PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO
============================================================================================= 01- O suco gástrico, necessário à digestão contém ácido clorídrico que, em excesso, pode provocar "dor de estômago". Neutraliza-se esse ácido, sem risco, ingerindo-se:
(A) solução aquosa de base forte (NaOH). (B) solução aquosa de cloreto de sódio. (C) somente água. (D) solução concentrada de ácido sulfúrico. (E) suspensão de base fraca Al(OH)3
02- Na composição relatada de um determinado xampu, encontram-se, entre outras substâncias, cloreto de sódio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e um carboxilato de sódio (sal derivado de um ácido carboxilíco).
• A composição efetiva do xampu não pode corresponder à composição relatada porque iriam reagir entre si: (A) carboxilato de sódio e cloreto de sódio. (B) cloreto e ácido clorídrico.
(C) cloreto de sódio e hidróxido de sódio. (D) hidróxido de sódio e ácido clorídrico. (E) água e ácido clorídrico.
03- O ácido clorídrico puro (HCl) é um composto que conduz muito mal a eletricidade. A água pura (H2O) é um composto
que também conduz muito mal a eletricidade; no entanto, ao dissolvermos o ácido na água, formamos uma solução que conduz muito bem a eletricidade, o que se deve à:
(A) dissociação da água em H+ e OH-. (B) ionização do HCl, formando H
3O+ e Cl-.
(C) transferência de elétrons da água para o HCl. (D) transferência de elétrons do HCl para a água. (E) reação de neutralização do H+ da água com o Cl- do HCl.
04- Entre os oxiácidos H2SO3, H3BO3, HClO3 e HMnO4, a ordem crescente de força ácida para esses compostos é:
(A) H2SO3, HClO3, H3BO3, HMnO4. (B) HClO3, HMnO4, H2SO3, H3BO3.
(C) H3BO3, HClO3, H2SO3, HMnO4. (D) H3BO3, H2SO3, HClO3, HMnO4.
(E) HMnO4, HClO3, H3BO3, H2SO3.
05- Ao participar de uma festa, você pode comer e beber em demasia, apresentando sinais de má digestão ou azia. Para combater a acidez, ocasionada pelo excesso de ácido clorídrico no estômago, seria bom ingerir uma colher de leite de magnésia, que irá reagir com esse ácido.
• A equação que representa a reação é:
(A) Mg(OH)2 + 2 HClO →Mg(ClO)2 + 2 H2O. (B) Mg(OH)2 + 2 HCl → MgCl2 + 2 H2O.
(C) Mg(OH)2 + 2 HClO3 → Mg(ClO3)2 + 2 H2O. (D) Mn(OH)2 + 2 HClO2 → Mn(ClO2)2 + 2 H2O.
(E) Mn(OH)2 + 2 HCl → MnCl2 + 2 H2O
06- No processo de produção de sal refinado, a lavagem do sal marinho provoca a perda do iodo natural, sendo necessário, depois, acrescentá-lo na forma de iodeto de potássio. Outra perda significativa é a de íons magnésio, presentes no sal marinho na forma de cloreto de magnésio e sulfato de magnésio. Durante este processo são também adicionados alvejantes, como o carbonato de sódio. As fórmulas representativas das substâncias destacadas no texto anterior são, respectivamente:
(A) KI, MgCl, MgSO4 e NaCO3. (B) K2I, MgCl2, Mg2SO4 e Na2CO3.
(C) K2I, Mg2Cl, MgSO4 e Na(CO3)2. (D) KI, MgCl2, MgSO4 e Na2CO3.
(E) KI2, Mg2Cl, Mg(SO4)2 e Na3CO3.
07- Relativamente ao composto de fórmula estrutural
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3, considere as afirmações: I. é um alceno;
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; III. seu nome é 3-hexeno;
IV. apresenta cadeia carbônica ramificada;
• São corretas somente:
(A) I e II. (B) II, III e IV.
(C) I e IV. (D) I, III, IV e V.
(E) I, III e V.
08- Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é:
(A) 29. (B) 32.
(C) 30. (D) 33.
(E) 31.
09- Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários.
• São CORRETAS:
(A) I e IV, somente. (B) I, II, III e IV. (C) II e III, somente. (D) II e IV, somente. (E) III e IV, somente.
10- Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:
• O composto: (A) é um alqueno;
(B) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; (C) apresenta 2 radicais propila;
(D) apresenta 3 radicais etila; (E) apresenta 2 radicais etila.
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
11- Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por:
12- "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
• As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: (A) C6H12 , C12H12 , C18H20 (B)C6H12 , C12H10 , C18H18
(C) C6H6 , C10H10 , C14H14 (D) C6H6 , C10H8 , C14H10
13- Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
• O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
(A) IV. (B) III.
(C) II. (D) I.
14- O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
• Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a:
(A) 3. (B) 6.
(C) 9. (D) 12.
• Em relação à molécula, pode-se afirmar que: (A) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π). (B) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
(C) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp2, respectivamente. (D) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
(E) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
16- Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
• A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
(A) homogênea, saturada, normal. (B) heterogênea, insaturada, normal. (C) heterogênea, saturada, ramificada. (D) homogênea, insaturada, ramificada.
17- O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.
• Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
(A) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. (B) 3 ligações π e 1 cadeia aromática.
(C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. (D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. (E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
18- A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:
• Sua cadeia carbônica corresponde a um:
(A) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. (B) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. (C) heterocíclico, saturado, aromático.
(D) ciclo homogêneo, saturado, aromático. (E) alqueno, insaturado, não aromático.
19- Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém APENAS compostos que vão descorar uma solução diluída de permanganato de potássio.
20- Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH • Sua cadeia carbônica é classificada como:
(A) Aberta, normal, saturada e homogênea. (B) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. (C) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. (D) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. (E) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
21- O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina. O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela desidrogenação catalítica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H3C – CH = CH2.
I. Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2. II. Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III. É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp.
• Assinale a opção que contém a proposição CORRETA:
(A) somente a I é correta. (B) somente a I e a II são corretas. (C) somente a II é correta. (D) somente a II e a III são corretas. (E) somente a III é correta.
22- Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
• Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: (A) Existe um carbono quaternário.
(B) O composto apresenta dez ligações pi. (C) O composto possui três carbonos assimétricos. (D) O composto possui sete carbonos quaternários.
(E) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp.
23- O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir.
• Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
(A) é aromática.
(B) apresenta fórmula molecular C10H15
(C) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. (D) apresenta 2 carbonos quaternários.
24- A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é:
25- Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ™ ressonantes. • Estão corretas apenas as afirmativas:
(A) I e II. (B) I e IV.
(C) II e III. (D) I, III e IV.
(E) II, III e IV.
26- O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir:
• Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número:
(A) 1. (B) 2.
(C) 3. (D) 4.
27- Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um "hidrato de carbono"
existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.
• Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: (A) possuem fórmula molecular C6H12O6.
(B) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. (C) possuem carbonos assimétricos.
(D) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas. 28- "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..."
Van't Hoff, 1874
• Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
(A) 1 (B) 2
(C) 3 (D) 4
(E) 5
29- Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
(A) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. (B) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. (C) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. (D) Cadeias carbônicas heterocíclicas. (E) Arranjo de anéis de ciclohexano.
30- Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
(A) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica homogênea. (B) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina tem cadeia
carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
(C) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica heterogênea. (D) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. (E) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.
GABARITO 01- (E) 11- (B) 21- (C) 02- (D) 12- (D) 22- (D) 03- (B) 13- (D) 23- (C) 04- (D) 14- (C) 24- (C) 05- (B) 15- (D) 25- (D) 06- (D) 16- (C) 26- (B) 07- (E) 17- (A) 27- (D) 08- (E) 18- (A) 28- (C)
09- (A) 19- (E) 29- (A)