ESTUDO DOS CONSTITUINTES QUÍMICOS DAS CASCAS DA
MADEIRA DE Trattinnickia peruviana.
M a r i a d e F á t i m a d o s S a n t o s M A R Q U E S1
, M a r i a N i l c e d e S o u s a R I B E I R O2
RESUMO — O estudo fitoquímico de T. peruviana Swart ex Loes levou ao isolamento das substâncias liquenxantona, α e βamirinas , βsitosterol , estigmasterol e campesierol, cuja identificaηγo química foi feita atravιs da análise de seus dados espectrais. A coocorrκncia dos esterσides ι relatada pela primeira vez no gκnero Trattinnickia.
Palavras-chaves: Trattinnickia peruviana; Burseraceae; Triperpenos e Esterσides.
Phytochemical Caracterization of the Stem Bark of Trattinnickia peruviana.
A B S T R A C T— Phytochemical examination of a specimen of Trattinnickia peruviana Swart ex Loes led to the isolation and identification of substances lichenxanihone, α and βamyrins , β sitosterol, stigmasterol and campesterol. The identification of these natural products involved analysis of their spectral data. The occurence of three steroids is being described for the first time for genus Trattinnickia.
Key words: Trattinnickia peruviana; Burseraceae; Stem bark; Triterpenoids and Steroids.
I N T R O D U Η Γ O
Τ. peruviana S w a r t ex Loes
pertence ΰ famνlia Burseraceae que ι
constituνda de espιcies lenhosas e
a r b u s t i v a s , n o t á v e i s pelas suas
secreηυes resinνferas, que dγo particu
lar odor na madeira,casca e galhos
(LETOUZEY, 1986).
No Brasil o gκnero Trattinnickia
está d i s t r i b u ν d o nos E s t a d o s do
A m a z o n a s , P a r á , M a t o G r o s s o e
R o n d τ n i a , o n d e s γ o c o n h e c i d a s
popularmente como "breus".
As r e s i n a s de e s p ι c i e s de
Burseraceae sγo usadas no tratamento
de infecηυes da pele e na higiene oral
( L E W I S , 1977). Na A m a z τ n i a as
resinas do gκnero Trattinnickia sγo
u t i l i z a d a s p o p u l a r m e n t e em ritos
religiosos, defumaηυes, perfumaria,
como inseticida e na medicina popu
lar (LIMA, 1992).
Este trabalho descreve pela pri
meira vez a investigaηγo fitoquνmica
do extrato ιter de petrσleo da casca da
madeira de T. peruviana, envolvendo
o isolamento e a identificaηγo quνmica
das substâncias.
MATERIAIS E M Ι T O D O S
Um e s p ι c i m e n estιril de T.
peruviana foi c o l e t a d o ΰ margem
direita da estrada ManausCaracaraí,
Km 2 3 , e foi i d e n t i f i c a d o pelo
b o t â n i c o Dr. W i l l i a m R o d r i g u e s ,
INPA, ManausAm, e registrado na
C o o r d e n a η γ o d e P e s q u i s a s em
Produtos NaturaisCPPN sob o N°
990/91.
As cascas da madeira (200 g ) de
T. peruviana, apσs s e c a g e m e
trituraηγo, foram extraídas com ιter de
1
Bolsista CNPq, RHAE/Química Fina.
2
Instituto Nacional de Pesquisas da AmazτniaINPA, ManausAm.
petrσleo ΰ temperatura ambiente. O
extrato foi concentrado em evaporador
rotativo sob pressγo reduzida,
fornecendo 17,50 g de extrativos.
Durante a c o n c e n t r a η γ o houve
precipitaηγo de cristais, os quais foram
filtrados e recristalizados em metanol,
com r e n d i m e n t o de 18 mg e
identificados como liquenxantona(l).
Parte do extrato ιter de petrσleo (7,0 g)
foi cromatografado em coluna seca de
silica gel (0,0630,200mm) desativada
com 5% de água destilada, usando como
eluente cloroformio. A coluna foi
dividida em oito partes, as quais foram
extraνdos com diclorometano e apσs
purificaηγo em coluna de silica e placa
preparativa (eluente:EP+CH
2Cl
21:1)
permitiram o isolamento das s u b s
tâncias: p a m i r i n a ( 2 ) , 190 mg e
liquenxantona(l), 18 mg, mistura de α
e pamirina(2), (3), 266 mg, e mistura
de βsitosterol , estigmasterol e c a m
pesterol (4), (5), (6), 95 mg.
RESULTADOS E
DISCUSSÕES
As substâncias liquenxantona(l)
e pamirina(2) foram identificadas por
análise d e s e u s d a d o s e s p e c
tromιtricos (IV, RMN Ή e
1 3C e EM)
e pontos de fusγo os quais foram
comparados com valores registrados
na literatura (CHAURASIA, 1987;
RIBEIRO, 1983; SILVA, 1989). A
identificaηγo dos componentes das
misturas dos triterpenos (2),(3) e dos
esterσides (4), (5), (6), envolveu a
comparaηγo com padrυes autκnticos,
utilizando CG/EM e RMN
l 3C
(ΤΑΜAI
, 1989, SIQUEIRA, 1991).
A proporηγo 7:1 encontrada na
mistura isomθrica de (2) e (3) foi
determinada por cromatografia gasosa
envolvendo comparaηγo com padrυes
autκnticos. A mistura de psitosterol(4),
estigmasterol(5), e campesterol(6)
revelou a proporηγo de 4:2:1 atravιs da
análise por cromatografia gasosa.
A presenηa de α e pamirina(2),
(3) na espιcie amazτnica, T. peruviana,
reforηa mais uma vez que as espιcies de
Burseraceae sγo grandes acumuladores
de triterpenos da sιrie oleanano e ursano
(KHALID,1983).
O esterσide psitosterol(4), ι
comumente encontrado em plantas
.superiores, porιm a coocorrκncia com
outros dois esterσides ι relatada pela
primeira vez no gκnero Trattinnickia.
SIQUEIRA ( 1992), tambιm registrou na
casca da madeira de Protium laxiflorum
a ocorrκncia destes c o m p o s t o s .
Esterσides sγo metabσlitos secundários
utilizados na preparaηγo de diferentes
fármacos c o m o a n a l g ι s i c o s ,
antipirιticos, antiinflamatσrios e
contraceptivos (ADESINA, 1983).
O largo emprego de "breus" pela
populaηγo indνgena e ribeirinhos da
Regiγo Amazτnica para diversos fins,
seja na medicina caseira( contra dor de
dente e inflamaηυes em geral), seja com
outras finalidades(como inseticida e
calafeto de embarcaηυes, e t c ) , requer
atenηγo especial. Um tipo de metabσlito
secundário individual ou c o m o
componente sinergιtico pode ser o
responsável pela atividade biolσgica. A
verificaηγo da aηγo depende de ensaios
farmacolσgicos das substâncias isoladas.
O isolamento de liquexantona
nas cascas de T. peruviana, permitiunos
a indagaηγo se esta xantona seria um
metabσlito natural da espιcie acima ou
um contaminante liquκnico? Xantonas
de organismos inferiores sγo derivados
biossintιticamente de acetato, o b e
decendo a um padrγo de oxigenaηγo
meía(GEISSMAN,1969),como ι o caso
da liquexantona. Observaηυes
macroscσpicas da casca de T. peruviana
no manuseio para preparaηγo do extrato,
nγo percebemos contaminaηγo por
liquens. Para esclarecer o problema,
tornase necessária recoleta da espιcie,
seguida de análise microscσpica do ma
terial. Apσs isso novo preparo de extrato
e análise quνmica do mesmo na busca de
comprovaηγo da presenηa ou nγo de
liquexantona.
AGRADECIMENTOS
Os autores agradecem ao CNPq
pela bolsa e a u x ν l i o f i n a n c e i r o
c o n c e d i d o s ; ao D e p a r t a m e n t o de
Quνmica da Universidade Federal de
Sγo Carlos pelos espectros de RMN
Ή e
l 3C e EM da liquenxantona; ao
N٥cleo de Pesquisas em Produtos
Naturais da Universidade Federal do
Rio de Janeiro e ao Laboratσrio de
RMN da Central Analνtica do Depto
de Quνmica Orgânica e Inorgânica da
Universidade Federal do Ceará pelos
espectros das substâncias terpκnicas e
esteroidais.
Literatura citada
ADESINA, S.K. 1983. Chemical examination of Khaya ivonensis and Khaya senegalensis. Fitoterapia, 54: 141-143.
CABRAUJ.A.S. 1989. Biological and Chemi-cal Evolution Cajurana.Tese de Doutoramento.University of Mississipi, USA, p80-83.
CHAURASIA, N. & WICHTL, M. 1987. Ste-rols and steryl glycosides from Urtiga dioica. J. Nat. Prod. 50(5):881-888.
KHALID, S.A. 1983. Chemistry of the Burseraceae. In: Waterman,RG. & Grundon, M.F.(eds.) Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutaies, L o n
-don. Academic Press, p281-297.
GEISSMAN.T.A.& CROUT,D. H.G. 1969. Or-ganic Chemistry of Secondary Plant Metabolism.Omt States of America. Free-man, Cooper & Company. p391-396.
LETOULEY, R. 1986. Manual ofFlorest Botany Twpical Africa. v.2b, p254-257. LEWIS, W.H. & ELVIN-LEWIS, M.P.F. 1977. Medical Botany, Plants affeling Man s Health. Willey-Intercience, New York,347 p.
LIMA, M.R 1992. Estudo Químico e Biológico de Tetragastris panamensis (Engl. ) Kuntz (Burseraceae), Dissertação de Mestrado, Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia-INPA/Fundação Universidade do Amazonas-FUA, Manaus-Am, 118p.
RIBEIRO, M.N. de S. 1983. Perfil Químico do Gênero Gnetum. Tese de Doutoramento, Universidade de São Paulo-USP, São Paulo-SP, p70-74.
SIQUEIRA, J.B.G. 1991. Contribuição ao estudo fitoquímico do gênem Ρ roti um: P. tenuifolium (Engl.) Engl, c P. kixiflorum Engl. (Burseraceae). Dissertação de Mestrado, Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia-INPA/Fundação Universidade do A m a z o n a s - F U A , Manaus-Am, 118p.
TAMA1, M.; WATAMABE, N.; SOMEYA, M.; K O N D O N , H.; O M A R A , S.; PEI LING, Ζ. ; CHANG, R.; WEI MING, C. New Hepatoprotective Triterpenes from Canarium album. Pianta Mèdica, 55: 44-47.
Aceito para publicação em 15.09.1994
