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01 - (FEPECS DF) Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir: O HO O OH O OH

Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago.

Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão:

a) fenol, éter e aldeído; b) fenol, éter e cetona; c) álcool, éster e aldeído;

d) álcool, éster e ácido carboxílico; e) ácido carboxílico, cetona e éster.

02 - (Unioeste PR/2ªFase)A espectrometria de massa é uma técnica analítica de grande importância na determinação estrutural de compostos orgânicos. Nesta técnica uma molécula orgânica é bombardeada por um feixe de elétrons de alta energia e o resultado deste bombardeio é a fragmentação da molécula em pequenos pedaços que são posteriormente analisados. Algumas vezes, a rota de fragmentação se dá pelo rearranjo da estrutura inicial gerando compostos mais simples. Um destes processos, conhecido como rearranjo de McLafferty, é apresentado no esquema abaixo.

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“Elegância é quando o interior é tão belo quanto o exterior!” D.R. ∞ENSINO MÉDIO ∞

Aluno(a): ANO:

2º TURMA:___

DATA: / /2017

O

+

+ +

A B C

A respeito das estruturas apresentadas neste esquema e desconsiderando-se as cargas positivas mostradas, é correto afirmar que

a) a estrutura A representa um Ester. b) a estrutura B e o metil-eteno. c) a estrutura C e um aldeído.

d) a estrutura A e a 2-metil-4-butanona. e) a formula molecular da estrutura B e C3H6.

03 - (Unimontes MG/1ªFase) A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos impede a reprodução dos fungos que causam infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns compostos fenólicos são usados como agentes

antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora apresente ação semelhante, não é um fenol. O Ciclopirox encontra-se CORRETAMENTE repreencontra-sentado pela estrutura:

a) HO OH (CH2)5CH3 b) N l OH Cl c) CH3 OH CH3 d) O N CH3 CH3

04 - (UERJ/2ªFase) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.

Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

CH CH CHO fragrância de canela CH C CHO C5H11 fragrância de jasmim CHO CH3O fragrância de jespinheiro-branco O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter

b) álcool c) cetona d) aldeído

05 - (UFPEL RS) O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e

propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade.

A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.

C O H C OH H C H HO C H OH C OH H CH2OH GLICOSE CH2OH C O C H HO C H OH C H OH CH2OH FRUTOSE

Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose.

Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.

b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona. c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona.

e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído.

06 - (UFS) A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

C O HO

OCH3

Essa substância apresenta:

a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático.

b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona, álcool e éter.

c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter. d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter. e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.

07 - (UFG GO/1ªFase) A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.

OH O

Nessa reação, tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído.

b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona.

08 - (UFV MG) A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.

C O H

OCH3 OH

Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da vanilina: a) Álcool.

b) Alqueno. c) Cetona. d) Aldeído. e) Éster.

09 - (FGV SP) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas a) álcool, éter e éster.

b) álcool, éster e fenol. c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol. e) cetona, éster e fenol.

10 - (PUC MG) A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula: CH3O HO CH3 O zingerona

O

HO

O

Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona.

b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona.

11 - (UFPE)A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o

a) R – OH b) R – O – R c) R – CH = O d) R – CO – R e) R – NH2

12 - (UFMS/Conh. Gerais) O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo custo de produção:

OCH3 H3CO

O OH

Que funções orgânicas estão presentes nesse composto? a) Álcool e cetona.

b) Álcool e éster. c) Ácido e éter. d) Aldeído e cetona.

e) Ácido e éster.

13 - (MACK SP) Usado na fabricação de protetores solares, o composto 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona está representado abaixo.

C

O _OH

O CH₃

Desta substância, fazem-se as afirmações:

I) Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e cetona. II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura. III) É um hidrocarboneto aromático ramificado.

Das afirmações feitas, a) I, II e III estão corretas. b) somente II está correta. c) somente I e III estão corretas. d) somente III está correta. e) somente I e II estão corretas.

14 - (MACK SP)

CH CH C

O

H

Da substância acima representada, que é responsável pelo odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações:

I. É um aldeído.

II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal.

III. Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.

Dessas afirmações,

a) somente I está correta. b) somente II está correta. c) somente I e II estão corretas. d) somente I e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas.

15 - (UECE/Julho) O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação,

H C H H OH + 1 2 O2(ar) H C O H H2O

+

e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função. a) aldeído

b) cetona c) álcool d) éter

16 - (UFTM MG/1ªFase) O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura:

OH O

O HO

HO

Hulmononas

Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são a) fenol, enol e ácido carboxílico.

b) enol, álcool e cetona. c) álcool, fenol e aldeído. d) álcool, éster e cetona.

e) enol, cetona e ácido carboxílico.

17 - (PUC Camp SP) _{Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação} industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente, a) aldeído e metanal.

b) éter e metoximetano.

c) ácido carboxílico e metanóico. d) cetona e metanal.

e) álcool e metanol.

18 - (UCBA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O b) C3H7O c) C3H8O d) C3H8O2 e) C3H8O3

19 - (UEL PR) Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto em:

a) propeno b) metano c) etanol d) metanol e) acetona

20 - (UFRO) A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao composto: a) ácido butanóico

b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano

21 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a) 3,4-dimetil-5-hexanona. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. c) 3,4-dimetil-2-hexanona. d) 3-metil-2-etil-4-pentanona. e) 3-sec-butil-2-butanona

22 - (UEFS BA) As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e: a) oxigênio

b) nitrogênio c) halogênio d) enxofre

23 - (MACK SP) O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual a: a) C2H4O2 b) CH2O2 c) C2H6O d) C2H4O e) CH2O

24 - (UFRRJ) Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?

25 - (UFPEL RS/Janeiro) A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO

Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como

a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal. b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal. c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial. d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol. O C H C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH Glicose in vivo CH2OH C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH Sorbitol 1 2 3 4 5 6

e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol. f) I.R. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: E 3) Gab: D 4) Gab: D 5) Gab: B 6) Gab: C 7) Gab:B 8) Gab: D 9) Gab: D 10) Gab: A 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: E

14) Gab: C 15) Gab: A 16) Gab: B 17) Gab: A 18) Gab: A 19) Gab: A 20) Gab: D 21) Gab: C 22) Gab: A 23) Gab: E 24) Gab: a) A função aldeído. 25) Gab: A