1. (UFPR) Construa a fórmula de um composto aromático que possua, na mesma estrutura, as funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico.
2. (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos.
Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solven-tes e resinas, em diferensolven-tes propor-ções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.
Ingrediente Substâncias principais
Resina de pinheiro
Destilado de vinho
Óleo de lavanda
a) Indique as funções das principais substâncias encon-tradas no verniz.
Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster.
C2H6O
3. (UFPE) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:
(1) CH3COOH ( ) formol (2) CH3COCH3 ( ) cachaça
(3) HCOH ( ) removedor de esmalte (4) CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre
(5) CH3CH2OH ( ) gás de cozinha
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3. d) 3, 5, 2, 1, 4.
b) 4, 2, 3, 1, 5. e) 5, 2, 1, 3, 4.
c) 3, 4, 1, 5, 2.
4. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de:
a) um éster com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.
b) uma amina secundária com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.
5. (UFRR, adaptada) O composto:
apresenta radicais que caracterizam:
a) álcool e aminoácido. d) álcool e amida.
b) fenol e ácido. e) álcool e cetona.
c) álcool e amina.
6. (Unesp) Um éter, de massa molar 60 g/mol, tem a seguinte composição centesimal:
C 5 60%; H 5 13,33%; O 5 26,67%
(Massas molares, em g/mol: C 5 12; H 5 1; O 5 16)
PH OTODISC/CID
NH2
OH
CH O
C OH
IV
III II I
V
H3C O C O
CH2 CH3 Etanoato de etila
H3C C N H H2
CH2
CH3 Dietilamina
H3C C C NH2
H
OH O
212
125
Df]bW]dU]gW`UggYgZibW]cbU]gXYWcadcghcgcf[|b]WcgBCJ9GH=6I@5F
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
a) Determine a fórmula molecular do éter.
C3H8O
C 60% / 12 5 5 5/1,66 5 3 H 13,33 / 1 5 13,33 13,33/1,66 5 8 O 26,67 / 16 5 1,66 1,66/1,66 5 1 b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
H3C CH2 O CH3 (metoxietano)
7. (UFPE) Na estrutura do ácido málico, que aparece na reação a seguir, estão presentes os grupos funcionais
e , que representam as
funções orgânicas e .
a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.
b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.
c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.
d) carbonila e hidroxila; éster e álcool.
e) carboxila e carbonila; ácido carboxílico e éster.
8. (UFRGS-RS) Entre as muitas drogas utilizadas no tra-tamento da aids, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição no processo de replicação viral.
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:
a) amina, éster, cetona e fenol.
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
podem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria, e seus portadores como fenilcetonúricos.
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os se-guintes grupos funcionais:
a) amina e éster.
b) amina e éter.
c) amida e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.
10. (UFMG) A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber officinale, de fórmula:
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona. c) álcool, éster e aldeído.
b) fenol, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona.
H2C COOH
+ n H2O () + 2 H3O+ (aq)
COOH (aq)
HC OH
H2C COO– COO–
@
HCOH#
N
HO
OH O
O
C
9. (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em fenilalanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura a seguir.
No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina- -hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição do anel aromático, produzindo outro aminoácido, a tirosina.
Pessoas portadoras de uma herança autossômica reces-siva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não
N H2N
CH3
H HO
O
O O
O
aspartame fenilalanina
NH2
OH O hidrólise
O O
HO
11. (Unesp, adaptada) Considerar os radicais etila e fenila.
Escrever as fórmulas estruturais de compostos perten-centes às funções: I – amina, II – éter e III – cetona, que contenham os dois radicais em cada composto, e seus respectivos nomes.
etilfenilamina I. H3C CH2 N
H
etoxibenzeno II. H3C CH2 O
etilfenilcetona III. H3C CH2 C
O
213
126
7UXYfbcXYfYj]g~cEIËA=75Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C) identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e IV. c) II e III. e) II, III e IV.
b) I e III. d) I, II e III.
13. (Uerj) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias co-mumente empregadas na produção de perfumes:
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter. c) cetona.
b) álcool. d) aldeído.
15. (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lacta-ma e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente?
a) Éster, amida e éter b) Cetona, amina e éter c) Cetona, amida e éster d) Éter, amina e éster
16. (UFRGS-RS, adaptada) Assinale a alternativa que apresen-ta a associação correapresen-ta entre a fórmula molecular, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico.
a) CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma artificial de fruta
b) CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésico
c) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalte d) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre 12. (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos são
es-senciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
CH2 CH CH2
CH3
eugenol O
HO
CH3
CH3
C
p-hidroxifenol-2-butanona O
OH CH
CH2 CH3
CH3
CH2 C
gingerona O
O
HO
vanilina OH
CH3
O
H O C
A função química presente nas quatro estruturas repre-sentadas é:
a) éster. c) cetona. e) fenol.
b) álcool. d) aldeído.
(A) Anti-histamínico
(B) Histamina
(C) Toradol
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apre-sentadas na sequência.
CHO CH3O
fragrância de espinheiro-branco fragrância de canela
CH CH CHO
fragrância de jasmim
CH C CHO
C5H11
14. (UEL-PR) As aminas são um grupo de substâncias orgâni-cas usadas como medicamento. A ingestão de um anti--histamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
-lactona -lactama 1,4-dioxano
O O
O
O
O N
H
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127
Df]bW]dU]gW`UggYgZibW]cbU]gXYWcadcghcgcf[|b]WcgBCJ9GH=6I@5F
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
17. (UFRGS-RS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.
A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está representada a seguir.
A substância DCH-2F é um:
a) isocianeto aromático.
b) cianeto aromático.
c) haleto orgânico.
d) alcano saturado.
e) hidrocarboneto aromático.
18. (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura está representada adiante, é uma substância encontrada no gengibre, res-ponsável pela sensação ardente quando este é ingerido.
Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas.
É correto afirmar que o gingerol:
a) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol.
b) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênea.
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster, e caráter básico evidente pela presença do anel.
d) é um composto apolar de cadeia aromática, homogê-nea e mista.
19. (Unaerp-SP) A substância a seguir é utilizada como con-servante na indústria alimentícia, com o código P.I.
Seu nome oficial, segundo a Iupac, é:
a) benzaldeído.
b) benzeno.
c) ciclo-hexanol.
d) ácido benzoico.
e) acetofenona.
20. (UFPA, adaptada) A procaína utilizada como um anesté-sico de ação local apresenta a fórmula estrutural repre-sentada na figura a seguir:
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que as funções orgânicas presentes nessa substância são:
a) amina primária, cetona e éter.
b) amina primária, amina terciária e éster.
c) amina terciária, amida e éster.
d) amida, cetona e éter.
e) amina, éter e éster.
21. (Unesp) Escreva os nomes e as funções orgânicas das substâncias cujas fórmulas são mostradas nas figuras a seguir:
a)
b)
Metanoato de metila (formiato de metila): função éster.
Etanamida (acetamida): função amida.
COOH
22. (UFRJ) O cultivo de espécies de soja geneticamente modi-ficada (soja transgênica) é um assunto em discussão em nosso país. Entre outros pontos polêmicos, destacam-se:
o impacto ambiental, os efeitos de alimentos transgênicos nos seres humanos e os aspectos de dependência tecno-lógica envolvidos.
A alteração do código genético da soja permite produzir sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais utilizados é o chamado glifosato:
glifosato
Dê o nome de dois grupos funcionais orgânicos presentes na molécula do glifosato.
Grupo carboxila e grupo amino
23. (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoáci-dos em quantidades suficientes para nossas necessidades.
Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
O OH NH2
Assinale a alternativa que indica apenas as funções orgâ-nicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida b) Éter e éster
c) Ácido orgânico e amida
d) Ácido orgânico e amina primária e) Amina primária e aldeído
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ISOMERIA LP
Organizador da obra
Caderno de revisão - QUÍMICA LP Editor(es) responsável(eis)
Rita Helena Bröckelmann
Parte da Obra:
Elaboração de originais da obra original:
Crédito das imagens: Ilustrações: Estúdio Manga, Fernando J. Ferreira, Keila Grandis, Studio Caparroz
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