SÉRIE: 3º ANO DATA: 19/ 11 / 2018
Professor: XUXU
QUÍMICA
LISTA DE RECUPERAÇÃO
Final
Pt P
Matéria Abordada:
ü Identificação de Funções Orgânicas
ü Reações Orgânicas (Adição, Elimininação, Oxidação/Redução e Substituição).
1 – Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido benzóico na formação dos compostos X e Y como principais produtos de reação.
CH3
HNO3 + H2SO4
X + H2O COOH
HNO3 + H2SO4
Y + H2O
Determine as substâncias X e Y.
2 -‐ Complete o esquema reacional abaixo.
a)
Br
NH2K
+ A hv + B
H2O
+ KBr
B +
THF C
b) metil-‐ciclopropano + H2 A
3 – Complete as reações abaixo:
a)
+ Br2
hv 25 ∞C
b) + Cl Cl hv
c)
+ Cl Cl hv
25 ∞C
d)
Cl + Na OH THF
e) + Br2
hv
f)
+ H2
press„o A + Br Br R+ HBr
4 -‐ Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:
C
H3 CH2 CH3 + Cl2
luz 25 ∞C
C
H3 CH2 CH2 Cl + H3C CH CH3
Cl C
H3 C H3 CH
C H3
+ Cl2
luz 25 ∞C
C H3 CH2 CH
C H3
Cl +
C H3 C H3 C
C H3
Cl
A monocloração do 3-‐metilpentano, a 25 oC, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o 3-‐cloro-‐3-‐
metilpentano, obtido com 17% de rendimento. Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
5 -‐ O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido através da seqüência das seguintes reações:
C
H3 CH3 + Cl2
luz CH2CH2 Cl Cl
CH2CH2 Cl Cl
+ NH4OHCH3OCH3 H2C CH
Cl Como as reações acima podem ser classificadas?
6 -‐ Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. Determine o produto em maior proporção da reação entre cloreto de hidrogênio e 2-‐metil-‐2-‐penteno.
7 – Os derivados halogenados podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes.
I. Reação de substituição C
H3 C CH3
CH3 Cl
+ NaOH H2O produtos
II. Reação de Eliminação C
H3 C CH3
CH3 Br
+ KOH ·lcool produtos
Δ
Apresente a fórmula estrutural do produto orgânico de cada uma das reações, indicando a reação correspondente.
8– São apresentadas três reações orgânicas que realizam e formam os produtos indicados pelas letras maiúsculas A, B e C.
Reação n°1:
C
H3 CH2 CH2 CH3 + Cl Cl hv A + HCl
Reação n°2:
C
H3 CH CH CH2 Cl
CH3
CH3+ KOH ·lcool B + K Cl
Á Á
Reação nº3:
Complete as reações.
9 -‐ Tolueno (metil-‐benzeno) é um líquido incolor com odor muito característico e extremamente tóxico. É amplamente utilizado para produção de medicamentos, perfumes, TNT e detergentes. Além disso é utilizado como anti-‐detonante na gasolina.
O ácido benzóico é utilizado como conservantes de alimentos e como matéria prima para produção do ácido acetilsalicílico (aspirina).
Analise atentamente a estrutura dos compostos citados:
A B
CH3
O OH
Metil-‐benzeno (ou tolueno)
Ácido benzóico Em relação a estes compostos, represente:
I. A reação do composto A com cloro gasoso (Cl2) .
II. A reação do composto B sofre reação com bromo gasoso (Br2).
10 -‐ Os alcenos podem reagir com várias substâncias como
mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D . Sobre o alceno abaixo, determine os principais produtos esperados.
H
H
CH3
H A
H2, Pt B
Br2, HCl
C
D
11 -‐ As olefinas são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla na cadeia carbônica. Em condições ambientais são gases (C1-‐
C4) líquidos (C5-‐C15) e daí em diante sólidos. Ao contrário das parafinas, são bastante reativos, pois a dupla ligação é quebrada com facilidade.
Considerando as informações:
a) identifique por meio de fórmula molecular todos os compostos assinalados pelas letras de A até E.
b) dê o nome oficial (IUPAC) de todos os compostos identificados no item anterior.
Propeno
Cl2 A
B C D HCl
HBr
H2O H+
CrO3 H{+}
peróxido
E
12 -‐ Estudando a oxidação continuada de um álcool primário, em presença do oxidante permanganato de potássio (KMnO4), em meio sulfúrico, um aluno elaborou o seguinte esquema:
H3CCH2CH2OH(aq) [O]
Y [O]
Z No esquema, determine as substâncias representadas por Y e Z.
13 -‐ A reação de oxidação dos álcoois secundários produz compostos oxigenados, conforme a reação:
H C
R OH
R'
oxidação X
Álcool secundário Determine o composto X.
14. (Uem-‐pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-‐los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.
15. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster. b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
16. (Ime 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
17. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-‐hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.
d) O p-‐benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.
18. (Uepa 2015) A imensa flora das Américas deu significativas contribuições à terapêutica, como a descoberta da lobelina (figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.
Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:
a) possui uma amina terciária b) possui um aldeído
c) possui um carbono primário d) possui uma amida
e) possui um fenol
19. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.
Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:
a) álcool. b) cetona. c) aldeído.
d) éter. e) ácido carboxílico.
20. (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-‐se o extrato da casca do teixo-‐do-‐pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-‐se bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama.
No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias. O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga. Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo:
Saraiva, 2012. p.276.
Observe, então, a estrutura:
Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão
a) álcool, amida e éster.
b) cetona, fenol e éster.
c) amida, ácido carboxílico e cetona.
d) álcool, ácido carboxílico e éter.
e) éter, éster e amina.
21. (Upf 2015) O químico Woodward, no período de 1945 a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1), estriquinina (2) e reserpina (3).
Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em seu esqueleto carbônico, de estrutura complexa e de caráter básico.
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides.
Sobre as estruturas das substâncias químicas descritas acima, assinale a alternativa incorreta.
a) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um anel aromático.
b) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a função álcool, ligada a um átomo de carbono secundário.
c) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre átomos de carbonos, como heteroátomos, relativos à função éter e à função éster.
d) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem os grupos funcionais relativos à amida, ao éter e à amina.
e) Na estrutura 3, tem-‐se um sal orgânico formado pela substituição da hidroxila do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxila proveniente de um álcool.
22. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C H NO9 11 3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III.
23. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-‐se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-‐
hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-‐
hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:
a) nitrila b) hidroxila c) carbonila d) carboxila
24. (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-‐se preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado.
A estrutura do ceftobiprol possui:
a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização sp2 e uma função química ácido carboxílico.
c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização sp2.
e) três lâminas secundárias em sua estrutura.
25. (Uepg 2015) Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto.
01) Ambas possuem um grupamento fenil.
02) Ambas possuem um grupamento aldeído.
04) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
08) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
16) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
26. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada em pimentas e pimentões.
Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica
a) álcool. b) amina. c) amida. d) éster. e) aldeído.
27. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia.
Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH CH CH COOH.3 2 2 O composto químico identificado, no texto, é classificado como
a) cetona. b) aldeído. c) ácido carboxílico.
d) éster. e) éter.
28. (G1 -‐ ifsul 2015) Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à(s) questão(ões).
Quais as funções orgânicas presentes no composto acima?
a) Ácido carboxílico e éster.
b) Ácido carboxílico e fenol.
c) Álcool e hidrocarboneto aromático.
d) Aldeído e ácido carboxílico.
Gabarito:
14: Soma = 18.
15: [A]
16: [D]
17: [B]
18: [A]
19: [E]
20: [A]
21: [E]
22: [A]
23: [D]
24: [A]
25: Soma= 16.
26: [C]
27: [C]
28: [A]
