3 LEVANTAMENTO BIBLIOGRÁFICO
5.4 FRACIONAMENTO CROMATOGRÁFICO DE WALTHERIA
5.4.1 FrOcionOmento de WFFH
As folhas de Waltheria ferruginea secas e trituradas foram imersas no hexano durante 72 horas, em seguida, reali-ou-se a evaporação e obteve-se o extrato denominado WFFH, que foi submetido ao tratamento cromatográfico líquido de adsorção em gel de sílica flash. A eluição com a mistura dos solventes hexano, acetato de etila e metanol, colhidos a cada 10mL,seguindo uma ordem crescente de polaridade forneceu 36sub-frações. (TObelO 5).Estas foram submetidas a técnica de cromatografia em camada delgada e reunidas em grupos de acordo com a semelhança dos coeficientes de eluição, originando 9 frações (FluxogrOmO 1).
TObelO 5- Solventes utili-ados durante a cromatografia flash de WFFH.
FrOção Solvente 1 –3 Hex 100% 4-12 Hex/AcOEt 20% 13-20 Hex/AcOEt 40% 21-24 Hex/AcOEt 60%
Parte Experimental
25-26 Hex/AcOEt 80% 27-28 AcetOto de etilO 29-34 AcOEt/MeOH 50%
35-36 MetOnol
A fração WFFH 10-13 foi recromatografada(TObelO 6), rendendo, dentre outras, a sub-fraçãoWFFH-10-13 (9-11), denominada G1 que apresentou aspecto de substância pura em CCD e foi analisada por RMN 1H e 13C.
TObelO 6- Solventes utili-ados durante a cromatografia flash de WFFH 10-13. FrOção Solvente
1 – 8 Hex/AcOEt 20% 9-12 Hex/AcOEt 50%
13-18 MetOnol
A fraçãoWFFH 25-32 também foi recromatografada(tObelO 7) e forneceu, entre outras, a fração WFFH 25-32 (27-28) denominada A1, que apresentou aspecto de substância pura em CCD e foi caracteri-ada por RMN 1H e 13C.
TObelO 7- Solventes utili-ados durante a cromatografia flash de WFFH 25-32. FrOção Solvente 1 – 5 Hex 100% 6-10 Hex/AcOEt 20% 11-16 Hex/AcOEt 30% 17-23 Hex/AcOEt 50% 24-28 Hex/AcOEt 60% 29-33 AcetOto de etilO 34-36 Ace/MeOH50% 37-45 MetOnol
Parte Experimental
Parte Experimental
5.4.2 FrOcionOmento de WFFE
Depois de secas e maceradas, as folhas de Waltheria ferruginea foram imersas no etanol durante 72h, em seguida o extrato foi evaporado. Este foi submetido à partição com três solventes de diferentes polaridades, fornecendo as frações: hexano (WFFEH-1,40 g), clorofórmio (WFFECl- 1,34 g), acetato de etila (WFFEAc- 3,32) e hidrometanolica (WFFE-Aq- 9,04 g).
5.4.3 FrOcionOmento de WFFE-Ac
WFFE-Ac foi dissolvida em 5mL de metanol e submetida a tratamento cromatográfico em Sephadex LH-20, originando 102 sub-frações. Estas foram submetidas à técnica de cromatografia em camadas delgadas e reunidas em grupos de acordo com a semelhança dos fatores de retenção, originando oito frações (fluxogrOmO 2).
As frações WFFE-Ac (9-16) e (28-37) foram submetidas ao tratamento cromatográfico líquido de adsorção em gel de sílica flash. A eluição ocorreu com a mistura dos solventes hexano, acetato de etila e metanoL, em uma ordem crescente de polaridade, segundo as tabelas 3 e 4, respectivamente, eforam colhidas em frascos de 10mL. Cadasub-fração foi reunida por semelhança de Rfs ao ser reali-ada a técnica de cromatografia em camada delgada.
TObelO 8-Solventes utili-ados durante a cromatografia de adsorção das frações
WFFEAc 9-16 provenientes da cromatografia por exclusão.
FrOção Solvente 1-10 11-20 21-30 31-40 41-50 51-60 61-72 Hex/AcOEt 50% He/AcOEt 40% Hex/AcOEt 60% Hex/AcOEt 80% AcetOto de etilO AcOEt/MeOH 50% MetOnol
As frações 28-37 da coluna cromatográfica de adsorção das amostras provenientes da fração (WFFEAc 9-16) (TObelO 9) forneceu o composto F1(TObelO
Parte Experimental
10), que foi purificado em CLAE, utili-ando eluição no modo reverso, com fluxo de
4,7 mL/min e fase móvel água-acetonitrila (70:30).
TObelO 9- Solventes utili-ados durante a cromatografia de adsorção das frações
WFFEAc 28 - 37 provenientes da cromatografia por exclusão.
Fração Solvente 01-20 Hex/AcOEt 40% 21-27 Hex/AcOEt 50% 28-40 Hex/AcOEt 60% 41-53 Hex/AcOEt 70% 54-59 Hex/AcOEt 80% 60-66 Hex/AcOEt 90% 67-80 AcetOto de etilO 81-97 AcOEt/MeOH 5% 98-101 AcOEt/MeOH 10% 110-111 AcOEt/MeOH 20% 112-122 AcOEt/MeOH 30% 123-133 AcOEt/MeOH 50% 134-138 MetOnol 100 %
As frações 48-60 e 109 da coluna cromatográfica de adsorção das amostras provenientes da fração (WFFEAc (28-37) (TObelO 9) após purificados em CLAE, utili-ando eluição no modo reverso, com fluxo de 4,7 mL/min e fase móvel água- acetonitrila (70:30) resultaram no isolamento dos compostos F2 e F3(TObelO 10), respectivamente.
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
TObelO 10- Substâncias isoladas de W. ferruginea
O O O O O O H H O H OH OH O H OH OH O H 96 (F1) canferol-3-O-β-(6''-cumaroil)- glicopiranosídeo O O O O OH O H O H OH OH OH O H OH 98 (F2) quercetina-3-O-β-glicopiranosídeo O O O O OH O H O H OH OH OH O H 97 (F2) canferol-3-O- β-glicopiranosídeo O O O O OH OH O H O H OH OH OH O H 96’ (F3’) quercetina-3-O-α-glicopiranosídeo 98 (G1) C H3 CH3 C H3 H3C H3C H3C Geranil-geranil OH O O H 99 (A1) Ácido 12-hidroxi-octadecanóico
Resultados e disãussão
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO
As folhas de Waltheria ferruginea foramsubmetidas à maceração com dois diferentes solventes, etanol e hexano,rendendoextratos resinosos de coloração marrom e verde-escuro, respectivamente, denominadoS WFFE e WFFH. Análise de
WFFE por RMN 1H confirmou a presença de flavonoides neste extrato, estimulando
o fracionamento. Apesar de serem relatados flavonoides e alcaloides como substâncias predominantes neste gênero, não foram observados sinais característicos desta última.
18,54 g de WFFE foram submetidas à partição com hexano, clorofómio e acetato de etila, originando as frações WFFEH (1,40 g), WFFECl (1,34 g), acetato de etilaWFFEAc (3,32 g) e um resíduo hidrometanólico WFFE-Aq (9,04 g).
A fração WFFE-Ac foi inicialmente fracionada, pois apresentou maior rendimento e coloração escura com traços amarelados, após análise por CCD,sugerindo a presença de compostos que possuem extensão na conjugação dos orbitais piabsorvendo energia na região do visívelacima de500nm,podendo estas características no extrato estar associadas a presença de flavonoides.Sendo então submetida à cromatografia por exclusão em gel de Sephadex LH-20, cromatografia em coluna e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) para fornecer os compostos isolados F1 a F4.
WFFH (1,40 g) foi cromatografada eo fracionamento líquido em coluna de adsorção em gel de sílica flash originou os compostos G1 e A1.
A caracteri-ação estrutural dos compostos isolados foi reali-ada empregando as análises dos espectros de RMN 1H e 13C, uni e bidimensionais e comparação com dados da literatura.
6.1 CARACTERIZAÇÃO DE F1
O espectro de RMN 1H de F1 (FigurO 12, pág. 52) exibiu um padrão típico de
compostos pertencentes à classe dos flavonoides. Apresentou sinais em deslocamento químico característicos de hidrogênios ligados a carbono sp2, integrando um total de do-e hidrogênios, dos quais de- são de nature-a aromática e
Resultados e disãussão esteroquímicatrans, determinada por suas constantes de acoplamentos,δ 6,1 (d, J=15,9) e δ 7,4 (d, J=15,9).
A presença de uma unidade do ácido p-cumárico pôde ser sugerida através dos sinais característicos da
dupla ligação em
configuração trans, δ 6,1 (d, J=15,9) e δ 7,4 (d, J=15,9), além das absorções de dois dubletosem δ 7,32 (2H, J=8,5; H-2''' e H-6''') e δ 6,8 (2H, J=8,5; H-3''' e H-5'''), características de hidrogênios do anel, em posição orto (Lencinaet al., 2001).
O dubleto integrado para um hidrogênio em δ 5,2 (J=7,25 H-)e o padrão de sobreposição de picos entre δ 3,4 e δ 3,5sugerem a presença de uma unidade de açúcar na molécula, sendo atribuídos, respectivamente, ao hidrogênio anomérico e metilênicos.
O acoplamento em meta dos hidrogênios em δ 6,1 (H6) e δ 6,25 (H-8) de 1,9 H- protegidos pelas hidroxilas permite concluir que este é um anel A de flavonoide 5,7 oxigenado.
O espectro RMN 13C (FigurO 13,pág 53) exibiu vinte e seis linhas espectrais, onde quatro sinais com mais intensidadeassociados a carbonos aromáticos equivalentes (δ114,6; δ115,4; δ129,8; δ130,8) juntamente com mais de- sinais para carbonos aromáticos, foram condi-entes com a presença de três sistemas aromáticos contendo quatro posições oxigenadas (δ164,7;
δ161,8; δ160,1; δ159,7). Em 102,62ppm foi identificado o carbono anomérico e entre δ 63,0 e δ 74,6 os demais carbonos pertencentes à unidade de glicose, confirmando a presença desta.
Estes dados discutidos até o momento associados à ausência de sinal entre δ 6,0 e 7,0ppm, que
Resultados e disãussão
corresponderia a absorção referente ao H3 do anel C de flavonoides, sugere que a
F1 trate-se de um flavonol, formado por um padrão de substituição do tipo do canferol.
A análise detalhada do espectro bidimensional de correlação heteronuclear a uma ligação HSQC (FigurO 16, pág56)
associada à multiplicidade e os
deslocamentos químicos, permitiu
correlacionar os sinais dos hidrogênios aos seus respectivos carbonos(TObelO
11). Em δ 4,1 e 4.4 notam-se dois átomos
de hidrogênios correlacionados com um único átomo de carbono,em δ 62,95, referentes a umpar de hidrogênio6’’, propondo um ambiente eletromagnético diferente, constatando um par de hidrogênios diastereotópicos.
OCOSY (FigurO 15, pág. 55) mostra que acoplamentos entre H6, H8 e H7’’’, H8’’’ estão visíveis, bem como 3‘’’ e 2’’’.Observam-se ainda os acoplamentos diferentes e entre si dos átomos de hidrogênios diastereotopicos e do H1’’ com átomos da unidade osidica.
No espectro de HMBC (FigurO 16, pág. 66) pode-se observar o acoplamento dos hidrogênios 6’’ (δ64,71)com o carbono 9’’’ (δ167,42), o que comprova a ligação entre a unidade de acido cumárico e unidade glicosídica. O acoplamento observado entre o H-1’’ (δ 5,1) e C3 (δ133,82) também determina a posição da ligação da unidade osídica. Os demais acoplamentos estão relacionados no espectro e estrutura.
Os dados do RMN 1H e 13C obtidos para F1 e comparação com dados da literatura permitiu caracteri-ar o composto isolado de Waltheria ferruginea como canferol-3-O-β-(6''-cumaroil) glicopiranosídeo. Esteestá reportado na literatura com propriedades anti-inflamatória e inibidora da doença de Chagas, comprovadas por análises farmacológicas (SANTOS JÚNIOR, 2010; GOULART, 2012).
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
FigurO 14- Espectro de RMN bidimensional de correlação heteronuclear1H,13C – HMBC de F1.
Resultados e disãussão
FigurO 15- Espectro de RMN bidimensional de correlação homonuclear1 H, 1 H – COSY de F1.
Resultados e disãussão
FigurO 16- Espectro de RMN bidimensional de correlação heteronuclear1H, 13C – HSQC de F1
Resultados e disãussão
POSIÇÃO δ 1H δ 13C COSY δ13C (lit)*
125 MH-, DMSO-d6 1’ 121,29 120,7 2’ e 6’ 7,98 (2H; d. J=8,7) 130,82 H (3’ e 5’) 130,1 3’ e 5’ 6,80 (2H;d. J=7,9) 115,38 H (2’ e 6’) 115,8 4’ 160,09 160,0 2 157,92 156,6 3 133,82 132,9 4 177,97 176,7 5 161,79 161,0 6 6,09 (1H; s) 98,59 H-8 99,6 7 164,68 164,1 8 6,20 (1H; d. J= 2,0) 93,46 H-6 94,1 9 156,95 155,8 10 104,18 102,5 1’’ 5,17 (1H; d. J=7,25) 102,62 H-2’’ 101,4 2’’ 74,38 H-1’’ 74,2 3’’ 76,3 H-4’’ 76,3 4’’ 70,31 H (5’’ e 3’’) 69,9 5’’ 74,32 H (4’’ e 6’’) 74,1 6’’ 4,16(1H;dd.J=6,5/11,75) 4,28 (1H;d.J=11,8) 62,95 62,9 1’’’ 125,68 124,7 2’’’ e 6’’’ 7,32 (2H; d. J=8,35) 129,77 H( 3’’’ e 5’’’) 130,6 3’’’ e 5’’’ 6,80 (2H; d. J=7,9) 114,63 H (2’’’ e 6’’’) 115,0 4’’’ 159,74 159,9 7’’’ 7,41 (1H; d. J=15,9) 145,15 H-8’’’ 144,6 8’’’ 6,09 (1H; d. J=15,9) 113,34 7’’’ 113,5 9’’’ 167,42 166,2
TObelO 11- Dados do RMN H (500 H-) e C (125 H-) de F1. *SOntos Júnior,
Resultados e disãussão 6.2 CARACTERIZAÇÃO DE F3 e F3’
A fração WFFEAc (28-37) obtida do fracionamento cromatográfico da fração acetato de etila WFFE foi submetida a fracionamento cromtografico em sílica flash, eu permitiu o isolamento da fração F3. Purificação por CLAE, de uma aliqueta desta fração, ultili-andoeluição no modo reverso com água-acetonitrila (70:30), possibilitou o isolamento da fração F-3’, um anômero de F3.
O espectro de RMN 1H (FigurO 17 O/b, pág. 60/61) (DMSO-d6, 300 MH-) de
F3/F3’ apresentou cinco sinais característicos de hidrogênios aromáticos. Exibiu um dubleto em δ 6,8 (J = 8,5 H-) referente ao H5’, e dois duplos-dubleto em δ 7,6 (J= 2,2 e 8,5 H-) referente ao H6’ eδ 7,5 (J = 2,13 e 3,5 H-) referente a H2’, ambos pertencentes ao anel B do flavonoide e sugerindo um padrão de substituição do tipo 3’, 4’ dissubstituido. Ainda, dois dubletos acoplados em meta (J= 3,3 e 3,2 H-) referentes aos hidrogênios do anel A sugerem a presença de um anel 6,8-dissubstituido.
O espectro de RMN bidimensional de correlação homonuclear1H, 1H – COSY (FigurO 19, pág. 63)pode confirmar as posições dos átomos de hidrogênios e o espectro de RMN bidimensional de correlação heteronuclear, 1H, 13C – HSQC, (FigurO 20, pág. 64) permitiu propor as ligações entre os hidrogênios e seus respectivos carbonos.
Uma parte sacarídica pôde ser detectada a partir do conjunto de sinais no espectro de RMN 1H (FigurO 17) entre δ 3,1 e δ 5,3 foi atribuído aos hidrogênios ligados a átomos de carbono de açúcares, sendo aquele em δ 5,3 (H-1’’, d, J=7,6 H-;), característico de hidrogênio anomérico. Este sinal juntamente com suas constantes de acoplamentos característico de acoplamento trans-diaxial, juntamente
Resultados e disãussão com dados da literatura (Bud-ianowski&Skr-ypc-ak, 1995), permitiram identificar o açúcar como sendo a glicose na forma β-D-glicopiranosídica.
O espectro de RMN 13C (FigurO 18,pág 62) evidencia a existência de vinte e
um sinais, quin-e dos quais atribuídos ao flavonoide e outros seis à porção sacarídica.
Os dados do RMN 1H e 13C obtidos para F3 juntamente com a comparação com dados da literatura permitiu concluir que este composto isolado de W. ferrugineatrata-se daquercetina-3-O-β-glicopiranosídeo, que está reportada na literatura com propriedades antimicrobiana e anti-inflamatória, comprovadas por análises farmacológicas. (ISLAM, 2012; WAAGE, 1985).
Os espectros de RMN 1H e 13C 1D e 2D(TObelO 12b, pág. 66) de F3’ foram compatíveis com a presença das duas substâncias com deslocamentos químicos semelhantes a F3 e após análise minuciosa foi possível determinar que se tratava da mistura epimérica dos anômerosF3. A proporção de cada uma das substâncias foi determinada a partir da intensidade dos sinais nos espectros de RMN 1H e 13C, F3 α (62,1%) e F3’ β (37,9%).
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
FigurO 19-Espectro de RMN bidimensional de correlação homonuclear1H, 1H – COSY de F3
Resultados e disãussão
FigurO 20-Espectro de RMN bidimensional de correlação heteronuclear1H, 13C – HSQC de F3
Resultados e disãussão
TObelO 12- Dados do RMN1H e 13C de F3
POSIÇÃO δ1H δ13C COSY δ13C (lit)*
1’ 121,04 121,05 2’ 7,5 (1H; d. J=2,13) H- 115,12 H-6’ 115,18 3’ 144,77 144,81 4’ 148,43 148,47 5’ 6,8 (1H; d,J=8,5) H- 115,88 H-6’ 115,91 6’ 7,7 (1H; dd,J= 8,5 e 2,2)H- 121,93 H(2’ e 6’) 121,97 2 156,27 156,32 3 133, 44 133,47 4 177,22 177,40 5 161,17 161,21 6 6,2 (1H; s. J=1,9) H- 98,67 H-8 98,64 7 164,28 164,10 8 6,4 (1H; s,J=1,9) H- 93,53 H-6 93,47 9 156,27 156,32 10 104,08 103,95 1’’ 5,3 (1H; d,J=7,6) H- 101,81 H-2’’ 101,76 2’’ 3,6 H- 71,16 71,02 3’’ 3,4 H- 75,79 74,33 4’’ 3,6 H- 67,87 68,24 5’’ 3,1 H- 73,15 72,99 6’’ 3,4 e 3,7 H- 60,08 66,48 *Lage, 2011
Resultados e disãussão O OH OH O H O O OH O H O OH H OH OH H H H H H 2' 5' 6' 6 8 1'' 2'' 3'' 6'' 5'' 4'' 5 9 10 2 3 4 3' O O H OH O H O O OH O H O OH H OH OH H H H H H 2' 5' 6' 6 8 1'' 2'' 3'' 6'' 5'' 4'' 5 9 10 2 3 4 3' F3’ α (62,1%) F3’ β (37,9%) TObelO 12b-Dados de RMN de 1H e 13C de F-3’ (α) e F-3 (β) F-3’ (α) F-3’ (β) δC δH 2 JCH 3 JCH δC δH 2 JCH 3 JCH H-2’; H-6’ H-2’; H-6’ 2 156.1 H-1’’ 156.1 H-1’’ 3 133.0 133.0 4 177.0 177.0 5 160.08 H-6 160.08 H-6 7 163.37 H-6; H-8 163.37 H-6; H-8 9 155.41 H-8 155.41 H-8 10 104.0 H-6; H-8 104.0 H-6; H-8 1’ 121.0 H-2’ H-5’ 121.0 H-2’ H-5’ 3’ 143.1 H-2’ H-5’ 143.1 H-2’ H-5’ 4’ 149.2 H-5’ H-2’; H-6’ 149.2 H-5’ H-2’; H-6’ 6 96.95 6.21 (s) H-8 96.95 6.21 (s) 8 92.11 6.39 (s) H-6 92.11 6.39 (s) 2’ 115.6 7.71 (s) H-6’ 115.6 7.84 (s) 5’ 114.7 6.86 (d, 8.4) 114.7 6.83 (d, 8.4) 6’ 120.0 7.59 (d, 8.4) H-2’ 120.0 7.59 (d, 8.4) Unidade Carboidrática 1’’ 102.6 H-2’’ 103.0 2’’ 72.74 70.18 3’’ 75.0 72.08 4’’ 68.26 67.41 5’’ 75.39 74.10 6’’ 58.82 58.98
Resultados e disãussão 6.3 CARACTERIZAÇÃO DE F2
O espectro de RMN 1H do composto F2se mostrou bastante similar aF1, se diferenciando deste pela ausência da unidade do ácido cumárico. O espectro de RMN 1H (FigurO 21) também exibiu um padrão típico de compostos da classe dos flavonoides, com quatro sinais em deslocamento químico acima de δ 6.0, integrando um total de seis hidrogênios de nature-a aromática. Observa-se a presença de dois dubletos sobrepostos, acoplando em orto, em 8,0 ppm (J= 8,8; H2’ e H6’) e 6,9 ppm (J= 8,8; H3’ e H5’), referentes ao anel B e dois dubletos acoplados em meta (J= 1,4, H6 e H8).
O conjunto de sinais no espectro de RMN 1H (FigurO 21) entre δ 3,15 e δ 5,2 foi atribuído aos hidrogênios ligados a átomos de carbono de açúcares, sendo aquele em δ 5,2 (H-1’’, d, J=7,25 H-;), característico de hidrogênio anomérico. Este sinal juntamente com suas constantes de acoplamentos característico de
acoplamento trans-diaxial, juntamente com dados da literatura
(Bud-ianowski&Skr-ypc-ak, 1995), permitiram identificar o açúcar como sendo a glicose na forma β-D-glicopiranosídica.
Resultados e disãussão
Com os dados de RMN 1H e comparação da literatura, pode-se concluir que o
composto isolado de W. ferruginea se trata do canferol-3-O-β-glicopiranosídeo.
6.4 CARACTERIZAÇÃO DE G1
A fração WFFE-H 10-133 (9-11), de cor branca, resultante do fracionamento
de WFFE-H, foi analisada por RMN 1H e 13C, sendo sugerida para esta a estrutura
de um hidrocarboneto de cadeia longa, o geranil-geranil.
O espectro de RMN 1H (300 MH-, CDCl3, FigurO22, pág. 69) apresentou um
sinal em δ5.12 (H2, H6, H10, H14) referente aos quatro hidrogênios olefínicos; um simpleto em δ1,60 para os 12 hidrogênios (H17, H18, H19, H20) e outro em δ1,69 (3H- 16, s) referentes aos grupamentos metila; sinais de hidrogênios metilênicos em δ 2,00 (2H4, 2H8 e 2H12, m) e 2,07 (2H5, 2H9 e 2H13, m).
O espectro de RMN 13C-CPD (75 MH-, CDCl3, FigurO 22, pág. 70) mostrou 20 sinais compatíveis com a estrutura do composto geranil-geranila, como sugerido no espectro de RMN 1H.
A presença deste precursor dos terpenos nas folhas de Waltheria ferruginea, indica que esta espécie também biossinteti-a compostos da via acetato-mevalonato, podendo produ-ir compostos terpenoídicos.
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão
Resultados e disãussão 6.5 CARACTERIZAÇÃO DE A1
O fracionamento de WFFE-H também levou à obtenção de um líquido amarelo, denominado A1. Após a análise dos dados de RMN 1H (FigurO 24) e comparação com dados da literatura, foi identificado para este composto a estrutura de um ácido graxo hidroxilado, o ácido 12-hidroxi-octanóico. Os espectro de RMN 1H mostra uma absorção por volta de δ 4,0 ppm referente ao hidrogênio pertencente ao carbono oxigenado. A região de absorção pode ser explicada pelo poder de eletronegatividade do oxigênio, o qual atrai os elétrons do carbono e consequentemente do hidrogênio, por indução, para próximo dele. Entre δ 2,0 e 2,5 ppm está presente a absorção referente ao hidrogênio a carbonila do ácido e os demais estão absorvendo próximos de δ 1,0 ppm.
O espetro de RMN 13C (FigurO 25) confirma a presença da carbonila (δ 174,1
ppm) e do carbono oxigenado (δ 64,4 ppm).
A confirmação desta estrutura será reali-ada por CG/EM.
Resultados e disãussão
Conãlusões
CONCLUSÕES
O estudo químico doextrato etanólico das folhas deWaltheria ferruginea revelou esta espécie como fonte prolífica de flavonoides glicosilados. Até o momento, foram isolados e caracteri-ados três flavonoisglicosilados, o canferol-3-O- β-(6''-cumaroil)-glicopiranosídeo(F1), a quercetina-3-O-β-glicopiranosídeo(F2), e o canferol-3-O-β-glicopiranosídeo(F3). Há também a presença de outro flavonoide glicosado em fase de caracteri-ação, (F4, anexo A). Sabendo que os compostos F1- F4 estão sendo relatados pela primeira ve- no gênero Waltheria e considerando esta classe de compostos bastante interessante do ponto de vista químico e biológico, este estudo torna-se bastante promissor.
Foram isolados também metabólitos secundários de outras classes, um ácido graxo hidroxilado e o terpeno geranil-geranila, indicando uma biossintese diversificada para esta espécie.
A continuidade deste estudo deve culminar para a elucidação estrutural de outros compostos ea reali-ação de testes biológicos, que é fundamental para determinar o potencial biológico de Waltheria ferruginea.
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