(°C) Área dos

picos/mg (x106) 1 6,17 1,4-Pentadieno 400 15,55 500 3,66 2 6,82 1,4-ciclohexadieno 400 1,51 500 0,095 3 7,00 Benzeno 400 0,2 500 0,03 4 7,9 5,5-dimetil-1,3- ciclopentadieno 400 0,64 - 500 - 5 8,13 Tolueno 400 3,51 500 0,3 6 8,99 1-(1-metiletil)-ciclopenteno 400 0,13 500 0,013 7 9,16 1,3-ciclooctadieno 400 3,12 500 0,39 8 9,54 Etilbenzeno 400 1,18 - 500 - 9 9,69 p-Xileno 400 2,09 500 0,412 10 10,01 Estireno 400 5,08 500 0,4 11 10,47 (E,Z)-2,6-dimetil-2,4,6- octatrieno 400 0,37 500 - 12 11,20 D-Limoneno 400 4,00 500 0,49 13 12,05 4-metil-1-(1-metiletenil)- ciclohexano 400 2,1 - 500 -

14 12,48 SBR 400 33,1 SBR 500 11,0 15 13,36 1-metil-4-1-(1-metiletenil)- benzeno 400 0,90 500 0,29 16 13,71 1,3-butadienilideno- ciclohexano 400 0,9 500 0,007

Analisando os dados da pirólise convencional, foi observado que a temperatura mais significativa, gerando uma quantidade de picos mais expressiva para os produtos de interessa para indústria, corresponde 400°C, como mostrado na Figura 5.9, onde também é notório que nenhuma produção de etilbenzeno à temperatura de 500°C. Segundo Alkhatib (2015), o SBR, principal produto na pirólise convencional em ambas as temperaturas, contém principalmente ligações simples (C-C) e duplas (C=C), as quais são craqueadas, produzindo radicais livres, contribuindo para formação de radicais, os quais são recombinados, que darão origem aos compostos BTEX. O mesmo autor sugere que as estruturas insaturadas são transformadas em estruturas aromáticas pela reação de Diels-Alders. Acevedo (2014) ratifica que o SBR presente é precursor dos produtos aromáticos presentes.

0 5 10 15 20 25 30 35 500°C 400°C Á rea d o p ico /mg ( x10 6 ) Benzeno Tolueno Etilbenzeno Xileno SBR Estireno Limoneno

Figura 5.9 – Gráfico comparativo em relação a geração de produtos químicos entre

as temperaturas de 400 e 500°C.

A maior produção de compostos BTEX, e outros componentes oriundos do SBR presente na borracha a 400°C, provavelmente deve-se a maior decomposição do copolímero a essa temperatura, e também a maior disponibilidade de SBR gerada para a formação de outros compostos. Por outro lado à temperatura de 500°C essa decomposição não é tão acentuada, de acordo com a análise termogravimétrica apresentados no item 5.2.2. Com isso, a quantidade de produtos gerados é irrisória acima de 480°C.

De acordo com a literatura, o D-Limoneno, usado na indústria para formulações de solventes, resinas e adesivos também é produzido na pirólise em uma quantidade considerável. O aparecimento do produto está inteiramente ligado a ciclização intramolecular do poliisopreno, composto presente na borracha vulcanizada (MENEZES, 2005; GOLUB & GARGIULO, 1972). Conforme Danon et al. (2015), a reação tem princípio através da degradação ou despolimerização, a qual é

iniciada pela cisão da ligação β das ligações duplas da cadeia polimérica principal, do cis-1,4-poliisopreno, como mostrado na Figura 5.10.

Figura 5.10 – Formação de radicais (1 e 2) através da despolimerização por cisão

da ligação β do cis-1-4-poliisopreno. Fonte: Danon et al. (2015)

De acordo com os mesmos autores, estes radicais que são formados podem ser estabilizados por oxigênio, sob condições mais suaves de temperatura. Entretanto nas condições de pirólise, ambos os radicais podem descompactar para o monômero de isopreno. A Figura 5.11 mostra a reação a degradação ou craqueamento do cis-1,4-poliisopreno para o monômero de isopreno.

Figura 5.11 – Reação de degradação do polímero cis-1,4-isopreno para o

monômero isopreno. Fonte: Danon et al. (2015).

Simultaneamente, ambos os radicais (1 e 2) podem sofrer a ciclização intramolecular. A reação que ocorre do radical 1 irá produzir o D-Limoneno, enquanto o radical 2 irá produzir o 1,5-dimetil-etenil-cicloexano. Entretanto, rendimento da reação que acontece para o radical 1 é muito mais elevada, visto o impedimento estérico ser muito maior para o grupo metila na reação de ciclização do radical. A Figura 5.12 mostra a reação de ciclização intramolecular para a formação do D-Limoneno.

Figura 5.12 – Ciclização intramolecular para formação do D-Limoneno. Fonte:

Danon et al. (2015).

5.4.1 – Pirólise Catalítica da BRPI

Com o intuito de melhorar o rendimento de compostos BTEX, dentre outros produtos químicos valiosos, a pirólise catalítica da BRPI foi realizada utilizando os catalisadores de Fe/MCM41 e Fe/CCA. A Figura 5.13 apresenta os cromatogramas da pirólise catalítica da BRPI.

0 5 10 15 20 25 30 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 0 5 10 15 20 25 30 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 In ten si d ad e ( u .a)

Tempo de retenção (min)

5% Fe/MCM-41 9 7 5 4 3 2 9 8 7 6 5 4 3 2 1 5% Fe/CCA 1

Figura 5.13 – Cromatogramas da pirólise catalítica da BRPI com os dois

A Tabela 5.5 a seguir apresenta o tempo de retenção e identificação dos principais produtos da pirólise catalítica da BRPI, utilizando os dois tipos de catalisadores, considerando as áreas dos picos gerados durante o experimento.

Tabela 5.5 – Principais produtos da pirólise catalítica da BRPI. Picos Tr (min.) Compostos Catalisador Área dos picos

(x106) 1 6,16 1,4-Pentadieno Fe/CCA 3,16 6,9 Fe/MCM-41 0,18 0,51 2 8,10 Tolueno Fe/CCA 0,35 0,63 Fe/MCM-41 0,021 0,08 3 9,52 Etilbenzeno Fe/CCA 0,063 0,11 Fe/MCM-41 0,03 0,03 4 9,67 p-Xileno Fe/CCA 0,65 1,23 Fe/MCM-41 0,1 0,2 5 10,01 Estireno Fe/CCA 0,54 1,2 Fe/MCM-41 0,08 0,08 6 11,17 Limoneno Fe/CCA 0,6 0,2 - Fe/MCM-41 - - 7 12,3 4-isopropiltolueno Fe/CCA 3,6 4,5 Fe/MCM-41 2,3 2,2 8 12,35 D-Limoneno Fe/CCA 0,09 1,1 - Fe/MCM-41 - - 9 13,4 1-metil-4-(1-metiletenil)- ciclohexano Fe/CCA 4,21 5,9 Fe/MCM-41 0,13 0,18

Observou-se que, quando ambos os catalisadores são usados na reação, há uma menor produção de tolueno, etilbenzeno e xileno, quando se compara com os resultados de pirólise convencional, e não há produção benzeno. Isso pode ser justificado de acordo com o estudo realizado por Muenpol & Jitkarnka (2016), os quais afirmam que um suporte com sítios ácidos é crucial na produção de compostos BTEX, uma vez que há reações semelhantes às de Fischer-Tropsch (FT). Ademais, notou-se uma redução na produção de D-Limoneno, com ambos os

catalisadores, em relação àquela obtida por pirólise convencional. O D-Limoneno é um composto importante para a indústria química, pois é usado como aditivo em tintas, em produtos farmacêuticos e em adesivos (Virot et al, 2008). O maior rendimento para os produtos químicos foi observado com o catalisador Fe/CCA, como mostrado na Figura 5.14.

0,0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1,0 1,1 1,2 1,3 Fe/MCM-41 Á rea d o p ico /mg ( x10 6 ) Fe/CCA Benzeno Tolueno Etilbenzeno Xileno SBR Estireno Limoneno

Figura 5.14 - Gráfico comparativo em relação a geração de produtos químicos

usando os catalisadores Fe/MCM-41 e Fe/CCA.

A Figura 5.14 também mostra que a produção de estireno superou muito a de etilbenzeno; esse efeito foi maior com o catalisador Fe/CCA. Isso pode ser explicado considerando a atividade de catalisadores baseados em óxido de ferro na conversão de etilbenzeno a estireno. De acordo com Oliveira e Rangel (2003), a hematita (Fe2O3), identificada por DRX e FRX, a qual apresenta uma estrutura romboédrica, em que os íons O2- formam um retículo hexagonal compacto, em que 2/3 dos interstícios octaédricos presentes são ocupados pelos íons Fe3+. Essa estrutura, representada na Figura 5.15, favorece a desidrogenação do etilbenzeno para a formação do estireno.

Figura 5.15 – Estrutura cristalina da hematita. Fonte: Oliveira, Fabris & Pereira (2013).

Por outro lado, a produção de compostos como tolueno, etilbenzeno e xileno, utilizando catalisadores de ferro, provavelmente, deve-se à reação de Diels- Alder, em que ocorre a ciclização do 1,3-butadieno, um dos principais componentes da borracha, que é convertido em benzeno e posteriormente, em outros derivados aromáticos, segundo Cunliffe & Williams (1998). Muenpol & Jitkarnka (2016) também afirmam que o ferro aumenta o teor de aromáticos, em detrimento das olefinas presentes, através da ciclização e em seguida, a aromatização. Logo se pode dizer que o ferro aparenta conduzir a uma ciclização das moléculas não-cíclicas. O mesmo estudo ainda sugere que monoaromáticos, como o benzeno, sofra a conversão em outros produtos cíclicos valiosos. Essa tendência pode ser comprovada observando a presença de tolueno, etilbenzeno e xileno, e não a de benzeno, no produto final. A Figura 5.16 mostra a reação de Diels-Alder para conversão da olefina em benzeno.

Figura 5.16 – Reação da conversão do 1,3-butadieno em benzeno na presença de

catalisador. Adaptado: Cunliffe & Williams (1998).

A maior produção de xileno utilizando o catalisador de ferro suportado em CCA, provavelmente deve-se a uma reação de benzilação do xileno de acordo com Adam & Ahmed (2008) e Singh, Jacob & Sugunan (1998).

Um novo composto, denominado 4-isopropiltolueno, conhecido comercialmente como p-cimeno, utilizado para uso medicinal, também foi gerado na pirólise catalítica utilizando ambos catalisadores, o qual, provavelmente, foi produzido pela hidrogenação/desidrogenação do limoneno (D-limoneno), onde há uma ação conjugada da temperatura (~400°C) e do catalisador, formando inclusive intermediários (α-terpineno, γ-terpineno e α-terpinoleno) de acordo com Buhl, Roberge & Hölderich (1999) e Freitas (2014). O suporte de SiO2 também contribui para a formação do 4-isopropiltolueno, segundo Martin-Luengo et al. (2010). Isso pode ser confirmado observando a redução da quantidade de D-limoneno produzido na pirólise catalítica quando comparada com a pirólise convencional. O hidrogênio que participa da reação é oriundo dos gases não condensáveis que fazem parte das

frações da pirólise da borracha, como afirma Juma et al. (2006), e que não foram detectados. A Figura 5.17 sugere uma reação para a formação do p-cimeno.

Figura 5.17 – Formação do 4-isopropiltolueno (p-cimeno) a partir da desidrogenação

do limoneno. Adaptado: Martin-Luengo et al. (2010) e Buhl, Roberge & Hölderich (1999).

Capítulo VI

Conclusão

6 – Conclusão

Com base nos resultados obtidos pode-se concluir que:

 O catalisador Fe/CCA apresentou um maior rendimento na geração dos compostos químicos, entretanto em ambos os catalisadores não foi observado à produção de benzeno.

 Proporcionalmente, em escala igual, houve maior produção de xileno para o catalisador Fe/CCA;

 Os catalisadores promoveram a geração de um novo composto denominado p-cimeno.

 Levando em consideração que os catalisadores foram sintetizados em iguais condições físicas e químicas, conclui-se que o suporte pode ser determinante para produção de compostos valiosos para a indústria química, exceto benzeno, sendo também uma alternativa a ser estudada.

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