Fonte: Química no cotidiano volume 3. Fonte: Química no cotidiano volume 3

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Funções orgânicas contendo oxigênio ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. O sabor azedo é, como sabemos, uma característica das substâncias ácidas.

Fonte: Química no cotidiano – volume 3

Encontramos na manteiga derivados do ácido butanoico, que conferem a ela seu odor característico. Quando a manteiga fica velha, forma-se esse ácido, responsável pelo cheiro característico da manteiga rançosa. Em certos queijos, o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantidades, é o ácido pentanoico.

Olhando para essas fórmulas estruturais, o que você nota de comum entre elas? É a presença do grupo funcional -COOH, que caracteriza a família do que os químicos chamam de ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:

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Fonte: Química – volume único

Na nomenclatura de ácidos carboxílicos que apresentam ramificações, deve-se, primeiramente, encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional carboxila, -COOH, que caracteriza essa função. Deve-se iniciar a numeração da cadeia principal pela extremidade do grupo -COOH. Portanto, a prioridade

é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

Apesar de existirem as regras sistemáticas de nomenclatura, alguns nomes antigos persistem até hoje. Trata-se da chamada nomenclatura trivial. Veja alguns exemplos de nomes triviais para ácidos carboxílicos:

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Importante lembrar:

As imagens abaixo apresentam algumas situações do cotidiano no qual os ácidos carboxílicos estão presentes:

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→ O vinagre contém ácido etanoico.

→ Os ácidos carboxílicos são responsáveis por vários odores típicos, como o da manteiga rançosa (butanoico) e do queijo roquefort (pentanoico).

→ Os cães reconhecem as pessoas devido, entre outros fatores, ao odor de ácidos carboxílicos presentes na pele humana.

PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico

É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que, quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. Seu grupo funcional é representado abaixo à direita:

Fonte: Química – volume único Ácido etanóico

Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. Seu grupo funcional é representado abaixo:

A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. O vinagre, usado como tempero na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

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Fonte: Química – volume único Ácido benzóico

É um sólido branco, cristalino, solúvel em água, usado em Medicina como fungicida. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. Seu grupo funcional é representado abaixo:

DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sais

Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e água. Vejamos um exemplo:

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Fonte: Química – volume único Propanoato de cálcio

O propanoato de cálcio (CH3CH2COO-)2 Ca2+, é utilizado como

conservante de pães de fôrma. O benzoato de sódio é utilizado como conservante em catchup e molho de soja.

Propanoato de cálcio

Fonte: Química – volume 3 Anidridos

Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. Seu grupo funcional é:

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Vejamos um exemplo:

Fonte: Química – volume único ÉSTERES ORGÂNICOS

Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:

Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação

ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical

que substitui o hidrogênio. Veja os exemplos:

Fonte: Química – volume único ÉTERES

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Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:

em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais.

Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres:

Veja alguns exemplos de ésteres presentes no cotidiano:

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A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir:

Veja os exemplos:

Além dessa, outra sistemática de nomenclatura recomendada pela IUPAC consiste em considerar os grupos CH3 – O – (metóxi), CH3 – CH2 – O –

(etóxi) etc. como substituintes de uma cadeia principal. Veja os exemplos:

O que está em azul é considerado a cadeia principal. Os grupos metóxi e etóxi são considerados como substituintes ligados à cadeia principal.

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O PRINCIPAL ÉTER

O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.

Ele foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XVI, ao submeter o álcool etílico (spiritus vini oethereus) à ação do ácido sulfúrico (oleum dulce vitrioli).

O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto de ebulição é 34,6 °C. Seus vapores são mais densos do que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também têm sua comercialização controlada pela Polícia Federal, pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína.

Fonte: Química no cotidiano – volume 3 Alguns feromônios de abelhas

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Alguns feromônios de formigas

Fonte: Química – volume único Outros exemplos de feromônios

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Referências Bibliográficas

HARTWIG, Dácio Rodney; SOUZA, Edson; MOTA, Renato Nascimento. Química Orgânica. Ed. Scipione,v.3, São Paulo, 1999.

NÓBREGA, Olívio Salgado; SILVA, Eduardo Roberto; SILVA, Ruth Hashimoto. Química - Volume único. Ed. Ética, São Paulo, 2007.

PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite. Química na abordagem do cotidiano. Ed. Moderna, v.3, São Paulo, 2010.

USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – Volume único. Ed. Saraiva, São Paulo, 2013.