Neste módulo estudadesmos as principais propriedades físicas dos compostos orgânicos.

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Propriedades Físicas dos compostos Orgânicos

Resumo

Ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos Interações Intermoleculares

As forças intermoleculares são as forças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha. Durante uma mudança de estado físico ocorre o afastamento ou a aproximação entre essas moléculas, rompendo ou formando ligações intermoleculares. As forças intermoleculares podem ser do tipo: Dipolo induzido, Dipolo- dipolo ou ligação de hidrogênio. Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares entre as moléculas, mais será o ponto de fusão e ebulição da substância, pois mais difícil será de afastar uma molécula da sua molécula vizinha.

Ex.:

Atenção!

Os hidrocarbonetos ramificados possuem menor extensão para ação das forças intermoleculares, portanto para hidrocarbonetos de mesma fórmula molecular, os menos ramificados possuem maior ponto de ebulição.

Ex.: C5H12

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Veja que o hidrocarboneto ramificado possui menor ponto de ebulição que o hidrocarboneto não ramificado de mesma fórmula molecular.

Massa molar

Quanto maior for a massa molar do composto, maior será o seu ponto de ebulição.

Ex.: Comparando o ponto de ebulição dos alcanos não ramificados com 1 e 3 carbonos, com base na tabela acima, indique quem possui o maior ponto de ebulição.

Com base na tabela e nas respectivas massas molares, o C3H8 possui o ponto de ebulição maior que o CH4.

Atenção!

Quando comparamos os pontos de ebulição de hidrocarbonetos, por todos serem apolares e fazerem ligações de dipolo induzido, a massa molar será o fator decisivo para determinar quem possui maior ponto de ebulição.

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Solubilidade dos compostos orgânicos

A solubilidade dos compostos orgânicos deve ser analisada a partir da polaridade e/ou apolaridade exercida pela sua estrutura molecular.

Sendo assim, é possível visualizar que com o aumento da parte apolar do hidrocarboneto há o aumento da solubilidade em hexano, que é um composto apolar. E a diminuição da solubilidade em água, que é um composto polar.

Vale lembrar, que o aumento da quantidade de hidroxilas (-OH), elevaria a polaridade da molécula, aumentando a solubilidade em água e diminuindo a solubilidade em hexano.

Atenção!

Existem compostos orgânicos conhecidos como anfifílicos, são compostos que possuem tanto caráter polar quanto caráter apolar, ou seja, elas se solubilizam em compostos polares e apolares. Um ótimo exemplo dessas moléculas são os sabões. Os sabões são composto anfifílicos que conseguem se misturar tanto a água, quanto em gordura, sendo assim um ótimo agente de limpeza.

Veja a molécula dos sabões e as suas interações anfifílicas:

Estrutura do sabão:

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Exercícios

1.

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição.

O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Fração Faixa de

temperatura ( C) Exemplos de produtos

Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula geral C H_{n 2n 2}₊ ) 1 Até 20 Gás natural e gás de

cozinha (GLP) C¹ a C₄

2 30 a 180 Gasolina C6 a C₁₂

3 170 a 290 Querosene C11 a C₁₆

4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C₁₈

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 1, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais baixas porque a) suas densidades são maiores em relação às outras frações.

b) o número de ramificações é maior em relação às outras frações.

c) suas cadeias carbônicas apresentam carbonos com hibridização sp .³

d) as forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio são menos intensas.

e) as forças intermoleculares do tipo van der waals são menos intensas.

2.

A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas.

Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o

a) 2 metilhexano− b) 2,2 dimetilpen tano− c) 2,3−dimetilpen tano d) 2,2,3 trimetilbutano−

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3.

Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada abaixo:

Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.

b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.

c) o anel aromático é monossubstituído.

d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.

e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.

4.

Durante atividades físicas, o aumento da temperatura do corpo e a consequente transpiração promovem a oxidação de gorduras acumuladas sobre a pele. As equações químicas de oxidação do ácido oleico, gordura presente na pele, são mostradas a seguir.

Dado: Temperatura de fusão do ácido oleico = 14 °C

Com base no enunciado e nas equações químicas, assinale a alternativa correta.

a) Os carbonos da dupla ligação do ácido oleico tornam-se carbonos terciários nos produtos das oxidações 1 e 2.

b) A cadeia longa do hidrocarboneto que constitui o ácido oleico o torna solúvel em água.

c) Os produtos da oxidação 1 possuem os grupos funcionais álcool e éster.

d) O ácido oleico é um sólido à temperatura ambiente (25°C).

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5.

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo do grupo sulfonato que pode causar menos danos ao meio ambiente?

a)

b)

c)

d)

e)

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6.

O gás de cozinha contém GLP (gases liquefeitos de petróleo) uma mistura constituída, principalmente, por 50% em volume de butano, C H_{4 10} e 50% em volume de propano, C H ._{3 8} Obtém-se o GLP em uma das etapas iniciais do refino do petróleo, a destilação e uma forma de armazená-lo é em botijões que devem ser comercializados, manuseados e utilizados respeitando-se algumas normas de segurança.

A destilação permite a separação de várias frações de hidrocarbonetos constituintes do petróleo.

Dessa forma, ao se levar em conta as propriedades dos compostos e das misturas, bem como o processo de separação das frações do petróleo, pode-se afirmar que

a) a destilação do petróleo, à pressão atmosférica, permite separar os hidrocarbonetos através de um processo químico.

b) as forças intermoleculares predominantes nos hidrocarbonetos saturados do petróleo são do tipo dispersão de London.

c) devido à alta concentração de eletrólitos na água do mar, esta solubiliza o petróleo em maior proporção que a água pura.

d) as frações de destilado que contêm o butano e o propano são obtidas com destilação à pressão reduzida do petróleo.

e) o propano e o 2-metilpropano são gases à temperatura ambiente sendo que o 2-metilpropano tem maior momento de dipolo devido à ramificação da cadeia carbônica.

7.

Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 C.

Líquido P.E. / C S / (g 100 mL)

X 36 0,035

Y 117 7,3

Z 118 infinita

Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente, a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico.

b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol.

c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.

d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano.

e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico.

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8.

Acidente entre caminhões bloqueia BR-290 em Arroio dos Ratos

Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no vazamento da carga de gasolina.

(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.)

A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis que circulam no mundo, e outros produtos, como o gás natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta petroquímica, o querosene, os óleos combustíveis, os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o combustível de aviação, são obtidos por meio da __________ do petróleo. Esta é uma operação que se baseia nas diferenças de __________ dos componentes da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um líquido oleoso, escuro, __________ em água e __________ denso que a água, encontrado em jazidas do subsolo da crosta terrestre.

As lacunas são corretamente preenchidas, respectivamente, por a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel; menos.

b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel; menos.

c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais.

d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel; mais.

e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel; menos.

9.

O etino (C2H2), conhecido como acetileno, é bastante usado em solda de metais. Quando obtido na indústria, pode apresentar impurezas como o sulfeto de hidrogênio (H2S), molécula de geometria angular. Se o gás acetileno contiver essa impureza, pode ser purificado fazendo-o passar através de a) éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas

polares, não se dissolve nele.

b) tetracloreto de carbono líquido

(

^{CC 4 ,}

)

pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nele.

c) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nela.

d) pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares e apolares, não se dissolve nele.

10.

Foi recentemente divulgado (Revista "ISTOÉ", n^o1602 de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals. Estas forças também são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos representados a seguir:

Apresentará MAIOR temperatura de ebulição o composto:

a) I b) II c) III d) IV e) V

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Gabarito

1. E

Não existem interações do tipo ligação de hidrogênio nos hidrocarbonetos.

Na fração 1 tem-se menor número de carbonos em relação às outras frações, consequentemente, as interações do tipo van der waals ocorrem em menor intensidade.

2. D

O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais ramificadas, assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é o que irá possuir a menor temperatura de ebulição.

3. B

a) Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono terciário.

b) Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia carbônica e outra polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.

c) Falsa. O anel aromático está dissubstituido.

d) Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.

e) Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um caráter polar.

4. E

Comentários sobre as afirmativas:

a) Falsa. A oxidação do ácido oleico transforma os carbonos insaturados em carbonilas, formando grupos aldeído.

b) Falsa. A cadeia longa do ácido oleico confere a esta substância caráter hidrofóbico devido sua baixa polaridade.

c) Falsa. Os produtos da oxidação 1 possuem grupos aldeído e ácido carboxílico.

d) Falsa. Seu ponto de fusão é 14°C, ou seja, a 25°C encontra-se em estado líquido.

e) Verdadeira.

5. C

O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão apresentava uma estrutura do tipo:

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De acordo com o texto, as ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos, então a fórmula que causa menos danos ao ambiente deve conter o grupo sulfonato

(

^SO³⁻

)

e ter menos carbonos terciários na cadeia carbônica, comparativamente.

Isto ocorre na seguinte fórmula:

6. B

a) Incorreta. A destilação, como todo processo de separação, trata-se de um processo físico.

b) Correta. Pelo fato dos hidrocarbonetos serem apolares, as forças predominantes são as do tipo dispersão de London.

c) Incorreta. Tanto a água do mar quanto a água pura não se misturam ao petróleo devido à diferença de polaridade entre esses compostos.

d) Incorreta. Tanto o propano quanto o butano, são obtidos principalmente, pelo processo do craqueamento catalítico do petróleo.

e) Incorreta. Ambas são moléculas apolares, portanto, possuem momento dipolar igual à zero.

7. A

X equivale à molécula de pentano

(

C H5 12

)

, pois este hidrocarboneto é apolar e apresenta a menor solubilidade em água (polar), comparativamente, a Y e Z.

Y é o 1-butanol, pois apresenta um grupo OH e é pouco solúvel em água.

Z é o ácido etanoico, que apresenta o grupo carboxila

(

⁻^{COOH ,}

)

que interage fortemente com a água, e comparativamente, também possui o menor número de carbonos (dois) em relação ao 1-butanol (quatro).

8. E

Os derivados do petróleo são separados pela técnica da destilação fracionada, cujo princípio é baseado na separação dos componentes de uma mistura, por diferença no ponto de ebulição de cada composto.

Por serem compostos apolares, são imiscíveis em água que é polar (semelhante dissolve semelhante).

São menos densos que a água, fato que pode ser observado quando ocorre derramamento de petróleo no mar, pela formação de imensas manchas escuras sobre a água.

9. C

A molécula de H2S apresenta, além de sua geometria angular, caráter polar, fazendo com que esse gás seja solúvel em água. O etino, assim como todos os hidrocarbonetos, é apolar, não sendo solúvel em água.

10. D

O composto IV por ter cadeia normal e maior massa molar possui maior ponto de ebulição.