUIDADOS NA DESTILAÇÃO

•

Evitar superaquecimento do líquido além do seu

P.E. normal.

•

Evitar perda do produto obtido por evaporação

(ligar a manta de aquecimento somente depois

da aparelhagem estiver montada);

CUIDADOS NA DESTILAÇÃO

•

Cuidados no uso de manta de aquecimento;

•

Uso de banho de gelo para evitar que o

destilado evapore com facilidade;

CUIDADOS NA DESTILAÇÃO

O termômetro, que é

fixado por um suporte na

vertical

,

deve

ser

ajustado de forma que o

bulbo de mercúrio fique

abaixo da saída lateral ,

para que não haja erros

na

determinação

da

temperatura de ebulição

.

•

O aquecimento é obtido por uma resistência elétrica a

qual se encontra envolvida por lã de vidro.

•

É usada no caso de solventes inflamáveis.

•

Oferece aquecimento constante e controlado.

http://quimicaindustrialt20.blogspot.com.br/2012/06/aula-de-introd-tec-lab-do-dia-270612.html

•

As pedras de porcelana, ou pedras de ebulição, por

possuírem grande superfície de contato (superfícies

irregulares) para alojar as microbolhas que se formam

na solução durante a ebulição diminui o excesso de

turbulência, promovendo uma ebulição suave.

•

Deve ser adicionada ao líquido frio, antes que se inicie a

destilação.

•

Acetato de isopentila:

Líquido, incolor e inflamável.

Exposição prolongada causa irritação dos olhos, da pele,

da garganta, causando vertigens e sonolência.

0 1

Líquido, incolor e inflamável.

Uma possível inalação causa irritação nas

membranas das mucosas e no trato respiratório,

dor de cabeça, tontura, náusea, vômito e diarréia.

Irritação dos olhos, e em contato com a pele causa

irritação com vermelhidão e dor.

0 1

2

Inalação causa irritações, dores de garganta ou

tosse; em contato com a pele e com os olhos

causa uma leve irritação, e a sua ingestão, causa

dores abdominais, vômito e diarréia.

PRIMEIROS SOCORROS

Em caso de contato acidental, proceder da seguinte forma:

• Inalação: Remover do local para ar fresco

• Olhos: lavar imediatamente com água em abundância por, no mínimo,

15 minutos;

• Pele: tirar a roupa contaminada e lavar as partes atingidas com grande

quantidade de água;

• Ingestão: Não provocar vomito. Perigo de aspiração! Procurar auxílio

médico imediatamente.

• Ingestão: Lavar a boca com água. Procurar auxílio médico imediato

no caso de ingestão de grandes quantidades ou se o desconforto persistir.

• Inalação: Remover a vítima para o ar fresco. Procurar auxílio médico.

• Pele: Lavar imediatamente com grandes quantidades de água. Se

surgir vermelhidão, ardência ou qualquer tipo de desconforto procurar auxílio médico.

• Olhos: Lavar imediatamente com água corrente em abundância,

mantendo as pálpebras abertas. Procurar auxílio médico imediato.

PRIMEIROS SOCORROS

• Inalação: Levar o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer

respiração artificial. Se respirar com dificuldade, dê oxigênio. Procure ajuda médica.

• Ingestão: Dê bastante água para diluir a substância. Se foi ingerida

grande quantidade, procure um médico.

• Contato com a pele: Lave imediatamente em água corrente por, pelo

menos, 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos.

Procure ajuda médica. Lave as roupas e os sapatos antes de reutilizá-los.

DESCARTE DE RESÍDUOS

•

No laboratório: Descartar em frascos que estarão

identificados nas capelas.

•

No Instituto de Química: Depósito de resíduos junto

à Seção de Apoio Técnico Química.

REAGENTES FÓRMULA MOLECULAR MM (g/mol) DENSIDADE (g/cm3₎ P.F. (° C) P.E. (°C) Ácido Acético C₂H₄O₂ 60,052 1,0446 16,64 117,9 Ácido Sulfúrico H₂SO₄ 98,080 1,8302 10,31 337 Álcool- isopentílico C5H12O 88,148 0,8104 -117,2 131,5 Bicarbonato de Sódio NaHCO3 84.01 2,20 804,00 1413 Cloreto de Sódio NaCl 58,443 2,17 800,7 1413 Sulfato de Magnésio Anidro MgSO₄ 120,369 2,66 1127 - Acetato de isopentila C7H14O2 130,5 0,876 -78,5 142,5

Cálculo do rendimento:

CH₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O Ácido acético Álcool isopentílico Acetato de isopentila

 1º passo: determinar o reagente limitante.

Número de mols do ácido acético glacial:

 Número de mols do álcool isopentílico: H+

mol

mL

x

mL

g

x

g

mol

n

20

0

,

3479

1

0446

,

1

052

,

60

1





CÁLCULO DO RENDIMENTO



Como eles reagem 1:1, o reagente limitante é o álcool

isopentílico e dele dependerá o rendimento total do produto.



O número de mols de éster formado será igual ao número de

mol do álcool que é igual a 0,138 mol. Assim pode-se calcular o

rendimento estequiométrico.

nº mols éster = nº mols álcool = 0,1379 mol

m

m

Rendimento%= massa de acetato de isopentila obtida x 100 estequiométrico massa de acetato de isopentila esperada

MM

n

m

MM

m

n

.





CORREÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO

Correção para líquidos não associados:

ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273) t760 = ΔT + t

Onde:

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t;

t: temperatura de ebulição observada no laboratório; p: pressão barométrica local;

Exemplo:

Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a 760 mmHg:

Considerando: p = 710,9 mmHg e t = 142 ºC, a correção feita será:

ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273) ΔT = 0,00012 X (760-710,9) X (142 + 273) ΔT = 2,445 ºC t760 = ΔT + t t760 _{= 2,445 ºC + 142 ºC} t760 _{= 144,4 ºC}

Portanto, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do acetato

Filtrar a fase orgânica para um balão de destilação

- Pesar o produto e calcular o rendimento.

Acetato de isopentila, HSO₄ -_{, SO}

4 2-, Cl-, Ac-, Na+ e pequena quantidade de álcool isopentílico.

- Destilar a fase orgânica;

- Coletar a fração destilada entre 134-143 ºC, recebendo o destilado em um balão de fundo redondo tarado, acoplado a um adaptador para vácuo e mantido em banho de gelo;

- Anotar a pressão e corrigir o p.e;

Acetato de isopentila

• PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, J. R., G. S.; ENGEL, R. G. Química

Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Porto Alegre.

Editora Bookman. 2009. p. 87 a 90, 533 a 535, 598 a 599, 606 a 607, 611 a 613. • http://qorgexpbac.wordpress.com/ acessado em 17/09/2013 as 18:51 • http://www.brasilescola.com/quimica/esteres.htm acessado em 17/09/203 as 19:30. • http://www.oxiteno.com.br/cms/media/29954/bt-_acetato_de_isopentila_port_out_12.pdf acessado em 17/09/2013 às 20:20

• http://www.labmastercientifica.com.br/arquivos/164743SULFAT0DEMAGN ESI0.pdf acessado em 25/09/2013 as 21:18 • http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/sulfato_magnesio.html • http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/EXP%2006.pdf acessado em 25/09/2013 as 20:55 • http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/Purifica%C3%A7%C3%A3 o%20de%20Solventes%20Org%C3%A2nicos%20(%C3%89ter%20Et%C3 %ADlico).pdf acessado em 23/09/2013 as 16:51 • http://www.unicamp.br/fea/ortega/aulas/aula19_Filtracao.ppt acessado em 25/09/2013 as 19:45 • http://www.brenntagla.com/pt/downloads/brochures/FISPQ_-_MSDS_-_HOJA_DE_SEGURIDAD/I/Isopentanol.pdf acessado em 17/09/2013 as 20:34