Produtos obtidos por processos biocatáliticos

Foi obtido a partir da biorredução de geranial (200 mg) com ER-112 do kit de

screening de enerredutases da Codexis®. A reação foi acompanhada por CG-EM e

após 60 minutos o produto foi extraído por 3 extrações com acetato de etila, o solvente foi seco com sulfato de sódio anidro e removido a pressão reduzida. O produto foi purificado por cromatografia de adsorção em sistema Biotage e o eluente foi um gradiente de hexano/acetato de etila iniciando em 5% de acetato até 40%. Após a evaporação do solvente a pressão reduzida obteve-se o produto (R)-16 ee de 80% com rendimento de 72%. Enantiômeros separados por CG-DIC em coluna quiral Método 2

 20

D

 = +15º (c= 1,2g/100mL CHCl3), lit.   20_D =+14,15º (c= 1,0 g/100 mL CHCl3) 95

7.8.2 (S)-citronelal

Foi obtido a partir da biorredução de geranial (200 mg) com ER-112 do kit de

screening de enerredutases da Codexis®. A reação foi acompanhada por CG-EM e

após 60 minutos o produto foi extraído por 3 extrações com acetato de etila, o solvente foi seco com sulfato de sódio anidro e removido a pressão reduzida. O produto foi purificado por cromatografia de adsorção em sistema Biotage e o eluente foi um gradiente de hexano/acetato de etila iniciando em 5% de acetato até 40%. Após a evaporação do solvente a pressão reduzida obteve-se o produto (S)-16 ee de 73% com rendimento de 67%. Enantiômeros separados por CG-DIC em coluna quiral Método 2

 20

D

 = -14º (c= 1,2g/100mL CHCl3), lit.   20D =-14,2º (c.= 1,0 g/100 mL CHCl3) 96

7.8.3 (R)-citronelol

Foi obtido a partir da biocatálise de geraniol (150 mg) adsorvido em resina XAD-7HP com células da levedura Candida albicans CCT 0776 após 24 horas de reação. o produto foi extraído por 3 extrações com acetato de etila, o solvente foi seco com sulfato de sódio anidro e removido a pressão reduzida. O álcool foi purificado por cromatografia de adsorção em sistema Biotage e o eluente foi um gradiente de hexano/acetato de etila iniciando em 5% de acetato até 40%. Após a evaporação do solvente a pressão reduzida obteve-se o produto (R)-32 ee de 74% com rendimento de 54%. Enantiômeros separados por CG-DIC em coluna quiral Método 3.  20

D

 = +4º (c= 1,7g/100mL CHCl3), lit.   20_D =+5,1º (c.= 2,2 g/100 mL CHCl3)102

7.8.4 geraniato de metila

Foi obtido a partir da biocatálise de geraniol (150 mg) adsorvido em resina XAD-7HP com células da levedura Pichia kluyveri CCT 3365 e Pseudomonas sp CCT 6389 após 2 horas de reação. Acidificou-se o extrato aquoso da biocatálise (pH <3) e procedeu-se a extração com resina de troca iônica DAX-8. O produto foi então extraído da resina com acetato de etila, o solvente foi removido a pressão reduzida. O ácido formado foi esterificado com dizaometano e purificado por cromatografia de adsorção em sistema Biotage o eluente foi um gradiente de hexano/acetato de etila iniciando em 2% de acetato até 40%. Após a evaporação do solvente a pressão reduzida obteve-se o produto com rendimento de 74% para a biocatálise com Pseudomonas sp e 72% com P. kluyveri.

7.8.5 (R)-citronelato de metila

Foi obtido a partir da biocatálise de geraniol (150 mg) adsorvido em resina XAD-7HP com células da levedura Pichia stipitis CCT 2617 após 3 dias reação.

Acidificou-se o extrato aquoso da biocatálise (pH <3) e procedeu-se a extração com resina de troca iônica DAX-8. O produto foi então extraído da resina com acetato de etila, o solvente foi removido a pressão reduzida. O ácido formado foi esterificado com diazometano e purificado por cromatografia de adsorção em sistema Biotage o eluente foi um gradiente de hexano/acetato de etila iniciando em 2% de acetato até 40%. Após a evaporação do solvente a pressão reduzida obteve-se o produto (R) -52 ee de 87% com rendimento de 78%. Enantiômeros separados por CG-DIC em coluna quiral Método 1

 20

D

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