CAPÍTULO 2: PROSPECÇÃO FITOQUÍMICA E COMPOSIÇÃO DO ÓLEO
3. RESULTADOS
3.2 Composição química do óleo essencial
O teor de óleo essencial obtido de T. eupatorioides foi de 0,09%. A cromatografia gasosa acoplada à espectocmetria de massa (CG/EM) registrou 31 componentes, os resultados das
101 análises encontram-se descritos detalhadamente no Quadro 2, com o teor de cada componente expresso em porcentagem.
Foram identificados 20 compostos, sendo 95% destes sesquiterpenos. Os compostos majoritários são sesquiterpenos 3,5-muuroladieno com 39,56%, o hidroxitolueno butilado com 13,07%, e o E-cariofileno com 5,63%. Foram identificados monoterpenos oxigenados, hidrocarbonetos sesquiterpênicos, sesquiterpenos oxigenados e sesquiterpenos alcoóis (Quadro 3).
QUADRO 2: Compostos identificados na amostra de óleo essencial de Trichogonia eupatorioides (Gardner) R. M. King & H. Rob.
PICO COMPONENTESa IRb KIc TEOR(%)d
1 4-ol-terpineno 1170,34 1177 0.67 2 5-eno-silfiperfol 1318,61 1328 0,8 3 NI* 1337,97 - 8.64 4 NI 1356,53 - 0.96 5 6-eno-silfiperfol 1368,62 1379 0,99 6 2-eno-modhelf 1374,92 1383 0,4 7 α-isocomeno 1380,60 1388 1,29 8 Cipereno 1393,14 1398 0,31 9 β-isocomeno 1399,52 1408 0,66 10 E-cariofileno 1413,25 1419 5,63 11 α-humuleno 1446,92 1454 1,76 12 3,5- muuroladieno 1447,47 1450 39,56 13 Biciclogermacreno 1489,96 1500 1,31 14 α-muuroleno 1493,18 1500 0,43 15 Hidroxitolueno butilado 1508,28 1515 13,07 16 7-epi-α-selineno 1510,78 1522 1,10 17 δ-amorfeno 1516,36 1512 1,27 18 Nerodiol 1555,62 1563 0,39 19 Óxido de cariofileno 1575,81 1583 1,69
20 Allo- Epóxido aromadendreno 1629,02 1641 0,29
21 Epi-α-cadinol 1633,69 1640 1,85
22 α-muurolol 1647,59 1646 1,75
102
aConstituintes químicos listados de acordo com ordem de eluição. bIR = Índices de retenção calculado. cKI =
Índices de Kovats da literatura. dPercentual obtido por EM-CG. *NI=Compposto não identificado.
QUADRO 3: Classes dos componentes do óleo essencial de Trichogonia eupatorioides
CLASSES PRINCIPAIS COMPONENTES
Monoterpeno oxigenado
4-ol-terpineno
Hidrocarbonetos Sesquiterpênicos
5-eno-silfiperfol, 6-eno-silfiperfol, 2-eno-modhelf, α- isocomeno, Cipereno, β-isocomeno, E-cariofileno, α- humuleno, 3,5- muuroladieno, biciclogermacreno, α-
muuroleno, 7-epi-α-selineno, δ-amorfeno
Sesquiterpenos oxigenados
Óxido de cariofileno, Allo- Epóxido aromadendreno
Sesquiterpenos álcoois
Hidroxitolueno butilado, Nerodiol, Epi-α-cardinol, α- muurolol 24 NI 1911,30 - 0,53 25 NI 1954,30 - 2,60 26 NI 1998,31 - 0,72 27 NI 2073,58 - 0,62 28 NI 2100,65 - 1,88 29 NI 2208,58 - 1,31 30 NI 2349,68 - 0,54 31 NI 2387,71 - 5,97
103 4. DISCUSSÃO
A pesquisa fitoquímica tem como objetivo conhecer os constituintes químicos de espécies vegetais. Essa análise preliminar torna-se ainda mais importante quando se dispõe de poucos dados sobre a espécie em questão (FALKENBERG et al., 2002).
Trichogonia eupatorioides possui classes de compostos secundários comuns a outras
espécies da família Asteraceae como os heterosídeos flavonoides e os hetereosídeos cumarínicos. Os flavonóides representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados entre no reino vegetal, sendo conhecidos mais de 4.200 tipos (ZUANAZZI, 2002). No organismo da planta podem atuar na proteção contra incidência de raios ultravioletas e visível; proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; atração de polinizador; controle da ação de hormônios vegetais; agentes alopáticos e inibição de enzimas (ZUANAZZI, 2002), além de serem importantes para a pigmentação das flores e frutos (CASTRO et al., 2004). Os flavonóides possuem também importância farmacológica atuando como anticarcinogênico, antiinflamatório, antialérgico, antiulcerogenico, antioxidante, antixidante entre outros (ZUANAZZI, 2002).
Os flavonóides são comuns nas espécies de Asteraceae e já foram descritos em espécies como Liabum polymnioides R.E.Fr e L. candidum Griseb (JUAREZ et al., 1995); Eupatorium
cannabinum L. (STEVENS et al., 1995); Chromolaena hirsuta (Hook. & Arn.) R.M. King & H.
Rob. e C. squalida (DC.) R.M.King & H.Rob (TALEB-CONTINI et al., 2007); Mikania
glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schultz Bip. Ex Baker (BOLINA et al., 2009) e Eupatorium ballotifolium Kunth (ALBUQUERQUE et al., 2010).
A fluorescência verde-amarelada observada como resultado do teste para cumarinas indica resultado positivo para esta classe. Isso porque as cumarinas quando expostas a luz ultravioleta e em solução alcalina rompem o anel lactônico desenvolvendo a coloração amarela (FALKENBERG et al., 2002). As cumarinas encontram-se distribuídas predominantemente em Angiospermas, sendo as estruturas mais simples, as mais encontradas. Estruturalmente são lactonas do acido o-hidroxi-ciâmico, sendo o representante mais simples a cumarina 1,2- benzopirona. As famílias mais citadas na literatura pelo conteúdo em cumarinas são: Asteraceae, Apiaceae, Rutaceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae (KUSTER & ROCHA, 2002).
Para Proksh & Rodrigues (1983) os cromenos (benzopiranos) e os benzofurânicos, unidades básicas das cumarinas, são característicos de certas tribos de Asteraceae e estes representam caracteres taxonômicos úteis no nível de trobo e gênero para a família. Em Eupatorieae, as cumarinas foram registradas nas espécies de Eupatorium ballotifolium Kunth (ALBUQUERQUE et al., 2010) e Mikania glomerata Sprengel, Mikania laevigata Baker
104 (CZELUSNIAK, et al.; 2012). Além disto, a presença destes compostos representa uma importante vantagem adaptativa contribuindo contra herbívora de insetos e ataque microbiano (PROKSH & RODRIGUES, 1983).
O resultado positivo para heterosídeos cardiotônicos é um grande motivador para a realização de pesquisa com a espécie, uma vez que esteróides presentes na natureza são caracterizados pela alta especificidade e ação estimulante do músculo cardíaco. Esses esteróides ocorrem como glicosídeos esteroidais e devido a sua ação sobre o músculo cardíaco são denominados de glicosídeos cardioativos (RATES & BRIDI, 2002). Porém não há relatos de heterosídeos cardioativos em Asteraceae, portanto é possível que as reações positivas em T.
eupatoroides se devam a presença dos compostos presentes nos óleos essenciais como
compostos terpênicos (triterpenos) e lactonas, já que os mesmos são características marcantes e amplamente relatadas para a família (STEFANELLO, 1993; EMERENCIANO et al., 1998; NEERMAN, 2003; BOLINA et al., 2009), e para o gênero (BOHLMANN et al.,1981; VICHNEWSKI et al., 1985).
Algumas espécies de Trichogonia já foram objetos de estudos fitoquímicos. Trichogonia
prancii G. M. Barroso, T. villosa (Spreng.) Sch.Bip. ex Baker e T. salviaefolia Gardner possuem
sesquiterpenos, esteróides, lactonas sesquiterpênicas e derivados da acetofenona; em T. grazielae R.M.King & H.Rob, ocorrem sesquiterpenos e derivados da acetofenona, em T. scottmorii R.M.King & H.Rob, ocorrem esteroides e derivados da acetofenona (BOHLMANN et al.,1981). E em T. gardneri A. Gray, ocorrem lactonas sesquiterpênicas (VICHNEWSKI et al., 1985).
Os óleos essenciais são misturas de hidrocarbonetos terpênicos, cetonas, aldeídos, álcoois terpênicos e simples, fenóis cumarínicos, compostos com enxonfre (SIMÕES & SPITZER, 2002) e lactonas sesquiterpênicas (SIMÕES & SPITZER, 2002, NEERMAN, 2003). Estes óleos são característicos de Asteraceae e já foram relatados em várias espécies: Ageratum conyzoides L. (CASTRO et al., 2004b), espécies de Bacharis (AGOSTINI et al., 2005), Chamomilla
recutita (L.) Rauschert (BORSATO et al., 2007), Aster lanceolatus Willd (DIAS et al., 2009), Eupatorium ballotifolium Kunth (ALBUQUERQUE et al., 2010), Pteronia incana (Burm.) DC
(HULLEY et al., 2010), Melampodium divaricatum (Rich.) DC. (PELISSARI et al.,2010), e espécies de Tagetes L. (LÓPEZ et al., 2011).
Alguns compostos encontrados no óleo essencial de T. eupatorioides também foram observados em outras espécies de Asteraceae. Estes incluem o biciclogermacreno, o 4-ol terpineno e o selineno em Baccharis sp. L. (AGOSTINI et al., 2005); o E-cariofileno em
Chromoleana laevigata (Lam.) R.M.King & H.Rob. (MURAKANI, 2009); o óxido de
105
Eremanthus erythropappus (DC.) MacLeish (SOUSA et al., 2008) e em Vernonia sp. Schreb.
(MAIA et al., 2010); o allo-aromadendereno e o amorpheno em Heterothalamus sp. (SILVA, 2012); o α-muuroleno em Eupatorium polystachium DC. (SOUZA et al., 2007) e o epi-α-cadinol em Baccharis dracunculifolia DC (SANTOS et al., 2012).
Em T. eupatorioides apenas uma pequena fração do óleo essencial é composta por monoterpenos e a grande maioria são sesquiterpenos hidrocarbonetos, assim como em espécies de Vernonia, que apresentaram dentre os compostos majoritários o cariofileno (MAIA, et al., 2010). O sesquiterpeno 3,5-dieno-muurola que também foi um dos compostos majoritários de T.
eupatorioies, foi observado em Eremanthus erythropappus (SOUSA et al., 2008) e em Heterothalamus aliens Sprengel O. Kuntze (SILVA, 2012), porém em concentrações
relativamente baixas.
O grande motivador para estudos com óleos essenciais de Asteraceae é seu potencial terapêutico, podendo apresentar propriedades antibacterianas, antifúngicas, antiplasmódica e citotóxica (NEERMAN, 2003; OOTANI et al., 2013). Em Baccharis dracunculifolia D.C. e B.
uncinella D.C. o óleo essencial produzido apresenta atividade antimicrobiana sobre as bactérias Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa (FERRONATTO et al.,
2007), já em Melampodium divaricatum Rich D.C. sobre as espécies Gram-positivas
Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis (PELISSARI et al., 2010). Além destas, os óleos de
quatro espécies de Tagetes L. possuem propriedades inseticidas sobre Ceratitis capitata e
Triatoma infestans (LOPÉZ et al., 2011) e de Ageratum conyzoides L. sobre o pulgão Macrosiphum euphorbiae (SOARES et al., 2011).
As atividades biológicas dos óleos essenciais estão diretamente relacionadas aos seus constituintes. O sesquiterpeno biciclogermacreno quando isolado, por exemplo, demonstrou possuir atividade antifúngica (SILVA et al., 2007) e antimicrobiana (CYSNE et al., 2005); assim como o E-cariofileno (GARG & SIDDIQUI, 1992; FORMOSIANO et al., 2006). Segundo Costa
et al. (2009) óleos ricos na mistura (E)-cariofileno/biciclogermacreno ou (E)-
cariofileno/germacreno D presentes em Annona foetida Martius (Annonaceae) também demonstram potente atividade antimicrobiana. Além destes, espécies que produzem óleo contendo muuroleno apresentaram atividade alelopática (ALMEIDA et al., 2003).
O rendimento do óleo essencial de T. eupatorioides foi baixo, aproximadamente 0,09%, e pode ter sido influenciado pela época chuvosa e horário de coleta (por volta de 11:00) e pela fase de desenvolvimento da planta. Isto porque, apesar da composição química do óleo essencial ser determinados geneticamente, vários fatores ambientais como temperatura, a umidade relativa,
106 o tempo de exposição ao sol e o regime de ventos podem influenciar em sua composição quimica e rendimento (SIMÕES & SPITZER, 2002).
O horário da coleta de T. eupatorioides pode ter influenciado no teor de óleo essencial, porque segundo Simões & Sptizer (2002), o aumento da temperatura ao longo do dia leva a diminuição do teor de óleo essencial em algumas espécies devido à volatilização deste. Silva et
al. (2003) verificaram em Melaleuca alternifolia Cheel (Myrtaceae) oscilações no teor de óleo
essencial ao longo do dia devido a variação da temperatura e da umidade. Em Pectis
brevipedunculata (Gardner) Sch. Bip o teor do óleo essencial teve efeito deletério nas folhas e
nos capítulos florais a temperatura ambiente ≅ 30° C e a altas temperaturas 50 e 60º C, tendo seu teor ideal in natura a 40° C (OLIVEIRA et al., 2011). Borsato et al. (2007) também perceberam que há uma diminuição no teor do óleo essencial ao avaliar o processo de secagem a 70° C em
Chamomilla recutita (L.) Rauschert.
A variação climática própria das estações do ano também é um dos fatores de maior importância para análise da presença e quantidade de metabólitos secundários (GOBBO-NETO & LOPES, 2007). Em Ocimum basilicum L. (Lamiaceae) o teor de monoterpenos é maior no inverno e de sesquiterpenos é maior no verão (HUSSAIN et al., 2008) e em Lychnophora
ericoides Mart., constatou-se uma diminuição no rendimento do óleo essencial no período de
seca (CURADO et al., 2006). A coleta de T. eupatorioides se deu no final do período chuvoso, o que pode ter provocado a perda de substâncias produzidas no óleo essencial.
As amostras de T. eupatorioides, utilizadas no presente trabalho, encontravam-se floridas e com frutos na época da coleta. A fase fenológica ao qual a planta de encontra também pode influenciar o teor e a composição, pois, neste período há uma maior alocação de energia para a floração, frutificação e dispersão de sementes (WATERMAN, 1993). Em Guarea macrophylla Vahl (Meliaceae) nos meses correspondentes às fases de floração e frutificação há uma maior produção de sesquiterpenos, possivelmente para favorecer sua polinização e dispersão (LAGO et
al., 2007). Em adição, Paolini et al., (2010) ao estudarem a espécie Calendula arvensis L.,
observaram que a variação sazonal (Inverno ou Primavera) influenciou nas concentrações de dois compostos importantes durante o período de floração o α-cadinol e o δ-cadinene e este aumento pode estar associado à proteção da planta e atração de polinizadores durante esta estação. Portanto, o óleo essencial das espécies é influenciado pela fase de desenvolvimento, sazonalidade climática e horário de coleta das amostras vegetais. Sendo assim é necessária a análise destes fatores, para padronização do melhor período e horário para obtenção de um maior rendimento e teor de óleo essencial para a espécie em estudo.
107 Os resultados da análise fitoquímica de T. eupatorioides corroboram os resultados de Borges (2006) para mesma espécie (sin. T. menthaefolia). Segundo este autor, a planta produz sesquiterpenos, esteróides e flavonóides. Assim como em T. eupatorioides no estudo realizado por Borges (2006) lactonas não foram identificadas. Entretanto, como estas são amplamente relatadas para o gênero Trichogonia, são necessários estudos mais específicos.
108 5. CONCLUSÃO
Em T. eupatorioides ocorre heterosídeos flavonoides, heterosídeos cardioativos e cumarinas. Entretanto, o resultado positivo para cardioativos deve ser melhor investigado, pois não há relatos da presença destes compostos em Asteraceae. O óleo essencial de T. eupatorioides possui compostos monoterpenos e sesquiterpenos. Os compostos majoritários são os sesquiterpenos 3,5-muuroladieno com 39,56%, o hidroxitolueno butilado com 13,07%, e o E- cariofileno com 5,63%.
A época, o horário da coleta e a fase fenológica das plantas utilizadas no presente trabalho podem ter influenciado no teor e na composição química do óleo essencial de T.
eupatorioides, sendo, portanto, necessários estudos que busquem avaliar a influencia dessas
109 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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116 CONCLUSÕES
Em T. eupatorioides ocorrem características anatômicas que são comuns a outras espécies da família Asteraceae.
As folhas e o caule de T. eupatorioides possuem alta densidade de tricomas glandulares