Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Amostra DL50 a (µg/mL) CIM b (µg/mL) Microorganismo
s S.t S.a C. a
F1 0,200 131,2
5 131,3 65,6
F2 < 10,0 137,5 68,7 34,4
F3 0,13 137,5 137,5 2,2
bulacina 0,00119 -- -- --
asimicina 0,015 -- -- --
Lapachol 68,09 -- -- --
Cetoconazol -- -- 4.,6
Clorafenico 8,4 33,6 --
a Dose que mata 50% dos indivíduos de uma população; b Concentração inibitória mínima. S.t= Salmonela typhimurium, S.a=
Staphylococcus aureus, C. a= Candida albicans
Acetogeninas isoladas das sementes de Annona cornifolia A. -St. Hill .
Luciana Alves Rodrigues dos Santos (PQ)1, Jacqueline Aparecida Takahashi (PQ)1, Maria Amélia Diamantino Boaventura (PQ)1, Lúcia Pinheiro Santos Pimenta (PQ)1 *,lpimenta@dedalus.lcc.ufmg.br 1-Departamento de Química - Instituto de Ciências Exatas – Universidade Federal de Minas Gerais – Av Antônio Carlos, 6627. Belo Horizonte – MG. CEP 31270-901.).
Palavras Chave:, Annona cornifolia, Annonaceae, Acetogeninas, asimicina, bulatacina e glaucanisina.
Introdução
As acetogeninas de anonáceas constituem uma classe de produtos naturais promissora como protótipos de agentes antitumorais e pesticidas, que são encontradas exclusivamente em plantas da família Annonaceae.1 A Annona cornifolia é uma espécie do cerrado brasileiro, sendo conhecida popularmente como araticum-mirim e araticum das caatingas2. Nosso estudo, com as sementes desta espécie, já conduziu ao isolamento de 7 acetogeninas de anonáceas3,4,5. Continuando o estudo com as sementes desta espécie, relatamos o isolamento, biomonitorado pelo teste de citotoxicidade sobre A. salina (TAS), de três acetogeninas in;editas nesta espécie: bulatacina, asimicina e glaucanisina. Foram caracterizadas e identificadas, principalmente por técnicas espectroscópicas no IV, RMN de 1H e RMN de 13C, em uma e dupla dimensão e ESIMS/MS.
Estas acetogeninas têm suas atividades citotóxica, antitumoral e pesticida descritas1. Neste trabalho, relatamos a atividade antifúngica in vitro exibida pela fração rica em acetogeninas.
Resultados e Discussão
O extrato etanólico (F1) das sementes de Annona cornifolia (120,0 g) foi solubilizado em metanol/água (3:7) e extraído com hexano e, posteriormente com clorofórmio, resultando uma fração hexânica(F2), uma fração clorofórmica (F3) e uma fração hidrometanólica (F6). A fração clorofórmica (2,0 g) foi submetida à cromatografia líquida de média pressão em sílica gel, utilizando-se como eluentes hexano/CH2Cl2/ tolueno/AcOEt/MeOH com gradiente de polaridade crescente, sendo obtidos 15 grupos. O grupo 7 (frações 9-14; 492,0 mg, DL50= 0,165 µg/mL), que indicou a presença de acetogeninas, foi submetido à nova cromatografia em coluna de sílica e a CLAE preparativa (acetonitrila/água, 80:20), fornecendo a acetogenina bulatacina (1, 10,3 mg) e asimicina (2, 3,5 mg). 806 mg de F3 foram cromatografadas em coluna de sílica flash usando clorofórmio/metanol (9:1) como eluentes. O grupo 9 após CLAE preparativa (acetonitrila/água, 70:30), forneceu a acetogenina glaucanisina (3) (6,0 mg).
trans tra ns
treo treo
treo
15 24
4 34
35
1 O O
OH OH
O O
OH
trans tra ns
treo treo
eritro
15 24
4 34
35
1 O O
OH OH
O O
OH
trans trans
treo treo
eritro
13 22 4
34 35
1 O
O
O O
O H OH
OH
2 1
3
Figura 1. Estrutura das acetogeninas bulatacina (1), asimicina (2) e glaucanisina (3)..
Tabela 1: Resultados do TAS e CIM.
Conclusões--
O isolamento destas três acetogeninas das sementes de A. cornifolia contribui para o estudo fitoquímico de espécies da família Annonaceae e mostra o potencial desta planta como fornecedora de acetogeninas de anonáceas.
Agradecimentos
Ao CNPq, a FAPEMIG e a UFMG.
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1 Bermejo, A.; Figadère, B.; Zafra-Polo, M. C. et al. Nat. Prod.
Rep.,2005, 22, 269-303.
2 Maas, P. J. M.; Kamer, H. M. –van de; Junikka, L.; Mello -Silva, R. de; Rainer, H. Rodriguésia 2001, 52, 65.
3 Santos, L. A. R.; Boaventura, M. A. D.; Pimenta, L. P. S.
Biochem. Syst. Ecology 2006, 34, 78-82.
Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2
4 Santos, L. A. R.; Boaventura, M. A. D.; Pimenta, L. P. S. Rer.
Brasileira de Plantas Medicinais. No prelo.5 Santos, L. A. R.;
Boaventura, M. A. D.; Pimenta, L. P. S. Novas acetogeninas de Annona cornifolia. Livros de Resumos da SBQ regional 2005.
