Alíquotas de 1 mg, 2 mg, 5 mg e 10 mg, em triplicata, dos extratos de
Macroptillium lathyroides foram, inicialmente, dissolvidas em 0,3 mL de dimetilsulfóxido e
transferidas para um béquer de 50 mL. Posteriormente, foram adicionadas 50 larvas de terceiro estágio (GADELHA; TODA, 1985) juntamente com 19,7 mL de água. Paralelamente, foram feitos testes em branco, utlizando-se água e DMSO a 1,5 %. Após 24 horas, foi
6 CONSIDERAÇÕES FINAIS
A investigação fitoquímica dos galhos e talos, e das raízes de Macroptilium
lathyroides levou ao isolamento e caracterização estrutural de metabólitos secundários
divididos em diferentes classes estruturais como esteróides, lactonas macrocíclicas aromáticas e flavonóides.
O estudo dos galhos e talos permitiu o isolamento e identificação da mistura de sitosterol e estigmasterol (ML-1). A partir das raízes obteve-se as lactonas macrocílicas aromáticas, lasiodiplodina (ML-2) e de-O-metil-lasiodiplodina (ML-4), estigmasteronas (ML-3) e a isoflavona 4',5,7-triidroxiisoflavona (ML-5).
Apesar das substâncias isoladas de Macroptilium lathyroides serem já descritas na literatura, vale salientar que a espécie não foi estudada sob o ponto de vista fitoquímico, sendo, portanto, o primeiro relato da presença dessas substâncias no gênero Macroptilium.
É importante observar ainda que, o isolamento das lactonas macrocíclicas aromáticas constitui o primeiro relato dessa classe de substâncias na família Fabaceae.
Capítulo 6 – Constantes Físicas e Dados Espectroscópicos
7 CONSTANTES FÍSICAS E DADOS ESPECTROSCÓPICOS
ML-1: Mistura esteroidal: sitosterol e estigmasterol
Fórmula molecular: C29H50O
Massa molar: 414 g/mol
Aspecto físico: sólido branco de aspecto
cristalino
Solubilidade: solúvel em clorofórmio Faixa de fusão: 142,9 - 144,8 oC
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (Correlação estrutural): 37,47 (CH2,
C-1), 32,13 (CH2, C-2), 72,04 (CH, C-3), 42,50 (CH, C-4), 140,97 (C, C-5), 121,95 (CH, C- 6), 32,13 (CH2, C-7), 32,13 (CH, C-8), 50,34 (CH, C-9), 36,36 (C, C-10), 20,04 (CH2, C-11), 39,89 (CH2, C-12), 42,50 (C, C-13), 57,08 (CH, C-14), 24,58 (CH2, C-15), 28,47 (CH2, C- 16), 56,26 (CH, C-17), 12,08 (CH3, C-18), 19,62 (CH3, C-19), 36,36 (CH, C-20), 18,99 (CH3, C-21), 34,15/138,54 (CH2/CH, C-22), 26,27/129,49 (CH2/CH, C-23), 46,04 (CH, C-24), 29,35 (CH, C-25), 19.62 (CH3, C-26), 19,24 (CH3, C-27), 22,91 (CH2, C-28), 12,26 (CH3, C- 29). 1 2 3 4 5 6 7 8 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 29 28 13 18 12 11 9 10 19 HO Δ 5 − Sitosterol Δ 5,22 − Εstigmasterol
ML-2: Lasiodiplodina
Fórmula molecular: C17H24O4
Massa molar: 292 g/mol Aspecto físico: sólido branco
Solubilidade: solúvel em clorofórmio Faixa de fusão:182,4 - 183,9 oC
Rotação Óptica: α = 0,005°, [α]20°D = 10°
Espectroscopia de absorção na região do IV (em KBr, cm-1) – 3392, 3100, 2930, 1693,
1608, 1165 e 1094.
Espectroscopia de RMN 1H (δ, 500 MHz, CDCl3) – (Integração, Multiplicidade e
Constante de Acoplamento): 6,21 (sl, H-3 e H-4); 5,29 (m, 1H-14), 2,64 (m, 1H-7), 2,47
(m, 1H-7), 1,64 (2H-8), 1,33 (1H-9), 1,26 (1H-9), 1,41 (2H-10), 1,42 (1H-11), 1,23 (1H-11), 1,66 (1H-12); 1,40 (1H-12), 1,91 (1H-13), 1,64 (1H-13), 1,33 (d, J = 6,4 Hz, 3H-16), 3,70 (s, 3H).
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (Correlação estrutural): 117,56 (C-
1); 157,92 (C-2); 97,22 (C-3); 158,18 (C-4); 108,58 (C-5); 143,21 (C-6), 30,63 (C-7); 30,26 (C-8); 25,69 (C-9); 26,61 (C-10); 24,40 (C-11); 21,58 (C-12); 32,58 (C-13); 72,65 (C-14); 169,39 (C-15); 19,72 (C-16); 56,01 (C-17).
O
O
OMe
HO
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16Capítulo 6 – Constantes Físicas e Dados Espectroscópicos
ML–3: Mistura esteroidal: 6β-hidroxi-estigmast-4-en-3-ona e 6β-hidroxi-estigmast-4,22-dien-
3-ona
Fórmula molecular: C29H48O2
Massa molar: 428 g/mol
Aspecto físico: sólido branco de aspecto
cristalino
Solubilidade: solúvel em clorofórmio Faixa de fusão: 203 - 205 oC
Espectroscopia de absorção na região do IV (em KBr, cm-1) – 3448, 2957, 2868, 1690,
1466 e 1385.
Espectroscopia de RMN 1H (δ, 500 MHz, CDCl3) – (Integração, Multiplicidade e
Constante de Acoplamento): 5,82 (sl, H-4); 4,35 (1H-6), 0,75 (s, 3H-18), 1,38 (s, 3H-19),
0,93 (d, J = 6,5 Hz, 3H-21), 1,03 (d, J = 6,6 Hz, 3H-26), 1,03 (d, J = 6,6 Hz, 3H-27), 0,81 (t, J = 7,6 Hz, 3H-29), 5,15 (dd, J = 15,1 e 8,6 Hz, H-22), 5,03 (dd, J=15,1 e 8,6 Hz, H-23).
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (multiplicidade; constante de
acoplamento): 37,32 (C-1); 34,49 (C-2); 200,68 (C-3); 126,55 (C-4); 168,69 (C-5); 73,51 (C-
6), 38,76 (C-7); 32,10 (C-8); 53,84 (C-9); 38,22 (C-10); 21,19 (C-11); 39,73 (C-12); 42,62 (C-13); 56,11 (C-14); 24,38 (C-15); 28,41 (C-16); 56,22 (C-17), 12,42 (C-18); 19,73 (C-19); 36,34 (C-20); 18,95 (C-21); 34,12 (C-22); 26,30 (C-23), 46,05 (C-24); 29,95 (C-25); 21,41 (C-26); 21,32 (C-27), 23,30 (C-28); 12,42 (C-29).
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (Correlação estrutural): 37,32 (C-1);
34,49 (C-2); 200,69 (C-3); 126,55 (C-4); 168,72 (C-5); 73,51 (C-6), 38,49 (C-7); 29,95 (C-8); 53,87 (C-9); 38,22 (C-10); 21,19 (C-11); 39,82 (C-12); 42,73 (C-13); 56,17 (C-14); 24,44 (C- 15); 28,41 (C-16); 56,28 (C-17), 12,47 (C-18); 19,73 (C-19); 36,34 (C-20); 18,95 (C-21); 138,35 (C-22); 129,69 (C-23), 51,47 (C-24); 40,70 (C-25); 21,41 (C-26); 21,32 (C-27), 25,63 (C-28); 20,02 (C-29). O H OH H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29
ML–4: De-O-metil-lasiodiplodina
Fórmula molecular: C16H22O3
Massa molar: 278 g/mol Aspecto físico: sólido cristalino Solubilidade: solúvel em clorofórmio Faixa de fusão:128,2 - 129,1 oC
Rotação Óptica: α = 0,006°, [α]20°D = 18°
Espectroscopia de absorção na região do IV (em KBr, cm-1) – 3435, 2925, 2854, 1637,
1585, 1465 e 1263.
Espectroscopia de RMN 1H (δ, 500 MHz, CDCl3) – (Integração, Multiplicidade e
Constante de Acoplamento): 11,95 (s, 1H); 6,28 (1H, d. 2,5 Hz); 6,23 (1H, d. 2,5 Hz);5,18 (1H,
m);3,29 (1H, m); [1,93 (1H, m); 1,79 (1H, m)]; [1,63 (1H, m); 1,42 (1H, m)]; 1,57 – 1,69 (2H, m);
1,52 – 1,68 (2H, m); 1,43 (2H, m); [1,37 (3H, d. 6,2 Hz)].
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (Correlação estrutural): 105,79 (C-1);
165,65 (C-2); 101,58 (C-3); 160,25 (C-4); 110,92 (C-5); 149,65 (C-6), 33,74 (C-7); 30,99 (C-8); 27,44 (C-9); 21,37 (C-10); 24,35 (C-11); 24,87 (C-12); 31,30 (C-13); 75,32 (C-14); 172,06 (C-15); 20,31 (C-16).
O
O
OH
HO
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16Capítulo 6 – Constantes Físicas e Dados Espectroscópicos
ML–5: Genisteína (4',5,7-triidroxiisoflavona)
Fórmula molecular: C15H10O5
Massa molar: 270 g/mol Aspecto físico: sólido cristalino Solubilidade: solúvel em acetona Faixa de fusão: 295,6 - 296,7 oC
Espectroscopia de absorção na
região do IV (em KBr, cm-1) – 3413, 2532, 2341, 2256, 1639, 1571 e 1519.
Espectroscopia de RMN 1H (δ, 500 MHz, CDCl3) – (Integração, Multiplicidade e
Constante de Acoplamento): 8,03 (s, 1H); 7,36 (dd, 8,65 e 1,9 Hz); 6,84 (dd, 8,65 e 1,9 Hz); 6,32 (d, 2,15 Hz); 6,21 (d, 2,15 Hz).
Espectroscopia de RMN 13C (δ, 125 MHz, CDCl3) – (Correlação estrutural): 154,91 (C-2);
124,90 (C-3); 182,40 (C-4); 164,00 (C-5); 100,30 (C-6), 166,13 (C-7); 94,96 (C-8); 159,87 (C-9); 106,45 (C-10); 123,49 (C-1’); 131,53 (C-2’); 116,42 (C-3’); 158,96 (C-4’); 116,42 (C-5’); 131,53 (C-6’). 8
OH
HO
O
O
OH
1 2 3 4 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 9 108 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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