Química. Funções orgânicas: álcool, enol, fenol e éter. Teoria. Funções hidroxiladas: álcool, enol e fenol

Funções orgânicas: álcool, enol, fenol e éter

Objetivo

Você irá aprender a identificar as funções álcool, enol, fenol e éter. Além disso, serão trabalhadas as regras de nomenclatura de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Se liga

Para que você possa compreender como funcionam as funções orgânicas: álcool, enol, fenol e éter, é recomendável que conheça alguns conceitos dos hidrocarbonetos de cadeia fechada. Tem alguma dúvida nesse assunto? Clique aqui para assistir aula para tirar suas dúvidas.

Curiosidade

Você sabia que o fenol é um poderosíssimo bactericida? Isso mesmo, ele tem o poder de coagular proteínas em organismos bacterianos. Por conta disso, o fenol é amplamente utilizado para produção industrial de desinfetantes.

Teoria

Funções hidroxiladas: álcool, enol e fenol

Para identificá-las, repare, você precisa apenas analisar o carbono ao qual a hidroxila se liga. Se for um carbono que só faz ligações simples (“saturado”), identificamos a função como álcool. Se o grupo ‘OH’ se liga a um carbono pertencente a um anel benzênico (benzeno), dizemos que a função é fenol.

Se o carbono ao qual a hidroxila (também chamada de oxidrila) se liga for um carbono insaturado (que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla) e não é de um anel aromático, a função será enol.

Analise as imagens para entender:

Exemplo de fenol – hidroxila em anel aromático Exemplo de enol – hidroxila em carbono insaturado.

Nomenclatura dos álcoois

O nome de um álcool deriva da regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos com a ressalva de que o sufixo, o que indica a função da molécula, deve ser “ol”. No exemplo, temos o seguinte nome:

propan-2-ol ou álcool iso-propílico

Antes de ver abaixo a explicação, tente analisar o nome e entender, por você mesmo, a nomenclatura IUPAC.

Depois leia as regras abaixo como uma espécie de feedback.

O nome representa a soma das seguintes partes:

Regra 1 (“propan-2-ol ou 2-propanol”):

I. Prefixo indicativo de 3 carbonos na cadeia principal: “prop”;

II. Infixo indicativo de ligações exclusivamente simples na cadeia principal: “an”. Obs. Se tivesse uma ligação dupla na cadeia principal, esta deveria ser indicada entre o prefixo e o infixo. Exemplo de nomenclatura incluindo uma insaturação (ligação dupla ou tripla) na posição 2: but-2-en-3-ol;

III. Sufixo indicativo da função álcool: “ol”;

IV. Número referente a posição da hidroxila na molécula: posição 2.

Atente-se: Caso a cadeia seja fechada, devemos acrescentar a palavra ciclo no início. O restante é igual, porém a cadeia principal sempre será o ciclo.

Ciclopentanol 2 Metil-ciclobutano Se liga no exemplo de álcool cíclico:

Regra 2: Enxergue o grupo carbônico ligado à hidroxila como um radical. Assim, a nomenclatura segue a regra: álcool + radical + ílico.

Se liga no exemplo!

álcool pentílico

Polialcoóis

Álcool com mais de um grupo “OH”. Adicionamos, neste caso, as partículas “di”, “tri”, para indicar o número de oxidrilas nas moléculas.

Se liga no exemplo:

propan-1,2-diol

hidroxibenzeno ou fenol 1-hidroxi-2-etilbenzeno ou 2-etilfenol São outros exemplos de álcoois:

Nomenclatura dos enóis e fenóis

Os enóis seguem a mesma regra usada para os álcoois. Só tomando cuidado que agora temos obrigatoriamente uma ligação dupla, como demonstrado a seguir:

Os fenóis seguem a seguinte nomenclatura: Posição da hidroxila + hidróxi + benzeno (ou naftaleno ou antraceno) ou Radical + fenol.

Se liga nos exemplos!

Metóxi-etano Etóxi-etano

Éter

Os éteres são caracterizados pela presença do grupo funcional: (R^____O^____R’), onde R e R’ são radicais orgânicos.

Regra para a nomenclatura: R menor + OXI - R maior + ANO.

Se liga nos exemplos!

Exercícios de fixação

1.

Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?

a) Éter sec-butil-isopropílico b) Éter propil-sec-butílico c) Éter sec-butil-propílico d) Éter isopropil-sec-butílico e) Éter butil-propílico

2.

Observe a estrutura a seguir:

Sobre essa substância, pode-se concluir que:

a) Apresenta o grupo ácido carboxílico

b) É formada por moléculas que apresentam 12 átomos de carbono.

c) É formada por moléculas insaturadas.

d) Apresenta o grupo anidrido.

e) Apresenta as funções éter e álcool.

3.

Dada a estrutura do eteanol: H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:

a) Apresenta cadeia carbônica saturada.

b) É uma base inorgânica.

c) É solúvel em água.

d) É um monoálcool.

e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.

4.

Dada a estrutura do enol abaixo, indique qual será o seu nome oficial:

5.

Observe a estruturas a seguir:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtém-se dois compostos que pertencem respectivamente às funções:

a) álcool e fenol b) fenol e álcool c) álcool e álcool d) fenol e fenol

Exercícios de vestibulares

1.

(PUC) Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.

A função química presente nas quatro estruturas representadas é a) enol.

b) álcool.

c) Hidrocarboneto alcano.

d) Hidrocarboneto alcino.

e) fenol.

2.

(VUNESP) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). O álcool etílico também é conhecido como

a) hidroxietano b) etanol c) propanol.

d) Metanol.

e) metil propan-1-ol.

3.

(PU-CAMP) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

A função orgânica que caracteriza esse composto é a) álcool.

b) fenol.

c) hidrocarboneto.

d) benzeno.

e) cetona.

4.

Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura:

Esse composto é identificado com a função química dos a) fenóis.

b) álcoois.

c) hidrocarboneto.

d) aromáticos polinucleares.

e) enol

5.

(PUC) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

a) A fórmula molecular do mentol é C H O.^{10 19} b) O mentol possui 3 carbonos secundários.

c) Possui um radical propil.

d) Possui a função orgânica fenol.

e) Possui a função álcool.

6.

(IFSUL) Um dos produtos mais usados como desinfetante é a creolina formada por um grupo de compostos químicos fenólicos, os quais apresentam diferentes fórmulas estruturais, tais como:

Os compostos apresentados no quadro acima são denominados, respectivamente, de a) o-cresol, p-cresol e m-cresol.

b) p-cresol, m-cresol e o-cresol.

c) o-cresol, m-cresol e p-cresol.

d) p-cresol, o-cresol e m-cresol.

e) o-cresol, o-cresol e m-cresol.

7.

(Feevale) A destilação seca da madeira é um processo bastante antigo e ainda muito utilizado para a obtenção de metanol, também chamado de “espírito da madeira”. A respeito do metanol, assinale a alternativa correta.

a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 𝑔 e sua fórmula molecular é CH3CH₂OH.

b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool metílico.

c) Pertence à função aldeído e é de cadeia insaturada.

d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 𝑔 e sua fórmula molecular é CH3OH.

e) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.

8.

(UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes.

É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que a função e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa:

a) fenol - 5

b) hidrocarboneto alcano - 4 c) álcool - 4

d) hidrocarboneto alcadieno - 5 e) hidrocarboneto alcino - 5

9.

(EsPCEx) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;

II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp² e os demais carbonos com hibridização sp³

III. o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é

a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.

b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.

c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.

d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.

e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.

10.

Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás.

Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.

Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa CORRETA.

a) O eugenol apresenta fórmula molecular 𝐶8𝐻₁₂𝑂₂. b) O eugenol apresenta as funções fenol.

c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp².

d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.

e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.

Gabaritos

Exercícios de fixação

1. B

O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda com três carbonos e outro à direita com quatro carbonos.

O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo, o nome dele é propil;

O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo, o nome dele é sec-butil.

Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos: Éter propil-sec-butílico.

2. E

3. B

O etanol não é uma base inorgânica, mas pertence à função orgânica dos álcoois.

4. Para realizar a nomenclaura, iremos seguir as etapas:

1° Encontrar a cadeia principal;

2° Identificar a ramificação presente na cadeia principal;

3° Numerar a cadeia principal;

A numeração da cadeia principal sempre deve partir do carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. No entanto, nesse exemplo, vamos começar pela direita, pois a soma das posições do grupo OH, da dupla e do metil é menor (2+4+4) que as posições desses grupos quando se inicia a numeração pela esquerda (3+4+6).

4° Nomear a cadeia.

O nome do composto terá o metil indicado no carbono 2, prefixo hept, pelo fato de a cadeia principal apresentar sete carbonos, a ligação dupla (em) indicada pelo número 4 e a posição da hidroxila (ol) indicada pela posição 4. Assim: 2-metil-hept-4-en-4-ol

5. B

O grupo OH caracteriza os alcoóis, e o anel benzênico é pertencente aos fenóis.

Exercícios de vestibulares

1. E

Ambos as estruturas possuem em comum a função fenol.

2. B

Etanol o nome IUPAC do álcool etílico.

3. B

O fenol é uma função orgânica, caracterizada pela presença de hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico.

4. A

5. E

6. C

Nome sistemático: 2-metilfenol, 3-metilfenol e 4-metilfenol Nome comum: o-cresol, m-cresol e p-cresol.

7. D

O metanol pertence à função álcool, pois apresenta o grupo carbinol:

3 3

CH OH 12 3(1) 16 1 32 u CH OH 32 g / mol

= + + + =

=

8. C

Possui a função álcool e enol, com 4 carbonos secundários.

9. C

Uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol:

10. B

a) Incorreta. A fórmula molecular do eugenol é C H O .^{10 12 2} b) Correta.

c) Incorreta. O eugenol apresenta 8 carbonos, ligados com ligação dupla, do tipo sp .² d) Incorreta. O eugenol apresenta cadeia mista.

e) Incorreta. O eugenol apresenta 16 ligações do tipo sigma.