OH H2 C CH

ISOMERIA

carbonos hidrogênios oxigênio

C

H

O

C

H

O

C

C

H

H

H

H

H

O

H

C

C

H

H

H

H

H

O

H

Os compostos H3C – CH2– OH e H3C – O – CH3

são ISÔMEROS

ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA

ISOMERIA pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.

 Isomeria de posição.

 Isomeria de compensação.

 Isomeria de função.

 Isomeria de tautomeria

 Geométrica.

 Espacial.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

CH3

ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um

substituinte ou insaturação

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 C O

O CH3

H3C C O

O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

H3C CH CH2 CH3

OH H3C CH2 O CH2 CH3

éter álcool

ácido carboxílico

H3C CH2 C O

OH

H3C C O

O CH3 éster

ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol

H2C C CH3

OH O

H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

H3C CH CH OH

enol

H3C CH2 C O

H aldeído

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético.

b) éter dietílico.

c) propanol.

d) etanol.

e) etano.

02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano.

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de

isomeria?

a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.

b) isomeria de posição.

c) isomeria de compensação.

d) isomeria funcional.

e) tautomeria.

05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um

hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.

Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva

as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.

b) são isômeros de cadeia.

c) apresentam diferentes massas moleculares.

d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

Pág. 558 Ex. 02 CH2 = CH – CH3

CH2 CH2

H2C

07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) hexanal. c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol.

e) pentanona.

08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

a) de posição. b) de cadeia.

c) cis – trans.

e

O H3C – C – CH3

OH H2C = C – CH3

=

09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:

H2C CH OH

H3C C O

É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:



Em compostos com duplas ligações.



Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = C

R

2

R

1

R

4

R

3

R

1

R

2

e

R

3

R

4

H

H

C

H

CH

A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no

mesmo lado do plano é a forma CIS

A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em

lados opostos do plano é a forma TRANS

CIS

TRANS

C = C

H

H

C

H

CH

C = C

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H

CH

H

H

C

TRANS

H

CH

H

H

C

No caso de não existirem dois

átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos

prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)

C

O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono

com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z”

o outro será o “E”

Cl

CH3

C

H3C

H

Z = 17 Z = 1

C

Cl

CH3

C

H3C

H

C

Cl

CH3

C

H3C

H

Z-2-clorobut-2-eno

E-2-clorobut-2-eno

01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH₃)₂C = CCl₂

II. (CH₃)₂C = CClCH₃

III. CH₃ClC = CClCH₃

IV. CH₃FC = CClCH₃

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno

b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno.

c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno.

05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

H

H

H

O

O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal.

1 2 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 2 2 2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 16 7 7 4 7 7 7 COOH COOH COOH COOH (1) H H H H H H H H (2) (3) (4)

06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).

LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos,

perpendiculares à direção

de propagação do feixe luminoso

representação de Fresnell

É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo

de um único plano

LUZ POLARIZADA

representação

de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

lâmpada

luz natural

prisma de Nicol

bálsamo – do – canadá

raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um

desvio no plano da luz polarizada

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)

dextrógira

As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho

COOH

C

CH3 H OH

C

COOH

CH3 H

OH

A mistura em partes iguais

dos antípodas ópticos fornece

por compensação dos efeitos contrários um

conjunto OPTICAMENTE INATIVO,

que foi chamado

MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas

possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica

(opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

C

C

H

H

C

l

H

H

OH

como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

C

H

C

R

COOH

02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

OH

H

COOH

CH

H

HO

COOH

CH

HO H COOH

OH H

03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I) CH3

H OH

CH2OH

(II) CH3

H OH

CH2OH

(III) H OH

CH2OH

(IV) H OH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.

4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

C H C C C C 3

H C3

H H H O H H C H C C H C3

H geranial C H C C C C 3

H C3

H H H O H H C H C C H C3

H

heral ( I )

( II )

CH C HO H HOOC 3 HO H COOH C H 3C ácido lático COOH C C H C₃

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico ( III )

COOH C

C H C₃

H

H H

C

H H H

ácido pentanóico

05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que:

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.

3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.

Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial

1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado

3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias

Para uma substância orgânica,

com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2

2

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n”

é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos



n = 1.

2

1

n

= 2 isômeros ativos

2

n

–

1

= 2

1

–

1

=

2

0

= 1 isômero inativo

C

C

H

H

C

l

H

C

H

C

–

H

I

–

–

C

NH

I

Cl

I

Cl

H

I

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

03) O ácido cloromático

apresenta:

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.