Química. Funções oxigenadas e nitrogenadas. Teoria. Funções oxigenadas: éster, sal orgânico e éter. Éster

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Funções oxigenadas e nitrogenadas

Objetivos

Você irá aprender a identificar as funções oxigenadas: éster, sal orgânico, éter, amina, amida e nitrocomposto e as funções nitrogenadas. Além disso, serão trabalhadas as regras de nomenclatura de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Se liga

Para que você possa compreender como funcionam as funções orgânicas: éster, sal orgânico, anidrido e éter, é recomendável que conheça alguns conceitos dos hidrocarbonetos. Tem alguma dúvida? Clique aqui para assistir a uma aula sobre o assunto (caso não seja direcionado, pesquise por “Hidrocarbonetos: cadeia principal e ramificações - aprofundamento” na biblioteca).

Curiosidade

Na indústria alimentícia, os ésteres são perfeitos imitadores! Eles são responsáveis por imitar o sabor e o aroma de frutas, é por este motivo que os ésteres são chamados de aromatizantes ou flavorizantes.

Teoria

Funções oxigenadas: éster, sal orgânico e éter

Éster

Os ésteres são caracterizados pela presença do grupo funcional , em que R e R’ são radicais orgânicos. Eles são produzidos a partir da reação de um ácido carboxílico com um álcool, pela chamada reação de esterificação.

Regra geral de nomenclatura: parte derivada do ácido + ATO de parte derivada do álcool + ILA Se liga nos exemplos!

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Metanoato de metila Metanoato de etila

Sal orgânico

Os ácidos carboxílicos, como qualquer outro ácido, são capazes de reagir com uma base e produzir um ácido.

Neste caso, é gerado um sal orgânico.

Regra geral de nomenclatura: parte derivada do ácido + ATO de nome do composto/elemento ligado ao O^–

Se liga nos exemplos!

Etanoato de amônio Etanoato de sódio

Éter

Os éteres são caracterizados pela presença do grupo funcional R–O–R’, em que R e R’ são radicais orgânicos.

Regra geral de nomenclatura: R menor + OXI - R maior + ANO Se liga nos exemplos!

Etóxi-etano Metóxi-etano

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Funções nitrogenadas: amina, amida, nitrila e nitrocomposto

Amina

As aminas são caracterizadas pela substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por um radical orgânico:

Em que R é pelo menos um radical orgânico e/ou hidrogênios.

Classificação das aminas

Amina primária Amina secundária Amina terciária

Regra geral de nomenclatura: radical orgânico + amina

Dimetilamina Fenilamina

Amida

As amidas são caracterizadas pela presença do grupo funcional:

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Classificação das amidas

Amida primária Amida secundária Amida terciária

Regra geral de nomenclatura: nome do hidrocarboneto + amida

Etanamida N-metil etanamida

Nitrila

As nitrilas são caracterizadas pelo radical R − C ≡ N, em que R é um radical orgânico.

Regra geral de nomenclatura: nome do hidrocarboneto + nitrila

Etanonitrila Cicloexanonitrila Propanonitrila CH₃− CH₂− C ≡ N

Isonitrila

As isonitrilas são caracterizadas pela presença do radical R − N ≡ C, em que R é um radical orgânico – como, por exemplo: CH₃− CH₂− NC.

Regra geral de nomenclatura: nome do radical + carbonila Se liga nos exemplos!

Metilcarbilamina: CH₃− NC

Propilcarbilamina: CH₃− CH₂− CH₂− NC

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Nitrocomposto

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional R − NO₂, em que R é um radical orgânico – como, por exemplo: H3C − NO₂.

Regra geral de nomenclatura: nitro + nome do hidrocarboneto Se liga nos exemplos!

2-Nitropropano Nitrobenzeno 2,4,6 trinitro tolueno (TNT)

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Exercícios de fixação

1.

Sobre o composto trinitrotolueno (TNT), o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:

a) 3, 5 e 6;

b) 3, 9 e 6;

c) 3, 5 e 9;

d) 3, 7 e 6;

e) 3, 6 e 7.

2.

Assinale a alternativa que apresenta um nitrocomposto:

a) (C6H4)OHNH2; b) CH3CONH2; c) (CH3CO)3N;

d) C4H9NH2; e) C6H12N2O4.

3.

Assinale a amida que apresenta o maior número de ramificações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo amida.

a) N-metilbutanamida.

b) N,N-fenil-metilpentanamida.

c) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida.

d) N,N-diemetiletanamida.

e) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida.

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4.

Observe a estrutura do butirato de etila:

Pode-se classificar o composto como:

a) álcool;

b) éster;

c) aldeído;

d) ácido;

e) cetona.

5.

Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?

a) Éter sec-butil-isopropílico.

b) Éter propil-sec-butílico.

c) Éter sec-butil-propílico.

d) Éter isopropil-sec-butílico.

e) Éter butil-propílico.

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Exercícios de vestibulares

1.

(PUC, 2018) Na cultura de produtos orgânicos, é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil; que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por

Essa função orgânica é denominada a) álcool.

b) cetona.

c) ácido carboxílico.

d) aldeído.

e) éster.

2.

(UnB, 2018) O esquema a seguir representa a reação de um sal orgânico com o oxigênio. Considerando a estequiometria da reação e as características químicas dos reagentes e produtos, julgue as afirmações posteriores.

a) O dióxido de carbono é uma molécula polar com ligações polares.

b) 15,2 g de oxigênio consomem 10 gramas do sal orgânico.

c) O sal orgânico pode ser utilizado na fabricação de detergentes biodegradáveis.

d) A reação produz um sal inorgânico que, quando puro e dissolvido em água, formará uma solução de caráter básico.

e) O oxigênio molecular é uma molécula polar com ligações polares.

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3.

Dada a cadeia a seguir:

O nome do composto fornecido é:

a) Hex-2-enoato de potássio;

b) Propenoato de potássio;

c) But-2-enoato de potássio;

d) Butanoato de potássio;

e) Pent-2-enoato de potássio.

4.

(PUC, 2015) A seguir, está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural.

Nessa substância, estão presentes as funções orgânicas a) álcool e éter.

b) álcool e cetona.

c) éter e cetona.

d) éster e aldeído.

e) éster e ácido carboxílico

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5.

(Enem, 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster;

b) Cetona e éster;

c) Álcool e cetona;

d) Aldeído e cetona;

e) Éter e ácido carboxílico.

6.

(UFRGS, 2018) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas a) amina e éster.

b) amina e ácido carboxílico.

c) hidrocarboneto aromático e éster.

d) amida e ácido carboxílico.

e) amida e éter.

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7.

(UFJF, 2008) A estrutura química ou nomenclatura de cinco compostos orgânicos diferentes estão mostradas a seguir. Assinale a alternativa que correlaciona corretamente cada composto com o que se pede no quadro.

a) hibridização sp³ carbono

secundário, amida, etanoato de etila

b) Hibridização sp² carbono

secundário, cetona, propanoato de

metila

c) hibridização sp carbono

primário, éster, etanoato de metila

d) hibridização sp² carbono

primário, amida, propanoato de

etila

e) hibridização sp carbono

primário, amina, ácido propanoico

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8.

(Uece, 2015) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue no país. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do país, seguida da região Nordeste (97.591casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é a) N,N- dimetil-3-metilbenzamida.

b) N,N-dietil-metilbenzamida.

c) N,N-Dimetil-benzamida.

d) N,N-dietil-3-metilbenzamida.

e) N.N-Dietil-5-etilbenzamida.

9.

(Enem, 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

a)

b)

c)

d)

e)

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10.

(IFCE, 2019) As cianotoxinas compõem um grupo de toxinas produzidas por algumas cianobactérias que podem estar presentes em águas de corpos hídricos na natureza. A microcistina LR é uma das principais cianotoxinas, devendo ser monitorada sua presença em águas naturais devido ao seu efeito tóxico. Abaixo, é apresentada a representação estrutural da molécula da microcistina LR.

São funções orgânicas que estão presentes na microcistina LR:

a) Álcool, amida terciária e ácido carboxílico;

b) Álcool, amida terciária e éster;

c) Álcool, amida primária e ácido carboxílico;

d) Amida terciária, amida secundária e cetona;

e) Amida terciária, álcool e fenol.

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Gabaritos

Exercícios de fixação 1. A

2. E

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional R − NO2. Estrutura de C6H12N2O4:

3. C

O nome apresentado por essa alternativa possui duas ramificações no nitrogênio do grupo amida (N,N, que é o máximo possível de radicais no nitrogênio de uma amida) e três ramificações na cadeia principal (3,5,5).

4. B

A presença da carbonila (C=O) e do oxigênio em meio à cadeia carbônica é característica de ésteres.

5. B

O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda, com três carbonos, e outro à direita, com quatro carbonos.

O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo o nome dele é propil.

O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo o nome dele é sec-butil.

Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos: éter propil-sec-butílico.

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Exercícios de vestibulares 1. E

2. C

O sal orgânico pode ser utilizado na fabricação de detergentes biodegradáveis.

3. E

A cadeia apresenta um total de cinco átomos de carbono (prefixo “pent”) e uma ligação dupla (infixo

“en"). Também é necessário numerar a cadeia, e essa numeração sempre parte do carbono que apresenta as ligações com oxigênio (por essa razão, considera-se a dupla do carbono 2 da cadeia). Após a escrita do infixo, utilizam-se os termos “oato” e a preposição “de”, bem como o nome do elemento que acompanha o oxigênio, que é o potássio.

4. C

5. B

Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

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6. E

7. D

8. D

(17)

9. B

De acordo com o texto, o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:

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10. A

Funções orgânicas que estão presentes na microcistina LR (de acordo com as alternativas): álcool, amida terciária e ácido carboxílico.

Observação: alguns autores definem amida terciária como aquela que apresenta três grupos acila ligados ao átomo de nitrogênio, outros definem amida terciária como aquela que apresenta o átomo de nitrogênio ligado a um grupo acila e a dois radicais do tipo alquila (ou átomos de carbono ligados a hidrogênio).