LISTA:
Aluno(a):
01 - (UECE/2011) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas.
Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de carbono.
a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do tipo sp3.
b) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos.
c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, variadas e estáveis.
d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios.
02 - (UFAC/2011) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3. 03 - (UFAL/2010) Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo.
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:
O
OH O
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2. 2) não possui carbono com hibridização sp. 3) possui três ligações π.
4) pode sofrer hidrogenação.
Dessas afirmações, estão corretas:
a) 1 e 2 apenas b) 1, 2 e 3 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4
04 - (UDESC SC/2011) Analise o composto representado na figura abaixo.
H3C CH
CH3
CH CH2
CH2
CH3 CH
CH3
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32.
05 - (PUC RS/2009) Considere as informações a seguir e preencha os parênteses com V para verdadeiro e F para falso.
O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas.
Em relação a esse composto, afirma-se que ( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono quaternário.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono com geometria tetraédrica.
3ª série
Ensino Médio APOIO
Turma: A ( ) / B ( ) Professor(a): Danillo Rodrigues
DIA: MÊS: 06
2016
CAPÍTULOS 20 A 24
E CAPÍTULO 27
RECUPERAÇÃO PARALELA
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
a) V – F – V – F – F b) F – V – V – V – V c) V – V – V – V – F d) F – F – F – F – V e) F – F – F – V – V
06 - (UFG GO/2007) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
OH
mirceno linalol
-pineno
1 2 3
OH
mentol turjona
4 5 6
OH
O
-terpenol
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3 b) 1, 3 e 5 c) 2, 3 e 5 d) 2, 4 e 6 e) 2, 4 e 5
07 - (UEL PR/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
Benzopireno
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
08 - (UCS RS/2006) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é
importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C O
OH Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.
09 - (UECE/2005) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,
N H
CH2 CH3
,
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que
a) sua cadeia carbônica é heterogênea b) o anel benzênico possui carbono terciário c) é uma amina terciária
d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas
10 - (UFAM/2005) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
11 - (UESPI/2010) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3
CH3
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:
a) 1,1,3-dimetilhexano b) 2,2,4- trimetiloctano c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano e) 2,2,4-metilpentano
12 - (UEG GO/2009) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
13 - (UFV MG/2009) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
I II III
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4- metileptano.
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3- metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4- metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3- metileptano.
14 - (UDESC SC/2011) Analise o composto representado na figura abaixo:
H3C C CH3
CH3
CH2 C CH2 CH3
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
15 - (UFCG PB/2008) A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as características estruturais do composto. Na tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação correta associada ao composto.
metila.
grupos 4 octano - dimetil - 2,4 - Dietil - 3,5 e)
átomos.
22 de total heptano Um
- Trimetil - 2,2,3 d)
duplas.
ligações hexeno Duas
- 2 - metil - 4 - Etil - 3 c)
carbono.
de átomos hexeno 11
- 1 - Trimetil - 3,3,4 b)
. hidrogênio
de átomos hexano 14
- ciclo - Metil a)
contém molécula A neto
Hidrocarbo de Nome
16 - (PUC RJ/2011) Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.
a) O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.
b) Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
c) Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.
d) As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.
e) O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.
17 - (ACAFE SC/2010) Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2.
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é:
a) eteno, propeno, buteno e penteno.
b) etano, propano, butano e pentano.
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino d) metano, etano, propano e butano.
18 - (UESPI/2009) Em um dieno conjugado:
a) as duplas ligações assumem posições fixas.
b) o comportamento químico é semelhante ao de um alceno simples.
c) a estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas, ambos com o mesmo número de carbonos.
d) os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito diferentes uns dos outros.
e) ocorre apenas reação de adição 1, 2.
19 - (PUC RS/2010) O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante.
O dodecilbenzeno é um
a) alceno de massa molar igual a 246g.
b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia.
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3. d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30. e) alcano de cadeia carbônica mista.
20 - (UDESC SC/2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.
(A) (B)
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.
a) V F F V V b) F V V F V c) F F V V F d) V V F F V e) V F V F F
21 - (PUC RS/2011) Analise as informações a seguir.
1. gasolina
2. gás liquefeito de petróleo 3. biodiesel
4. gás natural 5. álcool hidratado
Dentre os combustíveis listados, NÃO são constituídos por hidrocarbonetos os de número
a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 4
d) 3 e 5 e) 4 e 5
22 - (UESPI/2011) A refinaria de petróleo Abreu e Lima está em fase de construção no Estado de Pernambuco. Esta refinaria poderá produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o Tolueno a partir dos alcanos do petróleo. Esta obtenção se dá por meio de um mecanismo chamado de “Reforma Catalítica”. Neste procedimento, para a obtenção de Benzeno e Tolueno, são utilizados, respectivamente:
a) propano e butano.
b) butano e pentano.
c) pentano e hexano.
d) heptano e octano.
e) hexano e heptano.
23 - (UFG GO/2010) O Ministério do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de setembro de 2009, uma classificação dos automóveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases: monóxido de carbono, hidrocarbonetos e óxido de nitrogênio. A reportagem não considerou nessa classificação um gás produzido na queima de combustíveis fósseis que, em contato com a água, altera seu pH. Esse gás e o combustível do qual é oriundo são, respectivamente, a) NO e gás natural veicular.
b) SO2 e álcool.
c) CO2 e gasolina.
d) NO2 e biodiesel.
e) CO e diesel.
24 - (UEFS BA/2010) A plataforma de petróleo de uma empresa britânica foi atingida por incêndio, no Golfo do México, em abril de 2010. Ao lançar fumaça preta na atmosfera e ao derramar petróleo, que se espalhou por quilômetros, nas águas do Golfo, a plataforma explodiu e submergiu, deixando para trás um dos maiores acidentes causados por vazamento de óleo do mundo.
A partir dessas informações, pode-se concluir:
a) A cor escura do petróleo é atribuída à presença de partículas de carbono, cujo estado de oxidação é superior a zero.
b) A fumaça preta lançada na atmosfera é o resultado da combustão completa de substâncias orgânicas existentes no petróleo.
c) A separação do petróleo, espalhado sobre superfície de água do mar, é possível, apenas, por bombeamento, porque esses líquidos são imiscíveis.
d) O vazamento contínuo de petróleo do reservatório, no leito do mar, é decorrência da baixa pressão no interior do poço petrolífero.
e) O petróleo é uma mistura complexa que possui, dentre outras substâncias químicas, hidrocabonetos saturados e insaturados.
25 - (PUC RJ/2010) A gasolina é um produto obtido a partir do refinamento do petróleo. Octano e isooctano (2,2,4-trimetilpentano) são dois importantes constituintes da gasolina.
Assinale a opção que apresenta a afirmativa INCORRETA.
a) Octano e isooctano são hidrocarbonetos.
b) Octano e isooctano apresentam oito átomos de carbono na estrutura das suas moléculas.
c) Octano e isooctano são isômeros de cadeia.
d) Octano e isooctano seriam os comburentes na queima da gasolina.
e) A molécula de isooctano não tem carbono quiral.
26 - (UEPB/2010) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem, que é aumentada pela adição de insaturações e ramificações nas moléculas componentes do combustível. Qual dos processos abaixo pode melhorar a qualidade da gasolina em termos do índice de octanagem?
a) Hidrogenação catalítica..
b) Aromatização.
c) Combustão.
d) Halogenação e) Isomerização.
27 - (ACAFE SC/2010) Em setembro de 2008 a Petrobras divulgou a descoberta de óleo parafínico leve em um poço situado em águas profundas na camada de pré-sal, no Campo de Jubarte (Bacia de Campos), através da plataforma P-34.
Nos petróleos leves predominam compostos, dentre os quais os que constituem as principais matérias-primas da gasolina.
Considerando o exposto e seus conhecimentos sobre a gasolina, considere as afirmações a seguir.
I. A combustão da gasolina é uma reação química que libera calor.
II. A combustão incompleta da gasolina produz dióxido de carbono, água e energia.
III. O composto de fórmula molecular C8H18 , um dos componentes da gasolina, é um hidrocarboneto alifático saturado.
IV. O principal componente da gasolina é um hidrocarboneto oxigenado.
Todas as afirmações corretas estão em:
a) I – III b) I – II – III c) II – III – IV d) III – IV
28 - (ENEM MEC/2010) As mobilizações para promover um planeta melhor para as futuras gerações são cada vez mais frequentes. A maior parte dos meios de transporte de massa é atualmente movida pela queima de um combustível fóssil. A título de exemplificação do ônus causado por essa prática, basta saber que um carro produz, em média, cerca de 200g de dióxido de carbono por km percorrido.
Um dos principais constituintes da gasolina é o octano (C8H18). Por meio da combustão do octano é possível a liberação de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equação que representa a reação química desse processo demonstra que
a) no processo há liberação de oxigênio, sob a forma de O2.
b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 para 1 do octano.
c) no processo há consumo de água, para que haja liberação de energia.
d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de 12,5 para 1 do octano.
e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é de 9 para 1 do octano.
29 - (UFG GO/2009) Leia a notícia abaixo.
Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos
FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez. 2007. Acesso em:
10 set. 2008.
Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás encontrado em maior quantidade associado a depósitos de petróleo é
a) o metano.
b) a amônia.
c) o vapor d'água.
d) o dióxido de enxofre.
e) o dióxido de nitrogênio.
30 - (PUC RJ/2011) Assinale a alternativa incorreta:
a) O etanol se mistura em todas as proporções com a água, e a interação entre essas duas substâncias tem caráter polar.
b) O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referência para a escala de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e é aromático.
c) O etanol pode formar mistura homogênea com a gasolina.
d) A água e a gasolina não são miscíveis, logo esta mistura não pode ser classificada como solução.
e) A ordem crescente de polaridade entre os líquidos mencionados seria: gasolina < etanol < água.
31 - (FUVEST SP/2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus.
As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
O
O O
HN NH2 O
oseltamivir
O
HO OH HO
OH O
N H
NH2 NH
HN
O zanamivir
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verificase que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de a) amidas e éteres.
b) ésteres e álcoois.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e álcoois.
32 - (UESPI/2011) A cafeína (1,3,7-trimetil- 1H- purino- 2,6(3H,7H)-diona) é usada na medicina como estimulante cardíaco, bem como um diurético leve. Em relação a sua estrutura molecular, podemos identificar a presença das seguintes funções orgânicas:
N
N O
CH3
O H3C
N N
CH3
Cafeína
a) amina, fenol e álcool.
b) amina, amida e imina.
c) fenol, álcool e cetona.
d) cetona, amida e imina.
e) cetona, amina e fenol.
33 - (UFAL/2011) O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras até a fabricação de baquelite (plástico resistente ao calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fenólico.
a)
OH d)
HO
b)
NH2
e)
OH
c) OH
34 - (UFAM/2008) A opção que apresenta, respectivamente, a nomenclatura correta dos compostos abaixo, usual ou oficial, é:
H3C CH2 O O CH3 H3C CH2 SH OH
I II III
IV V
H3C CH2
O H C C
OH CH3
H3C
tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 2- pentinol-4, etanal
metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, aldeído acético
etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 4-hexin- 3-ol, ácido etanóico
etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, propionaldeído
hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 3- pentin-3-ol, etanal
35 - (EFOA MG/2006) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.
CO2H
NH2
O OH
OCH3
OCH3
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CH2CH3
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:
a) cetona. b) éter. c) éster.
d) amina. e) álcool.
36 - (UEG GO/2004) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
HO CH2 C CH3
CH3 C OH
H C O
N CH2 H
CH2 C O
OH Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
37 - (UEPB/2003) Considere as estruturas abaixo:
CH3 CH NH2
CH2 COOH
A
B
CH3 CH OH
CH2 C O
NH2
C D
OH
O CH3
CH2 CH CH2
E
F
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções:
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol.
38 - (UFV MG/2003) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
39 - (ITA SP/2007) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t- butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável.
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2 d) (CH3)3CCH2NH2 b) (CH3)3CSH e) (CH3)3CSCH2OH c) (CH3)3CNHCH3
40 - (PUC Camp SP/2011) A fórmula do medicamento furazolidona é
O N
O N
O N
O + O
furazolidona
Esse medicamento apresenta a função orgânica I. amina
II. éter III. álcool IV. cetona
É correto o que se afirma SOMENTE em a) I.
b) II.
c) I e III.
d) II e IV.
e) II, III e IV.
41 - (UFG GO/2011) O n-octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os quais apresentam propriedades físicas diferentes. Dos isômeros a seguir, o que tem o menor ponto de ebulição é o seguinte:
a) b)
c)
d)
e)
42 - (UFTM MG/2011) Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são empregados em processos industriais como matéria-prima ou solventes.
Considerando os compostos, em estado líquido,
I. H3C F
II. H3C O O H3C
CH3
III.
H2N
NH2 ,
as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, respectivamente,
a) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
b) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
c) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio.
e) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo.
43 - (UFPR/2011) Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato.
Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP e DEHP. (M (g.mol–1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01)
Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas:
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol–1.
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 2 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
44 - (UEL PR/2010) O éter metílico e o álcool etílico apresentam a mesma massa molecular, são formados pelo mesmo número de átomos e também apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas de ebulição são muito diferentes, isto é:
éter metílico = –25,0 °C e álcool etílico = 78,5 °C.
Assinale a alternativa que explica o fato do éter metílico e o álcool etílico apresentarem diferenças na temperatura de ebulição.
a) As moléculas do álcool etílico podem formar interações do tipo pontes de hidrogênio entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
b) O álcool etílico contém água e portanto aumenta o seu ponto de ebulição.
c) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo Van der Waals entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
d) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo forças de London entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
e) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo dipolos induzidos entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
45 - (UFMG/2010) A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol) II) CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol) III) CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)
A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.
a) I > II > III b) I > III > II c) II > I > III d) III > I > II
46 - (UERJ/2011) Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o esquema a seguir:
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente.
Essa substância é denominada:
a) hexano b) pentano c) ácido etanoico d) metilbenzeno
47 - (UFT TO/2011) As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo.
A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro.
A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo.
H3C CH3
CH3
CH3
OH CH3
Vitamina A
O
OH HO
O HO
HO H
Vitamina C
Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em:
a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.
b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp3 que a vitamina C.
c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C.
d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.
e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C.
48 - (UFG GO/2010) A gasolina é um dos contaminantes encontrados em aquíferos. Elementos radioativos são normalmente empregados para monitorar o fluxo dessas águas. Em um aquífero contaminado com gasolina, a atividade do radônio foi de 7,38 Bq/L, ao passo que na zona não contaminada o valor foi de 2,30 Bq/L. Esses resultados evidenciam
a) a grande afinidade do radônio pela fase orgânica.
b) o breve tempo de meia-vida do radônio.
c) a intensa emissão de raios-g pela fonte radioativa.
d) o aumento da atividade do radônio em água contaminada.
e) o maior poder de penetração da radiação em aquíferos.
49 - (UFG GO/2009) Para preparar 100 mL de uma solução de álcool etílico a 70% em água, utilizada em procedimentos de assepsia, misturou-se 70 mL de álcool com 30 mL de água. A mistura aqueceu-se e o volume final da solução foi inferior a 100 mL. Esse fenômeno de contração do volume deve-se à
a) ocorrência de uma reação química exotérmica.
b) ocorrência de uma reação química endotérmica.
c) evaporação de etanol causada pelo aquecimento.
d) mudança no arranjo intermolecular.
e) evaporação de água causada pelo aquecimento.
50 - (UFPB/2010) O petróleo é constituído por diversos hidrocarbonetos cujos tamanhos, massas e pontos de ebulição estão correlacionados como representado no gráfico a seguir.
Com base nas informações apresentadas acima, julgue as afirmativas:
I. O ponto de ebulição do hidrocarboneto será maior quanto menor for sua massa molecular.
II. A volatilidade do hidrocarboneto será menor quanto maior for sua massa molecular.
III. A condensação dos hidrocarbonetos de menor massa molecular ocorre nas partes mais altas da torre de refino do petróleo.
IV. Hidrocarbonetos com até 4 carbonos são gases à temperatura ambiente.
V. Hidrocarbonetos que tem de 6 a 10 carbonos são líquidos à temperatura ambiente.
É correto o que se afirma em a) I, II, III e V
b) II, III, IV e V c) I, II e IV d) III, IV e V e) I, II, IV e V
51 - (UFRR/2010) Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?
CH3CHCH2Br CH3
II
CH3CHCH2CH3 CH2Br
III
CH3CCH2Br CH3
CH3 IV Br
I
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:
a) I, II, e III b) I e II c) II e III d) I, III, e IV e) II, III, e IV
52 - (UDESC SC/2008) Observe as moléculas abaixo.
I) CH3CH2CH2OH II) CH3CHCH3
OH
III) CH3OCH2CH3
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
53 - (PUC RJ/2011) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional.
Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-hexanol.
a) O
b) OH
c) CH3 CH2 CH2 C O H
d) CH
3 C CH2 CH2 CH2 CH3 O
e) CH3 CH CH2 O CH2 CH3 CH3
54 - (UCS RS/2009) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A.
COLUNA A
1) Isomeria de posição 2) Isomeria de função 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B
( )
O H
e
OH
( ) O e
OH ( )
e
( ) OH
e
OH
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo.
a) 4 – 2 – 3 – 1 b) 1 – 2 – 3 – 4 c) 1 – 3 – 2 – 4
d) 2 – 3 – 4 – 1 e) 4 – 1 – 2 – 3
55 - (UFOP MG/2008) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:
I II
CH2 C O
COOH CH C
OH COOH
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:
a) estereoisômeros óticos.
b) estereoisômeros geométricos.
c) estruturas de ressonância.
d) tautômeros.
56 - (UFG GO/2011) Em uma etapa do ciclo do ácido cítrico, a enzima fumarase converte fumarato (sal do ácido fumárico) em L-malato, mas não converte maleato (sal do ácido maleico) em D-malato, conforme equações químicas I e II, apresentadas a seguir.
I)
C C
H COO-
-OOC H
H2O fumarase fumarato
COO-
C H
HO CH2
COO- L-malato
D-malato COO- C OH H
CH2
COO- maleato
H2O fumarase C
C
H COO-
COO- H
II)
A reação representada em II não ocorre porque
a) o maleato é um sal com mais cargas que o fumarato.
b) o grau de insaturação do maleato é menor que o do fumarato.
c) a dupla ligação do fumarato é mais fraca que a do maleato.
d) o pKa1 do fumarato é maior que o pKa1 do maleato.
e) a fumarase só age no fumarato, pois ele tem isomeria trans.
57 - (UEG GO/2011) A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e
atenolol, as quais são largamente utilizadas no tratamento da hipertensão.
O OH
N H
Propranolol
H2N O
O N
H Atenolol OH
A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum
a) o grupo amida.
b) uma amina terciária.
c) comportamento básico.
d) ausência de um centro estereogênico (quiral).
58 - (UECE/2011) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças.
Considere o seguinte composto.
C H
C H3C
OH Cl H
C OH
C H
OH O
Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior.
a) 16 e 8 b) 16 e 4 c) 8 e 6 d) 8 e 4
59 - (UFU MG/2011) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame.
Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo.
H CO2CH3
N O
NH2 H
OH O (R,R)-Aspartame
CH3CO2 H
N O
H2N H HO
O
(S,S)-Aspartame
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade.
60 - (FAFI-MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e hidroxila.
d) As suas estruturas não são superponíveis.
e) Possui isomeria cis-trans.
61 - (UFT TO/2011) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, dentre outros. Este é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno).
Qual é a estrutura do polímero produzido:
a) C
H H
C H H
n
b) C
H C H
C
H H
H H
n
c)
n C
H H
C CH3 H
d) C
H
C C
H
H H
n
e)
n
C C
CH3 CH3
H H
62 - (UEFS BA/2011) O propeno, representado pela fórmula química, um dos produtos obtidos do petróleo, é a matéria-prima utilizada na produção de polipropileno, um polímero usado na fabricação de ráfia sintética empregada na confecção de sacos para embalar cereais.
propeno
Considerando-se as propriedades e a aplicação do polipropileno, é correto afirmar:
a) Os sacos de ráfia são facilmente degradados por micro-organismos.
b) O polipropileno é utilizado para a fabricação de isopor, além de tecidos.
c) O monômero do polipropileno é representado pela
estrutura CH CH2
CH3
n .
d) O polipropileno é um copolímero do polietileno e possui alta resistência mecânica.
e) O polipropileno é obtido a partir da reação de adição entre moléculas de propeno.
63 - (UCS RS/2011) O polietileno (PE) possui inúmeras aplicações, sendo a mais comum os sacos plásticos para embalar compras e acondicionar lixo. Atualmente, já está disponível no mercado o PE de matéria-prima renovável, também conhecido como PE verde. Nesse caso em particular, o monômero do PE pode ser obtido a partir da desidratação do etanol (extraído da cana-de-açúcar) em meio ácido. Umas das vantagens do PE verde, em relação ao PE petroquímico, é que sua matéria-prima, a cana-de-açúcar, contribui para eliminar o gás carbônico da atmosfera, colaborando assim para a redução do efeito estufa e do aquecimento global.
Assinale a alternativa na qual a obtenção do monômero do PE, citada acima, está corretamente representada.
a) CH3CH2OH(l) H2SO4 CH2CH2 (g) + H2O b) HOCH2CH2OH (l) H2SO4 CH2CH2 (g) + H2O
c) 2 CH3CH2OH (l) H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 (l) + H2O d) 2 CH3OH (l) H2SO4 CH3OCH3 (l) + H2O
e) CH2CH2 (g) H2SO4 CH3CH2OH (l) + H2O
64 - (ITA SP/2011) Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do polímero que pode conduzir corrente elétrica.
a) CH2 CH2 n b)
n
CH CH
c)
n CF2 CF2
d) CHCH3 CH2 n e)
n CHOH CH2 COOH
H OH
CH3 CH3
HO H
COOH Espelho
ácido lático - ácido 2-hidroxi-propanóico
65 - (UNIFOR CE/2010) O PET (polietilenotereftalato) é considerado um dos mais importantes polímeros de engenharia das duas últimas décadas, devido ao rápido crescimento de sua utilização. As embalagens de garrafas plásticas PET são ideais para o acondicionamento de alimentos, devido às suas propriedades de barreiras que impossibilitam a troca de gases e a absorção de odores externos, mantendo as características originais dos produtos envasados. A cadeia do PET a que se refere o texto está parcialmente representada abaixo. Indique a sequência de símbolos atômicos que satisfazem a numeração indicada na figura.
ROSMANHO, G. M. et. al. Química Nova, vol.32, No. 6, 1673-1676, 2009 (adaptado).
1
2
3
4 5 C C 6
n
a) O, N, C, O, C, H b) H, C, C, O, O, H c) C, O, C, C, C, H d) O, C, O, C, O, O e) H, O, H, O, C, N
66 - (UFG GO/2010) A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila, conforme a figura abaixo.
Si CH3
CH3
O
n
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
Si CH3
CH3 O
n
Si CH
CH3 O
CH2
m
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como consequência
a) do aumento das unidades monoméricas.
b) da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.
c) da introdução de insaturação no polímero.
d) da maior massa molar do polímero VMQ.
e) dos encadeamentos lineares.
67 - (UFG GO/2010) A figura abaixo representa o comportamento obtido por três polímeros.
Com base na análise desse comportamento, o(s) elastômero(s) pode(m) ser representado(s) por
a) A b) B c) C d) A e B e) B e C
68 - (UPE PE/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função
a) cetona.
b) isonitrila.
c) nitrila.
d) amida.
e) aldeído.
69 - (UFG GO/2008) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir:
C C
H H
H Cl n PVC
C C C
H H
H H
H
H C H
O C CH3
O
x y
n EVA
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
a) pelo caráter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
c) pela formação de pontes de hidrogênio.
d) pela similaridade estrutural dos polímeros.
e) pela diferença no grau de polimerização.
70 - (UFG GO/2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é
a) O OH
b) HO
OH
O c)
OH O
d) HO
HO
HO
OH O
e)
OH
O
GABARITO:
1) Gab: C 2) Gab: C 3) Gab: E 4) Gab: B 5) Gab: A 6) Gab: D 7) Gab:A 8) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab: C 11) Gab: D 12) Gab: A 13) Gab: B 14) Gab: A 15) Gab: A 16) Gab: C 17) Gab: C 18) Gab: C 19) Gab: D 20) Gab: E 21) Gab: D
22) Gab: E 23) Gab: C 24) Gab: E 25) Gab: D 26) Gab: E 27) Gab: A 28) Gab: D 29) Gab: A 30) Gab: B 31) Gab: A 32) Gab: B 33) Gab: D 34) Gab: D 35) Gab: E 36) Gab: A 37) Gab: D 38) Gab: A 39) Gab: B 40) Gab: B 41) Gab: D 42) Gab: B 43) Gab: E 44) Gab: A 45) Gab: A 46) Gab: C 47) Gab: C 48) Gab: A 49) Gab: D 50) Gab: B 51) Gab: D 52) Gab: B 53) Gab: E 54) Gab: A 55) Gab: D 56) Gab: E 57) Gab: C 58) Gab: D 59) Gab: C 60) Gab: E 61) Gab: C 62) Gab: E 63) Gab: A 64) Gab: B 65) Gab: D 66) Gab: C 67) Gab: C 68) Gab: D 69) Gab: A 70) Gab: D
