Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação?
poderiam ser utilizados na sua purificação?
Para sintetizar a aspirina, também pode se realizar a acetilação do ácido salicílico,que Para sintetizar a aspirina, também pode se realizar a acetilação do ácido salicílico,que pode
pode ser ser feita feita em em cloreto cloreto de de etanoíla etanoíla (haleto (haleto de de ácido), em ácido), em vez vez de de anidrido anidrido acético. acético. AA reaçãoestá descrita abaixo
reaçãoestá descrita abaixo
Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?
ácido?
O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador?Justifique sua resposta:
catalisador?Justifique sua resposta:
catalisador catalisador
Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo? Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo?
É uma armadilha para evitar
É uma armadilha para evitar que o solvente contamine a bomba.que o solvente contamine a bomba.
Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente.
de moles de cada reagente.
O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta ede um O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta ede um produto
produto que que se se forma forma numa numa reação reação química. química. Segundo Segundo a a reação reação (figura (figura 2) 2) um um moldemolde anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol)então anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol)então determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em
determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso:excesso: 138,12/6=102,
138,12/6=102,1/xX=4,43g de 1/xX=4,43g de anidrido acéticoanidrido acético Se 6g de ácido salicílico
Se 6g de ácido salicílico reage com exatamente 4,43g de anidrido acético, significa queoreage com exatamente 4,43g de anidrido acético, significa queo anidrido está em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Então anidrido está em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Então oácido salicílico é o reagente limit
oácido salicílico é o reagente limitanteante
Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais
formação de cristais
Lentamente. Pois assim se obtém cristais maiores e
Lentamente. Pois assim se obtém cristais maiores e puros.puros.
Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?
que um solvente possa ser empregado neste processo?
Pois quanto menor a quantidade de solvente menos solvatado vai ser a amostra, e Pois quanto menor a quantidade de solvente menos solvatado vai ser a amostra, e conseqüen
Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos cristais.
Resfriamento rápido cristais pequenos. Resfriamento lento permite a formação de cristais maiores. O precipitado formado (ácido benzóico recristalizado) deverá ser recuperado por filtração a vácuo e lavagem com água gelada. Este procedimento é importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados e aágua gelada para minimizar perdas durante a lavagem.
Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema:
- João sugeriu que jogassem água sobre o ácido;
- Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH;
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:
No caso de ácido sulfúrico derramado sobre o chão ou bancada pode ser rapidamente neutralizado com carbonato ou bicarbonato de sódio em pó. A sugestão do João não deve ser seguida, pois a reação de hidratação do ácido sulfúrico é altamente exotérmica. Se a água for vertida sobre o ácido sulfúrico concentrado, poderá ferver e espirrar de forma perigosa. O manuseio de uma solução concentrada de NaOH, pode ser perigoso também. Logo a melhor sugestão é a da Ana.
15. O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre:
A reação ocorre através de um processo de esterificação (substituição nucleofílica) do ácido salicílico e metanol, conforme a seguir:
Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está ocorrendo à reação, o oxigênio fica protonado, e então, nesse momento a dupla se desfaz e o oxigênio fica com um par de elétrons da mesma. O par de elétrons não ligante do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. O oxigênio proveniente do metanol fica protonado, então o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água, que sai da molécula por ser um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente. Forma-se então o Salicilato de metila e água.
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Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina® ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico:
A aspirina por ser um medicamento na forma farmacêutica de comprimido, formada por princípio ativo e excipientes, vai precisar se desintegrar antes de solubilizar, logo tende
Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
O ácido acetilsalicílico é um fármaco da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas e inflamatórias.Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios não-esteróides (AINEs). O principal mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico
O ácido acetilsalicílico, chamado abreviadamente de AAS, é uma droga do grupo salicilato, no mercado desde 1899 sob o nome comercial de Aspirina® , lançado pela empresa alemã Bayer.O AAS também pertence ao grupo dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINES), o mesmo dos famosos diclofenaco (Voltarem®) e cetoprofeno (Profenid®), porém, apresenta alguns efeitos benéficos e colaterais particulares que o diferencia do resto dos anti-inflamatórios. Uma particularidade da Aspirina é o fato de que, dependendo da dose usada, seus efeitos são completamente diferentes. A partir da dose 500mg, o AAS exerce seus efeitos anti-inflamatório, antipirético (contra febre) e analgésicos (contra a dor). Quando usado em doses mais baixas, 100mg ou 200mg, o AAS apesenta apenas um efeito de inibir a ação das plaquetas do sangue.
