7. Виведення молекулярної формули речовини за загальною формулою гомологічного ряду
CH 6 3 –C–CH 2 –C ≡ C–CH 3нумерація лан-
3. Часткове окиснення. Під частко- вим окисненням часто розуміють неповне
згоряння. І етен, і етин за умови неста- чі кисню згоряють кіптявим полум’ям унаслідок утворення вуглецю:
2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O
Часткове окиснення етену відбувається під час пропускання ете- ну крізь розчин калій перманганату з утворенням етиленгліколю (реакція Вагнера):
CH2=CH2 + [O] + H2O KMnO4→ HO–CH2–CH2–OH етен (етилен) етандіол (етиленгліколь)
або C2H4 + [O] + H2O KMnO4→ C2H4(OH)2
В органічній хімії у схемах реакцій окиснення часто не пишуть хімічну формулу окисника, а замінюють її символом [O]. Тим самим позначають процес додавання атомів Оксигену. В іншому випадку в рівняннях реакцій було б досить складно добирати коефіцієнти.
Під час реакції відбувається знебарвлення розчину калій пер- манганату, тому цю реакцію разом зі
знебарвленням бромної води використо- вують як якісну для виявлення ненаси- чених сполук.
Промислове значення має часткове окиснення етену киснем за наявності сріб ла як каталізатора. Продуктом є цін- на для промисловості речовина — етилен- оксид, що є сировиною для добування етиленгліколю та поліетиленгліколю.
150–350 °C, Ag
C H =CH C H–CH
Михайло Григорович Кучеров (1850–1911)
Дослідив реакцію гідратації алкінів.
Олександр Павлович Ельтеков (1846–1894) Досліджував хімічні власти-
ТЕМА 2. ВУГЛЕВОДНІ
Ключова ідея
Етен та етин виявляють набагато більшу хімічну активність порівняно з ал- канами: у багато взаємодій вони вступають за звичайних умов. Для нена- сичених вуглеводнів характерними є реакції приєднання.
Контрольні запитання
140. Які хімічні властивості характерні для ненасичених вуглеводнів?
141. За допомогою яких реакцій можна довести, що етен чи етин — це не- насичені сполуки?
142. Поясніть, чому за однакового об’єму етин приєднує у два рази більше водню за етен.
143. Складіть рівняння реакцій взаємодії етену й етину: а) з воднем; б) гід- роген бромідом; в) хлором.
Завдання для засвоєння матеріалу
144. У який спосіб можна відрізнити метан від суміші етану з етеном? Скла- діть відповідні рівняння реакцій.
145. Історична назва алкенів — олефіни — пішла від того, що етен із хло- ром утворює олієподібний продукт («масло голландських хіміків», від- крите 1795 року). Складіть рівняння цієї реакції.
146. Складіть рівняння реакцій взаємодії етину кількістю речовини 1 моль із хлором кількістю речовини 2 моль та назвіть продукт реакції.
147. Складіть рівняння реакції для здійснення перетворень за схемою:
C H2 4+ … H2, ,t Ni→ + …Br h2, ν→ Комплексні завдання
148. Яку масу хлоропропану можна добути з пропену об’ємом 11,2 л (н. у.)?
149. Обчисліть об’єм кисню, необхідний для повного згоряння бут-2-ену об’ємом 180 л.
150. Обчисліть об’єм водню, з яким взаємодіє: а) етен масою 7 г; б) етин об’ємом 5,6 л (н. у.).
151. Обчисліть масу продукту реакції взаємодії пропіну об’ємом 11,2 л (н. у.) із надлишком хлору.
152. Обчисліть масу дихлороетану, що можна добути гідрогенгалогенуван- ням етину об’ємом 16,8 л (н. у.).
153. На бромування етену витрачено 100 г розчину з масовою часткою брому 6,4 %. Обчисліть масу продукту реакції.
154. Суміш метану й етену об’ємом 0,56 л (н. у.) пропустили крізь розчин брому масою 160 г з масовою часткою 2 %. Обчисліть об’ємну частку етену в суміші.
155. Для приєднання до алкену масою 8,4 г знадобилося 0,15 моль водню.
Визначте формулу алкену.
156. Суміш етену, пропану й пропену об’ємом 1 л під час реакції приєднує хлор масою 3,55 г. Який об’єм водню може приєднати 1 л такої суміші?
Поняття про ароматичні вуглеводні. Формула бензену
Особливе місце серед органічних спо- лук посідають ароматичні сполуки, зокре- ма ароматичні вуглеводні. Ароматичними є сполуки, молекули яких містять бензе- нове ядро — цикл із шести атомів Карбо- ну з особливим типом зв’язку між ними (ароматичним зв’язком). Ця назва склала- ся історично, тому що перші відомі речо- вини цього класу мали приємний запах.
Найпростіший ароматичний вуглево- день — бензен (часто також використо- вують назву «бензол»). Це перший пред- ставник гомологічного ряду ароматичних
вуглеводнів — аренів. Загальна формула аренів CnH2n – 6 (n ≥ 6).
Молекула бензену утворена шістьма атомами Карбону (бензенове ядро), що у просторі розташовані в кутах правильного шестикутни- ка. Кожний атом Карбону сполучений з одним атомом Гідрогену.
Молекулярна формула бензену C6H6. Структурну будову молекули бензену зображують по-різному:
чергування зв’язків часто позначають колом зображують тільки зв’язки між атомами Карбону на перетині зв’язків перебувають
атоми Карбону, які в скорочених формулах не позначають
атоми Гідрогену в скорочених формулах
не позначають повна структурна
формула бензену скорочені структурні
формули бензену Будову молекули бензену запро-
понував німецький хімік Ф. Кекулє 1865 року, як і термін «ароматичні сполуки».
Ароматичний зв’язок у молеку- лі бензену зображують за допомогою одинарних та подвійних зв’язків, що
Фрідріх Август Кекулє фон Штрадоніц (1829–1896) Установив будову молекули бензену.
Мал. 11.1. Поштова марка
ТЕМА 2. ВУГЛЕВОДНІ
сполуки, що містять фрагмент молекули бензену, також називають ароматичними, наприклад:
=
толуен стирен тринітротолуен
(тротил) фенол нафтален (нафталін) Нафталін
Напевно, ви бачили вдома невеличку комаху — міль. Самі по собі ці комахи не шкідливі, але їхні гусениці є шкідниками. Існують різні види молі, які можуть пошкодити і хутряну шубу, і вовняний одяг, і меблі, і крупи. Першим хімічним засобом боротьби з міллю (інсектицидом) була ароматична сполука нафтален (або нафталін). Нафтален за звичайних умов є твердою речовиною, але він дуже леткий і має специфічний запах. Він є отрутою для молі, тому ним прошаровува- ли одяг у шафах. За тривалого зберігання речі набували нафталенового запаху, звідки пішов вираз «пахне нафталіном» для позначення дуже старих речей.
Хімія навколо нас
Ідея будови молекули бензену народилася в Кекулє під час роботи над підручником з хімії. Саме в той час він був свідком на судово- му процесі зі вбивства графині Герліц. Як доказ там демонстрували каблучку у вигляді двох переплетених змійок. Із записів Кекулє:
«Мої думки кружляли… довгі нитки зближалися й згорталися в кільце, нагадуючи змію. Одна з них учепилася у власний хвіст, продовжуючи глумливо кружляти перед моїми очима».
Фізичні властивості бензену
• Безбарвна рідина зі специфічним «солодку- ватим» запахом;
• tпл. = 5,5 °C, tкип. = 80,1 °C, ρ = 0,88 г/см3;
• не розчиняється у воді (0,08 г у 100 г води), добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є добрим розчинником для багатьох органічних речовин;
• токсичний: вдихання випарів бензену спри- чиняє головний біль і запаморочення, за високих
концентрацій бензену в повітрі можна знепритомніти. Випари бен- зену подразнюють очі й слизові оболонки;
• канцерогенний: підвищує ймовірність виникнення злоякісних пухлин, є ксенобіотиком — речовиною, що чужорідна для живих організмів.
Хімічні властивості бензену
1. Горіння. Як і всі вуглевод- ні, бензен добре горить. У над- лишку кисню він згоряє без- барвним полум’ям з утворенням вуглекислого газу і води:
2C6H6 + 15O2→ 12CO2 + 6H2O Але в більшості випадків бен- зен горить кіптявим полум’ям (мал. 11.2).
2. Галогенування. Хоча бензен не є насиченим вуглеводнем, але завдяки ароматичному зв’язку він є хімічно дуже малоактивною речовиною і вступає переважно в реакції заміщення, як насичені вуглеводні. Бензен взаємодіє з галогенами (Cl2 та Br2) за наявності каталізаторів (галогенідів Алюмінію чи Феруму(III)). При цьому за- міщується один атом Гідрогену при будь-якому атомі Карбону:
t, FeCl3абоAlCl3
→ + HCl + Cl2
хлоробензен або C H6 6+Cl2t,FeCl3абоAlCl3→C H Cl HCl6 5 + Для реакції бензену з хлором використо-
вують хлориди Алюмінію чи Феруму(III), а для реакції з бромом — броміди.
3. Гідрування. Незважаючи на те що