UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Prof. Luiz Antonio Mendonça Alves da Costa Prof. Luiz Antonio Mendonça Alves da Costa
Profa. Adriana Flach Profa. Adriana Flach
2007 2007
1 1
Plano do Curso Prático de Química Orgânica 1
Plano do Curso Prático de Química Orgânica 1
01. Objetivos Gerais: 01. Objetivos Gerais:
Fornecer uma visão geral do trabalho e dos métodos utilizados em química Fornecer uma visão geral do trabalho e dos métodos utilizados em química orgânica.
orgânica.
02. Justificativa: 02. Justificativa:
Historicamente a química orgânica desenvolveu-se a partir do trabalho de Historicamente a química orgânica desenvolveu-se a partir do trabalho de purificação de misturas encontradas na natureza. Posteriormente, na tentativa de purificação de misturas encontradas na natureza. Posteriormente, na tentativa de preparar substâncias orgânicas inicialmente julgadas proibidas e inviáveis aos preparar substâncias orgânicas inicialmente julgadas proibidas e inviáveis aos homens, os químicos depararam-se com novas misturas que necessitavam ser homens, os químicos depararam-se com novas misturas que necessitavam ser purificadas. Deste modo, a atividade dos químicos tem estado sempre associada à purificadas. Deste modo, a atividade dos químicos tem estado sempre associada à purificação de misturas. Para estudar as substâncias deve-se, portanto, antes de purificação de misturas. Para estudar as substâncias deve-se, portanto, antes de tudo, purifica-las.
tudo, purifica-las. A
A etapa etapa subseqüente subseqüente do do trabalho trabalho do do químico químico consiste consiste em em identificar identificar ouou caracterizar as substâncias puras obtidas. No trabalho de caracterização das caracterizar as substâncias puras obtidas. No trabalho de caracterização das substâncias puras usam-se, em geral, métodos físicos modernos e muito substâncias puras usam-se, em geral, métodos físicos modernos e muito sensíveis, tais como: espectroscopia de infra-vermelho (I.V.), espectroscopia de sensíveis, tais como: espectroscopia de infra-vermelho (I.V.), espectroscopia de ultra-violeta (U.V.), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (R.M.N.), ultra-violeta (U.V.), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (R.M.N.), espectrometria de massas (E.M.), etc. Algumas vezes, no entanto, ainda é espectrometria de massas (E.M.), etc. Algumas vezes, no entanto, ainda é necessário utilizar velhas técnicas usando os métodos químicos de testes para necessário utilizar velhas técnicas usando os métodos químicos de testes para caracterização de grupos funcionais. Nesse curso procuramos familiarizar os caracterização de grupos funcionais. Nesse curso procuramos familiarizar os estudantes com o objetivo do estudo de química orgânica e também treina-los na estudantes com o objetivo do estudo de química orgânica e também treina-los na prática do trabalho e na lógica da arte da química.
prática do trabalho e na lógica da arte da química. 03. Objetivos específicos:
03. Objetivos específicos:
3.1. Executar transformações químicas (reações) 3.1. Executar transformações químicas (reações)
3.2. Conhecer métodos de purificação de misturas e executar algumas destas 3.2. Conhecer métodos de purificação de misturas e executar algumas destas técnicas, tais como: recristalização, destilação e extração.
técnicas, tais como: recristalização, destilação e extração.
3.3. Conhecer os métodos de caracterização de substâncias puras e utilizar, em 3.3. Conhecer os métodos de caracterização de substâncias puras e utilizar, em amostras fornecidas, o teste de solubilidade e de caracterização de grupos amostras fornecidas, o teste de solubilidade e de caracterização de grupos funcionais.
funcionais.
04. Conteúdo Programático: 04. Conteúdo Programático:
4.1. Destilação simples, destilação fracionada e ponto de ebulição 4.1. Destilação simples, destilação fracionada e ponto de ebulição 4.2. Hidrodestilação e extração por arraste a vapor
4.2. Hidrodestilação e extração por arraste a vapor 4.3. Recristalização
4.3. Recristalização
4.4. Teste de solubilidade 4.4. Teste de solubilidade 4.5. Extração com solventes 4.5. Extração com solventes
4.6. Teste de caracterização de grupos funcionais 4.6. Teste de caracterização de grupos funcionais 4.7. Saponificação
4.7. Saponificação
2 2
05. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO 05. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO
Os critérios de avaliação da disciplina são: Os critérios de avaliação da disciplina são:
1. Caderno de laboratório (pré-laboratório), postura e participação no laboratório 1. Caderno de laboratório (pré-laboratório), postura e participação no laboratório (Individuais) com peso de 1,0 ponto.
(Individuais) com peso de 1,0 ponto. 2. Relatórios individuais: 2,0 pontos 2. Relatórios individuais: 2,0 pontos 3. Prova Teórica (
3. Prova Teórica (AP)AP): 7,0 pontos.: 7,0 pontos. 06. OBSERVAÇÕES GERAIS 06. OBSERVAÇÕES GERAIS
Pré-relatórios: o pré-relatório consiste da preparação do caderno de Pré-relatórios: o pré-relatório consiste da preparação do caderno de laboratório de forma que o aluno esteja preparado para a execução do laboratório de forma que o aluno esteja preparado para a execução do experimento.
experimento.
Relatório de atividades
Relatório de atividades - Os relatórios de atividades de laboratório serão- Os relatórios de atividades de laboratório serão entregues
entregues individualmenteindividualmente . Os relatórios devem ser entregues. Os relatórios devem ser entregues atéaté uma semanauma semana após a data de conclusão da experiência.
após a data de conclusão da experiência. Técnicas -Técnicas - A habilidade do estudanteA habilidade do estudante no laboratório é avaliada pela qualidade dos resultados das experiências. no laboratório é avaliada pela qualidade dos resultados das experiências. Comportamento
-Comportamento - A nota de participação avalia a atitude do estudante eA nota de participação avalia a atitude do estudante e comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência, pontualidade, e comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência, pontualidade, e boa conduta no laboratório. Adicionalmente, a nota dependerá do uso formal do boa conduta no laboratório. Adicionalmente, a nota dependerá do uso formal do caderno de laboratório; organização e confiança ao levar a cabo as experiências; caderno de laboratório; organização e confiança ao levar a cabo as experiências; observação dos procedimentos de segurança; e aptidão mecânica. A quebra de observação dos procedimentos de segurança; e aptidão mecânica. A quebra de aparelhos de vidro será registrada, e o que for descuido será considerado na aparelhos de vidro será registrada, e o que for descuido será considerado na avaliação.
avaliação.
6.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO 6.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO Material Individual:
Material Individual: Avental , caderno de laboratório, toalha pequena (materialAvental , caderno de laboratório, toalha pequena (material obrigatório)
obrigatório), óculos de segurança e luvas (opcional) ,além de uma caneta para, óculos de segurança e luvas (opcional) ,além de uma caneta para retroprojetor e etiquetas (recomendado).
retroprojetor e etiquetas (recomendado).
É obrigação do aluno conhecer as normas de segurança do Departamento É obrigação do aluno conhecer as normas de segurança do Departamento de Química que serão constantemente apresentadas em aulas e disponíveis nesta de Química que serão constantemente apresentadas em aulas e disponíveis nesta apostilha.
apostilha.
Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. analgésicos, especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será analgésicos, especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será solicitado na aula imediatamente anterior à realização da experiência. Os solicitado na aula imediatamente anterior à realização da experiência. Os seguintes itens devem ser observados:
seguintes itens devem ser observados:
Manutenção do material do laboratório – conservar o material limpo, seco e Manutenção do material do laboratório – conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferência no início e no final da aula.
arrumado. Conferência no início e no final da aula. Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. Fazer o
Fazer o descarte dos reagentesdescarte dos reagentes nos frascos apropriados, sempre haverános frascos apropriados, sempre haverá no laboratório frascos para este fim, nunca jogue resíduos químicos na pia ou lixo. no laboratório frascos para este fim, nunca jogue resíduos químicos na pia ou lixo. Em caso de dúvida sempre consulte o professor e/ou monitor.
Em caso de dúvida sempre consulte o professor e/ou monitor.
6.2. ANTES DE ENTRAR NO L ABORATÓRIO - PRÉ - RELATÓRIO 6.2. ANTES DE ENTRAR NO L ABORATÓRIO - PRÉ - RELATÓRIO
3 3
As
As leituras leituras indicadas indicadas para para cada cada experiência experiência serão serão efetuadas efetuadas antes antes dodo laboratório. O estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma laboratório. O estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma compreensão clara do que vai fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir compreensão clara do que vai fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro(a) de bancada. O estudante deve fazer um cegamente o companheiro(a) de bancada. O estudante deve fazer um Pré-Relatório no seu caderno de laboratório, que deverá ser do tipo ata, e apresentá-lo Relatório no seu caderno de laboratório, que deverá ser do tipo ata, e apresentá-lo ao professor no início de cada aula para que este dê um visto. O estudante que ao professor no início de cada aula para que este dê um visto. O estudante que não fizer o Pré-Relatório da experiência não poderá realizá-la. O formato para o não fizer o Pré-Relatório da experiência não poderá realizá-la. O formato para o caderno de laboratório consiste em duas partes: antes e depois do laboratório. caderno de laboratório consiste em duas partes: antes e depois do laboratório. Antes
Antes de de uma uma sessão sessão de de laboratório laboratório é é pertinente pertinente registrar registrar em em seu seu caderno caderno (pré- (pré-relatório) relatório) 1. Data; 1. Data; 2. Título do experimento; 2. Título do experimento; 3. Objetivos; 3. Objetivos;
4. Materiais utilizados: descrição e desenho manual das vidrarias e equipamentos 4. Materiais utilizados: descrição e desenho manual das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento;
utilizados para o experimento;
5. Normas de segurança: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o 5. Normas de segurança: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos.
que fazer em caso de acidente com os mesmos.
6. Parte experimental: descrição do procedimento resumida, através de um 6. Parte experimental: descrição do procedimento resumida, através de um fluxograma, esquemas, etc
fluxograma, esquemas, etc
Os itens 1 a 6 deverão estar prontos no dia do experimento, sem os Os itens 1 a 6 deverão estar prontos no dia do experimento, sem os quais o aluno não poderá freqüentar a aula prática
quais o aluno não poderá freqüentar a aula prática 6.3. DURANTE O LABORATÓRIO
6.3. DURANTE O LABORATÓRIO
Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em seu Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em seu caderno:
caderno:
6. Parte experimental: descrição do procedimento de forma detalhada e da 6. Parte experimental: descrição do procedimento de forma detalhada e da maneira como está sendo executado. Esta anotação deve ser realizada de forma maneira como está sendo executado. Esta anotação deve ser realizada de forma clara e organizada.
clara e organizada.
7. Resultados: resultados obtidos, cores observadas; peso bruto, tara, e pesos 7. Resultados: resultados obtidos, cores observadas; peso bruto, tara, e pesos líquidos para
líquidos para reagentes e reagentes e produtos. produtos. Observações, por Observações, por exemplo: "a exemplo: "a temperaturatemperatura subiu acima do indicado"; "forma precipitado alaranjado";
subiu acima do indicado"; "forma precipitado alaranjado"; etc etc . Dados obtidos, por . Dados obtidos, por exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc.
exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc.
Não registre dados ou observações em folhas de papel separadas. Você Não registre dados ou observações em folhas de papel separadas. Você pode argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno, pode argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno, conduzirão a um caderno mais limpo, mas a integridade ou a precisão dos dados conduzirão a um caderno mais limpo, mas a integridade ou a precisão dos dados poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno de poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno de laboratório. Se os dados estão muito desorganizados ao serem registrados, você laboratório. Se os dados estão muito desorganizados ao serem registrados, você pode reescrevê-los na próxima página do caderno. Você estará montando um pode reescrevê-los na próxima página do caderno. Você estará montando um caderno de laboratório similar ao de profissionais de indústria e pesquisadores caderno de laboratório similar ao de profissionais de indústria e pesquisadores acadêmicos.
acadêmicos. Ao
Ao término término da da experiência experiência faça faça o o seguinte: seguinte: Se Se for for o o caso, caso, calcule calcule oo rendimento percentual do processo. Esboce um resumo breve da experiência. rendimento percentual do processo. Esboce um resumo breve da experiência. Neste parágrafo você deveria comparar as constantes físicas observadas com as Neste parágrafo você deveria comparar as constantes físicas observadas com as 4 4
registrados na literatura. Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada registrados na literatura. Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada que você fizer durante a experiência.
que você fizer durante a experiência.
Armazene o seu produto, etiquetado usando
Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno: nome edados do seu caderno: nome e a estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, você terá a estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, você terá que deixar seu produto para secar até o próximo período de laboratório antes de que deixar seu produto para secar até o próximo período de laboratório antes de você registrar o P.F. e/ou massa.
você registrar o P.F. e/ou massa.
6.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO 6.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO Noções Gerais
Noções Gerais
O relatório de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente O relatório de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente realizado no experimento, sendo de fundamental importância a apresentação de um realizado no experimento, sendo de fundamental importância a apresentação de um documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser o mais sucinto documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser o mais sucinto possível e descrever as atividades experimentais realizadas, a base teórica possível e descrever as atividades experimentais realizadas, a base teórica dessas atividades, os resultados obtidos e sua discussão, além da citação da dessas atividades, os resultados obtidos e sua discussão, além da citação da bibliografia consultada.
bibliografia consultada.
O relatório deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lógica. Redija O relatório deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lógica. Redija sempre de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a sempre de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a massa das amostras sólidas foi determinada utilizando-se uma balança.
massa das amostras sólidas foi determinada utilizando-se uma balança.
Devem ser evitados expressões informais ou termos que não sejam Devem ser evitados expressões informais ou termos que não sejam estritamente técnicos (
estritamente técnicos (Não utilize em hipótese alguma adjetivo possessivo,Não utilize em hipótese alguma adjetivo possessivo, como por exemplo, minha reação, meu banho, meu qualquer coisa).
como por exemplo, minha reação, meu banho, meu qualquer coisa). É bastanteÉ bastante recomendável, efetuar uma revisão do relatório para retirar termos redundantes, recomendável, efetuar uma revisão do relatório para retirar termos redundantes, clarificar pontos obscuros e retificar erros
clarificar pontos obscuros e retificar erros no original.no original.
Uma atenção especial deve ser dada aos termos técnicos, resultados, Uma atenção especial deve ser dada aos termos técnicos, resultados, fórmulas e expressões matemáticas. As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) fórmulas e expressões matemáticas. As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) deverão vir na seqüência mais adequada ao entendimento do texto com os seus deverão vir na seqüência mais adequada ao entendimento do texto com os seus títulos e legendas.
títulos e legendas. Tabela:
Tabela: é composta de título, um cabeçalho, uma coluna indicadora, seé composta de título, um cabeçalho, uma coluna indicadora, se necessário, e um corpo:
necessário, e um corpo:
⇒
⇒Título- deve conter breve descrição do que contém a tabela e asTítulo- deve conter breve descrição do que contém a tabela e as
condições nas quais os dados foram obtidos; condições nas quais os dados foram obtidos;
⇒
⇒Cabeçalho- parte superior da tabela contendo as informações sobre oCabeçalho- parte superior da tabela contendo as informações sobre o
conteúdo da cada coluna; conteúdo da cada coluna;
⇒
⇒Coluna indicadora- à esquerda da tabela, especifica o conteúdo dasColuna indicadora- à esquerda da tabela, especifica o conteúdo das
linhas; linhas;
⇒
⇒Corpo- abaixo do cabeçalho e a direita da coluna indicadora, contém osCorpo- abaixo do cabeçalho e a direita da coluna indicadora, contém os
dados ou informações que se pretende relatar; dados ou informações que se pretende relatar;
Exemplo Exemplo
5 5
Tabela 1.Algumas características dos estados da matéria Tabela 1.Algumas características dos estados da matéria
Estado
Estado da da matéria matéria Compressibilidade Compressibilidade Fluidez Fluidez ou ou rigidez rigidez Densidade relativaDensidade relativa Gasoso
Gasoso Alta Alta fluido fluido baixabaixa Líquido
Líquido muito muito baixa baixa fluido fluido altaalta Sólido
Sólido muito muito baixa baixa rígido rígido altaalta Gráfico:
Gráfico: é a maneira de detectar visualmente como varia uma quantidade (y) aé a maneira de detectar visualmente como varia uma quantidade (y) a medida que uma segunda quantidade (x) também varia; é imprescindível o uso de medida que uma segunda quantidade (x) também varia; é imprescindível o uso de papel milimetrado para construção de um gráfico.
papel milimetrado para construção de um gráfico. Eixos:
Eixos:
horizontal (abcissa) - representa a variável independente; é aquela horizontal (abcissa) - representa a variável independente; é aquela cujo valor é controlado pelo experimentador;
cujo valor é controlado pelo experimentador;
vertical (ordenada)- representa a variável dependente; cujo valor é vertical (ordenada)- representa a variável dependente; cujo valor é medido experimentalmente.
medido experimentalmente.
Escolha das escalas - suficientemente expandida de modo a ocupar a Escolha das escalas - suficientemente expandida de modo a ocupar a maior porção do papel (não é necessário começar a escala no zero, sim maior porção do papel (não é necessário começar a escala no zero, sim num valor um pouco abaixo do valor mínimo medido)
num valor um pouco abaixo do valor mínimo medido)
Símbolos das grandezas- deve-se indicar junto aos eixos os símbolos das Símbolos das grandezas- deve-se indicar junto aos eixos os símbolos das grandezas correspondentes divididos por suas respectivas unidades; grandezas correspondentes divididos por suas respectivas unidades; Título ou legenda- indicam o que representa o gráfico;
Título ou legenda- indicam o que representa o gráfico;
Valores das escalas- deve-se marcar os valores da escala em cada eixo de Valores das escalas- deve-se marcar os valores da escala em cada eixo de forma clara;
forma clara;
Pontos- deve-se usar círculos, quadrados, etc. para indicar cada ponto de Pontos- deve-se usar círculos, quadrados, etc. para indicar cada ponto de cada curva;
cada curva;
Traço- a curva deve ser traçada de modo a representar a tendência média Traço- a curva deve ser traçada de modo a representar a tendência média dos pontos.
dos pontos.
Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na forma de Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na forma de relatório.
relatório.
Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter experimental, Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter experimental, obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens:
obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens: 1. Capa:
1. Capa: UFRR, Departamento de Química, Nome da disciplina, Nome CompletoUFRR, Departamento de Química, Nome da disciplina, Nome Completo do Professor, Título (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do
do Professor, Título (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento), Data, Autor.
experimento), Data, Autor. 2. Introdução:
2. Introdução: Neste item é dado um embasamento teórico do experimentoNeste item é dado um embasamento teórico do experimento descrito, para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A descrito, para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A literatura é consultada, apresentando-se uma revisão do assunto. Normalmente, literatura é consultada, apresentando-se uma revisão do assunto. Normalmente, as citações bibliográficas são feitas por números sobrescritos
as citações bibliográficas são feitas por números sobrescritos11 e listadas no finale listadas no final do relatório.
do relatório. Não deve ser uma cópia da teoria dos experimentos fornecidoNão deve ser uma cópia da teoria dos experimentos fornecido pelo professor ou de trechos de livro ou da Internet
pelo professor ou de trechos de livro ou da Internet. SE DETECTADO. SE DETECTADO QUALQUER UM DOS ÍTENS ANTERIORES O ALUNO TERÁ SEU RELATÓRIO QUALQUER UM DOS ÍTENS ANTERIORES O ALUNO TERÁ SEU RELATÓRIO DESCONSIDERADO E RECEBERÁ NOTA ZERO.
DESCONSIDERADO E RECEBERÁ NOTA ZERO. 3. Objetivos:
3. Objetivos: texto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo conciso otexto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo conciso o que será feito no experimento.
que será feito no experimento.
6 6
4. Materiais utilizados:
4. Materiais utilizados: descrição das vidrarias e equipamentos utilizados para odescrição das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento;
experimento;
5. Normas de segurança
5. Normas de segurança: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos.
que fazer em caso de acidente com os mesmos. 6. Parte Experimental
6. Parte Experimental: Descrição detalhada do experimento realizado, dos: Descrição detalhada do experimento realizado, dos métodos analíticos e técnicas empregadas, bem como descrição dos instrumentos métodos analíticos e técnicas empregadas, bem como descrição dos instrumentos utilizados. Não é um receituário. Este item precisa conter elementos suficientes utilizados. Não é um receituário. Este item precisa conter elementos suficientes para que qualquer pessoa possa ler e reproduzir o experimento no laboratório. para que qualquer pessoa possa ler e reproduzir o experimento no laboratório. Utilizam-se desenhos e diagramas para esclarecer sobre a montagem de Utilizam-se desenhos e diagramas para esclarecer sobre a montagem de aparelhagem. Não deve incluir discussão de resultados. Não deve ser uma aparelhagem. Não deve incluir discussão de resultados. Não deve ser uma cópia do texto fornecido
cópia do texto fornecido. Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo:. Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo: pesou-se, colocou-se, etc..
pesou-se, colocou-se, etc.. 7. Resultados e Discussão 7. Resultados e Discussão::
Esta é a parte principal do relatório, onde serão mostrados todos os Esta é a parte principal do relatório, onde serão mostrados todos os resultados obtidos, que podem ser numéricos ou não. Inicialmente deve-se fazer a resultados obtidos, que podem ser numéricos ou não. Inicialmente deve-se fazer a apresentação de todas as observações colhidas em laboratório ou resultantes de apresentação de todas as observações colhidas em laboratório ou resultantes de cálculos de dados obtidos a partir destas. Apresentar rendimentos; pontos de cálculos de dados obtidos a partir destas. Apresentar rendimentos; pontos de fusão, ebulição. Mostrar como foram efet
fusão, ebulição. Mostrar como foram efetuados os cálculos. Sempre que possível,uados os cálculos. Sempre que possível, os resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas, etc, de forma os resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas, etc, de forma a facilitar a sua visualização.
a facilitar a sua visualização. Após a
Após a apresentação dos apresentação dos resultados deve resultados deve ser feita ser feita a discussão, a discussão, que é que é umauma argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao assunto; sempre se comparando com os dados disponíveis na literatura. Discutir assunto; sempre se comparando com os dados disponíveis na literatura. Discutir como os problemas encontrados no laboratório afetaram os resultados obtidos. A como os problemas encontrados no laboratório afetaram os resultados obtidos. A discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior reflexão do discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior reflexão do estudante. Em um relatório o aluno discute os resultados em termos dos estudante. Em um relatório o aluno discute os resultados em termos dos fundamentos estabelecidos na introdução, mas também que os resultados fundamentos estabelecidos na introdução, mas também que os resultados inesperados, procurando uma justificativa plausível para o fato.
inesperados, procurando uma justificativa plausível para o fato. Em textosEm textos científicos utilizam-se tabelas, gráficos e figuras como suporte para melhor científicos utilizam-se tabelas, gráficos e figuras como suporte para melhor esclarecer o leitor do que se pretende dizer.
esclarecer o leitor do que se pretende dizer. 8. Conclusão
8. Conclusão: Neste item deverá ser feita uma avaliação global do experimento: Neste item deverá ser feita uma avaliação global do experimento realizado, são apresentados os fatos extraídos do experimento, comentando-se realizado, são apresentados os fatos extraídos do experimento, comentando-se sobre as adaptações ou não, apontando-se possíveis explicações e fontes de erro sobre as adaptações ou não, apontando-se possíveis explicações e fontes de erro experimental. Não é uma síntese do que foi feito e também não é a repetição da experimental. Não é uma síntese do que foi feito e também não é a repetição da discussão. Relatar se os objetivos da experiência foram atingidos de modo discussão. Relatar se os objetivos da experiência foram atingidos de modo satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao experimento satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao experimento em questão, dizer o motivo.
em questão, dizer o motivo. 9. Bibliografia
9. Bibliografia: É a relação dos livros e artigos consultados para escrever o: É a relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o aluno relatório. Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o aluno deve indicar no texto cada referência colocando um número sobrescrito no local. A deve indicar no texto cada referência colocando um número sobrescrito no local. A lista das
lista das referências deve ser numerada de acordo com a numeraçãoreferências deve ser numerada de acordo com a numeração colocada no texto
colocada no texto. Os elementos que uma referência deve conter são: autores,. Os elementos que uma referência deve conter são: autores, título, subtítulo (se houver), edição, local, editora e ano da publicação, nesta título, subtítulo (se houver), edição, local, editora e ano da publicação, nesta ordem. No caso de não ter sido utilizada toda a obra deve-se citar as páginas ordem. No caso de não ter sido utilizada toda a obra deve-se citar as páginas consultadas. Em caso de artigos científicos, citar também o volume. UTILIZE A consultadas. Em caso de artigos científicos, citar também o volume. UTILIZE A SEQÜÊNCIA ABAIXO PARA ESCREVER SUA BIBLIOGRAFIA:
SEQÜÊNCIA ABAIXO PARA ESCREVER SUA BIBLIOGRAFIA:
7 7
Sobrenome do autor, iniciais do nome completo.
Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Título do livro: subtítulo.Título do livro: subtítulo.
Tradutor. Nº da edição. Local de publicação, casa publicadora, ano de publicação. Tradutor. Nº da edição. Local de publicação, casa publicadora, ano de publicação. Páginas consultadas.
Páginas consultadas. Exemplo:
Exemplo: Russel, J.B.
Russel, J.B. Química Geral.Química Geral. Trad. de G. Vicentini et alli. São Paulo, Mc Graw-Hill,Trad. de G. Vicentini et alli. São Paulo, Mc Graw-Hill, 1982, p.40-50.
1982, p.40-50.
Em caso de dúvida consulte: Em caso de dúvida consulte: - Furasté. P.A.,
- Furasté. P.A., Normas Técnicas para o Trabalho CientíficoNormas Técnicas para o Trabalho Científico: explicitação das: explicitação das normas da ABNT,13ª Edição, Porto Alegre, 2005, 185 p.
normas da ABNT,13ª Edição, Porto Alegre, 2005, 185 p. http://www.admbrasil.com.br/abnt.htm
http://www.admbrasil.com.br/abnt.htm
O RELATÓRIO PODERÁ SER FEITO MANUALMENTE OU IMPRESSO A O RELATÓRIO PODERÁ SER FEITO MANUALMENTE OU IMPRESSO A ESCOLHA DO ALUNO.
ESCOLHA DO ALUNO.
6.5 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE ARTIGOS
6.5 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE ARTIGOS OU INFORMAÇÕES:OU INFORMAÇÕES: http://www.scholar.google.com http://www.scholar.google.com www.ufsc.com.br www.ufsc.com.br www.sbq.org.br www.sbq.org.br www.bc.ufrr.br www.bc.ufrr.br
6.6 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE INFORMAÇÕES SOBRE 6.6 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE INFORMAÇÕES SOBRE COMPOSTOS COMPOSTOS www.sigma_aldrich.com.br www.sigma_aldrich.com.br www.acros.be www.acros.be 07. Bibliografia 07. Bibliografia 1-) Vogel, A. I.
1-) Vogel, A. I. Análise Orgânica Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3; Ao Livro Técnico S.A.; 3aa ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 2-) Vogel, A. I.
2-) Vogel, A. I. A Textbook A Textbook of of Practical Practical Organic Organic Chemistry Chemistry ; ; 33aa ed; Longmann;ed; Longmann; Londres; 1978.
Londres; 1978.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Introduction to Organic Laboratory Techniques
Techniques; 3; 3rdrd ed; Saunders; New York; 1988.ed; Saunders; New York; 1988. 4-) Gonçalves, D.; Almeida, R. R.
4-) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental Química Orgânica e Experimental ; McGraw-Hill;; McGraw-Hill; 1988.
1988.
10-) Dias, A. G.; da Costa, M. A. e Guimarães, P. I. C.
10-) Dias, A. G.; da Costa, M. A. e Guimarães, P. I. C. Guia Prático de QuímicaGuia Prático de Química Orgânica – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer
Orgânica – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer , Ed. Interciência,, Ed. Interciência, 2004.
2004.
8 8
9 9
UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
NORMAS DE SEGURANÇA E CONDUTA NOS
NORMAS DE SEGURANÇA E CONDUTA NOS
LABORATÓRIOS DE QUÍMICA
LABORATÓRIOS DE QUÍMICA
Estas normas determinam os requisitos básicos para a segurança e conduta dos Estas normas determinam os requisitos básicos para a segurança e conduta dos trabalhos nos Laboratórios do Departamento de Química da UFRR. Foram feitas trabalhos nos Laboratórios do Departamento de Química da UFRR. Foram feitas para a proteção da vida e da propriedade nas dependências deste Departamento, para a proteção da vida e da propriedade nas dependências deste Departamento, onde são manuseados produtos químicos e
onde são manuseados produtos químicos e equipamentos.equipamentos.
São aplicadas a todos as pessoas alocadas no Departamento de Química da São aplicadas a todos as pessoas alocadas no Departamento de Química da UFRR (docentes, funcionários, alunos de graduação, alunos de UFRR (docentes, funcionários, alunos de graduação, alunos de pós-graduação, bolsistas e pesquisadores) e também aquelas que não estejam graduação, bolsistas e pesquisadores) e também aquelas que não estejam ligadas ao mesmo, mas que tenham acesso ou permanência previamente ligadas ao mesmo, mas que tenham acesso ou permanência previamente autorizada.
autorizada. 1.
1. Só será permitido o trabalho oSó será permitido o trabalho ou permanência nos lau permanência nos laboratórios quando,boratórios quando, previamente, autorizado.
previamente, autorizado. 2.
2. É obrigatórioÉ obrigatório e de responsabilidade do usuário dos laboratórios ose de responsabilidade do usuário dos laboratórios os Equipamentos de Proteção individual - EPI (jaleco, óculos de segurança, Equipamentos de Proteção individual - EPI (jaleco, óculos de segurança, mascara, espátula, pêras de sucção, luvas), ao quais deverão ser mascara, espátula, pêras de sucção, luvas), ao quais deverão ser compatíveis com a atividade experimental a ser
compatíveis com a atividade experimental a ser desenvolvida.desenvolvida. 3.
3. É obrigatórioÉ obrigatório o uso de jaleco nas o uso de jaleco nas atividades de laboratório.atividades de laboratório. 4.
4. ÉÉ obrigatórioobrigatório o jaleco de mangas longas 100 % algodão, sapatos fechadoso jaleco de mangas longas 100 % algodão, sapatos fechados de couro.
de couro. 5.
5. É proibidoÉ proibido o uso de roupas de trabalho que deixem a pele exposta ou queo uso de roupas de trabalho que deixem a pele exposta ou que dificultem os movimentos, tais como shorts, vestidos, saias, etc.
dificultem os movimentos, tais como shorts, vestidos, saias, etc. 6.
6. É recomendadÉ recomendado o planeo o planejamento prévio jamento prévio dos procedos procedimentos expdimentos experimentais aerimentais a serem executados.
serem executados.
7. É recomendado o conhecimento ou pesquisa sobre os procedimentos 7. É recomendado o conhecimento ou pesquisa sobre os procedimentos experimentais a serem executados, substâncias a serem manuseadas, suas experimentais a serem executados, substâncias a serem manuseadas, suas possíveis transformações e os seus respectivos riscos.
possíveis transformações e os seus respectivos riscos.
8. É recomendado conhecer os números dos telefones de emergência 8. É recomendado conhecer os números dos telefones de emergência
(bombeiros, polícia, pessoal de segurança interna). (bombeiros, polícia, pessoal de segurança interna).
10 10
9.
9. É recomendadÉ recomendado conhecer o conhecer e saber utilizar e saber utilizar os equipameos equipamentos de entos de emergênciamergência (extintores), bem como medidas de
(extintores), bem como medidas de emergência em laboratório.emergência em laboratório. 10.
10. É obrigatórioÉ obrigatório que o professor ou instrutor faça as devidas recomendaçõesque o professor ou instrutor faça as devidas recomendações quanto aos riscos ou perigos para o desenvolvimento das tarefas quanto aos riscos ou perigos para o desenvolvimento das tarefas experimentais.
experimentais.
11. É recomendado que os trabalhos experimentais sejam executados dentro do 11. É recomendado que os trabalhos experimentais sejam executados dentro do
horário administrativo. horário administrativo. 12.
12. É proibidoÉ proibido o trabalho solitário fora do horário administrativo e em finais deo trabalho solitário fora do horário administrativo e em finais de semana, onde serão desenvolvidas atividades que envolvam
semana, onde serão desenvolvidas atividades que envolvam riscos elevados.riscos elevados. 13.
13. É obrigatórioÉ obrigatório os demais membros do laboratório e vizinhos sejamos demais membros do laboratório e vizinhos sejam notificados sobre as atividades a serem executadas que envolvem riscos notificados sobre as atividades a serem executadas que envolvem riscos elevados.
elevados. 14.
14. É proibidoÉ proibido fumar ou se alimentar fumar ou se alimentar dentro das dependências dos laboratórios.dentro das dependências dos laboratórios. 15.
15. É proibidoÉ proibido o uso de equipamentos sonoros que utilizam pequenos alto-o uso de equipamentos sonoros que utilizam pequenos alto-falantes que se adaptam aos ouvidos.
falantes que se adaptam aos ouvidos. 16.
16. É obrigatóriaÉ obrigatória a rotulagem adequada dos recipientes contendo os produtosa rotulagem adequada dos recipientes contendo os produtos químicos, os quais deverão conter as informações dadas a seguir, bem como químicos, os quais deverão conter as informações dadas a seguir, bem como outras informações relevantes.
outras informações relevantes.
Nome do produto Nome do produto Concentração Concentração Data Data Responsável Responsável 17.
17. É obrigatórioÉ obrigatório que assim que terminada a atividade experimental, a área deque assim que terminada a atividade experimental, a área de trabalho seja ser desimpedida, onde todos os materiais, devidamente limpos, trabalho seja ser desimpedida, onde todos os materiais, devidamente limpos, e reagentes sejam alocados nos seus lugares apropriados.
e reagentes sejam alocados nos seus lugares apropriados. 18.
18. É obrigatórioÉ obrigatório que assim que terminada a atividade experimental, a área deque assim que terminada a atividade experimental, a área de trabalho seja submetida à limpeza. “
trabalho seja submetida à limpeza. “Cada um é responsável por aquilo queCada um é responsável por aquilo que suja, bem como pelos resíduos ou
suja, bem como pelos resíduos ou dejetos produzidos”.dejetos produzidos”. 19. É proibido
19. É proibido que resíduos de substâncias químicas retornem aos frascos deque resíduos de substâncias químicas retornem aos frascos de origem ou sejam descartados no lixo comum ou diretamente na pia sem origem ou sejam descartados no lixo comum ou diretamente na pia sem antes serem tratados
antes serem tratados convenientemente.convenientemente.
Substâncias inflamáveis ou resíduos tóxicos devem ser administrados com Substâncias inflamáveis ou resíduos tóxicos devem ser administrados com cuidado. Em caso de dúvida, pergunte ao professor
cuidado. Em caso de dúvida, pergunte ao professor ou instrutor como proceder.ou instrutor como proceder. 20. Quanto á
11 11
a)
a) É recomendado É recomendado manter o jaleco limpo e manter o jaleco limpo e não mistura-lo nunnão mistura-lo nunca a outrasca a outras roupas de uso comum.
roupas de uso comum.
b) Não utilizar nunca lentes de contato durante as atividades de b) Não utilizar nunca lentes de contato durante as atividades de
laboratório. laboratório. c)
c) Não Não usar usar jóias jóias no no laboratório.laboratório. d)
d) Não cheirar Não cheirar ou tocar dou tocar deliberadamente reageeliberadamente reagentes ou prodntes ou produtos químicos.utos químicos. e)
e) Não operar Não operar equipamentos sequipamentos sem autorização em autorização ou conhecou conhecimento prévio.imento prévio. f)
f) Não Não pipetar pipetar nunca nunca soluções soluções com com a a boca.boca. g)
g) Lavar cuidadosLavar cuidadosamente as mãos amente as mãos após o contato capós o contato com reagentes.om reagentes.
h) Seguir sempre as instruções do professor ou instrutor. Em caso de h) Seguir sempre as instruções do professor ou instrutor. Em caso de
dúvidas, perguntar ou pesquisar, nunca executar sem pensar. dúvidas, perguntar ou pesquisar, nunca executar sem pensar. 21. Quanto à conduta em laboratório:
21. Quanto à conduta em laboratório: a)
a) Trabalhar de Trabalhar de modo limpo, modo limpo, sistemático e sistemático e organizado.organizado.
b) Considerar os sinais de perigo que se encontram na etiqueta dos b) Considerar os sinais de perigo que se encontram na etiqueta dos
reagentes. reagentes.
c) Os frascos de reagentes devem ser bem guardados, nos lugares c) Os frascos de reagentes devem ser bem guardados, nos lugares
apropriados, imediatamente após o uso. apropriados, imediatamente após o uso. d)
d) Não desperdiçaNão desperdiçar gases ou produr gases ou produtos químicos. Isto é, utilizar tos químicos. Isto é, utilizar apenas asapenas as quantidades mínimas necessárias.
quantidades mínimas necessárias. e)
e) Todas as Todas as observações, ou observações, ou resultados quer resultados quer positivos ou positivos ou nãonão conclusivos, devem ser anotados. Os resultados devem ser repetíveis conclusivos, devem ser anotados. Os resultados devem ser repetíveis e reprodutíveis.
e reprodutíveis.
f) Verificar previamente se todos os equipamentos e instrumentos, f) Verificar previamente se todos os equipamentos e instrumentos,
necessários ao seu trabalho estão em perfeitas condições de uso. necessários ao seu trabalho estão em perfeitas condições de uso.
g) Não executar experimentos exotérmicos ou explosivos próximos de g) Não executar experimentos exotérmicos ou explosivos próximos de
equipamentos elétricos ou que sejam geradores de calor. equipamentos elétricos ou que sejam geradores de calor.
h) Não colocar livros ou objetos que não fazem parte da tarefa h) Não colocar livros ou objetos que não fazem parte da tarefa experimental na bancada. Cálculos e avaliações deverão ser experimental na bancada. Cálculos e avaliações deverão ser executados em local apropriado.
executados em local apropriado. i)
i) Se subSe substâncias qstâncias químicas forem uímicas forem derramadas derramadas na banna bancada ou cada ou mesmo nomesmo no chão, é necessário que se haja imediatamente e que seja avisado aos chão, é necessário que se haja imediatamente e que seja avisado aos demais ocupantes do laboratório sobre o acidente. Recomenda-se que demais ocupantes do laboratório sobre o acidente. Recomenda-se que se utilize substância absorvente apropriada. Tecidos ou papel podem se utilize substância absorvente apropriada. Tecidos ou papel podem ser incompatíveis com as substâncias derramadas.
12 12
j)
j) Todas Todas as as atividades, atividades, comprovadamencomprovadamente te perigosas, perigosas, deverão deverão ser ser realizadas dentro das normas de segurança.
realizadas dentro das normas de segurança. 22. Procedimentos básicos em caso de
22. Procedimentos básicos em caso de socorro (Primeiros socorros):socorro (Primeiros socorros): a) Inalação
a) Inalação
Não entrar na área (laboratório) afetada, sem equipamentos adequados, em Não entrar na área (laboratório) afetada, sem equipamentos adequados, em caso onde existam: deficiência de oxigênio; vapores explosivos, gases caso onde existam: deficiência de oxigênio; vapores explosivos, gases tóxicos,etc.
tóxicos,etc. Tire a vitima do local o mais rápido possível. Leve a vítima para umTire a vitima do local o mais rápido possível. Leve a vítima para um lugar aberto e ventilado. Em caso de maior gravidade, procure ajuda adequada lugar aberto e ventilado. Em caso de maior gravidade, procure ajuda adequada (pessoal de emergência).
(pessoal de emergência). b) Ingestão
b) Ingestão
Telefone ao pessoal de emergência. Telefone ao pessoal de emergência. Indique o material ingerido e
Indique o material ingerido e apresente-o ao professor/orientador.apresente-o ao professor/orientador. c) Absorção através da pele
c) Absorção através da pele
Se uma pequena área do corpo foi exposta a uma substancia química, lave-a Se uma pequena área do corpo foi exposta a uma substancia química, lave-a cuidadosamente com água, pelo menos uns cinco minutos.
cuidadosamente com água, pelo menos uns cinco minutos.
Se uma grande área do corpo foi exposta a uma substância química, lave-a Se uma grande área do corpo foi exposta a uma substância química, lave-a cuidadosamente com água, pelo menos quinze minutos. Retire a roupa da área cuidadosamente com água, pelo menos quinze minutos. Retire a roupa da área afetada, a menos que tenha ficado aderida à parte afetada. Tenha cuidado de afetada, a menos que tenha ficado aderida à parte afetada. Tenha cuidado de não contaminar os olhos nesse momento. Não aplique creme (unguento, não contaminar os olhos nesse momento. Não aplique creme (unguento, pomada) na área afetada. Chame o
pomada) na área afetada. Chame o professor/orientador o mais rápido possível.professor/orientador o mais rápido possível. d) Absorção através dos olhos
d) Absorção através dos olhos
Mantenha o olho afetado aberto e lave-o com água, pelo menos, uns quinze Mantenha o olho afetado aberto e lave-o com água, pelo menos, uns quinze minutos. Não esfregar olho afetado. Se somente um olho foi afetado, tenha minutos. Não esfregar olho afetado. Se somente um olho foi afetado, tenha cuidado de não contaminar o outro. Chame o pessoal de segurança o mais cuidado de não contaminar o outro. Chame o pessoal de segurança o mais rápido possível.
rápido possível.
Aprovado pelo Coleg
13 13
PRÁTICA 01 –
PRÁTICA 01 – Destilação fracionada e ponto de ebulição (01 aula)Destilação fracionada e ponto de ebulição (01 aula) 01. Objetivos:
01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de destilação para separação deIlustrar o uso dos processos de destilação para separação de misturas.
misturas.
02. Materiais:
02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra combalão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra com mufa, cabeça de destilação, condensador de Liebig, termômetro, adaptador de mufa, cabeça de destilação, condensador de Liebig, termômetro, adaptador de termômetro, unha de destilação, coluna de Vigreaux.
termômetro, unha de destilação, coluna de Vigreaux. 03. Reagentes:
03. Reagentes: solução de etanol-acetona, solução de dicromato de potássio –solução de etanol-acetona, solução de dicromato de potássio – 0,1M e solução de nitrato de prata – 0,1 M.
0,1M e solução de nitrato de prata – 0,1 M. 04. Metodologia
04. Metodologia
Neste experimento os componentes de uma mistura de etanol e acetona Neste experimento os componentes de uma mistura de etanol e acetona serão separados por destilação fracionada e será verificada a temperatura de serão separados por destilação fracionada e será verificada a temperatura de destilação no processo.
destilação no processo.
05. Procedimento experimental 05. Procedimento experimental
5.1.
5.1. Transfira 150 mL da solução orgânica para o balão de fundo redondo de 250 mLTransfira 150 mL da solução orgânica para o balão de fundo redondo de 250 mL
e monte o equipamento de destilação fracionada. Inicie a destilação de forma lenta e monte o equipamento de destilação fracionada. Inicie a destilação de forma lenta para permitir a composição dos vapores atinja o equilíbrio na coluna de para permitir a composição dos vapores atinja o equilíbrio na coluna de fracionamento. Anote detalhadamente o que observou durante todo o
fracionamento. Anote detalhadamente o que observou durante todo o processo.processo. Obs:. Com bastante cuidado, para evitar queimadura, toque rapidamente os Obs:. Com bastante cuidado, para evitar queimadura, toque rapidamente os componentes de vidro do sistema de destilação para sentir o desenvolvimento de componentes de vidro do sistema de destilação para sentir o desenvolvimento de calor sobre o sistema durante todo o processo e anote.
calor sobre o sistema durante todo o processo e anote.
5.2 Com auxílio de um balão (25 mL) colete, aproximadamente, 10 mL do destilado 5.2 Com auxílio de um balão (25 mL) colete, aproximadamente, 10 mL do destilado inicial. Com auxílio de um balão (125 mL) colete, aproximadamente, 50 mL do inicial. Com auxílio de um balão (125 mL) colete, aproximadamente, 50 mL do destilado seguinte, desligue a manta aquecedora e aguarde o sistema
destilado seguinte, desligue a manta aquecedora e aguarde o sistema resfriar.resfriar.
5.3. Transfira 1mL do destilado inicial, 1mL do destilado seguinte e 1 mL da solução 5.3. Transfira 1mL do destilado inicial, 1mL do destilado seguinte e 1 mL da solução que restou no balão para três (03) tubos de ensaios e marque-os. Em seguida, que restou no balão para três (03) tubos de ensaios e marque-os. Em seguida, adicione em cada tubo de ensaio 10 gotas da solução de dicromato de potássio e adicione em cada tubo de ensaio 10 gotas da solução de dicromato de potássio e anote.
anote.
06. Bibliografia 06. Bibliografia
A bibliografia de todas práticas es
14 14
QUESTIONÁRIO QUESTIONÁRIO 1- Para que serve e
1- Para que serve e quando se aplica a destilação?quando se aplica a destilação?
2- Fale sobre destilação por arraste a vapor e quando se aplica esta técnica: 2- Fale sobre destilação por arraste a vapor e quando se aplica esta técnica: 3- Fale sobre destilação a
3- Fale sobre destilação a pressão reduzida e quando se aplica esta técnica:pressão reduzida e quando se aplica esta técnica: 4- Cite duas diferenças básicas entre
4- Cite duas diferenças básicas entre uma destilação simples e uma fracionada:uma destilação simples e uma fracionada: 5- Desenhe o sistema para destilação fracionada e indique o nome de cada vidraria 5- Desenhe o sistema para destilação fracionada e indique o nome de cada vidraria e equipamentos apresentando a sua função e os cuidados.
e equipamentos apresentando a sua função e os cuidados. 6- Qual é
6- Qual é a finalidade do uso de pedra a finalidade do uso de pedra porosa no processo de destilação?porosa no processo de destilação? 7- Como funciona uma coluna de
7- Como funciona uma coluna de fracionamento?fracionamento?
8- O termômetro adaptado no aparelho de destilação informa a temperatura de qual 8- O termômetro adaptado no aparelho de destilação informa a temperatura de qual fase: da líquida ou do vapor?
fase: da líquida ou do vapor? 9- Qual a
9- Qual a função do condensador?função do condensador?
10- Sugira uma saída para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui 10- Sugira uma saída para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de ebulição muito próximo a temperatura ambiente, e não está condensando ponto de ebulição muito próximo a temperatura ambiente, e não está condensando no condensador.
no condensador.
11- O que é uma mistura azeotrópica e por quê os seus componentes não podem 11- O que é uma mistura azeotrópica e por quê os seus componentes não podem ser separados por destilação?
ser separados por destilação? 12- O acetato de
12- O acetato de nn-propila (p. e. 102-propila (p. e. 102ooC) evapora rapidamente quando exposto ao ar.C) evapora rapidamente quando exposto ao ar.
Entretanto, isto não ocorre com a água (p. e.
Entretanto, isto não ocorre com a água (p. e. 100100ooC). Explique:C). Explique: 13 - Cite
13 - Cite processos industriais que envolvam a técnica de destilação.processos industriais que envolvam a técnica de destilação.
14- No experimento desta semana você irá trabalhar com etanol e diclorometano. 14- No experimento desta semana você irá trabalhar com etanol e diclorometano. São eles tóxicos? Que cuidados deverão ser tomados? O que fazer em caso de São eles tóxicos? Que cuidados deverão ser tomados? O que fazer em caso de contato com a pele? Qual os pontos de fusão e ebulição do etanol e do contato com a pele? Qual os pontos de fusão e ebulição do etanol e do diclorometano?
diclorometano?
15 – Esta metodologia possui risco de
15 – Esta metodologia possui risco de incêndio? Por que?incêndio? Por que?
16- Explique, detalhadamente, como funciona o Bico de Bunsen? 16- Explique, detalhadamente, como funciona o Bico de Bunsen?
15 15
PRÁTICA 02 –
PRÁTICA 02 – Extração de óleos essenciais (01 aula)Extração de óleos essenciais (01 aula) 01. Objetivos:
01. Objetivos: Ilustrar o uso dos Ilustrar o uso dos processos de extração de óleos essenciais.processos de extração de óleos essenciais. 02. Materiais:
02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, aparelhobalão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, aparelho de Clevenger, condensador de Allihn, funil de
de Clevenger, condensador de Allihn, funil de vidro e algodão.vidro e algodão. 03. Reagentes:
03. Reagentes: cascas de laranja pêra (cascas de laranja pêra (Citrus aurantiumCitrus aurantium L.), água destila e sulfatoL.), água destila e sulfato
de sódio. de sódio.
04. Metodologia 04. Metodologia
Neste experimento será extraído o óleo essencial da laranja pêra (
Neste experimento será extraído o óleo essencial da laranja pêra (CitrusCitrus aurantium
aurantium L.) pela técnica de L.) pela técnica de hidrodestilação.hidrodestilação.
05. Procedimento experimental 05. Procedimento experimental
5.1. Monte a aparelhagem para a hidrodestilação de acordo com a Figura 1. 5.1. Monte a aparelhagem para a hidrodestilação de acordo com a Figura 1. Descasque as laranjas e coloque as cascas no balão após medir a sua massa. Descasque as laranjas e coloque as cascas no balão após medir a sua massa. Adicione água
Adicione água destilada até destilada até a a metade metade do do volume do volume do balão. balão. Inicie Inicie o o aquecimento deaquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de ebulição. Continue a extração modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de ebulição. Continue a extração por 30 minutos após o inicio da destilação. Depois de medir o volume do óleo com o por 30 minutos após o inicio da destilação. Depois de medir o volume do óleo com o auxílio do aparelho de Clevenger, separe-o do hidrolato e o óleo reservando-os em auxílio do aparelho de Clevenger, separe-o do hidrolato e o óleo reservando-os em recipientes diferentes. Acrescente poucos cristais de sulfato de sódio a fração recipientes diferentes. Acrescente poucos cristais de sulfato de sódio a fração orgânica e depois realize uma filtração com auxílio de um funil de vidro e uma orgânica e depois realize uma filtração com auxílio de um funil de vidro e uma pequena porção de algodão e meça a massa do
pequena porção de algodão e meça a massa do óleo obtido.óleo obtido.
5.2. Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja 5.2. Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja isolado) e discuta os seus r
isolado) e discuta os seus resultados:esultados:
5.3 Deixe todo o material rótula e identificado (óleos e hidrolatos obtido pela 5.3 Deixe todo o material rótula e identificado (óleos e hidrolatos obtido pela hidrodestilação e os obtidos pelo arraste à
16 16 Figura 1 – Hidrodestilação. Figura 1 – Hidrodestilação. 06. Bibliografia 06. Bibliografia
A bibliografia de todas práticas es
A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.tá apresentada no manual. QUESTIONÁRIO
QUESTIONÁRIO 1- Qual a
1- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
2- Qual é o maior constituinte do óleo essencial da laranja pêra? Apresente a 2- Qual é o maior constituinte do óleo essencial da laranja pêra? Apresente a estrutura e o nome de acordo com a IUPAC. Indique as funções orgânicas estrutura e o nome de acordo com a IUPAC. Indique as funções orgânicas presentes.
presentes.
3- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja 3- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja isolado) e discuta os seus r
isolado) e discuta os seus resultados:esultados:
4- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem 4- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás:
hortelã, guaraná e sassafrás: 5- Cite um
5- Cite um método de extração e de dosagem para método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique:óleos essenciais. Explique:
6- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos 6- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos?
básicos?
7 - O que são óleos essenciais? Qual a diferença entre óleo essencial e óleo 7 - O que são óleos essenciais? Qual a diferença entre óleo essencial e óleo vegetal?
vegetal?
8 - Indique o nome de cada vidraria e equipamentos dos sistemas apresentados na 8 - Indique o nome de cada vidraria e equipamentos dos sistemas apresentados na Figura 1 apresentando a sua função e
Figura 1 apresentando a sua função e os cuidados.os cuidados. 9- O que é o hidrolato?
17 17
PRÁTICA 03 –
PRÁTICA 03 – Extração da trimiristina da noz Extração da trimiristina da noz moscada e sua saponificaçãomoscada e sua saponificação (03 aulas)
(03 aulas)
Muitos ácidos graxos ocorrem na natureza como ésteres do glicerol (triglicerídeos). Muitos ácidos graxos ocorrem na natureza como ésteres do glicerol (triglicerídeos). A trimiristina, formada por 3 moléculas de ácido mirístico e apenas uma de glicerol, é A trimiristina, formada por 3 moléculas de ácido mirístico e apenas uma de glicerol, é
encontrada no noz moscada. encontrada no noz moscada. Obs:
Obs: cada equipe (dois alunos) deverá trazer para cada equipe (dois alunos) deverá trazer para aula 10g de noz moscada moída.aula 10g de noz moscada moída. 01. Objetivos:
01. Objetivos: Ilustrar o emprego da técnica de recristalização e o a obtenção doIlustrar o emprego da técnica de recristalização e o a obtenção do ácido mirístico.
ácido mirístico. 02. Materiais:
02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra,balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, condensador de Allihn, pipeta graduada, pêra de aspiração, papel de filtro, algodão, condensador de Allihn, pipeta graduada, pêra de aspiração, papel de filtro, algodão, funil de vidro, funil de Buchnner, estufa de secagem, evaporador rotativo, bomba de funil de vidro, funil de Buchnner, estufa de secagem, evaporador rotativo, bomba de vácuo e mangueira de látex.
vácuo e mangueira de látex. 03. Reagentes:
03. Reagentes: noz moscada, hexano, cloreto de cálcio, hidróxido de sódio, ácidonoz moscada, hexano, cloreto de cálcio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, álcool etílico e
clorídrico, álcool etílico e água destilada.água destilada. 04. Metodologia
04. Metodologia
Neste experimento será extraído o óleo vegetal da noz moscada por extração a Neste experimento será extraído o óleo vegetal da noz moscada por extração a quente. A trimiristina será purificada por recristalização e, em seguida, sofrerá a quente. A trimiristina será purificada por recristalização e, em seguida, sofrerá a reação de
reação de saponificação.saponificação.
05. Procedimento experimental 05. Procedimento experimental 5.1. Extração da Trimiristina 5.1. Extração da Trimiristina
1. Pese 20g de noz moscada moída e coloque-a em um balão de fundo redondo de 1. Pese 20g de noz moscada moída e coloque-a em um balão de fundo redondo de 250 mL
250 mL
2. Adicione 100 mL de
2. Adicione 100 mL de hexano e algumas pedras de ebulição.hexano e algumas pedras de ebulição.
3. Adapte um condensador de refluxo ao balão, aqueça e deixe refluxar por 30 3. Adapte um condensador de refluxo ao balão, aqueça e deixe refluxar por 30 minutos e deixe esfriar.
minutos e deixe esfriar.
4. Filtre o material do balão em
4. Filtre o material do balão em funil comum utilizando papel de filtro pregueado.funil comum utilizando papel de filtro pregueado. 5. Seque a fase
5. Seque a fase orgânica utilizando cloreto de cálcio.orgânica utilizando cloreto de cálcio.
6. Filtre novamente para um balão de fundo redondo de 250 mL utilizando um funil 6. Filtre novamente para um balão de fundo redondo de 250 mL utilizando um funil comum utilizando algodão.
comum utilizando algodão. 7. Evapore o solvente em
7. Evapore o solvente em rotaevaporador.rotaevaporador. 8.Dissolva o conteúdo em 10 mL
8.Dissolva o conteúdo em 10 mL de etanol quente e coloque em de etanol quente e coloque em banho de gelo.banho de gelo.
9. Após a formação dos cristais filtre em funil de Büchner lavando com uma pequena 9. Após a formação dos cristais filtre em funil de Büchner lavando com uma pequena quantidade de etanol bem frio.
quantidade de etanol bem frio. 10. Deixe em estufa a 30
10. Deixe em estufa a 30ooC de uma aula para outra.C de uma aula para outra.
11. Lembre-se na próxima aula pesar o material e determine o seu rendimento. 11. Lembre-se na próxima aula pesar o material e determine o seu rendimento. 5.2. Obtenção do ácido mirístico
5.2. Obtenção do ácido mirístico Antes
Antes de de iniciar iniciar a a prática prática pegue pegue o o seu seu material material na na estufa estufa e e meça meça a a massa massa dodo recristalizado.
18 18
1. Adicione num balão de 100 mL, 0,25 g de trimiristina, 7,5 mL de solução de 1. Adicione num balão de 100 mL, 0,25 g de trimiristina, 7,5 mL de solução de hidróxido de sódio 6M e 15 mL de álcool etílico.
hidróxido de sódio 6M e 15 mL de álcool etílico.
2. Adapte um condensador de refluxo e deixe a mistura refluxar por 1 hora. 2. Adapte um condensador de refluxo e deixe a mistura refluxar por 1 hora. 3. Adicione ao sistema 20 mL de água destilada e misture bem.
3. Adicione ao sistema 20 mL de água destilada e misture bem. 4. Coloque em banho de gelo.
4. Coloque em banho de gelo.
5. Adicione gradualmente 10 mL de
5. Adicione gradualmente 10 mL de ácido clorídrico concentrado.ácido clorídrico concentrado.
6. Assim que os cristais forem formados filtre em funil de Büchner e lave-o com água 6. Assim que os cristais forem formados filtre em funil de Büchner e lave-o com água destilada.
destilada.
7. Deixe secar em estufa de uma aula para a outra. 7. Deixe secar em estufa de uma aula para a outra. 8. Pese e determine o rendimento.
8. Pese e determine o rendimento. 06. Bibliografia
06. Bibliografia
A bibliografia de todas práticas es
A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.tá apresentada no manual. 07. Material adicional
07. Material adicional
Figura 1: Aparelhagem para reação sob refluxo. Figura 1: Aparelhagem para reação sob refluxo.
19 19
Figura 2: Filtração a vácuo, com funil de Buchner. Figura 2: Filtração a vácuo, com funil de Buchner.
Figura 3: Filtração simples a quente. Figura 3: Filtração simples a quente.
20 20
Figura 4: Como preparar papel filtro pregueado. Figura 4: Como preparar papel filtro pregueado.
QUESTIONÁRIO QUESTIONÁRIO 1- Represente a estrutura da trimiristina.
1- Represente a estrutura da trimiristina.
2 –Qual a diferença entre óleo, gordura e cera? 2 –Qual a diferença entre óleo, gordura e cera?
3- Qual é o solvente usado na recristalização da trimiristina? 3- Qual é o solvente usado na recristalização da trimiristina?
4-Você poderá utilizar o mesmo solvente na recristalização da acetanilida ou do 4-Você poderá utilizar o mesmo solvente na recristalização da acetanilida ou do ácido acetilsalicílico? Por quê?
ácido acetilsalicílico? Por quê? 5- Qual é a função do "trap"
5- Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo?(kitasato) no aparato para filtração a vácuo?
6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução 6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais.
formação de cristais.
7- Por quê é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente 7- Por quê é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser
para que um solvente possa ser empregado neste processo?empregado neste processo?
8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com o solvente 8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com o solvente gelado. Por quê?
gelado. Por quê?
9- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente? 9- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente? 10- Por quê se usa o papel de filtro
10- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração?pregueado na filtração?
11- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente 11- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos?
purificados após a recristalização dos mesmos?
12- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na execução de uma 12- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na execução de uma prática. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido clorídrico prática. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido clorídrico
21 21
concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema:
o problema:
- João sugeriu que jogassem água sobre o
- João sugeriu que jogassem água sobre o ácido;ácido;
- Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma - Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH;
solução concentrada de NaOH; - Ana achou conveniente se jogar
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido.ácido. Qual dos procedimentos seria o mais
