Aula 1 carboidratos 3To 3Tn_new (1)

FUNDAMENTOS

BIOQUÍMICOS

CARBOIDRATOS

Definição: São as principais fontes alimentares para produção de energia além de inúmeras funções estruturais e metabólicas nos organismos vivos.

Sua fórmula geral é designada por:

[CH2O]n, onde C>=3

BIOQUÍMICA CARBOIDRATOS



Características



_{São formados por C, H, O.}



_{São Conhecidos como:}



_{Hidratos de Carbono}



_Sacarídeos

_Glicídios

CARBOIDRATOS



_{Os carboidratos são as moléculas orgânicas mais}

abundantes da natureza.



_{- Constituem ¾ da massa seca de todas as plantas}

(grãos, verduras, hortaliças).



_{- São produzidos pelas plantas verdes na fotossíntese a}

partir da H

O, CO

e luz solar. A energia é armazenada

nas suas ligações químicas. Os carboidratos obtidos na

natureza são normalmente a celulose e a sacarose, e

com maior frequência o amido. Dos quais por hidrólise

são obtidas a glicose e a frutose.

-CARBOIDRATOS



_{Importância Nutricional dos carboidratos:}

 _{● pertencem ao grupo dos nutrientes básicos (têm função}

nutricional);

 _{● são encontrados em grande quantidade na maioria dos}

alimentos;

 _{● são alimentos baratos e de fácil digestão;}

 _{● principal fonte de fornecimento de energia na dieta da}

CARBOIDRATOS

 _{● participam dos mecanismos de defesa (glicoproteínas e}

imunoglobulinas);

 _{● carboidratos não digeríveis – fibras;}

 _{● nos alimentos exercem uma série de funções: edulcorantes,}

geleificantes, espessantes, precursores de compostos de aroma e cor;

 _{● nos alimentos são responsáveis pela maioria das reações de}

CARBOIDRATOS

Função de Reserva



_●

_alimentos

_de

_reserva

_{(amido/plantas,}

glicogênio/humanos);

Função Estrutural



_●

_{servem como componente estrutural (sustentação)}

de muitos organismos (ex: paredes celulares de

bactérias, esqueleto de insetos, celulose fibrose de

plantas);



_{● atuam como componentes das membranas}

CLASSIFICAÇÃO DOS

CARBOIDRATOS

_{Monossacarídeos (denominadas oses ou açucares: são as}

unidades básicas dos açucares)

_{Dissacarídeos (são glicosídeos compostos por dois}

monossacarídeos)

_{Oligossacarídeos (são compostos por dois a 10}

monossacarídeos)

_{Polissacarídeos( compostos por longas unidades de cadeias}

CARACTERÍSTICAS FUNDAMENTAIS

MONOSSACARÍDEOS

 Recebem denominação de ose e são classificados em cetoses

ou aldoses.

 _{A identificação dos açúcares se dá pelo:}  _{Grupo funcional}

 _{Numero de carbonos da molécula}

 _{Imagens especulares, estereoisômeros (D ou L)}  _{Isômero  ou  (para moléculas cíclicas)}

1 2 3 Exemplo: Grupo funcional: Aldeído Numero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE)

ALDOSES E CETOSES

Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o

grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o

grupo funcional cetona)

A REAÇÃO DE CICLIZAÇÃO

 Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na

forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas

 _{Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila}

dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)

ÁLCOOL + ALDEÍDO --- HEMIACETAL

PIRANO E FURANO

As formas cíclicas são de pirano e furano

Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de

carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os

outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!

CARBONO ANOMÉRICO



_{O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser}

quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de

ocorrer a ciclização da molécula



_{"O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é}

chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág.

228)



_{Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o}

carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da

estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde

ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está

nas

pontas

da

estrutura

linear

CARBONO ANOMÉRICO

CICLIZAÇÃO DA D – RIBOSE

COMO SABER SE É  OU 

 Para saber se é alfa ou beta, devemos olhar a posição da hidroxila

DISSACARÍDEOS

 _{São glicosídeos compostos por dois monossacarídeos (como: Maltose, Sacarose e Lactose)}  _{São unidos por uma ligação glicosídica (reação de condensação)}

O açúcar é redutor quando a hidroxila do carbono anomérico encontra-se livre.

Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+

O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila

Os átomos de carbonos anoméricos quando participantes de ligações glicosídicas não são oxidados

Poder Redutor

Glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas.

PODER REDUTOR

Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico! Ve Veja só! Carbonila virando carboxila! Veja só!! REDUZIU! !

O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilíbrio com a forma linear, há como oxidá-lo com o íon cuproso

EXEMPLOS:



Maltose: Redutor

* C1 com OH livre



_{Sacarose: Não redutor}

*

ligação glicosídica entre

os carbonos anoméricos

de cada açúcar (C1 e C2)

 _{Lactose: Redutor} * c1 da glicose com OH Livre  _{Glicose: Redutor} * c1 da glicose com OH Livre

 _{São pequenos polímeros muitas vezes encontrados ligados a}

polipeptídeos e glicopepitídeos,

 _{Existem duas classes de oligossacarídeos N-ligados ( ligação}

glicosídica com o grupo amino da cadeia lateral do aminoácido aspargina) e os O-ligados (unidos pelo grupo hidroxila da cadeia lateral do aminoácido serina ou treonina nas cadeias polipeptídicas ou pelo grupo hidroxila dos lipídeos das membranas).

DISSACARÍDEOS

A IMPORTÂNCIA DOS

OLIGOSSACARÍDEOS

 Os oligossacarídeos regulam os níveis de

glicose porque não são quebrados com facilidade. Assim, o açúcar proveniente da sua digestão demora mais tempo para ficar disponível para as células, sendo descarregado na circulação aos poucos. Desse modo a insulina (hormônio fundamental para que a glicose seja usada como combustível celular) não é requisitada a todo instante, o que poupa o pâncreas de trabalho extra e afasta o perigo do diabetes



_{Polissacarídeos são macromoléculas formadas}

pela união de vários monossacarídeos.



_{Ao contrário da glicose, os polissacarídeos dela}

derivados não possuem sabor doce, nem são

solúveis em água.



_{Os principais polissacarídeos são:}

_Amido

_Glicogênio

_Celulose

_Quitina

_Heparina

POLISSACARÍDEOS



_{Polímero de glicose (+ de 1400 moléculas de glicose).}

_{Produzido nas folhas através da fotossíntese.}



_{Armazenado em frutos, sementes, caules e raízes.}



_{Constitui de 50% a 65% do peso das sementes de cereais}

secos, e até 80% da substância seca dos tubérculos.



_{Reserva energética vegetal.}



_{Detectado pelo corante à base de iodo denominado}

Lugol.

-

_{Formado por cerca de 30.000 moléculas de glicose.}

_{Polissacarídeo de reserva energética animal e de}

fungos.

-

_{Em animais é encontrado principalmente no fígado}

e nos músculos.

GLICOGÊNIO



_{A função do glicogênio hepático é a manutenção}

da glicemia entre as refeições, ou seja, é uma

reserva de glicose que pode ser exportada para

outros órgãos (como o cérebro, cuja energia é

exclusivamente derivada da glicose,) quando

necessário.

 Polissacarídeo que apresenta nitrogênio em sua

composição.

 É encontrado no exoesqueleto de artrópodes,

nas cerdas dos anelídeos poliquetas, na rádula de certos moluscos e parede celular de fungos.

-

_{Formada por 4.000 moléculas de glicose}

_{Reforço esquelético de vegetais}

-

_{Digerida por Metazoários que apresentam}

microrganismos no trato digestório.

-

_{Não é digerida pelo organismo humano.}

_{Constitui as fibras vegetais de nossa dieta.}

Celulose

 Carboidratos de utilização médica.

 Ação anticoagulante e antitrombótica (reduz

a formação de coágulos fixos – trombos – no interior dos vasos sangüíneos).

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

 _{VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000}

 ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007

 _{Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel <}

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10

 _{Bioquímica Básica em imagens <}

http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10

 _{Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10}